第五章进入合成有机高分子化合物的时代.docx
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第五章进入合成有机高分子化合物的时代
第五章进入合成有机高分子化合物的时代(导学案)
【学习目标】
1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点。
3.举例说明新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用,讨论有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
第一节合成高分子化合物的基本方法
【学习导引】
一、高分子化合物
【思考】:
生活中经常看到下图左所示的金属链条。
通过观察,可以发现金属链条是由一节一节的金属环连接而成的,只要不断增加金属环,链条可以不断延长。
你知道吗,像聚乙烯(一种塑料)这样的物质也可以看作是一种链条,观察下图所示的聚乙烯分子模型,将构成聚乙烯的“金属环”圈出来。
1.聚乙烯中和结构相同、的最小单位(上图中的“金属环”)称为,也称。
2.像聚乙烯这样由许多低分子化合物以共价键结合成、相对分子质量很高()的一类化合物,称为,也称。
书写结构式时,将链节写在方括号中。
含有链节的数目称为,通常用表示,写在方括号的。
3.能够进行形成高分子化合物的低分子化合物被称为。
(聚乙烯)(聚乙烯的链节)(聚乙烯的单体)
二、合成高分子化合物的基本方法
低分子化合物合成高分子化合物的化学反应称为聚合反应,聚合反应通常分为
和。
1.加成聚合反应
(1)加成聚合反应是指单体通过___________反应的方式生成高分子化合物的反应,简称__________。
发生该反应的单体应具有__________键,最常见的是__________键。
(2)加聚反应的过程中,___________小分子化合物产生,因此,从单体可以直接写出聚合物的结构式。
①
②
【小结】:
加聚反应的本质可看作是单体中不饱和键中的一个键发生断裂,形成链节,这些链节连接构成聚合物。
书写加聚反应生成的聚合物的结构式时,应将单体的不饱和键作为主链,其他的原子或原子团看作支链。
思考:
做个逆向思维吧。
想想看,如何从聚合物的结构式看出单体?
①
②
小结:
由一种单体进行的加聚反应,根据聚合物的结构式可以直接看出链节,然后将链节的不饱和键复原,即可写出单体。
2.缩合聚合反应
(1)缩合聚合反应是指单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的反应物,简称缩聚反应,所得高分子化合物称为____________________(简称__________)。
观察课本列出的常见缩聚反应,缩聚反应中常见的缩合反应是__________等;作为缩聚反应单体的化合物应至少含有个官能团,其中常见的官能团是_________。
(2)缩聚反应的过程中,一般伴随有___________(常见的如___________)的生成。
书写缩聚物的结构式时,不仅要写出链节和聚合度,还要在方括号外侧写出____________。
此外,写缩聚反应方程式时,除单体物质的量与_________________要一致外,还要注意生成小分子的物质的量。
①由一种单体(如:
HOOC(CH2)5OH,6-羟基乙酸)进行缩聚反应,一般情况下是单体两端的两个官能团发生缩合反应。
因此,只要将单体中的这两个官能团根据发生的缩合反应进行断键,就能写出链节:
,再根据
(2)写出缩聚物结构式。
nHOOC(CH2)5OH
____________________+__________
6-羟基己酸聚6-羟基己酸酯
由一种单体进行缩聚反应生成小分子物质的量为__________。
②由两种单体进行缩聚反应,可以先写出两个单体生成的化合物—已二酸乙二醇酯
____________________,该化合物两端的两个官能团发生缩合反应,就可进行缩聚反应。
因此,只要将该化合物中的这两个官能团根据发生的缩合反应进行断键,就能写出链节:
____________________,再写出缩聚物结构式。
nHOOC(CH2)4COOH+nHO(CH2)2OH
____________________+__________
己二酸乙二醇聚己二酸乙二醇酯
由两种单体进行缩聚反应生成小分子物质的量为__________。
小结:
缩聚反应的书写只与发生缩合反应的官能团有关,其他的原子团在反应中没有变化【思考】:
再来次逆向思维吧。
想想看,如何从缩聚物的结构式看出单体?
①
由一种单体进行缩聚反应,可根据缩聚物的结构式直接看出单体。
②
由两种单体进行缩聚反应,可根据缩聚物的结构式直接看出中间产物,再根据中间产物推导出单体。
小结:
判断一个缩合反应是由一种单体还是由两种单体进行缩聚反应得到的,常见的方法是观察链节中是否有缩合反应生成的官能团,最常见的是酯基(
)。
【同步练习】
1.下列有机物中,不属于小分子化合物的是()
A.蔗糖B.油脂C.聚乙烯D.谷氨酸
2.聚合物
的链节是()
A.CH2
CH2B.—CH2—C.—CH2—CH2—D.n
3.聚合物
的单体是()
A.—CH2—CH2B.CH2
CH2C.CH≡CHD.CH2
CHCH3
4.下列有机物中,属于纯净物的是()
A.聚乙烯B.淀粉C.苯酚D.福尔马林
5.有机物一般不导电,但科学家们合成出了具有半导体性质的聚乙炔膜,并因此获得了2000年的诺贝尔化学奖。
聚乙炔的结构简式为__________,其单体的结构简式为__________,链节为__________,若其平均相对分子质量为1300000,则其聚合度为__________。
6.观察下列聚合反应,判断哪些是加聚反应,哪些是缩聚反应。
将缩聚反应中缩聚物的结构式和小分子化学式补全。
(1)
(2)
(3)
(4)
7.有“塑料王”美誉的特氟隆
是由一种单体经过加聚反应得到的,其单体是
()
A.F3C—CF3B.F2C
CF2
C.F—C≡C—FD.CHF2—CHF2
8.写出下列高分子化合物和其单体的结构简式:
(1)聚乙烯:
___________,单体:
_____________________;
(2)聚丙烯:
___________,单体:
____________________;
(3)聚氯乙烯:
___________,单体____________________;
(4)聚苯乙烯:
___________,单体:
____________________;
(5)上述单体的共同结构特点是__________,它们生成高分子化合物的反应类型是________________。
9.有机玻璃
广泛用于制造光盘的基质及树脂眼镜片等,它是由其单体经过加聚反应制得的,其单体的结构简式为____________________。
第二节应用广泛的高分子材料
【学习导引】
合成材料按用途和性能可分为__________、___________和___________。
其中被称为“三大合成材料”的__________、___________和__________应用最广泛。
一、塑料
1.塑料的主要成分是合成高分子化合物,即合成树脂。
树脂是一种俗称,凡是人工合成的、未经加工处理的任何聚合物都是树脂。
例如__________、__________、__________、__________、__________。
2.塑料中常加入各种加工助剂来改进其性能。
例如,为提高氯乙烯的柔韧性加入_________,为改进氯乙烯的耐热性加入__________、为赋予氯乙烯各种漂亮的颜色加入__________,
3.聚乙烯
(1)聚乙烯有__________和__________之分。
(2)聚乙烯等制成的塑料可以____________________,是热塑性塑料。
(3)从结构上看,高分子化合物都具有一定的弹性。
高压聚乙烯因为主链上带有_________,熔点和密度__________,称为低密度聚乙烯;低压聚乙烯是__________结构,主链上少有或没有__________,熔点和密度__________,称为高密度聚乙烯;
(4)高压聚乙烯十分柔软,可用作____________________;低压聚乙烯较硬一些,可用作
____________________。
4.酚醛树脂
(1)酚醛树脂是__________(__________)与__________(___________)在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。
用碱催化生成的酚醛树脂等制成的塑料不能加热融融,只能一次成型,是__________。
(2)在酸催化下,等物质的量的苯酚和甲醛生成酚醛树脂的化学方程式为:
________________________________________。
(3)在碱催化下,苯酚和甲醛生成__________的酚醛树脂。
合成高分子化合物的结构大致分为三类:
__________、__________、和__________(__________)。
(4)酚醛树脂主要用作__________、__________、__________和复合材料,如做________
______________________________。
二、合成纤维
1.___________等是天然纤维;用木材等为原料,经化学加工处理的是__________;用_____
________________和农副产品作原料加工制得单体,经聚合反应制成的是__________。
2.合成纤维的“六大纶”是______________________________。
其中被称为“人造棉花”的是__________(__________),其分子中含有__________,有较好的吸湿性。
合成纤维中产量最高的是__________。
3.写出合成纤维的优点和用途。
4.写出用对苯二甲酸与乙二醇在催化剂作用下生产涤纶的化学方程式。
三、合成橡胶
1.橡胶是一类具有__________的物质。
目前世界上产量最高的橡胶是__________和______
__________。
2.写出顺丁橡胶的优点和用途。
3.写出用1,3-丁二烯生产顺丁橡胶的化学方程式。
【同步训练】
1.下列制品中,其主要成分为天然高分子化合物的是()
A.丝绸B.轮胎C.塑料拖鞋D.动物油脂
2.下列物质中,一定属于合成高分子材料的是()
A.塑料B.橡胶C.纤维D.钢铁
3.通常所说的三大合成材料是指()
A.淀粉、纤维素、蛋白质B.涂料、黏合剂、塑料
C.塑料、合成纤维、合成橡胶D.酚醛树脂、聚乙烯、聚氯乙烯
4.塑料的主要成分是合成高分子材料,例如__________、__________、__________、
__________、__________等。
(1)为了提高塑料的应能,常在高分子材料中加入__________。
(2)塑料分为热塑性塑料和热固性塑料:
低压聚乙烯是__________塑料,这是因为低压聚乙烯是__________结构;用__________催化生成的酚醛树脂是__________塑料,这是因为酚醛树脂是__________结构。
5.下列材料制成的产品,破损后不能进行热修补的是()
A.聚氯乙烯塑料凉鞋B.电木插座
C.自行车内胎D.聚乙烯塑料盆
6.下列塑料的合成,所发生的反应类型与另外三种不同的是()
A.酚醛树脂B.聚乙烯C.聚氯乙烯D.聚苯乙烯
7.
(1)合成纤维用__________、__________、__________和农副产品作原料加工制得单体。
合成纤维的六大纶是__________、__________、__________、__________、__________、__________。
(2)合成纤维做成衣服的优点是__________,做成的衣服挺括不皱,但在__________、______________等方面不如天然纤维。
(3)合成纤维除了改善人们的穿着外,,还广泛应用于各个领域。
例如:
工业用的__________;渔业用的___________;医疗用的_______________等。
8.橡胶属于重要的工业原料,为了增加某些橡胶制品的强度,加工时往往需进行硫化处理。
橡胶制品的硫化程度越高,强度越大,弹性越差。
下列橡胶制品中,加工时硫化程度最高的是()
A.橡皮筋B.汽车外胎
C.普通气球D.医用乳胶手套
9.天然橡胶经过硫化处理后,其韧性、硬度和强度均有所增加,简述其理由。
________________________________________。
10.聚乙烯、有机玻璃
硫化橡胶三种高分子材料。
(1)属于塑料的是______________________________。
(2)可用作树脂眼镜片的是__________,可用作食品包装袋的是__________,用于制造轮胎、胶鞋的是__________。
(3)聚乙烯的结构式为____________________。
(4)已知它们的微观结构示意图如下:
A:
__________结构B:
__________结构C:
__________结构
则A是___________,B是__________,C是___________。
11.
(1)写出化学方程式
①工业合成聚乙烯:
②酸催化下合成酚醛树脂:
③工业合成涤纶:
④工业合成顺丁橡胶:
(2)上述反应中属于加聚反应的是___________(写出反应序号,下同),属于缩聚反应的是__________;上述反应中由一种单体合成的是__________,由两种单体合成的是_______________。
第三节功能高分子材料
【学习导引】
1.人们将能源、材料和信息工程视为影响社会经济发展和进步的三大支柱产业。
其中_____
_____是__________和__________发展的基础,有机合成高分子材料又是__________的一个重要方面。
2.化学工作者研究新型功能高分子材料,在合成高分子的主链或支链上引入某种功能原子
团,使其显示出在____________________________________________等方面的特殊功能。
3.高吸水性材料从分子结构上来看,应引入____________________。
高吸水性树脂聚丙烯酸钠的结构式为____________________。
4.__________可以集合几种材料的优异性能,使其应用更加广泛。
5.从不同角度给高分子化合物分类。
活动建议:
查阅资料,了解各种高分子材料的应用。
自己动手了解身边的高分子材
料——塑料、涂料、树脂、人造纤维、橡胶、尿不湿等。
【同步训练】
1.通常人们所说的新技术革命的三大支柱不包括()
A.材料B.能源C.交通D.信息
2.功能高分子材料既有传统高分子材料的机械性能、又有某些特殊功能的高分子材料。
近年来,__________和__________、高分子涂料都得到了深入地研究和广泛的应用。
3.高分子涂料属于()
A.天然高分子材料B.传统高分子材料
C.功能高分子材料D.无机高分子材料
4.高分子复合材料一般不具有的特点是()
A.高强度B.高密度C.耐高温D.耐腐蚀
5.玻璃钢是()
A.传统硅酸盐材料B.塑料材料
C.玻璃和钢铁的复合材料D.玻璃纤维和树脂的复合材料
6.复合材料是指两种或两种以上材料组合而成的新型材料,其中一种材料作为_________,另一种材料作为__________。
例如,以__________、__________等无机材料作为___________,__________、__________为___________做成的增强塑料就是典型的复合材料。
7.婴儿使用的尿不湿添加了高吸水性树脂。
这类高吸水性树脂含有的较多基团是()
A.—CH2—B.—ClC.—CH3D.—COO—
【能力拓展一】1.甲醛在合成高分子化合物方面是个“多面手”,聚甲醛
是性能良好的工程塑料,而以甲醛和苯酚为原料制取的酚醛树脂
在电工材料、隔热材料等方面有着广泛的应用。
以上两种高分子化合物的合成反应,分别属于加聚反应还是缩聚反应?
2.某表面活性剂(甲)的结构式为
甲不能由H2C
CH—O—CH2CH2CH2COOH为原料经加聚反应制得。
工业上可用如下方法合成甲,请写出中间产物A的结构式。
3.聚乳酸
是近年来研究较多的高分子材料,主要是因为用它制成的产品在废弃后,可以在乳酸菌的作用下很快降解,不会造成白色污染。
写出乳酸合成聚乳酸的反应。
4.乙二酸和乙二醇在不同条件下反应,可生成A、B、C三种酯,A的分子式C4H6O5,B是分子式为C4H4O4的环酯,C是高分子聚酯,试写出生成上述酯的化学方程式:
(1)生成A________________________________________
(2)生成B________________________________________
(3)生成C________________________________________
【能力拓展二】1.用聚酯纤维纺织的布料做成的衣服,洗涤时应使用()
A.只使用清水B.使用酸性洗涤剂
C.使用碱性洗涤剂D.使用中性洗涤剂
2.氯丁橡胶的结构式为
其链节为_____________,单体为______________,该高分子化合物是通过__________反应制得的。
3.乙丙树脂
是由乙烯和丙烯发生加聚反应生成的,写出该反应的化学方程式。
【能力拓展三】
1.作为隐形眼镜的制作材料,其性能要求有良好的光学性能、透气性和亲水性,一般采用聚合物a,而不采用聚合物b。
通过分析结构,其原因主要是()
ab
A.a比b的成本低B.a中含有-OH,亲水性好
C.a的光学性能好D.a的透气性好
2.具有单双键交替长链(如:
—CH
CH—CH
CH—CH
CH—…)的高分子有可能成为导电塑料。
2000年诺贝尔(Nobel)化学奖即授予开辟此领域的3位科学家。
下列高分子中可能成为导电塑料的是()
A.聚乙烯B.聚丁二烯C.聚苯乙烯D.聚乙炔
3.有一种高强度、耐高温的复合材料,它是用石墨化纤维与其它高分子材料复合而成,已知石墨化纤维是聚丙烯腈纤维在高温下处理而形成的:
回答下列问题:
(1)构成石墨化纤维的元素有__________,各种元素的原子个数比为__________.
(2)以乙炔和氢氰酸(HCN)为原料合成聚丙烯腈(CH2
CHCN)的流程如下:
乙炔和氢氰酸→丙烯腈→聚丙烯腈
写出化学方程式。
①________________________________________
②________________________________________
【参考答案】第一节合成高分子化合物的基本方法
【学习导引】一、
1.化学组成可重复链节重复结构单元
2.104~106高分子化合物聚合物聚合度n右下角
3.聚合反应单体
—CH2—CH2—CH2=CH2
二、加成聚合反应缩合聚合反应
1.
(1)加成加聚不饱和键碳碳双键
(2)没有
思考:
①
②
2.
(1)缩合聚合物缩聚物酯化反应两羟基、羧基
(2)小分子副产物H2O链节余下的端基原子或原子团缩聚物结构式的下角标
①—OOC(CH2)5O—
(n-1)H2On-1
②HOOC(CH2)4COO(CH2)2OH—OC(CH2)4COO(CH2)2O—
思考:
①HO(CH2)5COOH②HOOC(CH2)6COOCH2CH2OHHOOC(CH2)6COOHHOCH2CH2OH
【同步练习】1.C2.C3.B4.C5.
—CH2=CH2—50000
6.
(1)加聚反应
(2)加聚反应(3)缩聚反应
(4)缩聚反应
7.B
8.
(1)
CH2=CH2
(2)
CH3CH=CH2(3)
ClCH=CH2(4)
(5)都含有碳碳双键;加聚反应9.
(2)
(3)
第二节应用广泛的高分子材料
【同步训练】1、A2.A3.C4.聚乙烯聚氯乙烯聚丙烯聚苯乙烯酚醛树脂
(1)加工助剂
(2)热塑性线型碱热固性网状5.B6.A7.
(1)石油煤天然气涤纶锦纶腈纶丙纶维纶氯纶
(2)强度高透气性吸湿性(3)隔音、隔热、绝缘、包装材料渔网、缆绳输液管、缝合县、止血棉8.B9.天然橡胶硫化后,其线型高分子链发生交联,变成网状的体型高分子,因此其韧性、硬度和强度均有所增加。
10.
(1)聚乙烯有机玻璃
(2)有机玻璃聚乙烯硫化橡胶
(3)
(4)支链型线型网状结构有机玻璃聚乙烯硫化橡胶
11.
(1)参看课本
(2)①④②③①④②③
第三节功能高分子材料
【学习导引】
3.强亲水性原子团的支链
5.提示:
按照高分子化合物的来源:
天然高分子化合物、合成高分子化合物
按用途和性能可分为:
合成高分子材料、功能高分子材料、复合材料
按照结构:
线型高分子、支链型高分子、网状结构(体型)高分子
按照受热时的不同行为分类:
热塑性、热固性
【同步训练】
1.C2.液晶高分子医用高分子
3.C4.B5.D
6.基体;增强材料;玻璃纤维碳纤维增强材料酚醛树脂环氧树脂基体
7.D
【能力拓展一】1.制取聚甲醛是加聚反应,制取酚醛树脂是缩聚反应(提示:
写出甲醛的结构简式和聚甲醛结构式对比判断加聚反应;提示从结构式的书写特点可以直接判断缩聚反应)
2.
3.
4.
(1)HOOC—COOH+HOCH2CH2OH
HOOC—COOCH2CH2OH+H2O
【能力拓展二】
1.D2.
加聚
3.
提示:
单体和聚合物已知,要做的只是找到物质的量之间的关系。
【能力拓展三】
1.B2.D提示:
展开书写聚乙炔的结构式
3.
(1)C、H、N3∶3∶1
(2)①CH≡CH+HCN→CH2=CHCN
②nCH=CHCN→
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- 第五 进入 合成 有机 高分子化合物 时代