1、第五章进入合成有机高分子化合物的时代第五章 进入合成有机高分子化合物的时代（导学案）【学习目标】1能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2能说明加聚反应和缩聚反应的特点。3举例说明新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用，讨论有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。第一节 合成高分子化合物的基本方法【学习导引】 一、高分子化合物【思考】：生活中经常看到下图左所示的金属链条。通过观察，可以发现金属链条是由一节一节的金属环 连接而成的，只要不断增加金属环，链条可以不断延长。 你知道吗，像聚乙烯(一种塑料)这样的物质也可以看作是一种链条，观察
2、下图所示的聚乙烯分子模型，将构成聚乙烯的“金属环”圈出来。 1 聚乙烯中 和结构相同、 的最小单位(上图中的“金属环”) 称为 ，也称 。 2像聚乙烯这样由许多低分子化合物以共价键结合成、相对分子质量很高( )的一类化合物，称为 ，也称 。书写结构式时，将链节写在方括号中。含有链节的数目称为 ，通常用 表示，写在方括号的 。 3能够进行 形成高分子化合物的低分子化合物被称为 。 (聚乙烯) (聚乙烯的链节) (聚乙烯的单体) 二、合成高分子化合物的基本方法 低分子化合物合成高分子化合物的化学反应称为聚合反应，聚合反应通常分为 和 。 1加成聚合反应(1)加成聚合反应是指单体通过_反应的方式生成
3、高分子化合物的反应，简称_。发生该反应的单体应具有_键，最常见的是_键。(2)加聚反应的过程中，_小分子化合物产生，因此，从单体可以直接写出聚合物的结构式。 【小结】：加聚反应的本质可看作是单体中不饱和键中的一个键发生断裂，形成链节，这 些链节连接构成聚合物。 书写加聚反应生成的聚合物的结构式时，应将单体的不饱和键作为主链，其他的原子或原子团看作支链。思考：做个逆向思维吧。想想看，如何从聚合物的结构式看出单体？ 小结：由一种单体进行的加聚反应，根据聚合物的结构式可以直接看出链节，然后将链节的不饱和键复原，即可写出单体。 2缩合聚合反应(1)缩合聚合反应是指单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化
4、合物的反应物，简称缩聚反应，所得高分子化合物称为_(简称_)。观察课本列出的常见缩聚反应，缩聚反应中常见的缩合反应是_等；作为缩聚反应单体的化合物应至少含有 个官能团，其中常见的官能团是_。(2)缩聚反应的过程中，一般伴随有_ (常见的如_)的生成。书写缩聚物的结构式时，不仅要写出链节和聚合度，还要在方括号外侧写出_。此外，写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与_要一致外，还要注意生成小分子的物质的量。由一种单体(如：HOOC(CH2)5OH，6羟基乙酸)进行缩聚反应，一般情况下是单体两端的两个官能团发生缩合反应。因此，只要将单体中的这两个官能团根据发生的缩合反应进行断键，就能写出链节： ，再根
5、据(2)写出缩聚物结构式。 nHOOC(CH2)5OH_ 6羟基己酸 聚6羟基己酸酯 由一种单体进行缩聚反应生成小分子物质的量为_。由两种单体进行缩聚反应，可以先写出两个单体生成的化合物已二酸乙二醇酯_，该化合物两端的两个官能团发生缩合反应，就可进行缩聚反应。因此，只要将该化合物中的这两个官能团根据发生的缩合反应进行断键，就能写出链节：_，再写出缩聚物结构式。 nHOOC(CH2)4COOHnHO(CH2)2OH_己二酸 乙二醇 聚己二酸乙二醇酯 由两种单体进行缩聚反应生成小分子物质的量为_。小结：缩聚反应的书写只与发生缩合反应的官能团有关，其他的原子团在反应中没有变化【思考】：再来次逆向思维
6、吧。想想看，如何从缩聚物的结构式看出单体？ 由一种单体进行缩聚反应，可根据缩聚物的结构式直接看出单体。 由两种单体进行缩聚反应，可根据缩聚物的结构式直接看出中间产物，再根据中间 产物推导出单体。小结：判断一个缩合反应是由一种单体还是由两种单体进行缩聚反应得到的，常见的方法 是观察链节中是否有缩合反应生成的官能团，最常见的是酯基()。【同步练习】1下列有机物中，不属于小分子化合物的是 ( )A蔗糖 B油脂 C聚乙烯 D谷氨酸2聚合物的链节是 ( )ACH2CH2 BCH2 CCH2CH2 Dn3聚合物的单体是 ( )ACH2CH2 BCH2CH2 CCHCH DCH2CHCH34下列有机物中，属
7、于纯净物的是 ( )A聚乙烯 B淀粉 C苯酚 D福尔马林5有机物一般不导电，但科学家们合成出了具有半导体性质的聚乙炔膜，并因此获得了2000年的诺贝尔化学奖。聚乙炔的结构简式为_，其单体的结构简式为_，链节为_，若其平均相对分子质量为1300000，则其聚合度为_。6观察下列聚合反应，判断哪些是加聚反应，哪些是缩聚反应。将缩聚反应中缩聚物的结构式和小分子化学式补全。(1)(2)(3)(4)7有“塑料王”美誉的特氟隆是由一种单体经过加聚反应得到的，其单体是( )AF3CCF3 BF2CCF2CFCCF DCHF2CHF28写出下列高分子化合物和其单体的结构简式：(1)聚乙烯：_，单体：_；(2)
8、聚丙烯：_，单体：_；(3)聚氯乙烯：_，单体_；(4)聚苯乙烯：_，单体：_；(5)上述单体的共同结构特点是_，它们生成高分子化合物的反应类型是_。9有机玻璃广泛用于制造光盘的基质及树脂眼镜片等，它是由其单体经过加聚反应制得的，其单体的结构简式为_。第二节 应用广泛的高分子材料【学习导引】 合成材料按用途和性能可分为_、_和_。其中被称为 “三大合成材料”的_、_和_应用最广泛。一、塑料1塑料的主要成分是合成高分子化合物，即合成树脂。树脂是一种俗称，凡是人工合成的、未经加工处理的任何聚合物都是树脂。例如_、_、_、_、_。2塑料中常加入各种加工助剂来改进其性能。例如，为提高氯乙烯的柔韧性加入
9、_，为改进氯乙烯的耐热性加入_、为赋予氯乙烯各种漂亮的颜色加入_，3聚乙烯(1)聚乙烯有_和_之分。(2)聚乙烯等制成的塑料可以_，是热塑性塑料。(3)从结构上看，高分子化合物都具有一定的弹性。高压聚乙烯因为主链上带有_，熔点和密度_，称为低密度聚乙烯；低压聚乙烯是_结构，主链上少有或没有_，熔点和密度_，称为高密度聚乙烯；(4)高压聚乙烯十分柔软，可用作_；低压聚乙烯较硬一些，可用作_。4酚醛树脂(1)酚醛树脂是_(_)与_(_)在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。用碱催化生成的酚醛树脂等制成的塑料不能加热融融，只能一次成型，是_。(2)在酸催化下，等物质的量的苯酚和甲醛生成酚醛树脂
10、的化学方程式为：_。(3)在碱催化下，苯酚和甲醛生成_的酚醛树脂。合成高分子化合物的结构大致分为三类：_、_、和_(_)。(4)酚醛树脂主要用作_、_、_和复合材料，如做_。二、合成纤维 1_等是天然纤维；用木材等为原料，经化学加工处理的是_；用_和农副产品作原料加工制得单体，经聚合反应制成的是_。 2合成纤维的“六大纶”是_。其中被称为“人造棉花”的是_(_)，其分子中含有_，有较好的吸湿性。合成纤维中产量最高的是_。 3写出合成纤维的优点和用途。 4写出用对苯二甲酸与乙二醇在催化剂作用下生产涤纶的化学方程式。三、合成橡胶 1橡胶是一类具有_的物质。目前世界上产量最高的橡胶是_和_。 2写出
11、顺丁橡胶的优点和用途。 3写出用1，3丁二烯生产顺丁橡胶的化学方程式。【同步训练】 1下列制品中，其主要成分为天然高分子化合物的是 ( ) A丝绸 B轮胎 C塑料拖鞋 D动物油脂 2下列物质中，一定属于合成高分子材料的是 ( ) A塑料 B橡胶 C纤维 D钢铁 3通常所说的三大合成材料是指 ( ) A淀粉、纤维素、蛋白质 B涂料、黏合剂、塑料 C塑料、合成纤维、合成橡胶 D酚醛树脂、聚乙烯、聚氯乙烯 4塑料的主要成分是合成高分子材料，例如_、_、_、_、_等。(1)为了提高塑料的应能，常在高分子材料中加入_。(2)塑料分为热塑性塑料和热固性塑料：低压聚乙烯是_塑料，这是因为低压 聚乙烯是_结构
12、；用_催化生成的酚醛树脂是_塑料，这是 因为酚醛树脂是_结构。 5下列材料制成的产品，破损后不能进行热修补的是 ( ) A聚氯乙烯塑料凉鞋 B电木插座 C自行车内胎 D聚乙烯塑料盆 6下列塑料的合成，所发生的反应类型与另外三种不同的是 ( ) A酚醛树脂 B聚乙烯 C聚氯乙烯 D聚苯乙烯7(1)合成纤维用_、_、_和农副产品作原料加工制得单体。合成纤维的六大纶是_、_、_、_、_、_。(2)合成纤维做成衣服的优点是_，做成的衣服挺括不皱，但在_、_等方面不如天然纤维。(3)合成纤维除了改善人们的穿着外，还广泛应用于各个领域。例如：工业用的_；渔业用的_；医疗用的_等。8橡胶属于重要的工业原料，
13、为了增加某些橡胶制品的强度，加工时往往需进行硫化处理。橡胶制品的硫化程度越高，强度越大，弹性越差。下列橡胶制品中，加工时硫化程度最高的是 ( )A橡皮筋 B汽车外胎C普通气球 D医用乳胶手套9天然橡胶经过硫化处理后，其韧性、硬度和强度均有所增加，简述其理由。_。10聚乙烯、有机玻璃硫化橡胶三种高分子材料。(1)属于塑料的是_。(2)可用作树脂眼镜片的是_，可用作食品包装袋的是_，用于制造 轮胎、胶鞋的是_。(3)聚乙烯的结构式为_。(4)已知它们的微观结构示意图如下： A：_结构 B：_结构 C：_结构则A是_，B是_，C是_。11(1)写出化学方程式工业合成聚乙烯：酸催化下合成酚醛树脂：工业
14、合成涤纶：工业合成顺丁橡胶： (2)上述反应中属于加聚反应的是_(写出反应序号，下同)，属于缩聚反应的是_；上述反应中由一种单体合成的是_，由两种单体合成的是_。第三节 功能高分子材料【学习导引】1人们将能源、材料和信息工程视为影响社会经济发展和进步的三大支柱产业。其中_是_和_发展的基础，有机合成高分子材料又是_的一个重要方面。2化学工作者研究新型功能高分子材料，在合成高分子的主链或支链上引入某种功能原子团，使其显示出在_等方面的特殊功能。3高吸水性材料从分子结构上来看，应引入_。高吸水性树脂聚丙烯酸钠的结构式为_。4_可以集合几种材料的优异性能，使其应用更加广泛。5从不同角度给高分子化合物
15、分类。活动建议：查阅资料，了解各种高分子材料的应用。自己动手了解身边的高分子材 料塑料、涂料、树脂、人造纤维、橡胶、尿不湿等。【同步训练】1通常人们所说的新技术革命的三大支柱不包括 ( )A材料 B能源 C交通 D信息2功能高分子材料既有传统高分子材料的机械性能、又有某些特殊功能的高分子材料。近年来，_和_、高分子涂料都得到了深入地研究和广泛的应用。3高分子涂料属于 ( )A天然高分子材料 B传统高分子材料C功能高分子材料 D无机高分子材料4高分子复合材料一般不具有的特点是 ( )A高强度 B高密度 C耐高温 D耐腐蚀5玻璃钢是 ( )A传统硅酸盐材料 B塑料材料C玻璃和钢铁的复合材料 D玻璃
16、纤维和树脂的复合材料6复合材料是指两种或两种以上材料组合而成的新型材料，其中一种材料作为_，另一种材料作为_。例如，以_、_等无机材料作为_，_、_为_做成的增强塑料就是典型的复合材料。7婴儿使用的尿不湿添加了高吸水性树脂。这类高吸水性树脂含有的较多基团是( )ACH2 BCl CCH3 DCOO【能力拓展一】1甲醛在合成高分子化合物方面是个“多面手”，聚甲醛是性能良好的工程塑料，而以甲醛和苯酚为原料制取的酚醛树脂在电工材料、隔热材料等方面有着广泛的应用。以上两种高分子化合物的合成反应，分别属于加聚反应还是缩聚反应？2某表面活性剂(甲)的结构式为甲不能由H2CCHOCH2CH2CH2COOH为
17、原料经加聚反应制得。工业上可用如下方法合成甲，请写出中间产物A的结构式。3聚乳酸是近年来研究较多的高分子材料，主要是因为用它制成的产品在废弃后，可以在乳酸菌的作用下很快降解，不会造成白色污染。写出乳酸合成聚乳酸的反应。4乙二酸和乙二醇在不同条件下反应，可生成A、B、C三种酯，A的分子式C4H6O5，B是分子式为C4H4O4的环酯，C是高分子聚酯，试写出生成上述酯的化学方程式：(1)生成A _(2)生成B _(3)生成C _【能力拓展二】1用聚酯纤维纺织的布料做成的衣服，洗涤时应使用 ( )A只使用清水 B使用酸性洗涤剂C使用碱性洗涤剂 D使用中性洗涤剂2氯丁橡胶的结构式为其链节为_， 单体为
18、_，该高分子化合物是通过_反应制得的。3乙丙树脂是由乙烯和丙烯发生加聚反应生成的，写出该反应 的化学方程式。【能力拓展三】1作为隐形眼镜的制作材料，其性能要求有良好的光学性能、透气性和亲水性，一般采用聚合物a，而不采用聚合物b。通过分析结构，其原因主要是 ( ) a bAa比b的成本低 Ba中含有OH，亲水性好Ca的光学性能好 Da的透气性好2具有单双键交替长链(如：CHCHCHCHCHCH)的高分子有可能成为导电塑料。2000年诺贝尔(Nobel)化学奖即授予开辟此领域的3位科学家。下列高分子中可能成为导电塑料的是 ( )A聚乙烯 B聚丁二烯 C聚苯乙烯 D聚乙炔3有一种高强度、耐高温的复合
19、材料，它是用石墨化纤维与其它高分子材料复合而成，已知石墨化纤维是聚丙烯腈纤维在高温下处理而形成的：回答下列问题：(1)构成石墨化纤维的元素有_，各种元素的原子个数比为_(2)以乙炔和氢氰酸(HCN)为原料合成聚丙烯腈(CH2CHCN)的流程如下：乙炔和氢氰酸丙烯腈聚丙烯腈写出化学方程式。_【参考答案】第一节 合成高分子化合物的基本方法【学习导引】一、1化学组成 可重复 链节 重复结构单元2104106 高分子化合物 聚合物 聚合度 n 右下角3聚合反应 单体 CH2CH2 CH2CH2二、加成聚合反应 缩合聚合反应1(1)加成 加聚 不饱和键 碳碳双键(2)没有 思考： 2(1)缩合聚合物 缩
20、聚物 酯化反应 两 羟基、羧基(2)小分子副产物 H2O 链节余下的端基原子或原子团 缩聚物结构式的下角标OOC(CH2)5O (n1)H2O n1HOOC(CH2)4COO(CH2)2OH OC(CH2)4COO(CH2)2O 思考：HO(CH2)5COOH HOOC(CH2)6COOCH2CH2OH HOOC(CH2)6COOH HOCH2CH2OH【同步练习】1C 2C 3B 4C 5 CH2CH2 500006(1)加聚反应 (2)加聚反应 (3)缩聚反应(4)缩聚反应 7B 8(1) CH2=CH2 (2) CH3CH=CH2 (3) ClCH=CH2 (4) (5)都含有碳碳双键；
21、加聚反应 9(2) (3)第二节 应用广泛的高分子材料【同步训练】1、A 2A 3C 4聚乙烯 聚氯乙烯 聚丙烯 聚苯乙烯 酚醛树脂 (1)加工助剂 (2)热塑性 线型 碱 热固性 网状 5B 6A 7(1)石油 煤 天然气 涤纶 锦纶 腈纶 丙纶 维纶 氯纶 (2)强度高 透气性 吸湿性 (3)隔音、隔热、绝缘、包装材料渔网、缆绳输液管、缝合县、止血棉 8B 9天然橡胶硫化后，其线型高分子链发生交联，变成网状的体型高分子，因此其韧性、硬度和强度均有所增加。10(1)聚乙烯 有机玻璃 (2)有机玻璃 聚乙烯 硫化橡胶(3) (4)支链型 线型 网状结构 有机玻璃 聚乙烯 硫化橡胶11(1)参看
22、课本 (2) 第三节 功能高分子材料【学习导引】3强亲水性原子团的支链5提示：按照高分子化合物的来源：天然高分子化合物、合成高分子化合物按用途和性能可分为：合成高分子材料、功能高分子材料、复合材料按照结构：线型高分子、支链型高分子、网状结构(体型)高分子按照受热时的不同行为分类：热塑性、热固性【同步训练】1C 2液晶高分子医用高分子3C 4B 5D6基体；增强材料；玻璃纤维 碳纤维 增强材料 酚醛树脂 环氧树脂 基体7D【能力拓展一】1制取聚甲醛是加聚反应，制取酚醛树脂是缩聚反应（提示：写出甲醛的结构简式和聚甲醛结构式对比判断加聚反应；提示从结构式的书写特点可以直接判断缩聚反应）2 34(1)HOOCCOOHHOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OHH2O【能力拓展二】1D 2 加聚3 提示：单体和聚合物已知，要做的只是找到物质的量之间的关系。【能力拓展三】1B 2D 提示：展开书写聚乙炔的结构式3(1)C、H、N 331 (2)CHCHHCNCH2CHCNnCH=CHCN
