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天然药化
一、天然药物与天然药物化学的定义
天然药物:
(naturalmedicine)天然来源的用于预防、诊断、治疗疾病的药物。
天然药物化学:
Chemistryofnaturalmedicine或Medicinalchemistryofnaturalproducts
天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分(chemicalconstituents)的一门学科。
主要研究天然产物化学成分中生理活性成分或有效成分:
①提取分离方法;②结构鉴定;③物理化学性质;④生物合成途径。
什么是药物?
人类用来预防、诊断、治疗疾病或为了调节机体功能经政府有关部门批准的特殊化学品。
二、天然药物相关术语
天然药物naturalmedicine
中草药chineseherbalmedicine
中药TraditionalChineseMedicine
草药herbaldrug
民族药EthnicMedicine
生药Crudedrug
3、研究方法及思路
(一)调查研究:
1.确定研究对象2.文献调研3.预实验
(二)组分分离
1.确定分离方法
(1)系统分离2)定向分离(3)活性导向分离
2.相关概念
(1)单体化合物:
具有一定分子量、分子式、理化常数和确定的化学结构式的化学物质。
(2)有效成分(activecompound)具有生物活性且能起到防治疾病作用的单体化合物。
(3)无效成分(inactivecompound)与有效成分共存的其它成分。
(4)有效部位(activefraction)含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分。
(5)有效部位群含有两类或两类以上有效部位的中药提取或分离部分。
(三)成分鉴定/结构鉴定
(四)活性筛选:
发现具有开发利用价值的先导化合物、阐明中药及其提取物的可能机制
六、研究意义
1.探讨中药及民族药物防治疾病的药效物质基础;
2.改进传统药物剂型,提高临床疗效;
3.控制中药材及制剂的质量,为中药炮制提供科学依据;
4.整理、发掘祖国医药学宝库,扩大药物新资源,为新药开发提供新的化合物;
5.新药创制(包括先导化合物的改构与全合成);
6.植物化学分类学的研究:
利用植物的亲缘相关性——改变传统的形态分类方法
7.功能性食品用及相关产品(功能食品、天然色素、香料、美容化壮品)。
天然产物提取分离方法
第一节提取方法
(1)溶剂提取法(P22)
是根据天然药物中各种成分在溶剂中的溶解性质,选用对有效成分溶解度大,而对不需要溶出成分溶解度小的溶剂,将有效成分从药材组织中溶解出来的办法。
溶剂可分为:
水、亲水性和亲脂性有机溶剂
常用溶剂:
极性由弱到强依次排序为
石油醚<四氯化碳<苯<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙
酮<乙醇<甲醇<水
被溶解物质也有亲水性及亲脂性之分。
溶质在溶剂当中的溶解遵循相似相溶的原理,亲水性的化学成分易溶于水或亲水性的有机溶剂中,亲脂性的成分易溶于亲脂性的有机溶剂中。
第二节有效成分的纯化
(一)重结晶
(二)两相溶剂萃取法(三)沉淀法(四)吸附法(五)盐析法(六)透析法
第三节色谱分离法
1、吸附色谱法
1)吸附剂
1.硅胶一种酸性吸附剂,使用于分离中性和
酸性成分
(1)用法
(2)型号
2.氧化铝由氢氧化铝灼烧而得,分为碱性、中性和酸性三种
3.活性炭非极性吸附剂作用分离氨基酸、糖类和苷类等水溶性成分4、C18
2)洗脱剂1.极性顺序:
石油醚<环己烷<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烷<苯<甲苯<二氯甲烷<乙醚<氯仿<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<乙醇<甲醇<吡啶<酸<水
2.被分离的物质(1.极性吸附剂被分离得化合物极性基团极性越大、数量越多吸附力越强,共轭双键越多吸附力越强。
2.非极性吸附剂极性越小吸附力越强。
3.洗脱条件的确定正向柱大极性物质后出峰
反相柱大极性物质先出峰
二、分配色谱法
(一)基本原理
(二)支持剂(三)操作方式1.纸色谱2.分配薄层色谱3.分配柱色谱
第四节天然药物有效成分结构测定
一、结构测定的主要程序
1.纯度鉴定2.推测母体结构类型、功能基情况
3.分子量分子式的确定4.波谱、化学方法推测出结构式
二、鉴别功能基的化学反应:
u三氯化铁反应、三氯化铝反应等等。
u利用在酸水或碱水中的溶解度情况,提示该化合物碱性功能基或酸性功能基的存在以及有无内酯、内酰胺结构。
u利用在酸水或碱水中的溶解度情况,提示该化合物碱性功能基或酸性功能基的存在以及有无内酯、内酰胺结构。
三、化学降解法特点:
需用化合物量大;反应剧烈;主要产物得率少又费时;
四、四大光谱:
质谱(MS)红外光谱(IR)紫外光谱(UV)核磁共振氢谱(NMR)
紫外光谱:
用波长在200~400nm之间的连续光扫描记录下来的图谱,
红外光谱:
用波长在800nm~20μm之间的连续光扫描记录下来的图谱,
1、紫外光谱:
作用:
提供基本骨架信息;样品中杂质的测定;定量分析
特点:
液态样品才能测定;常规紫外光谱仪价格低廉;样品用量少
生色团产生紫外吸收的不饱和基团,如C=C,C=O,O=N=O等;
助色团:
其本身是饱和基团(常含有杂原子),它连到生色团上时,能使后者吸收波长变长或吸收强度增加,如-OH,-NH2,-Cl等;
深色位移:
由于基团取代或溶剂效应,最大吸收波长变长,也叫红移(redshift);
2、具有相同基本骨架化合物的UV光谱相同,但并非是同一化合物;
3、红外光谱:
(三要素:
位置、强度、峰形)
作用主要用于定性分析,功能基的确认,芳环取代类型的判断等。
优点:
任何气态、液态、固态样品均可测定;每种化合物都有红外吸收;
常规红外光谱仪价格低廉;样品用量少
4、氢核磁共振(1H-NMR)谱:
化学位移范围:
在0~20ppm
三大要素:
化学位移(ppm)、偶合常数(J)及峰面积。
灵敏度高,样品用量少(1~5mg),测试时间短
5、碳核磁共振(13C-NMR)谱:
化学位移范围:
在0~250ppm
要素:
化学位移(ppm)
灵敏度较低,样品用量较多(5~20mg),测试时间长
6、质谱:
作用:
用于确定分子量;求算分子式;提供其他的结构信息;
特点:
适宜测定极性偏小和中等极性的化合物;常规质谱仪价格比较便宜,一些特殊质谱仪很昂贵;样品用量少
第九章生物碱
第三节生物碱的性质
1.性状形态:
多呈结晶状态,有一定熔点;有的呈液态(小分子、无氧或氧呈酯键---烟碱、槟榔碱)。
个别小分子固体生物碱有挥发性--麻黄碱。
升华性----咖啡因、川嗪颜色:
大多无色。
小檗碱呈黄色、具黄绿色荧光;血根碱呈红色(共轭体系)。
气味:
苦。
个别具甜味(甜菜碱)。
旋光性:
大多有旋光(不对称碳原子或不对称中心),且多呈左旋性。
2.溶解性
(1)游离
水酸水碱水、甲(乙)醇、苯/乙醚/CHCL3、CCL4/石油醚
亲脂性生物碱:
-+-++(++)+
亲水性生物碱:
++++--
季铵碱、离子型含N→O配位键氧化苦参碱
小分子或液体生物碱菸碱、麻黄碱、苦参碱酰胺类生物碱-----秋水仙碱、咖啡碱
两性生物碱:
含酚羟基(吗啡、青藤碱)NaOH+;隐性酚羟基(汉防己乙素)NaOH-,具脂
溶性生物碱通性;
羧基生物碱(槟榔次碱)NaHCO3+
内酯型生物碱(喜树碱):
热NaOH(碱水解、皂化)
内酰胺生物碱(苦参碱):
碱水解
(2)盐(离子型、极性大):
水酸水碱水、甲(乙)醇、苯/乙醚/CHCL3、CCL4/石油醚
++-+--
在水中的溶解度与酸有关:
无机酸盐的水溶度大于有机酸盐的水溶度。
无机酸盐中,含氧酸盐的水溶度大于卤代酸盐
3.碱性来源71S22S22P3
↓N:
H+(接受质子或提供电子)
碱性强弱的表示方法pka(碱共轭酸解离
常数的负对数),其值的大小与碱
↓性呈正比。
pKa=-lgKa,Ka越小(碱的共轭酸
越稳定),pKa越大,碱性越强。
影响碱性强弱的因素:
1.氮原子的杂化方式:
SP3>SP2>SP
2.诱导效应:
供电诱导效应(烷基):
可使氮原子周围电子云密度增加,碱性增强。
吸电诱导效应(含氧基团,双键,苯环):
电子云密度降低,碱性
3.共轭效应:
苯胺型:
P—π共轭,氮原子周围电子云密度下降,碱性降低。
酰胺型:
P—π共轭,氮原子周围电子云密度下降,碱性降低。
胍基型:
供电基和氮原子上未共享电子对共轭,碱性增强(共轭酸的高度共振稳定性,使共轭酸稳定,Ka小,则pKa大,碱性强)。
4.空间效应:
阻碍质子靠近氮原子,使碱性降低(莨菪碱和东莨菪碱)。
5.氢键效应:
氮原子周围的羟基所处的位置有利于生物碱共轭酸分子内氢键形成时,则共轭酸稳定,碱性增强。
6.常见生物碱碱性规律:
胍>季铵碱>N-烷杂环>脂肪胺>芳香胺≈N-芳杂环>酰胺≈吡咯
(pKa13.6)小檗碱(11.5)四氢异喹啉(9.5)异喹啉(5.4)(pKa<2)
共轭酸高度离子型SP3杂化SP2杂化P—π共轭
共振稳定性类似无机碱(无双键)(有双键)
7情况下碱性强弱与pKa大小的关系如下:
pKa>11为强碱(胍、季胺碱)pKa7~11中强碱(脂肪胺类—仲胺、叔胺)
pKa2~7弱碱(芳胺、芳氮杂环)pKa<2极弱碱(酰胺类)
8.生物碱沉淀反应生物碱的酸水溶液+生物碱沉淀试剂→沉淀
应用注意:
在酸性环境中进行。
检识时,至少用三种以上试剂同时进行。
9.显色反应碘—碘化钾:
棕色或褐色沉淀碘化铋钾试剂:
棕红色沉淀
碘化汞钾:
类白色沉淀磷钼酸试剂:
白色或黄褐色沉淀
10.应用:
用于中药中生物碱的预试(注意假阳性,假阴性)。
作为生物碱分离提取过程中的追踪指标。
用于分离纯化生物碱(季铵碱的雷氏铵盐沉淀法)。
用于生物碱的鉴定和含量测定(晶型,熔点)。
作为生物碱薄层层析和纸层析的显色剂(碘化铋钾)。
第4节生物碱的提取分离
一、总生物碱的提取:
1.水蒸汽蒸馏法提取适合具有挥发性的生物碱(麻黄碱)。
2.水或酸水提取法原理:
生物碱盐易溶于水,难溶于亲脂性溶剂
溶剂:
0.5-1%乙酸、硫酸、盐酸等方法:
浸渍、渗漉、煎煮
纯化:
离子交换树脂(强酸型阳离子树脂)有机溶剂萃取(碱化-亲脂性溶剂萃取)
3.醇类溶剂提取法
原理:
游离生物碱及生物碱盐均易溶于醇溶剂:
乙醇、甲醇、酸性醇等
方法:
浸渍、渗漉、回流等纯化:
浓缩,酸水-碱化-亲脂性溶剂萃取
4.亲脂性有机溶剂提取法
原理:
游离生物碱易溶于亲脂性有机溶剂溶剂:
碱水或水湿润后用亲脂性溶剂提取
方法:
冷浸、连续回流等纯化:
回收溶剂后即得总生物碱
第5节生物碱的检识
一、生物碱的薄层层析(以吸附原理为主)
吸附剂:
氧化铝(吸附能力强,弱碱性)适应范围:
极性较小(亲脂性较强)生物碱
展开剂:
中性展开剂硅胶:
(吸附能力弱弱酸性)
第5章黄酮类化合物
三、黄酮苷
天然黄酮类化合物多和糖形成苷而存在,并且由于糖的种类、数量、连接位置及连接方式不同,组成了各种各样的黄酮苷类。
组成黄酮苷的糖类主要有单糖、双糖类、三糖类和酰化糖类。
1.黄酮是一大类以苯色酮环为基础的酚类化合物。
2.黄酮类化合物大多具有颜色,在植物体内大部分与糖结合成苷,一部分以游离形式存在。
3.黄酮类化合物(flavonoids)主要是指基本母核为2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物,现在则是泛指两个苯环(A-与B-环)通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。
第二节黄酮类化合物的理化性质
一.性状1:
形态:
多为结晶性固体,少数为无定形粉末(苷)
2:
颜色:
多为黄色→交叉共轭体系(电子转移、重排,共轭增强,产生颜色的基础)
、助色团(给系统提供电子,使颜色加深,尤其7,4′-位,辅助作用)
2.旋光性→→不对称碳原子的有无
(无:
游离黄酮、黄酮、黄酮醇、异黄酮、查耳酮、橙酮、花色素类等)
(有:
所有黄酮苷(糖)、游离黄酮、二氢黄酮、二氢黄酮醇、二氢异黄酮、黄烷醇类)
三.溶解性:
符合苷的溶解性规律
水甲醇乙醇乙酸乙酯氯仿乙醚稀碱水
1.游离黄酮-+++++++(酚羟基)
¦取决于
分子的立体结构取代基团的性质、数目、连接位置
引入羟基,数目多,7、4‘-位,水溶度较大
羟基甲基化(-OCH3),水溶度降低
平面型分子非平面型分子
黄酮二氢类(C-环半椅式结构)
黄酮醇异黄酮(羰基与B-环立体障碍)
查耳酮↓分子间排列不紧密,
↓(交叉共轭)↓水分子易于进入
水溶度小水溶度大
2.黄酮苷(亲水性)水甲醇乙醇乙酸乙酯氯仿乙醚稀碱水
++++---+
黄酮类化合物溶解性(极性)规律:
三糖苷>双糖苷>单糖苷>苷元
3-O-糖苷>7-O-糖苷(平面性分子)
花色素(平面性分子,离子型)>非平面性分子>平面性分子
4.酸性→酚羟基(数目、位置)→酸性规律:
7,4‘-OH酸性强于其他位置羟基的酸性(处于羰基对位,羰基的共轭诱导)。
5-OH酸性最弱(处于羰基邻位,形成分子内氢键)。
酚羟基数目越多,酸性越强。
7,4′-OH>7或4′-OH>其他位-OH>5-OH
NaHCO3+---
Na2CO3++--pH梯度法分离(游离黄酮)
NaOH++++
碱性:
微弱碱性(孤对电子,接受质子)烊盐(呈色)初步鉴别黄酮母核类型:
黄酮、黄酮醇——黄~橙色,并有荧光二氢黄酮——橙红(冷)、紫红(热)
查耳酮——橙红~洋红异黄酮(二氢)——黄色橙酮——红~洋红
第三节黄酮类化合物的提取与分离
一、提取
黄酮苷类以及极性稍大的苷元(如羟基黄酮等),一般可用丙酮、醋酸乙酯、乙醇提取。
一些多糖苷类可用沸水提取。
在提取花青素类化合物时,可加入少量酸(0.1%盐酸,应当慎用,避免发生水解)。
大多数黄酮苷元宜用用氯仿、乙醚、醋酸乙酯等中极性溶剂提取,而对多甲氧基黄酮类游离苷元,甚至可用苯等低极性溶剂进行提取。
方法有:
(一)溶剂萃取法
利用黄酮类化合物与混入的杂质极性不同,选用不同溶剂进行地萃取可达到精制纯化目的。
例如植物叶子的醇浸液,可用石油醚处理,以便除去叶绿素、胡萝卜素等脂溶性色素。
而某些药料水溶液则可加入多倍量浓醇,以沉淀除去蛋白质、多糖类等水溶性杂质。
二)碱提取酸沉淀法
黄酮苷类虽有一定极性,可溶于水,但却难溶于酸性水,易溶于碱性水,故可用碱性水提取,再于碱水提取液中加入酸,黄酮苷类即可沉淀析出。
此法简便易行,如芦丁、橙皮苷、黄芩苷的提取都应用了这个方法。
(三)碳粉吸附法
主要适于苷类的精制工作。
通常,在植物的甲醇粗提取物中,分次加入活性炭,搅拌,静置,直至定性检查上清液无黄酮反应时为止。
过滤,收集吸苷炭末,依次用沸甲醇、沸水、7%酚/水、15%酚/醇溶液进行洗脱,各部分洗脱液进行定性检查(或用PPC鉴定)。
2、分离
(一)柱层析法
分离黄酮类化合物常用的吸附剂或载体有硅胶、聚酰胺及纤维素粉等。
此外,也有用氧化铝、氧化镁及硅藻土等。
1.硅胶柱层析:
此法应用范围最广,主要适于分离异黄酮、二氢黄酮、二氢黄酮醇及高度甲基化(或乙酰化)的黄酮及黄酮醇类。
2.聚酰胺柱层析:
3.葡聚糖疑胶(Sephadexgel)柱层析:
(二)梯度pH萃取法适合于酸性强弱不同的黄酮苷元的分离。
根据黄酮类苷元酚羟基数目及位置不同其酸性强弱也不同的性质,可以将混合物溶于有机溶剂(如乙醚)后,依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、0.2%NaOH及4%NaOH水溶液萃取,来达到分离的目的。
酸性:
7,4′-二OH>7-或4′-OH>一般OH>5-OH
(溶于):
5%NaHCO3液5%Na2CO3液0.2%NaOH液4%NaOH液
第四节 黄酮类化合物的检识与结构鉴定
二、紫外可见光谱在黄酮类化合物结构测定中的应用
可用于确定黄酮母核类型及确定某些位置是否含有羟基。
一般鉴定程序:
先测定在甲醇中的光谱、再测定在加入各种诊断试剂后的紫外光谱
、如为苷类,则可水解或甲基化后再水解,并测定苷元或其衍生物的紫外光谱
黄酮(醇):
带II、带I均强
母核光谱特征二氢黄酮类、异黄酮类:
带II强、带I弱母核的推断
(甲醇)查耳酮、橙酮:
带II弱、带I强
取代基:
OH等,为助色团依红移规律推断取代基团
加入诊断试剂:
甲醇钠:
强碱,所有酚羟基解离
醋酸钠:
碱性弱,酸性强的酚羟基解离
醋酸钠/硼酸:
邻二酚羟基络合
三氯化铝:
3-OH,4-羰基,5-OH,4-羰基络合邻二酚羟基
(一)黄酮类化合物在甲醇溶液中的紫外光谱
多数黄酮类化合物由两个主要吸收带组成:
带I在300-400nm区间,由B环桂皮酰系统的电子跃迁所引起。
带II在240-285nm区间,由A环苯甲酰系统的电子跃迁所引起。
2.加入诊断试剂后引起的位移及其在结构测定中的意义
形成络合物的能力:
黄酮醇3-OH>黄酮5-OH(二氢黄酮5-OH)>邻二酚羟基>二氢黄酮醇5-OH
邻二酚羟基和二氢黄酮醇5-OH在酸性条件下不与AlCl3络合;
但不在酸性条件下,五者皆与Al3+络合;形成络合物越稳定,红移越多。
三、1H-NMR
常用溶剂:
氘代氯仿(CDCl3),氘代二甲基亚砜(DMSO-d6),氘代吡啶(C5D5N)。
也可将黄酮类化合物制成三甲基硅醚衍生物溶于四氯化碳中进行测定。
主要规律:
(一)黄酮类化合物1H-NMR谱(DMSO-d6)羟基的特征
δ5-OH:
≈12ppm
δ7-OH:
≈11ppm
δ3-OH:
≈10ppm
(二)A环质子较B环质子位于较高磁场。
1、5,7-二羟基黄酮类化合物:
5,7-二羟基黄酮
H-6和H-8分别以双重峰出现在5.7~6.9ppm之间,J=2.5HZ,且H-6的化学位移比H-8的位于较高磁场。
化学位移小。
7-羟基成苷后,化学位移均向低磁场位移。
2、7-羟基黄酮类化合物:
H-5因H-6的邻偶(J=9HZ),故表现为一个双峰,且化学位移约为8ppm左右。
H-6因H-5的邻偶(J=9HZ)和H-8的远程偶合(J=2.5HZ),故表现为双二重
峰。
化学位移6.4~7.1之间。
H-8因H-6的远程(J=2.5HZ),表现为双峰。
A环上C5-H位于低场,是受C4-羟基的负屏蔽影响。
7-羟基黄酮
(三)B环质子
1、4’-氧代黄酮类化合物:
H-2’、H-6’:
双峰(2H,J=8.5HZ)7.1~8.1ppm;
H-3’、H-5’:
双峰,(2H,J=8.5HZ)6.3~7.1ppm;
2、3’、4’-二氧代黄酮类化合物:
H-5’7.1~6.7(d,J=8.5HZ)H-2’7.2(d,J=2.5HZ);
H-6’7.9(q,J=2.5HZ和J=8.5HZ);
3、3’、4’、5’-三氧代黄酮类化合物:
如果3’、4’、5’均为羟基,为相同取代,
H-2’和H-6’为单峰,化学位移在7.5~6.5ppm.
(四)C环质子
1、黄酮类:
H-3尖锐单峰,化学位移6.3ppm。
2、异黄酮:
H-2尖锐单峰,化学位移7.6~7.8ppm。
3、二氢黄酮:
H-2 q(J=11、5HZ)中心位于5.2ppm;
H-3两个H分别裂分成四重峰,q(J=17或11、5HZ)中心位于2.8ppm
4、二氢黄酮醇:
H-2和H-3构成反式二直立键,J=11HZ,两个H分别裂分成
四重峰,H-2在5.0~4.8ppm,H-3在4.3~4.1ppm;3-羟基成
苷后,化学位移移向低场,H-2在5.6~5.0ppm,H-3在4.6~4.3ppm。
考试出题类型如下:
基本概念选择题(单选题)是非题(判断对错)结构类型(一、二级分类)化学方法鉴别分析比较(酸性、碱性、极性等)提取分离(流程填空)结构鉴定(推测结构)简述题
总论——基本概念1.天然药物化学研究的内容2.有效成分(活性成分)3.一次代谢产物(primarymetabolites)4.二次代谢产物(secondarymetabolites)5.分离因子β6.化合物的极性7.HRMSHighResolutionMassSpectrometerHRMS8.单纯Cotton效应谱线
9.盐析法10.反相分配色谱
单选练习题
1.糖端基碳原子13C-NMR的化学位移(δ)一般为()。
A.<50B.60~90C.90~110D.120~160
2.乙型强心甙元甾体母核上C17位上的取代基是()。
A.醛基B.羧基C.五元不饱和内酯环D.六元不饱和内酯环
3.下列化合物呈中性的是()。
4.A.叔胺生物碱B.羟基蒽醌C.甾体皂甙元D.7-OH香豆素
4.单羟基黄酮类酚羟基酸性最弱的是()。
A.5-OHB.6-OHC.7-OHD.3'-OH
5.某化合物用氯仿在缓冲纸层析上展开,其Rf值随pH增大减小,说明它可能是()。
A.酸性化合物B.碱性化合物C.中性化合物
6.用反相Rp18TLC板分离糖甙类成分,应选择的展开剂是()。
A.CHCl3B.石油醚C.甲醇-水D.环己烷
7.含有2,6-二去氧糖的甙为()。
A.黄酮甙B.环烯醚萜甙C.强心甙D.三萜皂甙
8.()化合物的生物合成途径为桂皮酸途径。
A.香豆素类B.生物碱类C.三萜皂甙D.强心甙类
9.叔碳在13C-NMR偏共振去偶谱中表现为()。
A.单峰B.三重峰C.双重峰D.四重峰
10.下列成分能被中性醋酸铅沉淀的是()。
A.甾体皂甙B.强心甙C.萜类.D鞣质
11.黄酮甙元甙化后,甙元的甙化位移规律是()。
A.α-C向低场位移B.α-C向高场位移C.邻位碳向高场位移D.对位碳向高场位移
12.某生物碱碱性很弱,几乎呈中性,氮原子的存在状态可能为()。
A.伯胺B.仲胺C.酰胺D.叔胺
13.挥发油中具有颜色的成分是()。
A.单萜酸B.薁类C.单萜酮D.单萜醛
14.三萜皂苷在()溶剂中有较大的溶解度。
A.丙酮B.苯C.乙醚D.含水正丁醇
15.下列溶剂中极性最强的是()
A.Et2OB.EtOAcC.n-BuOHD.MeOH
16.()化合物的生物合成途径为醋酸-丙二酸途径。
A.甾体皂甙B.三萜皂甙C.生物碱类D.蒽醌类
17.聚
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