第一章第二节《有机化合物的结构特点》.docx
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第一章第二节《有机化合物的结构特点》
第二节 有机化合物的结构特点
一.有机化合物中碳原子的成键特点
1.碳原子的结构及成键特点
碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。
碳原子的成键特点决定了含原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子。
多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,该结构上也可以带有支链;碳原子还可以形成碳环;同时碳链和碳环也可以相互结合。
饱和碳原子与不饱和碳原子。
有机化合物中的单键、双键、和三键:
根据两个成键原子之间的共用电子对数划分。
单键、双键、和三键存在范围。
2.甲烷的分子结构
(1)甲烷分子结构的表示方法
分子
式
电子式
结构式
结构
简式
球棍
模型
比例
模型
CH4
CH4
(2)甲烷分子的立体构型:
以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。
在CH4分子中4个C—H键完全等同。
注意:
甲烷分子里,4个碳氢键的键长和键能均等同,不能能否说明甲烷分子不是平面结构,因为若甲烷分子为平面结构,4个碳氢键也可以等同。
例1.工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能,例如:
在汽油中加入CH3OC(CH3)3来生产无铅汽油。
CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间的连接形式是()
A.B.C.D.
解题通法:
C(Si)原子四键饱和,N(P):
三键饱和,O(S)二键饱和,H(X卤原子)一键饱和,是判断有机物结构是否正确的“铁律”,也是学好有机化学的基本。
练习:
1.下列不属于碳原子成键特点的是( )
A.易失去最外层的电子形成离子
B.最外层电子易与其他原子的外层电子形成共用电子对
C.有单键、双键和三键等多种成键形式
D.每个碳原子最多与其他原子形成4个共价键
2.下列化学式及结构式中,从成键情况看不合理的是( )
3.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是()
A.CHCl3不存在同分异构体B.CH2Cl2不存在同分异构体
C.CH4中的C-H键是极性键D.CH4分子中四个键的键角、键长都相等
4.目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂—12(CF2Cl2,结构式),下面关于氟里昂的说法正确的是( )
A. 没有固定的熔沸点B. 分子中的碳原子是饱和的
C. 属于正四面体的空间结构D. 只有一种结构
1A2B3B4BD
3.有机化合物种类繁多原因:
(1)碳原子能形成四个价键(自身或其它原子);
(2)碳原子与碳原子之间也能形成共价键,可以形成单键、双键和三键;
(3)多个碳原子可以相互结合成长的碳链,也可以形成碳环;
(4)含有相同原子种类和数目的分子可能具有不同的结构(同分异构);
(5)在这些由碳元素组成的链状或环状化合物中,碳原子不仅可以与氢原子相连,也可以与其它原子相连。
4.键参数;键长(成键原子间核间距)、键角(两个共价键的空间夹角)、键能(以共价键结合的双原子分子裂解成原子所吸收的能量)。
二.有机物的分子结构与组成、立体构型
1.碳原子的成键方式与分子立体构型的关系
2.常见有机化合物分子的立体构型
(1)四面体形:
CH4、CH3Cl、CCl4(5个原子不在同一平面上)。
(2)平面形:
CH2===CH2(6个原子位于同一平面上)、苯(12个原子位于同一平面上)。
(3)直线形:
CH≡CH(4个原子位于同一直线上)。
3.表示有机物分子结构和组成的几种方法比较
种类
实例(乙烷)
含义
应用范围
分子式
C2H6
用元素符号和数字表示物质分子构成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
多用于研究物质组成
最简式(实验式)
CH3
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量
有共同组成的物质
电子式
表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子
多用于表示离子型、共价型的物质
结构式
①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示立体构型
①多用于研究有机物的性质
②由于能反映有机物的结构,有机反应常用结构式表示
结构简式
CH3CH3
结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团),有多种表示方法
同“结构式”,但不能表示其真实结构,如CH3CH3CH3CH3实际上是锯齿状。
球棍模型
小球表示原子,短棍表示价键
用于表示分子的空间结构(立体形状)
比例模型
用不同体积的小球表示大小不同的原子
用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
键线式
——
将碳氢原子省略,只表示分子中键的连接情况,特殊的原子或原子团需标出
常用于较复杂的有机物
键线式表示物质结构时应注意:
①一般表示3个以上碳原子的有机化合物;
②只忽略C—H单键,其余化学键不能忽略;
③如果有C=C、C≡C必须表示出来;
④C、H原子不标注,其余原子必须标注(含有羟基、醛基和羧基中的H要标注);
⑤书写分子式时不能忘记顶端碳原子;
⑥拐点、端点表示一个碳原子;
⑦不是所有的有机物都能用键线式表示,也不是所有情况下都能用结构式或键线式表示有机化合物。
如在研究物质空间构型时,就要写出结构式;在表示甲烷分子时,就不能用键线式。
4.几种表示方法的关系
例题1. 有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:
(1)上述表示方法中属于结构式的为________;属于键线式的为________;属于比例模型的为________;属于球棍模型的为________。
(填序号)
(2)写出⑨的分子式:
________。
(3)写出⑩中官能团的电子式:
__________、__________。
(4)写出②的分子式:
________,最简式:
________。
答案
(1)⑩ ②⑥⑨ ⑤ ⑧
(2)C11H18O2(3)
(4)C6H12 CH2
问题:
(1)上述例题中①是键线式吗?
如果不是,则其键线式应如何表示?
(如果是,则不必回答)请写出甲苯的结构简式和键线式。
(2)上述例题中⑤既可以表示CH4也可以表示CCl4,该说法是否正确?
为什么?
答案
(1)①不是键线式而是结构简式。
苯甲酸若表示成键线式应为
。
甲苯的结构简式为
,其键线式为
。
(2)不正确,⑤可以表示甲烷,但不能表示CCl4。
因为比例模型中不同小球的大小表示了其构成原子的相对大小,氢原子半径小于碳原子半径,但氯原子半径大于碳原子半径,所以⑤不能表示CCl4。
5.书写有机化合物的结构简式时,要注意以下三点:
(1)不能将官能团(双键、三键、羟基、羧基等)忽略,如C2H2结构简式中的三键。
(2)结构简式的分子表达以不引起歧义为目的,如CH3CH2CH2OH不能简写为C3H7OH,这样可能会误解为CH3CHOHCH3等。
(3)写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并,直接相邻且相同的原子团亦可以合并,如
也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。
对应练习
题组1 碳原子的成键特点
1.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是( )
A.饱和碳原子不能发生化学反应
B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键
C.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同
D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键
2.根据碳四价、氧二价、氢一价确定下列分子式一定错误的是( )
A.C4H4 B.C6H13C.C7H16OD.C5H12
题组2 有机化合物分子结构的表示方法
3.下列化学用语表达正确的是( )
A.的电子式B.丙烷分子的比例模型
C.对氯甲苯的结构简式D.乙醇的分子式
4.下列说法或表示方法正确的是( )
A.C2H4O的结构简式为
B.键线式为
的有机物分子式为C5H6O2
C.苯分子的比例模型图为
D.乙烯的结构简式为CH2CH2
5.
(1)请写出下列有机物分子的分子式:
①________.②________.③________④________
(2)是一种驱虫药--山道年的结构简式.试确定其分子式为_____,指出期中官能团的名称_____.
1C2B3D4C
5.
(1)①C6H14 ②C5H10 ③C6H9Cl ④C4H8O2
(2)碳碳双键、酯基、羰基
三. 有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异的现象。
2.同分异构体
(1)概念:
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)实例:
戊烷的同分异构体如下表所示
物质名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
分子式
C5H12
结构简式
CH3CH2CH2CH2CH3
C(CH3)4
相同点
分子式相同,都属于烷烃
不同点
碳原子间的连接顺序不同
3.同分异构体的类型
(1)常见的同分异构现象及形成途径
异构方式
形成途径
示例
碳链异构
碳骨架不同而产生的异构
CH3CH2CH2CH3与
位置异构
官能团位置不同而产生的异构
CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同而产生的异构
CH3CH2OH与CH3—O—CH3
(2)有机物还具有立体异构现象;常见的立体异构有顺反异构和对映异构(镜像异构)。
对映异构(镜像异构):
因原子或原子团的空间位置不同,而使分子表现出不同性质的异构现象。
对映异构(镜像异构)体就如同人的左右手,看似相同却不完全重合。
例如丙氨酸中的两种对映异构体:
互为手性的分子(A、B)是一对对映异构体(图式中的*号碳原子叫手性碳,与手性碳相连的四个原子或原子团各异,有手性碳是存在对映异构体的标志。
4.同分异构体注意的问题
(1)同分异构体分子式相同,相对分子质量相同,但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如CH3CH2OH与HCOOH。
(2)同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如HCHO与CH3COOH,C2H2与C6H6不是同分异构体。
(3)同分异构体不仅存在于有机物之间,无机物之间也存在,如尿素[CO(NH2)2,有机物]和氰酸铵[NH4CNO,无机物].
(4)同分异构现象在有机物中广泛存在,这是有机物种类繁多的原因之一。
5.判断是否是同分异构体的方法
(1)先看除C、H以外的其他因素(如O、N、S等)的原子个数是否相等,若不等,则一定不是同分异构体;
(2)再看碳原子数是否相等,若不等,则一定不是同分异构体;
(3)当碳原子数是否相等时,再看官能团类别,若有机物含有多个官能团且官能团类别相同时,则应分别写出结构简式进行比较后确定;
例.下列各组物质不属于同分异构体的是()
练习:
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)分子式为C3H8的烃一定是纯净物。
( )
(2)同素异形体之间、同分异构体之间的转化均属于物理变化。
( )
(3)同系物之间可以互为同分异构体。
( )
(4)化学式相同,各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。
( )
2.(教材改编题)下列各组有机物属于同分异构体的是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH3B.
C.CH3CH2OH、CH3CH2CH2CH2OHD.CH3CH2Cl、CH3CH2CH2F
答案:
(1)√
(2)× (3)× (4)×2B
四.同分异构体的书写方法
1.烷烃同分异构体的书写技巧——减碳对称法
由于烷烃只存在碳链异构,书写技巧一般采用“减链法”,可概括为“三注意,四句话”。
三注意:
选择最长碳链为主链;找出中心对称线;保证去掉碳后的链仍为主链。
四句话:
主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排列由对、邻到间。
下面以C5H12为例说明:
第一步:
所有碳,一条链:
C—C—C—C—C(先写碳链,后用H原子饱和,下同)
第二步:
缩一碳,作支链:
第三步:
再缩碳,组合连:
以上写法也可记为“成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边排,不到端;摘两碳,乙基先,两甲基,同邻间,不重复,要写全”。
特别注意:
具有官能团的同分异构体的书写一般顺序:
碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
同时遵循对称性、互补性、有序性原则,即可无重复、无遗漏地写出所有同分异构体。
例如C5H12O的所有同分异构体。
书写同分异构体时,
(1)要注意两点:
①有序性:
即从某一种形式开始排列、依次进行,防止遗漏。
②等效性:
即等同位置,即位置相同的碳原子(处于镜面对称位置的碳原子、同一碳原子上的甲基碳原子、同一个碳原子上)上的氢被取代时会得到相同的物质,不要误认为是两种或三种。
(2)熟练掌握碳原子数小于7的烷烃和碳原子数小于5的烷基的异构体数目。
(3)苯的同系物或苯的衍生物的同分异构体可结合苯环上基团的类别和个数以及基团在苯环上的位置,有序分析即可。
2.烯烃、炔烃、酯同分异构体的书写技巧(插入法)
(1)写出相同碳原子数烷烃的同分异构体结构简式。
(2)从相应烷烃的结构简式出发,变动不饱和键的位置。
烯烃、炔烃同分异构体类型包括位置异构(
或—C≡C—的位置)、碳链异构、官能团异构。
3.卤代烃、醇(取代法)
例4.1.根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中烃的同分异构体数目是( )
A.3
B.4
C.5
D.6
练习4.1.1.主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有( )。
A.2种B.3种C.4种D.5种
练习4.1.2.分子式为C5H12O且不可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()
A. 5种B. 6种C. 7种D. 8种
练习4.1.3.在分子式为C4H10O的有机物中,含有-OH的同分异构体有(不考虑立体异构)( )A.5种B.4种C.3种D.2种
答案例A练习1A2B3B
拓展:
常见的官能团类别异构
(1)C=C:
一个环;
(2)三键:
两个双键或两个环或一个双键和一个环;
(2)醇与醚;(4)醛与酮;(5)羧酸与酯;
(6)氨基酸(—NH2,—COOH)与硝基(—NO2);
(7)芳香醇、芳香醚与酚。
4.同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
如丁基有四种结构,则丁醇、戊醛、戊酸都有四种同分异构体(将丁基直接与官能团相连)。
(2)换元法
若某有机物m元取代物与n元取代物数目相等(m≠n),则m与n之和等于可被取代的等效氢原子的种类数,这种方法又称为互补法。
如二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。
又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(3)对称法(又称等效氢法、对称法)
等效氢法的判断可按下列三点进行:
①同一碳原子(甲基)上的氢原子是等效的;
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;
③处于对称位置(轴对称或镜面对称)上的氢原子是等效的。
(4)定一移二法
对于二元或多元取代物或多官能团衍生物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置或官能团,再移动另一取代基或官能团,以确定同分异构体数目。
例如CH3CH2CH3的二氯代物数目。
同分异构体的考察类型及应对策略:
(1)判断取代产物的同分异构体的种类的数目;
(2)限定范围的结构简式书写或补写同分异构体;
(3)在给定的多种结构简式中,判断哪些互为同分异构体。
应对策略:
(1)类型——确定等效氢法;
(2)类型——看清所限范围,如符合分子式C4H8的同分异构体有多种,有烯烃、环烷烃,是写出所有的还是属于烯烃的。
同时还要注意碳四价键原则和官能团存在的位置要求,如
的一溴代物是苯环上还是侧链上的,要求不同,同分异构体的数目不同。
(3)类型——先看分子式是否相同,再看结构是否相同。
对结构不同的,要从两个方面考虑:
一是原子或原子团连接顺序,二是原子或原子团的空间位置。
5.同分异构体的书写顺序
①首先考虑官能团异构,符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物,确定先写哪一类有机物。
②在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时,应先考虑碳链异构。
③在同一官能团的基础上,再考虑官能团的位置异构。
例题4.2.1. 有下列几种有机化合物的结构简式:
①CH3CH===CH—CH2CH3
③CH3CH2—CH2—CH2OH
④CH3—C≡C—CH3⑤CH3—CH2—C≡CH
⑦CH3CH2CH2OCH3⑧
⑨CH2===CH—CH===CH2
⑩CH2===CH—CH2CH2CH3
(1)属于同分异构体的是___________________________。
(2)属于同系物的是_________________________。
(3)官能团位置不同的同分异构体是_________________________。
(4)官能团类型不同的同分异构体是_____________________。
[答案]
(1)①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨
(2)①②、②⑩(3)①⑩、③⑥、④⑤(4)②⑧、③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨
变式问题:
试写出分子式符合C5H10的所有同分异构体并总结其物质类型。
答案:
CH2===CH—CH2—CH2—CH3,CH3—CH===CH—CH2—CH3,
分子式符合CnH2n的有机物包括单烯烃和环烷烃。
例题4.2.2.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.6种B.7种C.8种D.9种
练习4.2.1.下列有机化合物中,其一氯代物种类最多的是()
练习4.2.2.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些酸和醇重新组合可形成的酯共有()种
A.15B.28C.32D.40
练习4.2.3.有机物M是苯的同系物,其结构表示为C4H9C5H11,则M可能的结构简式共有( ) A、6种 B、12种 C、24种 D、32种
答案例题C练习1C2D3D
强化练习(同分异构体的判断)1.下列各组物质不属于同分异构体的是( )
2.有机物
的一氯代物有( )
A.3种 B.4种C.5种D.6种
(同分异构体的书写)3.某化合物的分子式为C5H11Cl,结构分析表明,该分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个
和一个—Cl,它的可能结构有四种,请写出这四种可能的化合物的结构简式:
_____________________________________。
4.烷基取代苯(
)可以被KMnO4酸性溶液氧化生成
,但若烷基中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子,则不容易被氧化得到
。
现有分子式是C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化成为
的同分异构体共有7种,其中的3种结构简式如下:
。
请写出其他4种的结构简式______________、______________________、
______________________、______________________。
答案1D2B
3.
4.
归纳总结
1.碳原子成键特点
(1)碳原子形成4个共价键。
(2)碳原子之间
①形成单键、双键(
)或三键(—C≡C—)。
②相互结合成碳环或碳链,且可以带有支链;碳环和碳链也可以相互结合。
2.同分异构体
(1)同分异构体的“同”和“异”
“同”——分子式相同;“异”——结构不同。
(2)常见同分异构体的种类
①碳链异构;②位置异构;③官能团异构。
3.四同的比较
项目
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
同
质子数
元素
结构相似
分子式
异
中子数
性质
组成相差n个CH2
结构
物理性质
不同
不同
不同
不同
化学性质
相同
相似或不同
相似
相似或不同
举例
Cl和
Cl
O2和O3
CH4和C3H8
正丁烷和异丁烷
课下作业
(基础)1.下列说法中,正确的是( )
A.凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物
B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体
D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体
2.下列各组物质中,属于同分异构体的是( )
A.CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH3B.H2NCH2COOH和CH3CH2NO2
C.CH3CH2COOH和CH3COOCH2CH3D.CH2===CHCH2CH3和CH2===CHCH===CH2
3.键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物,如键线式为
的物质是( )
A.丁烷 B.丙烷C.1-丁烯D.丙烯
4.下列化学式只表示一种纯净物的是( )
A.CH3ClB.C2H6OC.C4H10D.C
5.下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式:
①CH3CH2CH2CH2CH3
这些结构中出现重复的是( )
A.①和②B.④和⑤C.②③④D.均不重复
6.进行一氯取代反应后,只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是( )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3
7.下列各组有机物中,互为同分异构体的是( )
8.甲、乙两种有机物的球棍模型如下:
下列有关两者的描述中正确的是( )
A.甲、乙为同一物质B.甲、乙互为同分异构体
C.甲、乙一氯取代物的数目不同D.甲、乙分子中含有的共价键数目不同
9.金刚烷(C10H16)的结构如图1所示,它可以看成四个等同的六元环组成的立体构型。
立方烷(C8H8)的结构如图2所示。
其中金刚烷的二氯代物和立方烷的六氯代物的同分异构体分别有( )
A.4种和1种B.5种和3种C.6种和3种D.6种和4种
10.已知下列有机物:
(1)其中属于同分异构体的是______________________(填序号,下同)。
(2)其中属于碳链异构的是__________。
(3)其中属于位置异构的是__________。
(4)其中属于官能团异构的是__________。
11.
(1)北京某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素,其分子模型如图1所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。
由图可知该产品的分子式为__________,结构简式为______________。
(2)如图2所示的结构简式与球棍模型是某药物的中间体,通过对比可知结构简式中的“Et”表示________(填结构简式),该药物中间体分子的化学式为____________。
[能力]12.烃A分子式为C
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- 有机化合物的结构特点 第一章 第二 有机化合物 结构 特点
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