各种糖的结构.docx
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各种糖的结构
第一章糖类
1.糖的分布及其重要性:
分布
(1所有生物的细胞质和细胞核含有核糖
(2)动物血液中含有葡萄糖
(3)肝脏中含有糖元
(4)植物细胞壁由纤维素所组成
(5)粮食中含淀粉
(6)甘蔗,甜菜中含大量蔗糖重要性
(1水+CO2•碳水化合物
(2)动物直接或间接从植物获取能量
(3)糖类是人类最主要的能量来源
(4)糖类也是结构成分
(5)纤维素是植物的结构糖
2.糖的化学概念
1•定义糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称
光合作用
1
CHjOH
H—C—0H
1
HO一&—H
I
U—C—0H
tID—i
:
—口
T
H—C—
H*
:
——
1
H—C——
日一4
:
—0H
1
CHjOH
葡萄糖果糖
(己醛糖〕(已伺糖)
3.糖的分类
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第一节单糖
一.葡萄糖的分子结构
(一)葡萄糖的化学组成和链状结构
1.葡萄糖能与费林氏(Fehling)试剂或其他酸试剂反应。
证明葡萄糖分子含有
2.
—OH
葡萄糖能与乙酸酐结合,产生具有五个已酰基的衍生物。
证明葡萄糖分子含有五个
3.葡萄糖经钠汞齐作用,被还原成一种具有六个羟基的山梨醇,而山梨醇是由六个碳原子构成的直链醇。
证明了葡萄糖的六个碳原子是连成一直线的链式结构:
CHIO
I
H—C—OH
T
H3—C—H
I
H—C—6H
I
H—C—0H
IM—C—0WI
差向异构体(epimers)
甘诉糖
-J
葡萄糖
/V
相同点:
(1)全含六个碳原子
⑵五个—0H一个CHO
(3)四个不对称的碳原子不同点:
1.基团排列有所不同
2.除了一个不对称C原子不同外,其余结构部分相同
O
半乳糖
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广丙穗
分为
丁糖
戊穗
凡能水解成少数(2-6)单糖分子的糖
严均一多穂
不能水解成更4吩子的稱
二德
三搪
凡能水解为多个单糖分子的糖
不均一第稱
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(二)葡萄糖的构型
构型--指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列,而使该
分子所具有的特定的立体化学形式。
1.单糖的D及L型。
(1)不对称碳原子--连接四个不同原子或基团的碳原子。
表示法:
球棒模型,投影式,透视式。
L-甘油醛
D-甘油醛
(2)D.L-型的决定。
规定:
0H在甘油醛的不对称碳原子的右边者[即与-CH20H基邻近的不对称碳原子(有*号)的右边。
]称为D-型,在左边者称L-型。
水面键被视为垂直放置在纸平面之前,垂直键则在纸平面之后
D-型及L-型甘油醛,是两类彼此相似但并不等同的物质,只要将它们重叠起来,即可证明它们并非等同而是互为镜像,不能重叠,这两类化合物称为一对"对映体"。
2.旋光性。
gjXlOO叶LXC
L--旋光管的长度。
以分米表示。
C--浓度。
即在100ml溶液中所含溶质的克数。
a是在钠光灯(D线,入:
589.6与589.0nm)为光源,温度为t,管长为L,浓度为c时所测得的旋光度。
[a]-为上述条件下所计得的旋光率。
Ao
(
A
<
Jo~c
)
D&》葡萄攝D0>甘油醛“卜果琛
1c-l=葡萄糖LC-)一甘油醴L(-)—果糖
D.L--指构型
"+","-"--旋光方向
D与"+",与"-"并无必然联系
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R—cQ。
无畑UcHgOH
半缩醛基
*CHOHI
I
H—C-
b是不对称原子
0H/
CH
och3
CH3OH
OCH^/EL——UH\OCH,
輕基
So
9
H——6——0H
I
;
I
G是对称礪原子
(3).葡萄糖的环状结构
(1)葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼,也不能象一般醛类那样与Schiff试剂起反应,即不能使被亚硫酸漂白了的品红呈现红色•
(2)葡萄糖也不能与亚硫酸氢钠起加成反应.
(3)一般醛类在水溶液中只有一个比旋度,但新配制的葡萄糖水溶液的比旋随时间而变化
[a]=+112°称a-D-(+)葡萄糖
[a]=+18.7°称b-D-(+)葡萄糖
变旋现象----将这两种葡萄糖分别溶于水后,其旋光率都逐渐变为+52.7°,这一现象称变旋现象.
原因----不同
T
H—C—OH
HO-C—H
OH
Tl—C—OTI
1
CFijOH
D-童萄糖(醛型、
结构形式的葡萄糖可互变,各种形式最后达到一定的平衡所致
亠r>毗喃,卓髓繭坏狀结构
('ir29H
J.)果糖辭规结枸
aD咲喃删績环雉构
D.L--以C5上羟甲基在含氧环上的排布而决定的。
羟甲基在平面之上为D-型,在平面之下为L-型
a.B--以半缩醛羟基在含氧环上的定的。
在D-型中,半缩醛羟基在平面之下为a型,在平面之上为3型
异头物-a-D(+)-与3-D(+)-葡萄糖分子在构型上,仅头部不同,它们间互为异头物
P-D-臂萄蒂
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(四).葡萄糖的构象•
构象----指一分子中,不改变共价键结构,仅单键周围的原子旋转所产生的原子的空间排布•
构型----涉及共价键的断裂.
构象----不涉及共价键的断裂和重新形成.
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二.单糖的物理性质和化学性质•
(1).物理性质
1.旋光性
2.甜度
3.溶解度
(2).化学性质由醛基或酮基•醇基决定的
1.由醛基或酮基产生的性质--单糖氧化还原•成刹.异构化•
⑴单糖的氧化(即单糖的还原性)
⑵单糖的还原
(3)单糖的成脎作用
(4)单糖的异构化作用
2.由羟基(半缩醛羟基和醇性羟基)产生的性质
(1)成脂作用
(2)成苷作用
(3)
脱水作用
(4)氨基化
⑸脱氧
.Cu(0冊一/屜5^NaOH十2CdSO4
氢氧化铜
CH:
OH
烯3?
CHOH
|十其他产物
(CHOH^
ch3oh
糖酸
CUSO昇2NaOHCHOH}.:
Na2SO4
Fehling试剂-CuSO溶液与KOHfP酒石酸钾钠
Benedict试剂--CuSO4溶液+Na2CO+柠檬酸钠
酒石酸钾钠--防止反应产生Cu(OH)>或CuCO沉淀,使之变为可溶性的而又能离解的复合物,从而保证继续供给Cu离子以氢化糖
碱的作用--使糖起烯醇化变为强还原剂,同时使CuSO变为Cu(OH2
COOII
ir―c——osr
恥―CH
0011
CII0
COOH
CH^)H
iMI萄糖酸
H—C—OH
HO—C——H
H—C—0H
H—C—H
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成脎作用-单糖的第1、2碳与苯肼结合后,成晶体糖脎
(1)一分子葡萄糖与一分子苯肼缩合成苯腙(phenyIhydrazone)
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(2)葡萄糖苯腙(GlucosephenyIhydrazone)再被一分子苯肼氧化成葡萄糖酮苯肼
(CIIOHfe
ch2oh
CHiOII
(3)葡萄糖酮苯腙再与另一分子苯肼缩合,生成葡萄糖脎(glucosazone)
II
4-
c=°■tfeNNHC^fe
CHOHh
CHZOH
葡萄糊原
糖脎黄色结晶,难溶于水
CHO
CHO
CHO
H—C―OH
HO——C—H
c=o
HO—C——II
IK)
HD
H―——()H
H—C—OH
H—C——OH
HC=OH
HC一OH
H一C——OH
ch2oh
CHaOHCW)H
D-葡萄糖
L>—甘昭榊
D—果糟
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形成同一种糖脎,为什么?
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、双糖
1、蔗糖
第二节寡糖
(臆糖)
+664。
(D-箭萄糖)ID-巣糖)
+52.5°・924°
(1)来源:
甘蔗、菠萝
(2)结构:
蔗糖水解
葡萄糖+果糖
(3)物理性质:
白色结
晶
(4)
化学性质:
A、
无还原作用,不能
与苯肼作用产生糖脎
B、
转化作用
戲橢[WWW-Q.P<1—2)-*H#]
2、麦芽糖
爭5
口CH£H
应型flffl
麦芽期【(]^4J-葡蟹糖评
(1)来源:
麦芽
(2)结构:
两分子葡萄糖缩合:
失水而成
Aa(1t4)糖苷键
Ba(1乍6)糖苷键
(3)物理性质:
白色晶体
(4)化学性质:
A.有半缩醛0H故有还原作用
B.与苯肼作用产生糖脎
CHzOH
()
]|
H
OR
OH
0KH
H
on
3、乳糖
衙葡輔
乳糖(葡萄糖一p一半乳糖昔)
(1)
来源:
乳汁
(2)
结构:
a-D-葡萄糖
3-D
半乳糖以3(1乍4)
键型缩合
(3)
物理性质:
不甜
(4)
化学性质:
A、
还原性、成脎
B、
与HNO3共同煮产生
粘酸
表3-1三种二糖的比较
种类
存在
组成
物理性质
化学性质
蔗糖
甘蔗甜菜
一分子葡萄糖和一分子果糖
白色结晶,果甜。
易溶于水,有旋光作用,无变旋作用(无
a,3型)
无还原性,不能形成糖脎。
不被酵母发酵,水解后形成一分子葡萄糖与一分子果糖。
加热至200C以上变成棕黑色焦糖
麦芽
糖
五谷麦芽
二分子葡萄糖
白色结晶,甜仅次于蔗糖。
有旋光作用,易溶于水,有
变旋作用(有a,3型)
有还原性,可形成糖脎,可被酵母发酵,水解后生成二分子葡萄糖
乳糖
乳类
一分子葡萄糖和一分子半乳糖
白色结晶,微甜,不易溶于水。
有旋光作用及变旋作用
(有a,3型)
有还原性,可形成糖脎,不被酵母发酵,水解后产生葡萄糖和半乳糖
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均一多糖的性质比较
直链淀粉
支链淀粉
糖原
纤维素
几丁质
单体单位
-D-葡萄糖
-D-
葡
萄
糖
-2-N-乙
酰葡萄糖胺
糖苷键型
a(1f4)
a(1f4)和况(
1f6)
3(1f4)
分支
无
~4%
9%
无
溶解度
融于热水
热水不溶
溶于水
水
不
溶
绝大部分
溶剂不溶
与碘反应
紫兰色
紫红色
棕红色
—
—
主要功能
食物贮存
参与结构建成
存在形式
各种白色微粒
白色粉末
白色微晶形等
不定形固
体
自然界分布
整个植物界特别是玉米土豆和米
动物肝肌肉和细
菌
整个植物界
低等动植物外骨骼,植物
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糖总结
1.糖的定义:
(CH20)n
分类:
单糖寡糖多糖结合糖
2.单糖:
甘油醛一个C*、D-L-一醛糖(丙糖)
由D-甘油醛衍生的糖--D-糖
由L-甘油醛衍生的糖--L-糖
丙糖(酮糖)--二羟基丙酮
3.己糖:
葡萄糖--分布广,是构成淀粉、糖元、纤维素及其他许多
糖类物质的基本单位,是人类血液中的正常
成分,给机体提供能量的重要物质
呋喃型己糖:
五元环
吡喃型己糖:
六元环
每种糖又依据第一碳原子上的0H和H的相对空间位置又分为a,
B两类,它们互为异头物。
单糖具有旋光性
物理性质:
旋光性、溶解度、甜度
化学性质:
①氧化②还原③成脎④异构化
①成酯②脱水③氨基化④脱氧
4.寡糖:
双糖
蔗糖:
a,B(1—2)(葡萄糖、果糖)
乳糖:
葡萄糖一B(1—4)—半乳糖
麦芽糖:
葡萄糖一a(1—4)或a(1—6)—葡萄糖
5.多糖:
淀粉
直链:
碘紫兰色a(1—4),a(1—6)
支链无变旋,无还原,成脎
糖元:
遇碘棕红色,与淀粉相似
纤维素:
B—D—葡萄糖B(1—4),绝大多数溶剂不溶
6.糖胺聚糖:
透明质酸
硫酸软骨素:
软骨、腱等结缔组织和各种腺体分泌的粘液中,构成织间的润滑剂、防护剂等多方面的作用
硫酸皮肤素:
硫酸角质素
肝素
硫酸乙酰肝素
7.结合糖:
糖蛋白:
以蛋白质为主,血浆、消化道分泌物
蛋白聚糖:
以糖胺聚糖为主:
软骨、腱、粘液
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