广东省高考化学二轮复习 专题3 烃及烃的衍生物官能团性质及转化关系反应类型导学案.docx
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广东省高考化学二轮复习专题3烃及烃的衍生物官能团性质及转化关系反应类型导学案
烃及烃的衍生物官能团性质及转化关系、反应类型
【学习目标】认识常见官能团,会书写常见官能团;了解烃及烃的衍生物官能团性质及转化关系;了解烃及烃的衍生物的化学反应类型。
一、烃及烃的衍生物官能团性质
官能团
化学性质(写方程式)
-C=C-
以乙烯为例
1.加成反应:
(与H2、X2、HX、H2O等)
2.氧化反应:
能燃烧、使酸性KMnO4褪色
3.加聚反应:
-C≡C-
以乙炔为例
1.加成反应:
(与H2、X2、HX、H2O等)如:
乙炔使溴水褪色
2.氧化反应:
能燃烧、使酸性KMnO4褪色
-OH(醇)
以乙醇为例
1.与活泼金属(Na)的反应
2.取代反应:
(1)与HX
(2)分子间脱水:
3.氧化反应:
①燃烧:
②催化氧化:
4.消去反应:
5.酯化反应:
〔O〕
注意:
醇氧化规律(和消去规律)
(1)R-CH2OH→R-CHO
(2)-OH所连碳上连两个烃基,氧化得酮
(3)-OH所连碳上连三个烃基,不能被催化氧化
-OH(酚)
以苯酚为例
1.弱酸性:
(1)与活泼金属反应放H2
(2)与NaOH:
(酸性:
H2CO3>苯酚>HCO3-)
2.取代反应:
3.与FeCl3的显色反应:
4、强还原性,可以被氧化。
5、可以和氢气加成。
-X
以溴乙烷为例
1取代反应:
2消去反应:
-CHO
以乙醛为例
1.加成反应:
2.氧化反应:
(1)能燃烧
(2)催化氧化:
(3)被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化:
-COOH
以乙酸为例
1.弱酸性:
(酸性:
R-COOH>H2CO3)
RCOOH
RCOO-+H+具有酸的通性。
2.酯化反应:
R-OH+R,-COOH
R,COOR+H2O
-COO—
以乙酸乙酯为例
水解反应:
酸性条件
碱性条件
—CONH—
水解反应
二、烃及烃的衍生物的转化关系
三、烃及烃的衍生物的反应类型
课堂反馈练习
(2012广东卷)30.(14分)过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如反应①
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:
(1)化合物I的分子式为______________。
(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为______________。
(3)化合物Ⅲ的结构简式为______________。
(4)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应方程式为______________(注明反应条件)。
因此,在碱性条件下,由Ⅳ与
反应合成Ⅱ,其反应类型为___________。
参考答案:
30、
(1)C7H5OBr
(2)
(3)
(4)
;取代反应。
(2014广东卷)30.(15分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。
(1)下列化合物I的说法,正确的是___________
A.遇FeCl3溶液可能显紫色
B.可发生酯化反应和银镜反应
C.能与溴发生取代和加成反应
D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应
(2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:
化合物II的分子式为____________,1mol化合物II能与_____molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。
(3)化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得,但只有III能与Na
反应产生H2,III的结构简式为___________________________(写1种);由IV生成II
的反应条件为___________
(4)聚合物
可用于制备涂料,其单体结构简式为
____________________。
利用类似反应①的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,
涉及的反应方程式为____________________________________________________
参考答案:
30.
(1)AC
(2)C9H104
(3)
或
NaOH的醇溶液,加热。
(4)CH2=CHCOOCH2CH3,
2CH2=CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2一定条件CH2=CH-COOCH2CH3+2H2O
(2015深圳一模)30.(15分)工业上合成有机物Ⅲ(
)的路线如下:
(1)有机物Ⅰ的分子式为,所含官能团名称为。
(2)反应①的反应类型为,反应②中无机试剂和催化剂为。
(3)反应③的化学方程式为。
(4)有机物Ⅳ发生消去反应可得Ⅰ,也能通过两步氧化得丙二酸,则Ⅳ的结构简式为。
(5)已知(R表示烃基):
醛和酯也能发生上述类似反应,则苯甲醛与发生反应,可直接合成有机物Ⅲ。
参考答案:
30、(15分)
(1)C3H4O2(2分),碳碳双键、羧基(2分,答对一个给1分,不写名称不给分)
(2)取代反应(或酯化反应)(2分),液溴、铁粉(2分,答对一个给1分,写名称或化学式均可,催化剂答FeCl3、FeBr3等均可,答溴水错误)
(3)
(共3分,配平、等号、条件错扣1分,漏HBr扣2分,其他反应物或生成物书写和连接错给0分)
(4)(2分)
(5)乙酸乙酯(2分,写名称或结构简式均可)
(2014广州二模)30.(16分)已知反应①:
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:
(1)化合物Ⅰ的分子式为。
反应①的反应类型为。
(2)过量的化合物Ⅰ与HOOCCH2CH2COOH发生酯化反应,反应的化学方程式为
(注明条件)。
(3)化合物Ⅲ的结构简式为。
化合物Ⅲ可与NaOH乙醇溶液共热,反应的化学方程式。
参考答案:
30.(16分)
(1)C9H12O(2分)取代反应(2分)
(2)(3分)
(3)CH3CH2CH2Br(2分)
(2分)
【自我检测】
(2015广州调研)30.(16分)羰基化反应是制备不饱和酯的有效途径,如:
化合物I可由化合物Ⅲ合成:
(1)化合物Ⅱ的分子式为________,化合物Ⅱ在NaOH溶液中完全水解的化学方程式为_________。
(2)化合物Ⅲ的结构简式为________,化合物Ⅳ通过消去反应生成化合物I的化学方程式为__________(注明反应条件)。
(3)化合物Ⅴ是化合物Ⅱ的同分异构体,苯环上有两个取代基且能发生银镜反应,Ⅴ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有两组峰,峰面积之比为1︰2,Ⅴ的结构简式为_________(写一种即可)。
(4)聚合物单体的结构简式为_________。
用类似反应①的方法,利用
丙炔与合适的原料可以合成该单体,化学方程式为________。
参考答案:
30.(16分)
(1)C10H10O2(2分)
(3分)
(2)(2分)
(3分)
(3)(邻、间位均正确)(2分)
(4)(2分)
(2分)
(2011广东卷)30.(16)直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。
交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。
例如:
化合物I可由以下合成路线获得:
(1)化合物I的分子式为,其完全水解的化学方程式为(注明条件)。
(2)化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为(注明条件)。
(3)化合物III没有酸性,其结构简式为;III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物V的结构简式为。
(4)反应①中1个脱氢剂IV(结构简式见右)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族胡恶化为分子的结构简式为。
(5)1分子
与1分子
在一定条件下可发生类似①的反应,其产物分子的结构简式为;1mol该产物最多可与molH2发生加成反应。
参考答案:
(1)化合物Ⅰ的分子式为C5H8O4,
(2)
(3)
;
(4)
(5)
;8
(2014增城调研)30.(16分)4-甲基咪唑(简称4-MI)是一种重要的有机中间体,主要用于合成大宗胃药西
咪替丁,也可用作环氧树脂固化剂和金属表面防护剂等。
工业合成4-甲基咪唑流程如
下:
(1)4-MI的分子式为________,1mol甘油醛完全燃烧,消耗________mol氧气。
(2)写出反应①的化学反应方程式:
______,(无需标明条件)该反应属于哪种反应类型____。
A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.氧化反应
(3)下列说法正确的是____。
A.葡萄糖生成甘油醛的反应为水解反应
B.1mol甘油醛最多能与2mol金属Na发生反应
C.由物质I自发重排成物质II说明碳碳双键与羟基直接相连不稳定
D.4-甲基咪唑的核磁共振氢谱有四个峰
参考答案:
30.(16分)
(1)C4H6N2(2分)3(2分)
(2)HCOCOCH3+H2O→HCHO+CH3COOH(3分)A(2分)
(3)BCD(3分)
(2015增城调研)30.(16分)酯交换法广泛应用于医药、生物制剂等有机合成路线,下列反应①②均为酯交换反应。
(1)化合物I的分子式是_______________,1mol化合物I完全燃烧,消耗_____mol氧气。
(2)酯交换属于_反应(填“取代、加成、消去”)。
写出物质I在稀硫酸或氢氧化钠条件下水解的化学反应方程式:
_______________。
(3)下列关于化合物I的说法正确的是_________。
A化合物I可与浓溴水反应生成白色沉淀
B1mol化合物I最多能与2mol氢氧化钠发生反应
C化合物I可以发生银镜反应
D化合物I的核磁共振氢谱有五个峰
参考答案:
30.(16分)
(1)C9H10O3(2分)10(2分)
(2)取代(2分)
(3分)
(3)ABD(3分)(选对一项得一分,选错一项倒扣一分)
(2014广州一模)30.(16分)利用碳-碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一,如:
化合物Ⅰ可以由以下合成路线获得:
(1)化合物Ⅰ的分子式为__________________。
(2)化合物Ⅱ与溴的CCl4溶液发生加成反应,产物的结构简式为______________________。
(3)化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ的化学方程式为_____________;(注明反应条件)
化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热的化学方程式为_____________。
(注明反应条件)
(4)化合物Ⅳ是化合物Ⅲ的一种同分异构体,其苯环上只有一种取代基,Ⅳ的催化氧化产物Ⅴ能发生银镜反应。
Ⅳ的结构简式为_____________,Ⅴ的结构简式为_____________。
(5)有机物与BrMgCH2(CH2)3CH2MgBr在一定条件下发生类似反应①的反应,生成的有机化合物Ⅵ(分子式为C16H17N)的结构简式为____________________。
参考答案:
30.(16分)
(1)C8H7Br(2分)
(2)(2分)
(3)(6分,每个化学方程式3分。
错、漏条件均只得2分,条件不重复扣分)
(4)(4分,每个2分)
(5)(2分)
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