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一.新知预习
第一章认识有机化合物
第一节有机化合物的分类
1
2
3
4
5
6
7
8
课时跟踪训练(A卷)
1.什么是有机化合物
2.有机化学就是研究
3.有机化合物从结构上分为两种:
二.细讲精练
1.按碳的骨架分类(课本第4页)
状化合物,如:
;
一.选择题
1.下列物质属于有机物的是A.氰化钾(KCN)B.氰酸铵(NH4CNO)C.尿素(NH2CONH2)D.碳化硅(SiC)2..下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是
A.烷烃B.烯烃C.芳香烃D.卤代烃3.下列关于官能团的判断中说法错误的是
有机化合物
状化合物
化合物,如:
化合物,如:
A.醇的官能团是羟基(-OH)B.羧酸的官能团是羟基(-OH)C.酚的官能团是羟基(-OH)D.烯烃的官能团是双键4.下列表示的是有机化合物结构式中的一部分,其中不是官能团的是
2.
类别
官能团
典型代表物的名称和结构简式
醇
酚
醚
醛
酮
羧酸
酯
烯烃
烷烃
炔烃
芳香烃
卤代烃
按官能团分类(填写下表)
A.
-OHB.C≡CC.C=CD.C-C
5.与乙烯是同系物的是
A.甲烷B.乙烷C.丙烯D.戊烯6.四氯化碳按官能团分类应该属于
A.烷烃B.烯烃C.卤代烃D.羧酸7.取代反应是有机化学中一类重要的反应,下列反应属于取代反应的是
A.丙烷与氯气在光照的作用下生成氯丙烷的反应
B.乙烯与溴的四氯化溶液生成溴乙烷的反应C.乙烯与水生成乙醇的反应D.乙烯自身生成聚乙烯的反应
8.加成反应也是有机化学中的一类重要的反应类型,下列物质各组物质中不能全部发生加成反应的是()
A.乙烷、乙烯B.乙烯、乙炔C.氯乙烯、溴乙烯D.苯、2-丁烯二.简答题
9.请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。
(1)芳香烃:
;
(2)卤代烃:
;
(3)醇:
;(4)酚:
;
(5)醛:
;(6)酮:
;
(7)羧酸:
;(8)酯:
。
(9)含有-OH官能团的有机物有:
。
课时跟踪训练(B卷)
1
2
3
4
5
6
一.选择题
1.不能使酸性KMnO4溶液褪色的是
A.乙烯B.聚乙烯C.丙烯D.乙炔2.下列有机物中属于芳香化合物的是()
AB—NO2C—CH3D—CH2—CH3
A.③④B.②③④C.①②④D.①②③④
5.
某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图,图中“棍”代表单键或双键或三键。
不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种
A.卤代某酸B.酯C.氨基酸D.醇钠6.下列物质一定属于同系物的是
A.①和②B.④和⑥C.⑤和⑦D.④和⑧7.具有复合官能团的复杂有机物:
官能团具有各自的独立性,在不同条件下所发生的化学性质可分别从各官能团讨论。
如:
具有三个官能团:
、和,所以这个化合物可看作类,类和类。
3.下列说法正确的是A.羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类B.含有羟基的化合物属于醇类C.酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质D.分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
4.某有机物的结构简式为:
CH2=CHCOOH,它含有的官能团正确的是
CC
①—C—②—OH③
||O
④—COOH
新知预习
第二节有机化合物的特点
(3)官能团异构:
因官能团种类不同产生的同分异构现象
3、同分异构体的书写
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1、在有机物中,碳原子有个价电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子,因此,碳原子常通过与H、O、S、N、P等形成共价化合物。
(成键数目多)
2、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键结合。
碳原子之间不仅可以形成,还可以形成稳定的或。
(成键方式多)
3、多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,碳链也可以带有支链,还可以结合成碳环,碳链和碳环也可以相互结合。
二、有机化合物的同分异构现象
1、同分异构现象和同分异构体
①定义:
化合物具有相同的,但具有不同的现象,叫做同分异构现象。
具有的化合物互称同分异构体。
②分子式相同必然相对分子质量相同,而相对分子质量相同不一定分子式相同。
③分子结构不同,是由于分子里原子之间的排列方式不同而引起的。
④碳原子数目越多,同分异构体越多
【复习】同系物的概念
①定义:
相似,在分子组成上相差的物质互相称为同系物。
②同系物之间具有相似的分子结构,因此化学性质相似,物理性质则随碳原子数的增加而发生规律性的变化。
③同系物属于同一类的物质,具有相同的分子通式,相对分子质量差一定是14的倍数2、同分异构体的类型
(1)碳链异构:
碳链骨架不同(直链,支链,环状)产生的异构现象
(2)位置异构:
官能团在碳链中的位置不同产生的同分异构现象
a、方法:
减链法
b、原则:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻再到间,最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
课时跟踪训练(A卷)
1
2
3
4
5
6
一.选择题
1.甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,其理由是A.甲烷中的四个键的键长、键角相等B.CH4是分子晶体C.二氯甲烷只有一种结构D.三氯甲烷只有一种结构
2.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是
A.只含有1个双键的直链有机物B.含2个双键的直链有机物C.含1个双键的环状有机物D.含一个三键的直链有机物
3.目前已知化合物中数量、品种最多的是IVA碳的化合物(有机化合物),下列关于其原因的叙述中不正确的是
A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键B.碳原子性质活泼,可以跟多数元素原子形成共价键C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键D.多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环,且链、环之间又可以相互结合
4.能够证明甲烷构型是四面体的事实是
A.甲烷的四个键键能相同B.甲烷的四个键键长相等C.甲烷的所有C-H键键角相等D.二氯甲烷没有同分异构体
5.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确
的是
A.
分子式为C25H20B.分子中所有原子有可能处于同一平面C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D.分子中所有原子一定处于同一平面
6.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是
A.只含有1个双键的直链有机物B.含2个双键的直链有机物C.含1个双键的环状有机物D.含一个三键的直链有机物
7.有机物的结构式中,四价的碳原子以一个、两个、三个或四个单键分别连接一、二、三或四个其它碳原子时,被分别称为伯、仲、叔或季碳原子。
若其数目分别a、b、c、d用表示:
(1)对烷烃(除甲烷外),下列说法正确的是
A.a的数目与b的数目的大小无关B.c增加1,a就会增加3
C.d增加1,a就会增加2D.b增加1,a就会增加2
(2)若某烷烃分子中,b=c=d=1则满足此条件的该分子的结构可能有种,写出其中一种的名称。
课时跟踪训练(B卷)
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8
9
一.选择题
1.关于同分异构体的下列说法中正确的是A.结构不同,性质相同,化学式相同的物质互称同分异构体B.同分异构体现象是导致有机物数目众多的重要原因之一C.同分异构体现象只存在于有机化合物中D.同分异构体现象只存在于无机化合物中
2.下列哪个选项属于碳链异构
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3C.CH3CH2OH和CH3OCH3D.CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH2
3.下列选项属于官能团异构的是
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3C.CH3CH2OH和CH3OCH3D.CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH2
4.同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的,下列有机物互为同分异构体的是
①CH2=CHCH3②
③CH3CH2CH3④HC≡CCH3⑤
⑥CH3CH=CHCH3
A.①和②B.①和③C.①和④D.⑤和⑥5.最简式相同,但既不是同系物,又不是同分异构体的是
A.辛烯和3—甲基—1—丁烯B.苯和乙炔
C.1—氯丙烷和2—氯丙烷D.甲基环己烷和乙烯
6.有四种有机物①(CH3)2CHCH(CH3)2,②(CH3)2C(CH3)2,③CH3(CH2)2CH(CH3)2,④CH3CH2C(CH3)3
有关此四物质的下列叙述正确的是
A.①和②互为同分异构体,①和④互为同系物B.④的一氯代物有三种C.②可以由烯烃与氢气加成而获得D.能通过加氢反应得到③的炔烃有2种。
7.将蒽(如右)的分子中减少3个碳原子但氢原子不变,则形成的稠环化合物的同分异构体数目为
A.3种B.4种C.5种D.2种8.有机物
,有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环结构的共有
A.3种B.4种C.5种D.6种
9.分子式为C7H16的烷烃中,在结构简式中含有3个甲基的同分异构体数目是
A.2种B.3种C.4种D.5种
10.A、B、C、D、E、F、G四种有机物,其中B、C为不饱和烃,但是只有B能够使溴的四氯化碳溶液褪色;A能够在光照条件下与氯气发生取代反应,其二氯取代物是D,D有两种同分异构体;B与溴的四氯化碳溶液可以发生加成反应,加成产物是E,且E只有一种同分异构体F;C在FeBr3在催化剂的作用下,可以与液溴发生取代反应,取代产物是G,G没有同分异构体。
试根据以上事实,推断A、B、C、D、E、F、G的结构简式。
A;B;C;D;E;F;G。
第三节有机化合物的命名
一.烷烃的系统命名
1.烃基
烃分子失去一个或几个氢原子后剩余的部分叫烃基,烃基一般用“R-”来表示。
若为烷烃,叫做。
如“—CH3”叫基;“—CH2CH3”叫基;“—CH2CH2CH3”叫基“—CH(CH3)2”叫丙基。
2.烷烃的习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含原子的数目来命名,碳原子数在十以下的,用甲、乙、丙、丁、、、、、、来表示;碳原子数在十以上的,就用数字来表示。
例如C5H12叫烷,C17H36叫烷。
戊烷的三种同分异构体,可用“”、“”、“”来区别,这种命名方法叫习惯命名法,适用于构造比较简单的烷烃。
【预习检查】填表
结构简式
CH3CH2CH2CH2CH3
习惯命名
异戊烷
新戊烷
系统命名
【探究一】烷烃的系统命名
【探究一】烷烃的系统命名
(1)选定分子中最长的碳链(即含有碳原子数目最多的链)为主链,并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”。
遇多个等长碳链,则取代基(支链)多的为主链。
如:
(2)把主链中离支链最近的一端作为起点,用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,使支链获得最小的编号,以确定支链的位置。
如:
编号:
()()()()
①从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号。
如:
②有多种支链时,应使支链位置号数之和的数目最小,如:
选择编号和为的情况
(3)把支链作为取代基,把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上所处的位置,并在数字与取代基名称之间用一短线“-”隔开。
如,异戊烷的系统命名方法如下:
名称:
()
(4)如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并起来,用二、三等数字表示,在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间要用“,”隔开;如果主链上有几个不同的取代基,就把简单的写在前面,把复杂的写在后面。
如:
名称:
()
【课堂小结】烷烃的系统命名法
命名时,必须满足五原则:
“长、多、近、简、小”;既:
主链最长(碳原子数最多),连有支链最多,编号离支链最近,取代基位置编号数之和最小原则。
①用统命名法给烷烃命名时注意选取的碳链作主链(两链等长时选取含支链),称为“某烷”;
②以离支链最的一端为起点,对主链的碳原子进行编号定位(主链两端等距离出现不同取代基时,选取一端开始编号);
③写出支链名称和主链名称,用罗马数字表示支链在主链上的位置,罗马数字与中文之间用“-”隔开。
④注意:
要将相同的支链,用“二”、“三”表示支链的个数;不同的取代基的写在前面,的写在后面。
二.烯烃和炔烃的命名
一.选择题
1.下列表示的是丙基的是
A.CH3CH2CH3B.CH3CH2CH2-
(1)
将含有或的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
C.―CHCHCH―D.(CH
)CH-
(2)从距离或最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)
用阿拉伯数字标明双键或三键碳原子的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较的
222
32
C2H5CH3C2H5
数字)。
用“”、“”等表示双键或三键的个数。
(4).支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
三.苯的同系物的命名
1.苯分子中的一个被取代后,命名时以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。
先读侧链,后读苯环。
例如:
名称:
名称:
2.
二烃基苯有三种异构体,由于取代基在苯环上的位置不同,也称为位置异构。
命名用邻位或1,2位;间位或1,3位;对位或1,4位表示取代基在苯环上的位置。
如二甲苯的三种位置异构体:
2.按系统命名法命名时,CH3—CH—CH2—CH—CH的主链碳原子数是
CH(CH3)2
A.5B.6C.7D.83.2-丁烯的结构简式正确的是
A.CH2=CHCH2CH3B.CH2=CHCH=CH2C.CH3CH=CHCH3D.CH2=C=CHCH3
4.下列关于有机物的命名中不正确的是
A.2─二甲基戊烷B.2─乙基戊烷
C.3,4─二甲基戊烷D.3─甲基己烷5.在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3
6.下列有机物的系统命名中正确的是
A.3-甲基-4-乙基戊烷B.3,3,4-三甲基己烷
C.3,4,4-三甲基己烷D.3,5-二甲基己烷
7.
某烷烃的结构为:
CH3—CH—CH—CH—CH3
,下列命名正确的是
CHCHCH
32525
课时跟踪训练(A卷)
A.2,4—二甲基—3—乙基己烷B.3—异丙基—4—甲基已烷
C.2—甲基—3,4—二乙基戊烷D.3—甲基—4—异丙基已烷8.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是
A.3-甲基戊烷B.2-甲基戊烷C.2-乙基丁烷D.3-乙基丁烷
9.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
下列命称的有机物实际上不可能存在的是
A.2,2-二甲基丁烷B.2-甲基-4-乙基-1-己烯C.3-甲基-2-戊烯D.3,3-二甲基-2-戊烯
10.写出支链上共含有3个C原子,主链上含碳原子数少的烯烃的结构简式并命名:
结构简式:
烯烃的名称:
C.D.
8.萘环上的碳原子的编号如(I)式,根据系统命名法,(Ⅱ)式可称为2一硝基萘,则化合物(Ⅲ)
课时跟踪训练(B卷)
的名称应是
81
72
63-
54
NO2
|CH3
-CH3
1.下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是A.苯的同系物命名必修以苯作为母体,其他的基团作为取代基B.二甲苯可以以邻、间、对这种习惯方法进行命名C.二甲苯也可以用系统方法进行命名
D.化学式是C8H10的苯的同系物用4种同分异构体
2.分子式为C8H10的芳香烃,苯环上的一溴取代物只有一种,该芳香烃的名称是A.乙苯B.邻二甲苯C.对二甲苯D.间二甲苯3.下列四种名称所表示的烃,命名不可能存在的是
A.2-甲基-2-丁炔B.2-乙基丙烷C.3-甲基-2-丁烯D.2-甲基-2-丁烯
4.某炔烃经催化加氢后,得到2-甲基丁烷,该炔烃是
A.2-甲基-1-丁炔B.2-甲基-3-丁炔C.3-甲基-1-丁炔D.3-甲基-2-丁炔5.下列有机物的名称肯定错误的是
A.1,1,2,2-四溴乙烷B.3,4-二溴-1-丁烯
C.3-乙基戊烷D.2-甲基-3-丁烯6.某烯烃与氢气加成后得到2.2-二甲基戊烷,烯烃的名称是A.2.2-二甲基-3-戊烯B.2.2-二甲基-4-戊烯
C.4.4-二甲基-2-戊烯D.2.2-二甲基-2-戊烯
7.
六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。
下式中能表示六氯苯的是
A.B.
(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)
A.2,6一二甲基萘B.1,4一二甲基萘
C.4,7一二甲基萘D.1,6一二甲基萘9.写出下列物质的名称
CH3
(1)CH3-
-CH2-CH3
(2)O2N--NO2(3)CH2-CH-CH2
OHOHOH
NO2
(1)
(2)(3)
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
【学习目标】
1.了解研究有机物一般要经过的基本步骤
2.掌握蒸馏、重结晶、萃取分液等提纯有机物的原理和操作步骤。
【自主学习】
1.分离、提纯物质总原则:
新杂质;不减少;效果相同的情况下可用的不用;可用低反应条件的不用高反应条件。
2.常用的分离、提纯物质的方法
分离、提纯的方
法
适用范围
主要仪器
举例
过滤
蒸发结晶
重结晶
蒸馏、分馏
萃取、分液
练习:
下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。
(1)NaCl(泥沙)
(2)酒精(水)
(3)甲烷(乙烯)(4)乙酸乙酯(乙酸)
(5)溴水(水)(6)KNO3(NaCl)
【学习探究】
【探究1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏
1.蒸馏原理:
在一定温度和压强下加热液态混合物,的物质和组分首先汽化,将其蒸汽导出后在进行,从而达到与的物质和组分相分离的目的。
用途:
分离、提纯沸点不同的有机物
2.适用条件:
①被提纯的有机物热稳定性②被提纯的有机物与杂质沸点相差
(一般相差)
3.仪器装置
(1)仪器A的名称:
(2)仪器B的名称:
(3)仪器C的名称:
(4)仪器D的名称:
(5)仪器E的名称:
4.注意事项:
①温度计水银球位置:
;②加碎瓷片的作用:
;
③冷凝管中水的流向:
流入,流出。
【探究2】重结晶提纯苯甲酸
1.重结晶原理:
利用有机物和杂质在同一溶剂中相差较大,采用冷却或蒸发将有机物分离出来,是提纯有机物的常用方法。
2.溶剂的选择:
①杂质在此溶剂中的溶解度或溶解度_;②被提纯的有机物在
3.研究有机化合物的基本步骤:
此溶剂中的溶解度受温度的影响。
该有机物在热溶液中的溶解度,冷溶液
中的溶解度_,冷却后易于结晶析出。
3.实验仪器和步骤
【探究3】萃取的实验原理与操作1.萃取原理:
(1)液--液萃取:
利用有机物在两种的溶剂中的不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固--液萃取:
用从固体物质中溶解出有机物的过程。
2.主要仪器:
3.操作要求:
振荡,静置分层,下层液体从口放出,上层液体从口倒出。
【归纳总结】
萃取剂的选择要求:
①
分子式。
(2)物质的量关系法由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。
(标况下M=dg/cm3×103·22.4L/mol)
(3)化学方程式法利用化学方程式求分子式。
(4)燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式。
由于x、y、z相对独立,借助通式进行计算,解出x、y、z,最后求出分子式。
2、相对分子质量的测定——质谱法
原理:
质荷比:
三、分子结构的鉴定
1、红外光谱
①原理
②用途:
通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团
以C2H6O为例(教材P22):
从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收,可以判断A
是乙醇而并非甲醚,因为甲醚没有O—H键。
例1、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为:
②
③
二、元素分析与相对分子质量的测定
1、元素分析(燃烧法)
元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通
过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式。
以便于进一步确定其分子式。
(1)实验式法由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求
例2、下图是某一有机物的红外光谱谱图,该有机物的相对分子质量为74,则其结构简式
为:
2、核磁共振氢谱
①原理
②用途:
通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子,不同氢原子的数目之比是多少。
吸收峰数目=氢原子类型
不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比
以C2H6O为例(教材P23)
未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰,说明A只能是乙醇而并非甲醚,因为甲醚只有一种氢原子。
例3某有机物的相对分子质量为70,红外光谱表征到碳碳双键和羰基的存在,核磁共振谱列如下图:
(
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