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学案合编
第一章认识有机化合物
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
第1课时有机物的分离和提纯
教学目标:
1.了解研究有机化合物一般步骤和方法
2.初步学会分离和提纯有机化合物的一般步骤和方法(如蒸馏与重结晶)
课前预习:
一。
研究有机化合物的基本步骤
分离和提纯→元素定量分析___________→质谱分析,测定相对分子质量__________
→波谱分析___________
二有机物的分离和提纯
1蒸馏
(1)应用
蒸馏用于分离提纯________不同的________有机物。
(2)条件
①有机物的热稳定性______
②有机物与杂质的________相差________(一般约______)
2重结晶
(1)应用
重结晶是______态有机物的常用方法。
(2)条件
①杂质在此溶剂中溶解度_______或溶解度_______,易于除去。
②被提纯的有机物在该溶剂中的溶解度受温度的影响_________.
3萃取
(1)分类____________和____________
(2)萃取剂的选择
①________________________________
②________________________________
③________________________________
课堂互动
1蒸馏
(1)蒸馏原理
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
_________________________________.
(2)实验装置课本P17图1-8
(3)实验步骤
______________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
____________________________________.
(4)注意
————————————————————————————————
————————————————————————————————
————————————————————————————————
2、重结晶的基本步骤
————————————————————————————————
————————————————————————————————
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3、萃取
(1)萃取原理(见课本P19)
(2)操作要求及仪器
________________________________________________________________
________________________________________________________________
_______________________________________________________.
(3)注意
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————————————————————————————————
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当堂训练
1 乙醇化学名叫酒精,怎样从发酵酒精中提取乙醇研究其分子结构?
2连线
乙酸乙酯、乙醇钠溶液 蒸馏
乙醇 丁醇 结晶 重结晶
碘化钾 碘水 分液
硝酸钾与氯化钠固体 萃取
3实验室进行蒸馏时,用到的仪器有哪些?
温度计,蒸馏烧瓶,石棉网,铁架台,酒精灯,冷凝管,牛角管,锥形瓶
(2)实验过程中要注意哪些问题?
①在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片,防止液体暴沸。
②温度计水银球的位置应与支管底口下缘位于同一水平线上。
③蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的2/3,也不能少于l/3。
④冷凝管中冷却水从下口进,从上口出。
⑤加热温度不能超过混合物中沸点最高物质的沸点。
⑥不能直接加热蒸馏烧瓶,应垫上石棉网。
第2课时元素分析与相对分子质量的测定
自学目标
1知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子中的重要作用
2掌握相对分子质量的测定方法---质谱法
课前预习
1元素分析
(1)定性分析
用化学方法鉴定有机物分子的元素组成,例如:
C生成_______,H生成_______,Cl生成_________,N生成_______.
(2)定量分析
将一定量有机物燃烧并测定各产物的量,从而推算出各组分元素的质量分数。
(3)李比希氧化产物吸收法确定有机物实验式
①___________________________________________________________________
②__________________________________________________________________
____________________________________________________________________
2相对分子质量的测定-----质谱法
(1)原理:
____________________________________________________________
___________________________________________________________________________________________________________________________________________.
(2)质荷比:
分子离子碎片离子的________________与其_______________的比值。
其比值最大的为该有机物的______________.
课堂互动
有机物相对分子质量的确定方法
当堂训练
实验测得某碳氢化合物A中含碳80%,求该化合物的实验式。
又测得该化合物的相对分子质量是30,求该化合物的分子式。
第3课时分子结构的鉴定
自学目标
1.初步了解质谱仪、核磁共振仪、红外光谱仪等现代仪器在测定物质结构中的作用
2.能够利用红外光谱和核磁共振氢谱来确定有机物的结构式
复习回顾
确定有机化合物的分子式的方法:
课前预习
分子结构的鉴定方法___________________________________________________________
___________________________________________________________________________
课堂互动
三、分子结构的鉴定
1.红外光谱
【阅读】课本P211.红外光谱回答下列问题
(1)红外光谱原理:
(2)作用:
【练习】有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式。
C—O—C
对称CH2
对称CH3
【练习】下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为:
不对称CH3
C—O—C
C=O
2.核磁共振氢谱
【阅读】课本P22核磁共振氢谱回答下列问题
(1)原理:
(2)作用:
【注意】①吸收峰数目=氢原子类型
②不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比
如:
CH3CH2OH有三种类型的氢,图谱上出现三种不同吸收峰,CH3—O—CH3有一种类型的氢,图谱上只出现一种吸收峰。
【练习】
1.一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在,核磁共振氢谱列如下图:
①写出该有机物的分子式:
②写出该有机物的可能的结构简式:
有四类不同信号峰,有机物分子中有四种不同类型的H。
【小结】确定结构式的方法:
[小结]确定有机化合物结构一般过程归纳如下:
【当堂训练】
1.下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是()
A.乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水B.四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水
C.甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D.汽油和水,苯和水,己烷和水
2.下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。
(1)酒精(水)
(2)壬烷(己烷)
(3)KNO3(NaCl)(4)乙酸乙酯(乙醇)(5)甲烷(乙烯)(6)NaCl(泥沙)
(7)溴水(水)(8)CO2(HCl)
3.欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时,可选用的方法是()
A.加入无水CuSO4,再过滤B.加入生石灰,再蒸馏
C.加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯
4.可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A.溴和四氯化碳B.苯和溴苯C.汽油和苯D.硝基苯和水
5.2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果,其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。
在化学上经常使用的是氢核磁共振谱,它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。
下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A.HCHOB.CH3OHC.HCOOHD.CH3COOCH3
6.质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的重要方法之一。
在研究的化合物分子中:
所处环境完全相同的氢原子在PMR谱中出现同一种信号峰:
如(CH3)2CHCH2CH3在PMR谱中有四种信号峰。
又如CH3-CHBr=CHX存在着如下的两种不同空间结构:
因此CH3-CHBr=CHX的PMR谱上会出现氢原子的种不同信号峰。
7某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物,经测定其相对分子质量为46。
取该有机化合物样品4.6g,在纯氧中完全燃烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重8.8g和5.4g。
(1)试求该有机化合物的分子式。
(2)若该有机化合物的1H核磁共振谱图如下图所示,请写出该有机化合物的结构简式。
第二章烃和卤代烃
第一节脂肪烃
课时目标:
知识技能目标:
1、了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。
2、能以典型代表物为例,理解烷烃、烯烃、炔烃的化学性质。
过程和方法目标:
能根据有机化学反应原理,初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。
情感态度和价值观目标:
在实践活动中,体会有机化合物在日常生活中的重要应用,同时关注有机物的合理使用。
第一课时烷烃和烯烃
课前预习
一、烷烃和烯烃的结构及物理性质
1、烷烃的结构
烷烃又叫,碳原子之间以键结合成,碳原子剩余的价键全部跟
原子结合达到饱和。
2、烯烃的结构
分子里含有的一类链烃。
乙烯的分子式,结构简式。
分子中6个原子在上,键角约为。
3.烷烃、烯烃的物理性质:
(认真阅读课本的结论,可采用描点法)
随着碳原子数的增多:
(1)状态的变化:
(2)溶沸点的变化:
(4)溶解性的特点:
(5)〖引申〗含碳量的变化:
烷烃,烯烃。
二、烷烃和烯烃的化学性质
1、烷烃的化学性质
(1)写出乙烷与氯气在光照条件下生成一氯乙烷的反应___________________________,
属于反应。
烷烃取代反应的共同特征有:
逐级取代同步进行。
(2)甲烷燃烧的化学方程式:
_______________________________,属于反应。
(3)高温分解反应:
甲烷高温下可分解成碳和氢气;长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃,这在石油化工上有很重要的应用,称为__________________________。
2、烯烃的化学性质:
(1)乙烯通入溴水中的反应:
_________________________,属于______反应。
(2)在加热和催化剂的条件下,乙烯与水的反应_________________________,属于__________反应。
(3)乙烯生成聚乙烯的反应_________________________,属于__________反应。
课堂互动:
1、什么事脂肪烃?
2、正戊烷、异戊烷、新戊烷的熔沸点的相对高低有比较方法吗?
3、烷烃的通式能否总结出来?
4、能写出烷烃与卤素生成一卤代烷烃的通式吗?
5、能写出烷烃在空气中或氧气中的燃烧通式吗?
6、烷烃的特征反应是什么?
7、烯烃常与那些物质发生加成反应?
反应条件都相同吗?
8、请书写丙烯的加聚反应和苯乙烯的加聚反应方程式,总结一般规律。
9、请写出烯烃的燃烧通式。
10、烯烃不同于烷烃,它们不仅能与氧气发生氧化反应还可与高锰酸钾发生氧化反应,你能写出乙烯与高锰酸钾反应的产物吗?
那丙烯又如何?
有规律吗?
12、观察下列两组有机物结构特点:
它们都是互为同分异构体吗?
__________________________________
归纳:
什么是顺反异构?
______________________________________
13、实验室如何制取乙烯?
反应所需仪器为?
当堂训练:
1、2—甲基丁烷和氯气发生取代反应,得到的一氯代物共有()
A.3种B.4种C.5种D.6种
2、若甲烷与氯气以物质的量之比1:
3混合,在光照下得到的产物:
①CH3Cl②CH2Cl2③CHCl3④CCl4,其中正确的是()
A.只有①B.只有②
C.①②③的混合物D.①②③④的混合物
3、在常温常压下,取下列四种气态烃各1g,分别在足量氧气中燃烧,消耗氧气最多的是()
A.CH4B.C2H6C.C3H6D.C4H10
4、能说明某烃分子里含有碳碳不饱和键的叙述中正确的是()
A分子组成中含碳氢原子数比为1:
2
B完成燃烧生产等物质的量的CO2和H2O
C能与溴加成反应而使溴水褪色,还能使KMnO4酸性溶液褪色
D.空气中燃烧能产生黑烟
5、下列变化属于加成反应的是()
A乙烯通入酸性高锰酸钾溶液B乙烷与氯气光照
C乙醇与浓硫酸共热D乙烯与氯化氢在一定条件下反应
第二课时炔烃
课前预习
一、乙炔的结构与物理性质:
1.写出乙炔的“四式”:
分子式
电子式
结构式
结构简式
2、乙炔分子中的两个氢原子与两个碳原子为型分子。
3、炔烃是分子力含有的一类脂肪烃。
4、乙炔是一种无色、无味的气体,密度比空气,溶于水,溶于有机溶剂。
二、乙炔的化学性质:
(1)氧化反应:
乙炔燃烧的化学方程式,乙炔燃烧时,火焰并伴有,这是由于乙炔的缘故。
乙炔与空气混合遇明火会发生所以,点燃乙炔前必须进行。
乙炔通入高锰酸钾溶液中的现象。
(2)加成反应:
乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色的反应。
乙炔与氯化氢制备聚氯乙烯的反应(两步反应)
。
三、乙炔的实验室制法:
反应原理:
所需药品:
课堂互动
1、乙炔分子结构有什么特点?
从结构可以预测乙炔可能有什么化学性质?
2、炔烃的分子通式?
炔烃的燃烧通式?
3、每摩尔单炔烃能加成几摩尔卤素单质?
4、乙炔气体的实验室制取原理和哪些气体的制备相同?
5、能概括制备乙炔的操作步骤吗?
6、电石,主要成分是________,通常还含有CaS、Ca3P2等杂质,电石中的这些成分遇水都可以发生水解,因此在制取的乙炔气体中通常会含有_________________等杂质气体,需用____________________加以除去。
当堂训练
1、CaC2、ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同属于离子型碳化物,请通过CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,判断下列反应产物正确的是()
A.CaC2水解生成乙烷B.ZnC2水解生成丙炔
C.Al4C3水解生成丙炔D.Li2C2水解生成乙烯
2、所有原子都在一条直线上的分子是()
A.C2H4B.CO2C.C3H4D.CH4
3、含有一个三键的炔烃,加氢后产物的结构简式为:
,此炔烃可能的结构有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
第二节芳香烃
教学目标:
(一)知识与技能
1.了解苯的组成和结构特征
2.掌握苯及其同系物的化学性质
3.通过苯的溴代或硝化反应与甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的比较,理解有机分子中基团之间的相互影响
(二)过程与方法
通过预习培养学生自学能力、独立解决问题能力、发现问题能力
(三)情感培养
经历对比过程,提高学生的总结知识的能力,体验科学学习过程
【学习重点】苯及其同系物的结构特征和化学性质
【学习难点】苯的同系物结构和化学性质
第一课时苯的结构与化学性
【课前预习】
一、苯的结构与化学性质
1、苯分子的组成和结构
分子式:
最简式:
结构式:
结构简式:
2、苯的构型:
苯是形分子,6个碳原子和6个氢原子位于,6个碳原子构成,碳碳键长,碳碳之间的化学键是一个介于。
【课内探究】
1、苯分子中的碳碳键是单键、双键交替的结构吗?
如何用实验证明?
3、苯的物理性质
颜色,状态,气味,熔沸点,密度,溶解性,毒性
4、苯的化学性质:
(1)取代反应:
①苯与溴的反应的方程式
+Br2;
②苯的硝化反应
苯与和的混合共热至,反应方程式
+HNO3;
③加成反应:
在特定的情况下,苯与可以发生加成反应,其方程式
+;
④苯的氧化反应
苯在空气中燃烧产生,说明苯的碳含量很高,燃烧方程式;苯使高锰酸钾溶液褪色
5、溴水和高锰酸钾常作为检验一些有机物的试剂,各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳,高锰酸钾溶液各有哪些不同变化?
【课堂训练】
1、实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:
①蒸馏、②水洗、③用干燥剂干燥、④10%NaOH溶液润洗、⑤水洗。
正确的操作顺序是( )
A①②③④⑤ B②④⑤③①
C④②③①⑤ D②④①⑤③
2、实验室制备硝基苯的主要步骤如下:
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸,加入反应器中。
②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混和均匀。
③在50-60℃下发生反应,直至反应结束。
④除去混和酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
填写下列空白:
(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时,操作注意事项是:
____________。
(2)步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是____________。
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是____________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是____________。
(5)纯硝基苯是无色,密度比水____________(填“小”或“大”),具有____________气味的油状液体。
3、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,有结构简式为:
的烃,下列说法正确的是()
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C.分子至少有11个碳原子处于同一平面上
D.该烃属于苯的同系物
4、选择适当的试剂和方法除去下列物质中的少量杂质(括号内为杂质)。
(1)苯(甲苯)。
试剂,方法。
(2)硝基苯(苯)。
试剂,方法。
(3)溴苯(溴)。
试剂,方法。
(4)苯(苯磺酸)。
试剂,方法。
第二课时苯的同系物
二苯的同系物
1概念
2化学性质
(1)氧化反应
(2)硝化反应
3苯的同系物的同分异构体
C8H10苯的同系物的结构有:
__________,___________,___________,________
三芳香烃的来源及应用
1来源
__________和________是获的芳香烃的主要来源。
2应用
【课内探究】
烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物的检验方法
液溴
溴水
溴的四氯化碳溶液
高锰酸钾酸性溶液
烷烃
烯烃
炔烃
苯
苯的同系物
【课堂训练】
1、下列物质中,属于芳香烃且属于苯的同系物的是()
A.B.
C.D.
2、萘的结构简式为
,试回答:
(1)萘分子中氢原子被氯原子取代,所得一氯代物有______种。
(2)二氯代萘有_________种。
(3)硝基萘磺酸有________种。
3、某烃能使KMnO4溶液褪色,但不能使溴水褪色,其分子式为C8H10,该烃的一氯代物有三种(含侧链取代物),该烃的结构简式是________________;若C8H10分子中苯环上的一氯代物有三种,则其结构简式为____________________或__________________。
4、以氯气、甲烷,苯,硝酸为原料,写出制取TNT(三硝基甲苯)的合理化学过程。
5、有A、B两种烃,它们的组成相同,都含90%的碳,烃A对氢气的相对密度是20;烃B式量是烃A的3倍,烃A在一定条件下能与足量的Cl2起加成反应,生成1,1,2,2-四氯丙烷,烃B是苯的同系物,当它与Cl2发生取代反应时(取代苯环上的H原子),生成的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种,根据以上实验事实,推断A、B两烃的分子式、结构简式和名称。
第三节卤代烃
知识目标:
1、卤代烃的概念及分类。
2、溴原子的引入对溴乙烷的性质影响。
3、当反应条件不同时,溴乙烷的反应产物有何不同?
4、掌握消去反应的概念。
课前预习
(写出一氯代物)CH3CH3+Cl2
+Br2
CH2=CH2+HBr
一.卤代烃
概念:
烃分子中的原子被原子取代后所生成的化合物。
二.溴乙烷
1.分子组成与结构
分子式:
结构式:
结构简式:
课堂互动
2.化学性质:
⑴取代反应(水解反应)
科学探究:
CH3CH2Br与氢氧化钠溶液能否反应?
产生什么?
推测产物可能为:
设计实验:
操作
现象
结论
反应原理
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