有机物同分异构体学生用 能量计算要点.docx
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有机物同分异构体学生用能量计算要点
有机化学—有
同系物和同分异构体
一.同分异构体:
机物的结构组成
判断同系物要点:
①同系物通式一定相同。
②通式相同
是同系物。
(环烷和烯烃)③同系物组成元素种类必须相同。
同系物间物理性质化学性质④同系物是结构相似,不是相同,如CH3CH2CH3和(CH34C前者无支链,后者有支链能互称同系物(结构相似不一定完全相同。
⑤在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团,但通式相同组成上相差若干个CH2原子团不一定是同系物,同分异构体的书写规律
【例1】下列物质中互为同系物的有,互为同分异构体的有,互为同素异形体的有,属于同位素的有,是同一中物质的有。
1
【例2】由于碳碳双键不能自由旋转,因此CH3-CH=CH-CH3有两种不同的化合物,互为顺反异构体。
则分子式为C3H4Cl2的化合物的烯烃异构体有(
A.4种B.5种C6种D.7种【例3】有两种不同的原子团-X、-Y,若同时分别取代甲苯苯环上的两个氢原子,生成的同分异体的数目是()A.10种B.9种C.6种D.4种三、同分异构体数目的判断方法
“等效变换”的观念:
如:
由二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种,即可推知四氯苯(C6H2Cl4)的同分异构体也必有3种(4个H原子与4个Cl原子的“等效变换”)。
题型一:
确定异构体的数目
例1某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可以是()A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H14题型二:
列举同分异构的结构
例2液晶是一种新型材料。
MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。
它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。
CH32CH2CH2CH3(MBBA)
CH3O2CH2CH2CH3
(1)H9的苯胺可能有4们是:
CH3CH2CH2CH2NH2、(CH3)2CHCH2NH2、、
醛A属于酯构式中有苯环的异构体就有6种,它们是COOCH3、OCOCH3、HCOOCH3、、、
题型三:
测试同分异构体的变通策略
例4已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与m(n不等于m)的关系是An+m=6Bn+m=4Cn+m=8D无法确定题型四:
由加成产物确定不饱和有机物异构体数
例5某有机物与H2按1:
1物质的量比加成后生成的产物结构为:
CH3
CH3——CH2——C—2—CH3
OHCH3
则该有机物可能的结构有()种(说明羟基与碳碳双双键的结构不稳定)。
练习:
[例1]下图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是()
A.分子中可能含有羟基B.分子中可能含有羧基
2
C.分子中可能含有氨基D.该物质的分子式可能为C3H6O3
[例2]某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有()A.两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基
[例3]已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如下图所示的烃,下列说法中正确的是()(A)分子中至少有9个碳原子处于同一平面上(B)分子中至少有10个碳原子处于同一平面上(C)分子中至少有11个碳原子处于同一平面上(D)该烃属于苯的同系物
[例4]2002年诺贝尔化学奖的一半奖金授予了瑞士科学家库尔特维特里希,以表彰他“发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。
核磁共振技术是利用核磁共振谱来测定有机化合物结构,最有实用价值的就是氢谱,常用HNMR表示,如:
乙醚分子中有两种氢原子,其HNMR谱中有两个共振峰,两个共振峰的面积比为3:
2,而乙醇分子中有三种氢,HNMR谱中有三个峰,三个共振峰之间的面积比为3:
2:
1。
(1)请写出分子式C4H8在HNMR谱中两个峰面种为3:
1的化合物的结构简式______。
(2)C4H10的HNMR谱有两种,其中作液体打火机燃料的C4H10的HNMR谱的两个峰的面积比为__________,结构简式__________;其同分异构体的两个峰的面种比为_________,结构简式为________________________。
[专题训练]1.某有机物结构简式为
,有关它的说法正确的是()
A.它属于芳香烃B.分子中最多可能有23个原子共面C.分子式为C14H8Cl5D.1mol该物质能与6molH2加成
2.右图是某有机物的球棍模型,下列关于该有机物的性质叙述中错误的是()A.能与NaOH发生中和反应B.能发生缩聚反应C.能发生加成反应D.能发生水解反应
3.
(1)2-氨基-5-硝基苯甲醚俗称红色基B,主要用于棉纤维织物的染色,也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料,其结构简式如右所示。
若分子式与红色基B相同,且氨基(—NH2)与硝基(—NO2)直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目(包括红色基B)可能为()
A.2种B.4种C.6种D.10种
4.下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是()A.异戊二烯(CH2=C(CH3CH=CH2)与等物质的量的Br2发生加成反应
B.2—氯丁烷(CH3CH2CClHCH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应
C.甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D.邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
5.键线式是有机物结构的又一表示方法,如图I所表示物质的键线式可表示为图II所示形式。
松节油的分馏产物之一A的结构可表示为图III。
3
(1)写出A的分子式___________________
(2)A在浓H2SO4的作用下加热,每一分子A可失去一分子水得不饱和化合物B。
写出B可能的结构简式______________________________________________。
(3)C是B的同分异构体。
其分子里也有一个六元碳环,其碳环上的碳原子均是饱和的。
如果C分子中六元环上只有一个取代基,则C具有多种结构,请写出其中的两种结构(必须是不同类别的物质,用键线式表示)________________、________________________。
aOH
6.已知:
①R—X+H2O−N;②有机物分子中的硝基可转−−→R—OH+HX(R表示烃基,X表示卤原子)
变成氨基:
R—NO2+Fe+HCl→R—NH2+FeCl2+H2O未配平)
“对乙酰胺基酚”俗称“扑热息痛”,为白色晶体,具有解热镇痛药效。
扑热息痛的一种生产流程如下:
(1)写出反应②、⑤的化学方程式:
反应②:
。
反应⑤:
。
(2)有人认为上述流程反应②应当放在反应③后进行,你认为是否合理,说明理由:
。
(3)对扑热息痛的下列说法中正确的是(选填
a.在溶液中1mol扑热息痛最多与1molNaOH反应b.能与溴水反应使溴水褪色c.在其分子中含有肽键d.遇氯化铁溶液发生显色反应
(4)写出与扑热息痛互为同分异构体,且分子中含有苯环的α—氨基酸的结构______。
7.烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。
C的结构简式是
醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。
以上反应及B的进一步反应如下图所示。
。
B和D分别与强碱的
4
请回答:
(1)A的结构简式是。
(2)H的结构简式是。
(3)B转变为F的反应属于反应(填反应类型名称)。
(4)B转变为E的反应属于反应(填反应类型名称)。
(5)1.16gH与足量NaHCO3作用,标准状况下可得CO2的体积是
mL。
8.以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G,合成路线如图所示:
已知:
E的分子式为C4H6O2,F的分子式为(C4H6O2n(俗名“乳胶”的主要成分),G的分子式为(C2H4On(可用于制化学浆糊),2CH2=CH2+2CH3COOH+O2−−−→2C4H6O2(醋酸乙烯酯)+2H2O。
催化剂
又知:
与结构相似的有机物不稳定,发生分子重排生成请回答下列问题:
(1)写出结构简式:
E_______________,F___________________。
(2)反应①、②的反应类型。
(3)写出A−−→B、B−−→C的化学方程式。
【典型例题评析】
例1下列各对物质中属于同分异构体的是
1213
B
以分布异构体:
据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数目是
是苯基,环用键线表示,C、H原子都未画出
A.4B.5
5
C.6D.7
例3化合物丙由如下反应:
其不意可能的是C4H10甲H2SO4(浓,Δ或Al2O3,ΔC4H8乙Br2,CCl4C4H8Br2丙得到丙的结构简式不B.CH3CH(CH2Br2C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH32CBrCH2BrA.CH3CH2CHBrCH2Br例4用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为A.3B.4C.5D.6。
但若烷基R中直接与苯环连接的碳原例5烷基取代苯(C6H5-R)可以被KMnO4的酸性溶液氧化成(C6H5COOH)子上没有C—H键,则不容易被氧化得到,现有分子式是C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化为苯甲酸的异构体有7种,其中的3种是:
请写出其他四种的结构简式:
,,,。
例6如果定义有机物的同系列是一系列的结构式符合A[W]nB(其中n=0,1,2,3…的化合物。
式中A、B是任意一种基团(或氢原子,W为2价的有机基团,又称为该同系列的系差。
同系列化合物的性质往往呈现规律性的变化。
下列四种化合物中,不可称为同系列的是..A.CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3B.CH3CH=CHCHOCH3CH=CHCH=CHCHOCH3(CH=CH3CHOC.CH3CH2CH3CH3CHClCH2CH3D.ClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3例7下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式:
………m①苯②萘③蒽④并四苯⑤并五苯并m苯(1写化合物②--⑤的分子式:
①C6H6②③④⑤(2由于取代基的位置不同,产生的异构现象称为官能团异构.一氯并五苯有(填数字个异构体例8有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料,是按下列流程图生产的。
图中M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应,N和M的分子中碳原子数相等,A的烃基上一氯取代位置有三种。
+CO,H2催化剂CH3CHClCH2CHClCH3AH2,催化剂属(X)反应B浓H2SO4Δ丙烯O2催化剂DC7H12属(Y)反应高分子涂料MC3H4OO2催化剂N试写出:
,M;物质的结构简式:
A物质A的同类别的同分异构体为;;N+B→D的化学方程式:
反应类型:
X,Y。
例9A、B两种有机物分子式都是C9H11NO2。
(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物,光谱测定显示,分子结构中不存在甲基,化合物A的结构简式是。
(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃的一硝化后的惟一产物(硝基连在苯环上)。
化合物B的结构简式是。
6
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