有机化学练习.docx
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有机化学练习.docx
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有机化学练习
有机化学竞赛辅导
醛、酮
4.完成下列合成(无机试剂可任选):
5.下列化合物哪些能发生碘仿反应?
哪些能与NaHSO3加成?
哪些能被斐林试剂氧化?
哪些能同羟胺作用生成肟?
6.将下列各组化合物与氢氰酸加成的活性由高到低次序排列。
7.用化学方法鉴别下列各组化合物
(1)丙醛丙酮丙醇异丙醇
(2)甲醛丙醛苯甲醛
(3)苯乙醛苯乙酮1—苯基—1—丙酮
8.环己醇和环己酮的沸点分别为161℃和156℃,试分离二者的混合物。
9.分子式为C6H12O的化合物(A),可与羟胺反应,但不与吐伦试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。
(A)催化加氢得到分子式为C6H14OR的化合物(B);(B)和浓硫酸共热脱水生成分子式C6H12的化合物(C);(C)经臭氧化后还原水解得到化合物(D)和(E);(D)能发生碘仿反应,但不能发生银镜反应;(E)不能发生碘仿反应,但能发生银镜反应。
试推测(A),(B),(C),(D),(E)的结构式,并写出各步反应式。
10.某化合物(A)的分子式为C4H8O2,(A)对碱稳定,但在酸性条件下可水解生成C2H4O(B)和C2H6O2(C);(B)可与苯肼反应,也可发生碘仿反应,并能还原斐林试剂;(C)被酸化性高锰酸氧化时产生气体,该气体能入水溶液中产生白色沉淀。
试推测(A),(B),(C)的构造式,并写出各步反应式。
第八章羧酸、羧酸衍生物和取代酸
1.用系统命名法命名下列化合物:
3.请排出下列化合物酸性由强到弱的顺序:
4.完成下列反应方程式:
5.用化学方法分离下列混合物:
(1)苯甲醇苯甲酸苯酚
(2)异戊酸异戊醇异戊酸异戊酯
6.用化学方法鉴别下列化合物:
(1)甲酸乙酸草酸
(2)草酸丙二酸丁二酸(3)乙酰氯乙酸酐乙酸乙酯
7.完成下列合成(其它原料任选):
8.某化合物C5H8O4,有手性碳原子,与NaHCO3作用放出CO2,与NaOH溶液共热得(A)和(B)两种都没有手性的化合物,试写出该化合物所有可能的结构式。
9.一个有机酸(A),分子式为C5H6O4,无旋光性,当加1molH2时,被还原为具有旋光性的(B),分子式为C5H8O4。
(A)加热容易失去1molH2O变为分子式C5H4O3的(C),而(C)与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物,试写出(A),(B),(C)的结构式。
10.某化合物分子式为C7H6O3,能溶于NaOH及NaHCO3,它与FeCl3有颜色反应,与(CH3CO)2O作用生成C9H8O4,在H2SO4催化下,与甲醇作用生成具有杀菌作用的物质C8H8O3,此物质硝化后仅得一种一元硝化产物,试推测该化合物的结构式,并写出有关的反应式。
11.有一含C,H,O的有机物(A),经实验有以下性质:
①(A)呈中性,且在酸性溶液中水解得(B)和(C);②将(B)在稀硫酸中加热得到丁酮;③(C)是甲乙醚的同分异构体,并且有碘仿反应。
试推导出(A)的结构式。
第七章 醛、酮、醌习题答案
4.
5.能发生碘仿反应的有:
(2),(4),(5),(8),(10);能与NaHSO3反应的有
(1),(6),(7),(8),(9),(10);能被菲林试剂氧化的是
(1),(8),(9);能与羟胺作用成肟的是:
(1),(5),(7),(8),(9),(10)。
6.
7.
8.
9.
10.
第8章羧酸、羧酸衍生物和取代酸
习题答案
1.
(1)2,5-二甲基庚酸
(2)2,4-己二烯酸(3)E-2-乙基-3-氯-3-溴丙烯酸
(4)3-羟甲基苯甲酸(5)2,3-环氧丁酸(6)2,4-二氯苯氧乙酸
(7)反-环丙二甲酸(8)2-乙酰氧基苯甲酸;(9)甲酸苯甲酯
(10)3-甲基-4-环己基丁酸(11)5-羟基-1-萘乙酸(12)N-甲基氨基甲酸苯酯
2.
3.
4.
5.
7.
8.
9.
10.
11.
一、选择题(每小题只有一个选项符合题意。
)
1.下列物质中,不属于醇类的是( )
A.C3H7OH B.C6H5CH2OHC.C6H5OH
2.所谓手性分子是指在分子中,当一个碳原子上连有彼此互不相同的四个原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。
凡是有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。
例如,有机化合物
有光学活性。
则该有机化合物分别发生如下反应后,生成的有机物仍有光学活性的是
A.与乙酸发生酯化反应B.与NaOH水溶液共热
C.与银氨溶液作用D.在催化剂存在下与氢气作用
3.下列各组物质不属于同分异构体的是( )
A.2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯
C.2甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯
4.下列反应中,属于取代反应的是( )
①CH3CH===CH2+Br2
CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OH
CH2===CH2+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
④C6H6+HNO3
C6H5NO2+H2O
A.①②B.③④C.①③D.②④
5.某有机物的结构式如图所示:
,它在一定条件下可能发生的反应有( )
①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去
A.②③④B.①③⑤⑥C.①③④⑤D.②③④⑤⑥
6.有一种有机物A具有抗癌作用,其结构简式为
,下列关于有机物A的说法中不正确的是( )
A.有机物A可与Cl2反应B.有机物A与
互为同分异构体
C.有机物A可与CH3COOH发生酯化反应D.有机物A可以使KMnO4酸性溶液褪色
7.物质X的结构式如图所示,常被用于香料或作为饮料的酸化剂,在食品和医学上用作多价螯合剂,也是化学中间体。
下列关于物质X的说法正确的是( )
A.X分子式为C6H7O7
B.1mol物质X可以和3mol氢气发生加成
C.X分子内所有原子均在同一平面内
D.足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同
8.由乙醇制备乙二酸乙二酯,最简单的流程途径顺序正确的是( )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A.⑤②①③⑥B.①②③⑤⑦
C.⑤③①②⑧D.①②⑤③⑥
9.新鲜水果、蔬菜、乳制品中富含的维生素C具有明显的抗衰老作用,但易被空气氧化。
某课外小组利用碘滴定法测某橙汁中维生素C的含量,其化学方程式如下:
下列说法正确的是( )
A.维生素C的分子式为C6H8O6B.维生素C在酸性条件下水解只得到3种产物
C.维生素C不溶于水,可溶于有机溶剂D.上述反应为取代反应
10.以2010年诺贝尔化学奖获得者的名字命名的“赫克反应”“根岸反应”和“铃木反应”已成为化学家们制造复杂化学分子的“精致工具”,在科研、医药和电子等领域已经广泛应用。
下列生成物就是由“铃木反应”合成出来的一种联苯的衍生物:
下列叙述正确的是( )
A.该反应为加成反应,且原子利用率达100%
B.该联苯的衍生物属于芳香烃
C.该联苯的衍生物苯环上的一硝基取代产物有7种
D.该联苯的衍生物可使酸性高锰酸钾溶液褪色
11.甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中,氢元素的质量分数是9%,则氧元素的质量分数是( )
A.16%B.37%C.48%D.无法计算
12.CPAE是蜂胶的主要活性成分,它可由咖啡酸合成。
下列说法不正确的是( )
A.咖啡酸分子中所有原子可能处在同一个平面上
B.可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇
C.1mol苯乙醇在O2中完全燃烧,需消耗10molO2
D.1molCPAE与足量的NaOH溶液反应,最多消耗3molNaOH
二、非选择题(包括4个小题,共40分)
13.(8分)苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品,具有解毒、降脂等药效。
苹果醋是一种常见的有机酸,其结构简式为:
(1)苹果醋中含有的官能团的名称是_______________________________、____________;
(2)苹果醋的分子式为__________;
(3)1mol苹果醋与足量金属钠反应,能生成标准状况下的氢气________L;
(4)苹果醋可能发生的反应是________。
A.与NaOH溶液反应B.与石蕊溶液作用
C.与乙酸在一定条件下酯化D.与乙醇在一定条件下酯化
14.化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:
(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。
(2)反应①→⑤中,属于取代反应的是________(填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:
________________。
Ⅰ.分子中含有两个苯环;Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢;Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E的转化中,加入的化合物X能发生银镜反应,X的结构简式为________。
15.(12分)已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系,其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平,G的分子式为C9H10O2,试回答下列有关问题。
(1)G的结构简式为________。
(2)指出下列反应的反应类型:
A转化为B:
________。
C转化为D:
________。
(3)写出下列反应的化学方程式。
D生成E的化学方程式:
__________________________________________。
B和F生成G的化学方程式:
_______________________________________。
(4)符合下列条件的G的同分异构体有________种。
①苯环上有3个取代基,且有两个取代基相同;
②能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜。
其中共有四种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式________、________。
16.(11分)(2012·山东高考)合成P(一种抗氧剂)的路线如下:
②A和F互为同分异构体,A分子中有三个甲基,F分子中只有一个甲基。
(1)A→B的反应类型为________。
B经催化加氢生成G(C4H10),G的化学名称是________。
(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H,H的结构简式为________。
(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的________。
a.盐酸 b.FeCl3溶液
c.NaHCO3溶液d.浓溴水
(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为_____________________
_________________________________________(有机物用结构简式表示)。
1. C2 C3 D4B5 C6B7 D8 A9 A10D11 B12B
13
(1)羟基 羧基
(2)C4H6O5
(3)33.6 (4)ABCD
14.
【解析】
(1)由化合物A的结构简式可知,A中含有醛基(CHO)和(酚)羟基(OH)两种含氧官能团。
(2)反应①→⑤中,属于取代反应的有①③⑤。
(3)化合物B的分子式为C14H12O2,符合要求的B的同分异构体满足条件:
①分子式为C14H12O2;②分子中含有两个苯环;③有7种不同化学环境的H原子;④分子中不含酚羟基,但水解产物中含有酚羟基。
(4)D→E的转化中,反应物X分子中含有CHO,对比D与E的分子结构可知,X为
。
【答案】
(1)羟基 醛基
(2)①③⑤
15. C为C2H4。
C→D为加成反应,D为CH3CH2OH。
E为乙醛,F为乙酸,A为
该同分异构体中含—CHO,则同分异构体分别为(括号内注明该物质具有不同环境氢原子的种类数):
【答案】
(1)CH3COOCH2
(2)取代反应 加成反应
(3)2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
16.
【答案】
(1)消去反应 2甲基丙烷(或异丁烷)
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