1、有机化学练习有机化学竞赛辅导醛、酮4.完成下列合成（无机试剂可任选）： 5.下列化合物哪些能发生碘仿反应？哪些能与NaHSO3加成？哪些能被斐林试剂氧化？哪些能同羟胺作用生成肟？ 6.将下列各组化合物与氢氰酸加成的活性由高到低次序排列。 7.用化学方法鉴别下列各组化合物 （ 1）丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇 （2）甲醛 丙醛 苯甲醛 （3）苯乙醛 苯乙酮 1苯基1丙酮 8.环己醇和环己酮的沸点分别为161和156 ，试分离二者的混合物。 9.分子式为C 6 H 12 O的化合物（A），可与羟胺反应，但不与吐伦试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。（A）催化加氢得到分子式为C 6 H 14 OR 的化合物（
2、B）；（B）和浓硫酸共热脱水生成分子式C 6 H 12 的化合物（ C）；（C）经臭氧化后还原水解得到化合物(D)和（E）；（D）能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应；（E）不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。试推测（A），（B），（C），（D），（E）的结构式，并写出各步反应式。 10.某化合物（A）的分子式为C 4 H 8 O 2 , （A）对碱稳定，但在酸性条件下可水解生成C 2 H 4 O（B）和C 2 H 6 O 2 （ C）；(B)可与苯肼反应，也可发生碘仿反应，并能还原斐林试剂；（C）被酸化性高锰酸氧化时产生气体，该气体能入水溶液中产生白色沉淀。试推测（A），（B），（C）的构造式
3、，并写出各步反应式。 第八章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 1. 用系统命名法命名下列化合物: 3. 请排出下列化合物酸性由强到弱的顺序： 4.完成下列反应方程式： 5.用化学方法分离下列混合物： (1)苯甲醇 苯甲酸 苯酚 (2)异戊酸 异戊醇 异戊酸异戊酯 6.用化学方法鉴别下列化合物： (1) 甲酸 乙酸 草酸 (2)草酸 丙二酸 丁二酸 (3)乙酰氯 乙酸酐 乙酸乙酯 7.完成下列合成（其它原料任选）： 8.某化合物C 5 H 8 O 4 ,有手性碳原子，与NaHCO 3 作用放出 CO 2 ，与 NaOH溶液共热得(A)和(B)两种都没有手性的化合物，试写出该化合物所有可能的结构式。 9
4、.一个有机酸(A),分子式为C 5 H 6 O 4 ,无旋光性，当加1molH 2 时，被还原为具有旋光性的 (B)，分子式为C 5 H 8 O 4 。 (A)加热容易失去1molH 2 O变为分子式C 5 H 4 O 3 的 (C),而(C)与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物，试写出(A)，(B)，(C)的结构式。 10.某化合物分子式为C 7 H 6 O 3 ，能溶于 NaOH及NaHCO 3 ，它与 FeCl 3 有颜色反应，与 (CH 3 CO) 2 O作用生成C 9 H 8 O 4 ，在 H 2 SO 4 催化下，与甲醇作用生成具有杀菌作用的物质 C 8 H 8 O 3 ，此物质硝
5、化后仅得一种一元硝化产物，试推测该化合物的结构式，并写出有关的反应式。 11.有一含C，H，O的有机物(A)，经实验有以下性质：(A)呈中性，且在酸性溶液中水解得(B)和(C)；将(B)在稀硫酸中加热得到丁酮；(C)是甲乙醚的同分异构体，并且有碘仿反应。试推导出(A)的结构式。 第七章醛、酮、醌 习题答案4. 5.能发生碘仿反应的有：（2），（4），（5），（8），（10）；能与NaHSO3反应的有（1），（6），（7），（8），（9），（10）；能被菲林试剂氧化的是（1），（8），（9）；能与羟胺作用成肟的是：（1），（5），（7），（8），（9），（10）。 6. 7. 8. 9. 10.
6、 第 8章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 习题答案 1 （ 1）2，5二甲基庚酸 （2）2，4己二烯酸 （3）E2乙基3氯3溴丙烯酸 （4）3羟甲基苯甲酸 （5）2，3环氧丁酸 （6）2，4二氯苯氧乙酸 （7）反环丙二甲酸 （8）2乙酰氧基苯甲酸； （9）甲酸苯甲酯 （10）3甲基4环己基丁酸 （11）5羟基1萘乙酸 （12）N甲基氨基甲酸苯酯 2. 3. 4. 5. 7. 8. 9. 10. 11. 一、选择题(每小题只有一个选项符合题意。)1下列物质中，不属于醇类的是()AC3H7OHBC6H5CH2OH CC6H5OH 2所谓手性分子是指在分子中，当一个碳原子上连有彼此互不相同的四个原子或原
7、子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。凡是有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。例如，有机化合物有光学活性。则该有机化合物分别发生如下反应后，生成的有机物仍有光学活性的是A与乙酸发生酯化反应 B与NaOH水溶液共热C与银氨溶液作用 D在催化剂存在下与氢气作用3下列各组物质不属于同分异构体的是()A2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇 B邻氯甲苯和对氯甲苯C2甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯4下列反应中，属于取代反应的是()CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH2OHCH2=CH2H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2OC6H6HNO3
8、C6H5NO2H2OA B C D5某有机物的结构式如图所示：，它在一定条件下可能发生的反应有()加成水解酯化氧化中和消去A B C D6有一种有机物A具有抗癌作用，其结构简式为，下列关于有机物A的说法中不正确的是()A有机物A可与Cl2反应 B有机物A与互为同分异构体C有机物A可与CH3COOH发生酯化反应 D有机物A可以使KMnO4酸性溶液褪色7物质X的结构式如图所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价螯合剂，也是化学中间体。下列关于物质X的说法正确的是()AX分子式为C6H7O7B1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成CX分子内所有原子均在同一平面内D足量的X分
9、别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同8由乙醇制备乙二酸乙二酯，最简单的流程途径顺序正确的是()取代反应加成反应氧化反应还原反应消去反应酯化反应中和反应缩聚反应A BC D9新鲜水果、蔬菜、乳制品中富含的维生素C具有明显的抗衰老作用，但易被空气氧化。某课外小组利用碘滴定法测某橙汁中维生素C的含量，其化学方程式如下：下列说法正确的是()A维生素C的分子式为C6H8O6 B维生素C在酸性条件下水解只得到3种产物C维生素C不溶于水，可溶于有机溶剂 D上述反应为取代反应10以2010年诺贝尔化学奖获得者的名字命名的“赫克反应”“根岸反应”和“铃木反应”已成为化学家们制造复
10、杂化学分子的“精致工具”，在科研、医药和电子等领域已经广泛应用。下列生成物就是由“铃木反应”合成出来的一种联苯的衍生物：下列叙述正确的是()A该反应为加成反应，且原子利用率达100%B该联苯的衍生物属于芳香烃C该联苯的衍生物苯环上的一硝基取代产物有7种D该联苯的衍生物可使酸性高锰酸钾溶液褪色11甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是()A16% B37% C48% D无法计算12CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成。下列说法不正确的是()A咖啡酸分子中所有原子可能处在同一个平面上B可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇C1 mol苯乙醇在O2中完
11、全燃烧，需消耗10 mol O2D1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH二、非选择题(包括4个小题，共40分)13(8分)苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效。苹果醋是一种常见的有机酸，其结构简式为：(1)苹果醋中含有的官能团的名称是_、_；(2)苹果醋的分子式为_；(3)1 mol苹果醋与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气_L；(4)苹果醋可能发生的反应是_。A与NaOH溶液反应 B与石蕊溶液作用C与乙酸在一定条件下酯化 D与乙醇在一定条件下酯化14化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物
12、A中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。(2)反应中，属于取代反应的是_(填序号)。(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_。.分子中含有两个苯环；.分子中有7种不同化学环境的氢；.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4)实现DE的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为_。15(12分)已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题。(1)G的结构简式为_。(2)指出下列反应的反应类型：A转化为B：_。C转化为D：_。(3)写出下
13、列反应的化学方程式。D生成E的化学方程式：_。B和F生成G的化学方程式：_。(4)符合下列条件的G的同分异构体有_种。苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同；能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜。其中共有四种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式_、_。16(11分)(2012山东高考)合成P(一种抗氧剂)的路线如下：A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。(1)AB的反应类型为_。B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是_。(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为_。(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的_。a盐酸 bFeCl3溶液cNaHCO
14、3溶液 d浓溴水(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为_(有机物用结构简式表示)。1C 2C3D4B5C6B7D8A9A 10D 11B 12B13(1)羟基羧基(2)C4H6O5(3)33.6(4)ABCD14 【解析】(1)由化合物A的结构简式可知，A中含有醛基(CHO)和(酚)羟基(OH)两种含氧官能团。(2)反应中，属于取代反应的有。(3)化合物B的分子式为C14H12O2，符合要求的B的同分异构体满足条件：分子式为C14H12O2；分子中含有两个苯环；有7种不同化学环境的H原子；分子中不含酚羟基，但水解产物中含有酚羟基。(4)DE的转化中，反应物X分子中含有CHO，对比D与E的分子结构可知，X为。【答案】(1)羟基醛基(2)15C为C2H4。CD为加成反应，D为CH3CH2OH。E为乙醛，F为乙酸，A为该同分异构体中含CHO，则同分异构体分别为(括号内注明该物质具有不同环境氢原子的种类数)：【答案】(1)CH3COOCH2 (2)取代反应加成反应(3)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O16 【答案】(1)消去反应2甲基丙烷(或异丁烷)
