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高三化学炔烃和卤代烃
质对市爱慕阳光实验学校高三化学炔烃和卤代烃
【本讲信息】
一.教学内容:
炔烃和卤代烃
1.乙炔和炔烃
2.溴乙烷和卤代烃
二.复习:
1.了解乙炔的分子组成和分子结构特点,掌握乙炔重要的化学性质和主要用途。
2.掌握溴乙烷的主要化学性质,理解水解反和消去反。
三.复习过程:
〔一〕乙炔和炔烃
1、乙炔的分子结构
〔1〕分子式:
C2H2
〔2〕电子式:
〔3〕结构式:
H—C≡C—H
〔4〕结构简式:
CH≡CH或HC≡CH
【归纳总结】
〔1〕乙炔分子中碳原子为sp杂化,键角为180°,含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。
〔2〕C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍,也不是C=C和C—C之和。
说明叁键中有二个键不稳,容易断裂,有一个键较稳。
〔3〕链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃,乙炔是最简单的炔烃。
2、乙炔的室制法
〔1〕反原理:
CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca〔OH〕2
〔2〕制取装置:
固+液→气〔类似于制H2、CO2,但不能用启普发生器〕
〔3〕收集方法:
乙炔的相对分子质量为26,与空气比拟接近,不能用排空气取气法,用排水取气法。
〔4〕考前须知:
①装置在使用前要先检验气密性;②盛电石的试剂瓶要及时密封,严防电石吸水而失效;③取电石要用镊子夹取,切忌用手拿电石;④作为反容器的烧瓶在使用前要进行枯燥处理;⑤向烧瓶里参加电石时,要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下,严防让电石打破烧瓶;⑥电石与水反比拟剧烈,为防止产生的泡沫涌入导管,制取时在导气管口附近塞入少量棉花。
为了得到平稳的乙炔气流,向烧瓶里加水时要使水逐滴慢慢地滴下,当乙炔气流到达所需要求时,要及时关闭分液漏斗活塞,停止加水;或用饱和食盐水代替水〔食盐跟碳化钙不起反〕;⑦室中不可用启普发生器或具有启普发生器原理的装置制备乙炔气体〔因为碳化钙与水反较剧烈,难以控制反速率;反会放出大量热量,如操作不当,会使启普发生器炸裂〕。
⑧纯洁的乙炔气体是无色无味的气体。
用电石和水反制取的乙炔,常闻到有恶臭气味,是因为在电含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙杂质,跟水作用时生成H2S、AsH3、PH3气体有特殊的气味所致。
3、乙炔的化学性质
〔1〕氧化反
①燃烧:
乙炔可以燃烧,产物为H2O和CO2,在相同条件下与乙烯相比,乙炔燃烧得更不充分,因为碳原子的质量分数乙炔比乙烯更高,碳没有得到充分燃烧而冒浓黑烟。
2C2H2+5O2
4CO2+2H2O
②被强氧化剂氧化:
乙炔可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
〔2〕加成反
①跟卤素的加成:
CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr〔1,2-二溴乙烯〕
CHBr=CHBr+Br→CHBr2CHBr2〔1,1,2,2-四溴乙烷〕
②跟氢气的加成:
CH≡CH+H2
CH2=CH2
CH2=CH2+H2
CH3CH3
③跟卤化氢的加成:
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl〔氯乙烯〕
氯乙烯的加聚nCH2=CHCl
[-CH2-CHCl-]n〔聚氯乙烯〕
【归纳总结】乙烷、乙烯、乙炔的有关化学性质及反现象.
乙烷
乙烯
乙炔
氧化反
燃烧时火焰不明亮,火焰呈淡蓝色,不冒烟
燃烧时火焰较明亮,常带有黑烟
燃烧时火焰明亮,冒浓黑烟
不能使酸性高锰酸钾
溶液褪色
能使酸性高锰酸钾
溶液褪色
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
取代反
光照下发生卤代
一般不发生
一般不发生
加成反
不发生
常温下可使溴水褪色
常温下可使溴水褪色
一条件下能与水、氢气、卤化氢加成
一条件下能与水、氢气、卤化氢加成
加聚反
不发生
一条件下发生
一条件下发生
4、炔烃:
链烃分子里含有碳碳叁键的不饱烃叫做炔烃。
通式为CnH2n-2〔n≥2〕。
C原子数小于于4时为气态,随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高,液态时的密度逐渐增加。
与乙炔相似,能发生氧化反,加成反。
〔二〕溴乙烷和卤代烃
1、溴乙烷的分子结构
分子式结构式结构简式官能团
C2H5Br
CH3CH2Br或C2H5Br—Br
2、溴乙烷的化学性质:
由于官能团〔—Br〕的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反。
〔1〕水解反:
C2H5—Br+H—OH
C2H5—OH+HBr。
①卤代烃水解反的条件:
NaOH的水溶液。
②由于可发生反HBr+NaOH=NaBr+H2O,故C2H5Br的水解反也可写成:
C2H5Br+NaOH→C2H5OH+NaBr。
〔2〕消去反:
①卤代烃消去反的条件:
与强碱的醇溶液共热。
②消去反:
有机化合物在一条件下,从一个分子中脱去一个小分子〔如H2O、HBr〕,而生成不饱和〔含双键或三键〕化合物的反。
如果发生消去反,含溴原子碳的相邻碳原子上要有氢原子。
卤代烃中无相邻C或相邻C原子上无H的不能发生消去反。
③卤代烃消去反的实质:
从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。
由此可推测,CH3Br、〔CH3〕3C—CH2Br卤代烃不能发生消去反。
【归纳总结】
〔1〕溴乙烷的水解反与消去反的反条件与产物
反类型
反条件
主要产物
相互关系
水解〔取代〕反
NaOH的水溶液,△
CH3CH2OH
同时发生的两个互相平行,互相竞争的反
消去反
NaOH的醇溶液,△
CH2═CH2
〔2〕检验卤代烃分子中卤素的方法
①步骤:
取少量卤代烃→参加NaOH溶液→加热煮沸→冷却→参加稀硝酸酸化→参加硝酸银溶液
②考前须知:
加热煮沸是为了加快水解反的速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。
参加稀硝酸酸化,一是为了过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反对产生影响;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
3、卤代烃
〔1〕物理通性:
都不溶于水,可溶于有机溶剂。
氯代烷的沸点随烃基增大呈现升高的趋势;氯代烷的密度随烃基增大呈现减小的趋势。
〔2〕化学通性:
卤代烃的化学性质通常比烃活泼,能发生许多化学反。
①取代反:
CH3Cl+H2O
CH3OH+HCl〔一卤代烃可制一元醇〕
BrCH2CH2Br+2H2O
HOCH2CH2OH+2HBr〔二卤代烃可制二元醇〕
②消去反:
BrCH2CH2Br+NaOH
CH2═CH—Br+NaBr+H2O〔消去1分子HBr〕
BrCH2CH2Br+2NaOH
CH≡CH+2NaBr+2H2O〔消去2分子HBr〕
【归纳总结】氟氯烃〔氟利昂〕对环境的影响
〔1〕氟氯烃破坏臭氧层的原理:
①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子。
②Cl原子可引发损耗臭氧的循环反。
③实际上氯原子起了催化作用。
Cl+O3
ClO+O2
ClO+O
Cl+O2
总的反式:
O3+O
2O2
〔2〕臭氧层被破坏的后果:
臭氧层被破坏,会使更多的紫外线照射到地面,会危害地球上的人类、动物和植物,造成全球性的气温变化。
【典型例题】
例1.以下图中的装置可用于制取乙炔。
请填空:
〔1〕图中,A管的作用是。
制取乙炔的化学方程式是。
〔2〕乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是,
乙炔发生了反。
〔3〕乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是,
乙炔发生了反。
〔4〕为了平安,点燃乙炔前,
乙炔燃烧时的现象是。
分析:
此题以乙炔的制取为背景,考查了根本操作能力和分析解决问题的能力。
由图示可以看出A管通过橡管与右侧相连,A管的上下可调节右管中的水是否与电石接触,从而可以控制反能否发生;乙炔能被高锰酸钾氧化而使高锰酸钾褪色;乙炔也可以和溴发生加成反而使溴水褪色;可燃性气体检验前检验纯度以防止爆炸,这是根本的常识。
由于乙炔含碳量较高,燃烧时火焰明亮并伴有浓烟产生。
答案:
〔1〕调节水面高度以控制反的发生和停止CaC+H2→Ca〔OH〕2+C2H2↑
〔2〕KMnO4溶液褪色氧化
〔3〕溴的四氯化碳溶液褪色加成
〔4〕检验乙炔的纯度火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
例2.某些废旧塑料可采用以下方法处理:
将废塑料隔绝空气热,使其变成有用的物质,装置如以下图。
加热聚丙烯废塑料得到的产物如下表:
产物
氢气
甲烷
乙烯
丙烯
苯
甲苯
碳
质量分数〔%〕
12
24
12
16
20
10
6
〔1〕试管A中剩余物有多种用途,如以下转化就可制取高聚物聚乙炔。
A中残留物
电石
乙炔
聚乙炔
写出反②~③的化学方程式
〔2〕试管B收集到的产品中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质,其一氯代物有_______种。
〔3〕锥形瓶C中观察到的现象_______________。
经溴水充分吸收,剩余气体经枯燥后的平均相对分子质量为_______________。
〔4〕写出C中逸出的气体在工业上的两种用途、。
分析:
废塑料是当前威胁环境的严重问题,如何变废为宝是我们化学学科义不容辞的责任,探究这些化学工艺也是当掌握的问题。
解答此题的关键是分析产物成分中各物质的性质,然后确问题中各物质是什么,最后答复所提出的问题。
答案:
〔1〕CaC2+2H2O→Ca〔OH〕2+C2H2↑nHC≡CH→[HC=CH]n〔2〕4〔3〕棕黄色溶液变无色或褪色〔4〕合成氨原料,作燃料或有机化工原料〔其他合理答案也可〕
例3.1,2—二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度是2.18g/cm3,沸点131.4℃,熔点9.79℃,易溶于醇、醚、丙酮有机溶剂,在中可以用以下图所示装置制备1,2—二溴乙烷,其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有液溴〔外表覆盖少量水〕。
填写以下空白。
〔1〕写出此题中制备1,2—二溴乙烷的两个反的化学方程式。
〔2〕平安瓶b可以防止倒吸,并可以检查进行时试管d是否发生堵塞。
请写出发生堵塞时瓶b中的现象。
〔3〕容器c中NaOH溶液的作用:
_________。
〔4〕某学生做此时,使用一量的液溴,当溴褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量比正常情况下超出许多,如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因。
分析:
由于1,2—二溴乙烷的熔点为9.79℃,要注意试管d外面的冷却水温度,如果温度低于此熔点,1,2—二溴乙烷就会在试管d中凝固而发生堵塞,使容器c和它前面的容器a和b由于乙烯排不出去而压强增大,会将平安瓶b内的水压入长玻璃管里,使玻璃管内的水面上升甚至溢出,与此同时瓶b内的水面会有所下降。
由于副反的发生,反中有SO2、CO2酸性气体生成,因而要用NaOH溶液洗涤,如果温度不迅速升到170℃,那么会使乙醇和浓H2SO4反生成乙醚副产物,另外,反过快乙烯没有被完全吸收,亦使反物量消耗太多。
答案:
〔1〕CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O、H2C=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br
〔2〕b中水面会下降,玻璃管中的水面会上升,甚至溢出〔3〕除去乙烯中带出的酸性气体〔SO2、CO2〕〔4〕①乙烯反速度过快;②过程中乙烯和浓H2SO4的混合液没有迅速到达170℃〔或写“控温不当〞〕。
例4.为探究乙炔与溴的加成反,甲同学设计并进行了如下:
先取一量工业用电石与水反,将生成的气体通入溴水中,发现溶液褪色,即证明乙炔与溴水发生了加成反。
乙同学发现甲同学中,褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊,推测在制得的乙炔中还有可能含有少量复原性的杂质气体,由此他提出必须先除去之,再与溴水反。
请答复以下问题:
〔1〕写出甲同学中两个主要的化学方程式。
〔2〕甲同学设计的〔填能或不能〕验证乙炔与溴发生加成反,其理由是。
〔a〕使溴水褪色的反,未必是加成反〔b〕使溴水褪色的反,就是加成反
〔c〕使溴水褪色的物质,未必是乙炔〔d〕使溴水褪色的物质,就是乙炔
〔3〕乙同学推测此乙炔中必含有的一种杂质气体是,它与溴水反的化学方程式是。
验证过程中必须除去。
〔4〕请你选用上列四个装置〔可重复使用〕来实现乙同学的方案,将它们的编号填入方框,并写出装置内所放的化学药品。
〔5〕为验证这一反是加成而不是取代,丙同学提出可用pH试纸来测试反后溶液的酸性,理由是。
分析:
〔1〕本小题是按目的,写出原理的有关化学反式,只要根底扎实,很容易写出化学方程式,见答案。
〔2〕根据“乙同学发现甲同学中,褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊,推测在制得的乙炔中还有可能含有少量复原性的杂质气体〞,因此可得出“使溴水褪色的物质,未必是乙炔;使溴水褪色的反,未必是加成反〞的结论。
故甲同学设计的不能证明乙炔与溴水发生了加成反。
〔3〕根据褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊,可推知是硫,说明乙炔气体中含有硫化氢杂质,所发生的反式是Br2+H2S=S↓+2HBr。
产生硫化氢的原因是电含有硫化钙杂质,发生的反是CaS+2H2O→H2S↑+Ca〔OH〕2。
〔4〕由于乙炔中含有硫化氢杂质,首先可利用CuSO4溶液除去H2S,然后再用CuSO4溶液检验H2S有无除净,只有无H2S存在方可根据溴水的褪色来验证乙炔与溴水是发生了加成反。
〔5〕用pH试纸是验证溶液的酸碱性的,实际上暗示“假设发生取代反,必生成HBr〞的结论,因此可用pH试纸检验溶液酸性有无明显增强,即可得出结论。
答案:
〔1〕CaC2+2H2O
C2H2↑+Ca〔OH〕2HC≡CH+Br2
CH〔Br〕=CH〔Br〕[或HC≡CH+2Br2
CH〔Br〕2—CH〔Br〕2]〔2〕不能〔a〕〔c〕〔3〕H2SBr2+H2S=S↓+2HBr〔4〕cb〔CuSO4溶液〕〔CuSO4溶液〕〔5〕如假设发生取代反,必生成HBr,溶液酸性将会明显增强,故可用pH试纸来验证
例5.碱存在下,卤代烃与醇反生成醚
:
化合物A经以下四步反可得到常用溶剂四氢呋喃,反框图如下:
请答复以下问题:
〔1〕1molA和1molH2在一条件下恰好反,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,那么Y的分子式为,A分子中所含官能团的名称是,A的结构简式为。
〔2〕第①②步反类型分别为①②。
〔3〕化合物B具有的化学性质〔填写字母代号〕是。
a.可发生氧化反b.强酸或强碱条件下均可发生消去反
c.可发生酯化反d.催化条件下可发生加聚反
〔4〕写出C、D和E的结构简式:
C、D和E。
〔5〕写出化合物C与
水溶液反的化学方程式:
。
〔6〕写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式:
。
分析:
此题为有机信息推断题,综合考查了有机物分子式、结构简式、化学方程式、同分异构体的书写知识,侧重考查利用所学知识结合所给信息分析问题、解决问题的能力。
〔1〕由1molA和1molH2恰好反生成饱和一元醇Y可知,A中有一个碳碳双键,且Y的组成符合CnH2n+2O,再由Y中碳元素的质量分数为65%,那么有12n/〔12n+2+16〕×100%=65%n=4那么Y的分子式为C4H10O,从而推出A的结构简式是CH2=CHCH2CH2OH。
〔2〕结合信息,A→B发生A与溴的加成反,B→C发生生成醚的取代反。
〔3〕因B为二溴丁醇,含有-Br、-OH官能团,故有a、b、c的化学性质。
然后推出C、D、E的结构,并答复〔4〕〔5〕题。
〔6〕因四氢呋喃为环状醚,要写成链状醚时,分子中要有碳碳双键,从而写出可能的同分异构体。
答案:
〔1〕
;羟基;碳碳双键;
〔2〕加成取代
〔3〕a;b;c〔4〕C:
D和E:
〔5〕
或
+
+
〔6〕
【模拟试题】
1.〔高考·〕乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反条件下可以转化成以下化合物。
完成以下各题:
〔1〕正四面体烷的分子式为,其二氯取代产物有种。
〔2〕关于乙烯基乙炔分子的说法错误的选项是:
a.能使酸性KMnO4溶液褪色
b.1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反
c.乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
d.质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
〔3〕写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式:
_______。
〔4〕写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式〔举两例〕:
、。
2.烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。
C的结构简式是
。
B和D
分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。
以上反及B的进一步反如以下图所示。
请答复:
〔1〕A的结构简式是。
〔2〕H的结构简式是。
〔3〕B转变为F的反属于反〔填反类型名称〕。
〔4〕B转变为E的反属于反〔填反类型名称〕。
〔5〕6gH与足量NaHCO3作用,状况下可得CO2的体积是mL。
3.卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反。
例如
该反式也可表示为:
下面是八个有机化合物的转换关系
请答复以下问题:
〔1〕根据系统命名法,化合物A的名称是。
〔2〕上述框图中,①是反,③是反。
〔填反类型〕
〔3〕化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式。
〔4〕C2的结构简式是。
F1的结构简式是。
F1和F2互为。
〔5〕上述八个化合物中,属于二烯烃的是。
二烯烃的通式是。
4.某烃类化合物A的质谱图说明其相对分子质量为84,红外光谱说明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱说明分子中只有一种类型的氢。
〔1〕A的结构简式为_______________________;
〔2〕A中的碳原子是否都处于同一平面?
_________〔填“是〞或者“不是〞〕;
〔3〕在以下图中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。
反
的化学方程式为____________________;C的化学名称是___________________;E2的结构简式是____________;
、
的反类型依次是______________________。
5.物质A〔C11H18〕是一种不饱和烃,它广泛存在于自然界中,也是重要的有机合成中间体之一。
某化学小组从A经反①到⑤完成了环醚F的合成工作:
B
C
D
E
F
该小组经过上述反,最终除得到F1
外,还得到它的同分异构体,其中B、C、D、E、F、分别代表一种或多种物质。
:
〔R1,R2,R3,R4为烃基或H〕
请完成:
〔1〕写出由A制备环醚F1的合成路线中C的结构简式:
_______________________。
〔2〕①写出B的一种结构简式:
____________________;②写出由B出发经过上述反得到的F1的同分异构体的结构简式:
________________________________________。
〔3〕该小组完成由A到F的合成工作中,最多可得到________种环醚化合物。
6.在室温和大气压强下,用图示的装置进行,测得ag含CaC290%的样品与水完全反产生的气体体积为bL。
现欲在相同条件下,测某电石试样中CaC2的质量分数,请答复以下问题:
〔1〕CaC2和水反的化学方程式是______________________________________。
〔2〕假设反刚结束时,观察到的现象如下图,这时不能立即取出导气管,理由是___。
〔3〕本中测量气体体积时注意的事项是___________________________。
〔4〕如果电石试样质量为cg,测得气体体积为dL,那么电石试样中CaC2的质量分数计算式w〔CaC2〕=___________。
〔杂质所生成的气体体积忽略不计〕。
7.酯是重要的有机合成中间体,广泛用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织工业。
乙酸乙酯的室和工业制法常采用如下反:
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
请根据要求答复以下问题:
〔1〕欲提高乙酸的转化率,可采取的措施有________________、___________。
〔2〕假设用如下图装置来制备少量的乙酸乙酯,产率往往偏低,其原因可能为_________、_________。
〔3〕此反以浓硫酸为催化剂,可能会造成____________________、______________问题。
〔4〕目前对该反的催化剂进行了的探索,初步说明质子酸离子液体可用作此反的催化剂,且能重复使用。
数据如下表所示〔乙酸和乙醇以物质的量混合〕。
同一反时间
同一反温度
反温度
/℃
转化率
〔%〕
选择性
〔%〕*
反时间
/h
转化率
〔%〕
选择性
〔%〕*
40
7
100
2
80.2
100
60
9
100
3
8
100
80
9
100
4
9
100
120
9
9
6
93.0
100
*选择性100%表示反生成的产物是乙酸乙酯和水
①根据表中数据,以下〔填字母〕为该反的最正确条件。
〔A〕120℃,4h〔B〕80℃,2h〔C〕60℃,4h〔D〕40℃,3h
②当反温度到达120℃时,反选择性降低的原因可能为_______________。
[参考答案]
1.〔1〕C4H4;1。
〔2〕d。
〔3〕
。
〔4〕
,
2.〔1〕〔CH3〕3CCH2CH3
〔2〕〔CH3〕3CCH2COOH
〔3〕取代〔或水解〕
〔4〕消去
〔5〕224
3.〔1〕2,3-二甲基丁烷
〔2〕取代加成
〔3〕
〔4〕
,
,同分异构体
〔5〕E,CnH2n-2〔n≥3〕
4.〔1〕
〔2〕是
〔3〕
+2NaOH
+2NaCl+2H2O;
2,3-二甲基-1,3-丁二烯;
;1,4-加成反、取代反。
5.〔1〕
。
〔2〕①
或
;②
和
,或:
和
。
〔3〕5。
6.〔1〕CaC2+2H2O=Ca〔OH〕2+C2H2↑。
〔2〕因为装置内气体的温度没有恢复到室温,气体压强还不于大气压强。
〔3〕待装置内气体的温度恢复到室温后,调节量筒使其内外液面持平。
〔4〕
×90%。
7.〔1〕增大乙醇的浓度;移去生成物。
〔2〕温度过高,发生了副反;冷凝效果不好,原料被蒸出〔或产物挥发〕〔任填两种〕。
〔3〕原料炭化;留有酸性废液污染环境〔或产生SO2污染环境〕;催化剂重复使用困难;催化效果不理想〔任填两种〕。
〔4〕①C;②乙醇脱水生成了乙醚。
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