精品习题4 二烯烃docx.docx
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精品习题4二烯烃docx
二烯桂练习
习题4.1下列化合物有无顺反异构体?
若有,写出其构型式并命名。
(P119)
(1)1,3-戊二烯CH2=CH-CH=CHCH3
(2)2,4,6-辛三烯CH3CH=CH-CH=CH-CH=CHCH3
习题4.2下列各组化合物或碳正离子或自由基哪个较稳定?
为什么?
(P126)
(1)3-甲基-2,5-庚二烯和5-甲基-2,4-庚二烯
⑵(CH3)2C=CHCH2、ch3ch=chch2和ch2=chch2
4-•+4-
(3)(CH3)2CHCHCH=CH2、(CH3)2CCH2CH=CH2和(CH3)2CCH2CH3
⑷CH2CH=CHCH=CH2、CH2CH=CHCH2CH3和ch3chch2ch=ch2
(5)
(CH3)2CHCH2,CH3CHCH2CH3
(CH3)3c
⑹(CH2CH=CH)2CH,
ch2=chch2和
ch3ch=ch
习题4.3解释下列事实:
(P126)
ch3ch2ch=chch3hc1»
(1)
CH3CH2CH2CHCH3+ch3ch2chch2ch3
Cl
(次)
Cl
(主)
ch3
(2)ch3ch=cch3
CICIC
ch3
CH3CHCHCH3
Cl
(次)
ACH3CH2CH2Br+CH3CHCH3
Br
(96%)(4%)
习题4.4什么是极限结构?
什么是共振杂化体?
一个化合物可以写出的极限结构式增多标志着什么?
(P130)
习题4.5写出下列化合物或离子可能的极限结构式,并指出哪个贡献最大。
(P130)
⑴
—
ch2=ch—ch2-
o"
⑵
o=cz-
\-0
⑶ch2=ch-c=ch-
习題4J6指出下列各对化合物或离子是否互为嘛结构.(P130)
⑵CH3-C三CH亠亠CH2=C=CH2
0OH
⑶II|
0CH3—C-CH3—CH3-C=CH2
⑷ch2=ch-ch=ch-ch2-«—>►ch2—ch=ch-ch=ch2
习题4.7完成下列反应式,并说明理由。
(P132)
O
(1)CH2=CH—CH=CH2+Br2_
CH3o
⑵CH2=C-CH=CH2+Br2二卜
(3)CH2=CH-CH=CH-CH=CH2+Br2-较咼温度a
习题4.8试判断下列反应的结果,并说明原因。
(P134)
CH3CH=CH—CH=CH2+HCl(lmol)加成A
习题4.9完成下列反应式:
(P137)
ch3ch3
(1)ch2=c一c=ch2+ch2=ch-cho—
C6H5—CH=CH—CH=CH—C6H5
⑵+►
C2H5OOC—c三c—cooc2h5
习题4.10下列化合物能否作为双烯体进行双烯合成反应?
为什么?
习题4.11定向聚合生成的顺丁橡胶如经臭氧化和还原水解,主要应得到什么产物?
(P142)
习题4.12完成下列反应式:
(P145)
0
40〜60C
>
⑵0+Bt工
O
O
⑷
+c2h5oocchccooc2h5
习题4.13完成下列反应式,并写出反应机理。
(P146)
+HC1
习题4.1下列化合物有无顺反异构体?
若有,
写出其构型式并命名。
(PU9)
(1)1,3-戊二烯ch2=ch-ch=chch3
解:
有2个顺反异构体!
CH2=CH/CH3
CH2=CHH
sc=cz
/X
xc=cz
/\
HH
HCH3
(Z)-1,3-戊二烯
(E)-1,3-戊二烯
HHHH
\/\/
c=cc=c
/、/、
CH3/C二c、ch3
HZ、H
⑵2,4,6-辛三烯CH3CH=CH-CH=CH-CH=CHCH3
解:
有6个顺反异构体!
习题4.2下列各组化合物或碳正离子或自由基哪个较稳定?
为什么?
(P126)
(1)3-甲基-2,5-庚二烯和5-甲基-2,4-庚二烯丿
无兀-兀共辄
+
>ch2=chch2
0个b-H超共轨
⑵(CH3)2C=ChEh2、ch3ch=chch2和ch2=chch2
稳定性:
(CH3)2C=CH右H2>ch3ch=chch2
6个O-H超共辄3个o-H超共辄
⑶V(CH3)2CHCHCH=CH2、(CH3)2CCH2CH=CH2和(CH3)2CCH2CH3
稳定性:
(CH3)2CHCHCH=CH2>(CH3)2CCH2CH3>(CH3)2CCH2CH=CH2
有P-兀共轨
无P-兀共轨无P-兀共辄
'v>
给电子性:
-ch3>-ch=ch2
(4)
\Z+++
ch2ch=chch=ch2、ch2ch=chch2ch3和ch3chch2ch=ch2
ch3
稳定性:
CH3CH2CCH3>
+
ch3
CH3CHCHCH3+
HBr,过氧化苯甲酰
CH3CH=CH25ACH3CH2CH2Br
+CH3CHCH3
(3)
Br
(96%)
(4%)
稳定性:
CH3CHCH2Br>CH3CHCH2
Br
稳定性:
ch2ch=chch=ch2
4-
>ch2ch=chch2ch3
+
>ch3chch2ch=ch2
有兀-兀共辄
无71-71共辄
无n-n共辄
有P-兀共辄
有P-兀共觇
无P-兀共轨
oo
机理:
PhCO—OCPh氧化苯甲酰)一2PhCOO
.HBr.
PhCOOaPhCOOH+Br
gj.
CH3CH=CH2—►CH3CHCH2Br+CH3CHCH2
Br
习题4.4什么是极限结构?
什么是共振杂化体?
一个化合物可以写出的极限结构式增多标志着什么?
(P130)
解:
极限结构一对真实结构有贡献,但不能完全代表真实结构的经典结构式;共振杂化体——由若干个极限结构式表示的该化合物的真实结构。
一个化合物可以写出的极限结构式增多标志着该化合物稳定性增加。
习题4.5写出下列化合物或离子可能的极限结构式,并指出哪个贡献最大。
(P130)
ch2=ch—ch2ch2—ch=ch2-ch2—CH—ch2-
0
0
0
0=CZV
-//亠O—CV
亠~o—c(«
―••••••
⑵
k
\-
0
%
J
贡献相同
+一—4-
⑶ch2=ch-c三ch-ch2=ch-c=ch-ch2=ch-c=ch贡献最大
一+4-—
-CH2—CH-C三CHCH2—CH-C三CH-
CH2—CH=C=CH
贡献很小
习题4.6指出下列各对化合物或离子是否互为极限结构。
(P130)
⑷CH2=CH—CH=CH—CH2■<~►CH2—CH=CH—CH=CH2
(原子核无位移,只是电子发生转移,符合共振条件)
习题4.7完成下列反应式,并说明理由。
(P132)
BrBr
CH2=CH—CH=CH2+Br2-^C-»fcH2=CH—CH—CH2
(低温下,动力学产物为主要产物,即以1,2-加成为主。
)
⑵CH2=C—CH=CH2+Br2»BrCH2-C=CH—CH2BrJ
(较高温度下,以1,4-加成为主,形成更加稳定的热力学产物。
)
(3)CH2=CH-CH=CH-CH=CH2+Br2较咼温度a
(BrCH2—CH=CH—CH=CH—CH2Br
(较高温度下,形成更加稳定的热力学产物。
而1,6-加成的产物共轨程度更高,更加稳定。
)
习题4.8试判断下列反应的结果,并说明原因。
(P134)
稳定性:
CH3—CH=CH-CH-CH3>CH3—CH2-CH-CH=CH2
习题4.9完成下列反应式:
(P137)
习题4.10下列化合物能否作为双烯体进行双烯合成反应?
为什么?
不能!
由于环的存在,两个相互共轨的双键难以形成S-顺。
不能!
两个共轨双键难以形成S-顺,难以形成环状的产物。
习题4.11定向聚合生成的顺丁橡胶如经臭氧化和还原水解,主要应得到什么产物?
(P142)'zwwv'CH2\|CH2—CH、I/CH?
—CH?
、jCH2,/vwvvv'
解:
[c*C\_fk、[c*C\~(顺丁橡胶)
H!
HH!
HH!
H
习题4.12完成下列反应式:
(P145)
(1)
(2)
+Br2
C1
+2Cb
o
o
习题4.13完成下列反应式,并写出反应机理。
(P146)
反应机理:
C1
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