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最新有机成环doc
一·Combes喹啉合成法
Combes合成法是合成喹啉的另一种方法,是用芳胺与1,3-二羰基化合物反应,首先得到高产率的β-氨基烯酮,然后在浓硫酸作用下,羰基氧质子化后的羰基碳原子向氨基邻位的苯环碳原子进行亲电进攻,关环后,再脱水得到喹啉。
反应机理
在氨基的间位有强的邻、对位定位基团存在时,关环反应容易发生;但当强邻、对位定位基团存在于氨基的对位时,则不易发生关环反应。
反应实例
Elbs 反应
羰基的邻位有甲基或亚甲基的二芳基酮,加热时发生环化脱氢作用,生成蒽的衍生物:
由于这个反应通常是在回流温度或高达400-450°C的温度范围内进行,不用催化剂和溶剂,直到反应物没有水放出为止,在这样的高温条件下,一部分原料和产物发生碳化,部分原料酮被释放出的水所裂解,烃基发生消除或降解以及分子重排等副反应,致使产率不高。
反应机理
本反应的机理尚不清楚。
反应实例
Hantzsch合成法
两分子b-羰基酸酯和一分子醛及一分子氨发生缩合反应,得到二氢吡啶衍生物,再用氧化剂氧化得到吡啶衍生物。
这是一个很普遍的反应,用于合成吡啶同系物。
反应机理
反应过程可能是一分子b-羰基酸酯和醛反应,另一分子b-羰基酸酯和氨反应生成b-氨基烯酸酯,所生成的这两个化合物再发生Micheal加成反应,然后失水关环生成二氢吡啶衍生物,它很溶液脱氢而芳构化,例如用亚硝酸或铁氰化钾氧化得到吡啶衍生物:
反应实例
Paal-Knorr反应
1,4-二羰基化合物在无水的酸性条件下脱水,生成呋喃及其衍生物。
1,4-二羰基化合物与氨或硫化物反应,可得吡咯、噻吩及其衍生物。
反应机理
反应实例
Pschorr反应
重氮盐在碱性条件下发生分子内的偶联反应:
反应机理
一般认为,本反应是通过自由基进行的,在反应时,原料的两个苯环必须在双键的同一侧,并在同一个平面上。
反应实例
Robinson缩环反应
含活泼亚甲基的环酮与a,b-不饱和羰基化合物在碱存在下反应,形成一个二并六员环的环系:
反应机理
本反应分为两步,第一步是Micheal加成反应,第二步是羟醛缩合反应。
反应实例
Skraup合成法
苯胺(或其他芳胺)、甘油、硫酸和硝基苯(相应于所用芳胺)、五氧化二砷(As2O5)或三氯化铁等氧化剂一起反应,生成喹啉。
本合成法是合成喹啉及衍生物最重要的合成法。
苯胺环上间位有给电子取代基时,主要在给电子取代基的对位关环,得7-取代喹啉;当苯胺环上间位有吸电子取代基团时,则主要在吸电子取代基团的邻位关环,得5-取代喹啉。
很多喹啉类化合物,均可用此法进行合成。
反应机理
反应实例
也可用α,β-不饱和醛或酮代替甘油,或用饱和醛发生羟醛缩合反应得到α,β-不饱和醛再进行反应,其结果是一样的。
Bischler-Napieralski合成法
苯乙胺羧酸或酰氯反应形成酰胺,然后在脱水剂如五氧化二磷、三氯氧磷、五氯化磷等作用下,脱水关环,再脱氢得1-取代异喹啉化合物。
本合成法是合成1-取代异喹啉化合物最常用的方法。
关环是芳环的亲电取代反应,芳环上有活化基团存在时反容易进行,如活化基团在间位,关环发生在活化基团的对位,得6-取代异喹啉。
芳环上如有钝化基团,则反应不易进行。
反应机理
反应实例
Tiffeneau-Demjanov重排
1-氨甲基环烷醇与亚硝酸反应,得到扩大一个碳原子的环酮,产率比Demjanov重排反应要好。
本反应适合于制备5-9个碳原子的环酮,尤其是5-7个碳原子的环酮。
反应机理
反应实例
本反应用于环扩大反应,可由环酮制备高一级的环酮:
A).交通标志-禁令标志
禁止通行
禁止驶入
除公共汽车外
禁止机动车通行
表示禁止一切车辆和行人通行。
此标志设在禁止通行的道路入口处。
表示禁止车辆驶入。
此标志设在禁止驶入的路段入口处。
表示禁止某种机动车通行。
此标志设在禁止机动车通行的路段入口处。
表示禁止载货机动车通行。
此标志设在载货机动车通行的路段入口处。
禁止三轮机动车通行
禁止大型客车通行
禁止小型客车通行
禁止汽车拖、挂车通行
表示禁止三轮机动车通行。
此标志设在禁止三轮机动车通行的路段入口处。
表示禁止大型客车通行。
此标志设在禁止大型客车通行的路段入口处。
表示禁止小型客车通行。
此标志设在禁止小型客车通行的路段入口处。
表示禁止汽车拖、挂车通行。
此标志设在禁止汽车拖、挂车通行的路段入口处。
禁止拖拉机通行
禁止农用车通行
禁止二轮摩托车通行
禁止某两种车通行
表示禁止拖拉机通行。
此标志设在禁止拖拉机通行的路段入口处。
表示禁止农用运输车通行。
此标志设在禁止农用运输车通行的路段入口处。
表示禁止两轮摩托车通行。
此标志设在禁止两轮摩托车通行的路段入口处。
表示禁止某两种车通行。
此标志设在禁止某两种车通行的路段入口处
禁止非机动车通行
禁止畜力车通行
禁止人力货运三轮车通行
禁止人力客运三轮车通行
表示禁止非机动车通行。
此标志设在禁止非机动车通行的路段入口处。
表示禁止畜力车通行。
此标志设在禁止畜力车通行的路段入口处。
表示禁止人力货运三轮车通行。
此标志设在禁止人力货运三轮车通行的路段入口处。
表示禁止人力客运三轮车通行。
此标志设在禁止人力客运三轮车通行的路段入口处。
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