20年高考有机化学选择题专题复习.docx
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20年高考有机化学选择题专题复习
2020年高考有机化学选择题专题突破
1、计算
1、常见有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应
醇
酚
羧酸
酯、卤代烃
Na
√
√
√
×
NaOH
×
√
√
√
Na2CO3
×
√
√
×
NaHCO3
×
×
√
×
备注
酸性:
醋酸>碳酸>苯酚>HCO3->H2O
重要反应:
(现象:
溶液变浑浊)
例:
1mol该物质与足量的下列物质反应各消耗多少mol
Na:
3mol,产生H21.5mol
NaOH:
8mol
Na2CO3:
2mol
NaHCO3:
1mol
2、与H2,HX(HCl,HBr),X2(Cl2,Br2)加成
烯烃,炔烃
苯
醛,酮
羧酸,酯
H2
√
√
√
×
HX(HCl,HBr)
√
×
√
×
X2(Cl2,Br2)
√
×
×
×
例:
1mol该物质与足量的下列物质反应各消耗多少mol
H2:
9
HX(HCl,HBr):
6
X2(Cl2,Br2):
3
3、不加条件与HX(HCl,HBr),X2(Cl2,Br2)取代
酚(邻位、对位可取代)
醇
HX(HCl,HBr)
×
√
X2(Cl2,Br2)
√
×
+3Br2→
↓+3HBr
+4Br2→
+4HBr
+3Br2→
+3HBr
CH3OH+HX→CH3X+H2O
例:
1mol该物质与足量的下列物质反应各消耗多少mol
HX(HCl,HBr):
加成(5mol)取代(2mol)
X2(Cl2,Br2):
加成(3mol)取代(2mol)
2、物理性质
标况下状态
熔沸点
水溶性
密度
烃类
C≦4为气态(新戊烷例外)
因为有机物均为分子晶体,所以熔沸点均随相对分子质量的增大而增大。
②支链增加,熔沸点降低
③醇和羧酸中含有氢键,熔沸点会增大
难溶于水
小于水
(1)
卤代烃
C≦3的一氟烷烃和一氯甲烷(CH3Cl,沸点-24.2℃)
氟里昂(CCl2F2沸点-29.8℃)
氯乙烯(CH2=CHCl,沸点-13.9℃)
四氟乙烯(CF2=CF2,沸点-76.3℃)
难溶于水
一氟代烷、一氯代烷<1;
一溴代烷,一碘代烷>1;
C↑密度↓;
醇
非气态
C≦4:
互溶
5≦C≦11:
能溶
C≧12:
不溶
烷烃<烷醇<1;
芳香醇>1
酚
非气态
T<650C,不溶
T>650C,互溶
大于1
醚
甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃)
甲醚溶于水,乙醚溶解度为10g
小于1
醛酮
甲醛(HCHO,沸点-21℃)
C≦4:
互溶
小于1
羧酸
非气态
C≦4:
互溶
C≧5:
不溶
大于1
酯
非气态
难溶于水
小于1
硝基化合物
非气态
难溶于水
大于1
常见考法
标况下22.4LCHCl3中含有的原子数为5NA
解析:
错,因为CHCl3为非气态
鉴别:
溴苯,苯,乙醇
溴苯(不溶,下层),苯(不溶,上层),乙醇(互溶)
3、化学性质
●发生氧化还原反应使高锰酸钾溶液褪色的物质
①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应,使高锰酸钾溶液褪色;
与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应,侧链被氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②与苯酚发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色
③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色
④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应,使高锰酸钾溶液褪色。
2、能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为:
(加成、取代、氧化还原、萃取)
①加成:
烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应,使溴水褪色
CH2=CH2+Br2—→CH2Br-CH2Br;(CH2=CH-CH=CH2+Br2—→CH2Br-CH=CH-CH2Br
(或CH2=CH-CH=CH2+Br2—→CH2Br-CHBr-CH=CH2)。
CH≡CH+Br2—→CHBr=CHBr;(或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2。
②取代:
与苯酚反应生成白色沉淀
③氧化还原:
与醛类等有醛基的物质反应,使溴水褪色CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr
④萃取:
与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡,萃取作用使溴水褪色,有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。
⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应,使溴水褪色。
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)
Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2
⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应,使溴水褪色。
Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀)
Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4
3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3
Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色)
3、发生显色反应
1、能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:
酚类化合物。
2、能跟I2发生显色反应的是:
淀粉。
3、能跟浓硝酸发生颜色反应的是:
含苯环的天然蛋白质。
4、多元醇遇新制的Cu(OH)2显绛蓝色。
4、重要的反应条件(一定要熟练掌握)
反应条件
反应物质和类型
NaOH水溶液、加热
卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热
卤代烃的消去反应(-X)
稀H2SO4、加热
酯的水解或二糖、多糖的水解反应
浓H2SO4、加热
酯化反应或苯环上的硝化反应
浓H2SO4、170℃
醇的消去反应
浓H2SO4、140℃
醇生成醚的取代反应
溴水或Br2的CCI4溶液
不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
Br2、Fe粉或卤化铁
苯环上的取代反应
X2、光照
烷烃或芳香烃的烷基上的卤代
O2、Cu或Ag、加热
醇的催化氧化反应(-CH2OH、-CHOH)
O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2
醛的氧化反应
酸性KMnO4溶液
不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化反应
H2、催化剂
不饱和有机物的加成反应(C=C、C≡C、醛基、羰基、苯环)
水浴加热
银镜反应、酯的水解(70℃-80℃水浴)、酚醛树酯的制备(沸水浴)、苯的硝化和磺化、二糖的水解等
碱石灰/加热(了解)
R-COONa
条件不同,产物不同的反应:
四、有机物的除杂
混合物(括号内为杂质)
除杂试剂
分离方法
化学方程式或离子方程式
乙烷(乙烯/C2H2)
溴水、NaOH溶液(NaOH除去挥发出的Br2蒸气)
洗气
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
乙烯(SO2、CO2)
NaOH溶液
洗气
SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O
CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O
乙烯(SO2、H2O)
碱石灰
加固体转化法
SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O
CaO+H2O=Ca(OH)2
乙炔(H2S、PH3)
饱和CuSO4溶液
洗气
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4
从95%的酒精中提取无水酒精
新制的生石灰
蒸馏
CaO+H2O=Ca(OH)2
从无水酒精中提取绝对酒精
镁粉
蒸馏
Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑
(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓
提取碘水中的碘
汽油或苯或
四氯化碳
萃取
分液蒸馏
——————————————
溴化钠溶液
(碘化钠)
溴的四氯化碳
溶液
洗涤萃取分液
Br2+2I-==I2+2Br-
苯(苯甲酸)
NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可
分液
C6H5COOH+NaOH→C6H5COONa+H2O
2C6H5COOH+Na2CO3→2C6H5COONa+CO2↑+H2O
C6H5COOH+NaHCO3→C6H5COONa+CO2↑+H2O
苯(乙苯)
酸性KMnO4溶液、NaOH溶液
分液
C6H5CH2CH3→C6H5COOH
C6H5CH3+NaOH→C6H5COONa+H2O
C6H6(C6H5-CH3)
酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液,
分液
C6H5CH3→C6H5COOH
C6H5CH3+NaOH→C6H5COONa+H2O
苯(苯酚)
NaOH溶液或
饱和Na2CO3溶液
洗涤
分液
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
苯酚(苯)
NaOH溶液、CO2
分液
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
乙醇(乙酸)
NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可
洗涤
蒸馏
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸(乙醇)
NaOH溶液
稀H2SO4
蒸发
蒸馏
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH
乙酸乙酯(乙酸/乙醇)
饱和Na2CO3溶液
分液
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
己醛(乙酸)
NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可
蒸馏
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O
溴苯(FeBr3、Br2、苯)
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
FeBr3溶于水
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
硝基苯(苯、酸)
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH-=H2O
提纯苯甲酸
蒸馏水
重结晶
常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。
提纯蛋白质
蒸馏水
渗析
——————————————
浓轻金属盐溶液
盐析
——————————————
高级脂肪酸钠溶液(甘油)
食盐
盐析
——————————————
淀粉(纯碱)
H2O
渗析
其他
分离
①C6H6、C6H5OH:
NaOH溶液,分液,上层液体为苯;然后在下层液体中通过量的CO2,分液,下层液体为苯酚(或蒸馏收集不同温度下的馏分)
②C2H5OH、CH3COOH:
NaOH,蒸馏收集C2H5OH;然后在残留物中加硫酸,蒸馏得CH3COOH。
五、有机物检验辨析
1.卤代烃中卤素的检验
取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。
2.烯醛中碳碳双键的检验
(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。
(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。
提醒:
若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:
—CHO+Br2+H2O―→—COOH+2HBr而使溴水褪色。
3.二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观察现象,作出判断。
4.如何检验溶解在苯中的苯酚?
取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。
提醒:
(1)若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
(2)若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
5.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2==CH2、SO2、CO2、H2O?
将气体依次通过无水硫酸铜→品红溶液→饱和Fe(SO4)3溶液→品红溶液
(检验水)(检验SO2)(除去SO2)__(确认SO2已除尽)
→澄清石灰水→溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液
(检验CO2) (检验CH2==CH2)
六、同系物
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。
同系物的判断要点:
1.分子式相差nCH2(n>0);
2.必须是同一类物质(具有相同的官能团,且官能团的个数相等):
如苯甲醇和苯酚,乙烯与环丙烷组成均相差一个CH2原子团,但不是同系物。
3、同分异构体之间不是同系物。
例:
下列各组物质互为同系物的是()
A.
B.葡萄糖和核糖[CH2OH(CHOH)3CHO]C.乙酸甲酯和油酸乙酯D.α—氨基乙酸和β—氨基丁酸
7、共线、共面问题(六种典型有机物的结构):
平面三角型,四原子共面,如甲醛
(2)形成共价单键的原子可以绕轴旋转,双键、叁键的原子不能绕轴旋转
(3)审题时注意“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”“共面”。
口诀:
四键三角单键旋,审题注意咬字眼。
“四键”即单键、苯环中特殊的碳碳键、双键、三键;“三
角”即:
109°28′、120°、180°。
例题:
例1. 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如下图甲所示的烃,则下列说法中正确的是( )
A. 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B. 分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C. 分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D. 该烃属于苯的同系物
解析:
确定一种有机物的空间结构要以甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型有机物的结构为基点进行判断。
此题中判断A、B、C三个选项是否正确,必须先弄清题目所给分子的空间结构。
题目所给的分子看起来比较复杂,若能从苯的空间结构特征入手分析就很容易理解其空间结构特征。
在分析这一分子的空间结构时容易受题目所给的分子结构简式的迷惑,若将题目所给的分子表示为如图乙所示,就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到题目所给的分子中。
以分子中左边的苯环为中心进行分析,这个苯环上的6个碳原子直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子上。
加上另一个苯环中在虚线上的3个碳原子,共有11个碳原子必定在同一平面上。
答案:
C
【变式】若将1号位的甲基移位到2号位置时,则分子中至少有10个碳原子处于同一平面上。
(见图乙的编号)
例2. 某分子具有如下结构:
C6H5—CO—C≡C—CH3,试回答下列问题:
(1)在同一直线上的原子最多有_______个;
(2)一定在同一平面上的原子最多有_______个;
(3)可能在同一平面上的原子最多有_______个。
解析:
一个苯环12个原子共平面;叁键4个原子共直线。
答案:
(1)4
(2)12 (3)17
例题3、下图中最多有多少碳原子共面(解答见下图
【注意】
复习过程中除了对球棍模型、比例模型加强认识外,还要注意不同分子结构之间的联系之处。
复习中要注意将有机物结构跟无机物结构联系起来,如高考中经常考到的水分子、水合氢离子、氨分子、铵离子、甲烷分子、白磷分子等之间都可找到联系。
请看下图:
八、有机物的同分异构体
(一)同分异构体的种类
1.碳链异构2.位置异构3.官能团异构(类别异构),以上均属于平面异构,有时还要考虑顺反异构(立体异构)
(二)常见的官能团异构(详写下表)
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
与
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
(三)、同分异构体的书写规律
1.碳链异构书写:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。
2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。
(四)、同分异构体数目的判断方法
1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数。
例如:
(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;
(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
(3)戊烷、戊炔有3种;(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;
(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;(6)C8H8O2的芳香酯有6种;
2.基元法例如:
丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3.替代法例如:
二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种(将H替代Cl);又如:
CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
4.对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
九、有机化学计算
1、有机物化学式的确定
(1)确定有机物的式量的方法
①根据标准状况下气体的密度ρ,求算该气体的式量:
M=22.4ρ(标准状况)
②根据气体A对气体B的相对密度D,求算气体A的式量:
MA=DMB
③求混合物的平均式量:
M=m(混总)/n(混总)
④根据化学反应方程式计算烃的式量。
(2)确定化学式的方法
①根据式量和最简式确定有机物的分子式。
②根据式量,计算一个分子中各元素的原子个数,确定有机物的分子式,可用相对分子质量除12估碳。
③当能够确定有机物的类别时。
可以根据有机物的通式,求算n值,确定分子式。
④根据混合物的平均式量,推算混合物中有机物的分子式。
(3)确定有机物化学式的一般途径
(4)有关烃的混合物计算的几条规律
①若平均式量小于26,则一定有CH4
②平均分子组成中,l ③平均分子组成中,2 2、有机物燃烧规律及其运用 CxHyOz+( )O2 xCO2+ H2O (1)物质的量一定的有机物燃烧: 耗氧量取决于( ),该值越大耗氧量越高;CO2的量取决于x,H2O的量取决于 。 (2)质量一定的有机物燃烧 规律一: 从C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等质量的碳、氢燃烧,氢耗氧量是碳的3倍。 可将 → ,从而判断%m(H)或%m(C)。 推知: 质量相同的烃( ),m/n越大,则生成的CO2越少,生成的H2O越多,耗氧量越多。 规律二: 质量相同的下列两种有机物 与 完全燃烧生成CO2物质的量相同;质量相同的下列两种有机物 与 ,燃烧生成H2O物质的量相同。 规律三: 等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时,耗氧量相同,生成的CO2和H2O的量也相同。 或者说,最简式相同的有机物无论以何种比例混合,只要总质量相同,耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。 (3)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成 当温度在100℃以上时,气态烃完全燃烧的化学方程式为: ①△V>0,m/4>1,m>4。 分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。 ②△V=0,m/4=1,m=4。 、CH4,C2H4,C3H4,C4H4。 ③△V<0,m/4<1,m<4。 只有C2H2符合。 (4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量之比,可推导有机物的可能结构 ①若耗氧量与生成的CO2的物质的量相等时,有机物可表示为 ②若耗氧量大于生成的CO2的物质的量时,有机物可表示为 ③若耗氧量小于生成的CO2的物质的量时,有机物可表示为 (以上x、y、m、n均为正整数) 十.烃的来源--石油的加工 加工方法 分馏 裂化 催化重整 裂解 常压 减压 热裂化 催化裂化 深度裂化 变化 物理变化 化学变化 化学变化 化学变化 原料 原油 重油 重油 重油 分馏产物 分馏产物 原理 根据烃的沸点不同,用加热方法使石油汽化分离成各种馏分 通过加热方法使长链烃分解变成短链烃 使直连烃类分子的结构“重新”进行调整 使分馏产物中的长链烃断裂成短链烃的过程 目的 把石油中各成分分成各种馏分(仍是混合物) 提高汽油产量 提高汽油质量 获得芳香烃 获得气态烯烃 主要产品 石油气汽油煤油,轻柴油 重柴油润滑油石蜡,燃料油 石油气、汽油、煤油、柴油等 各种芳香烃 乙烯、丙烯、异丁烯等气体化工原料 十一、简单有机化学易错点 1.纤维素、蔗糖、葡萄糖和淀粉酶在一定条件下都可发生水解反应() 2.变质的油脂有难闻的特殊气味,是由于油脂发生了水解反应() 3.苯能与溴发生取代反应,因此不能用苯萃取溴水中的溴() 4.高温或日常用的消毒剂可使禽流感病毒蛋白质变性() 5.油脂在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水()
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