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高考化学试题分类解析汇编有机化学
2013年高考化学试题分类解析汇编:
有机化学
(2013大纲卷)13、某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。
它可能的结构共有(不考虑立体异构)
A.4种B.5种C.6种D.7种
【答案】B
【解析】根据题意,可先解得分子式。
设为CnH2nOX,氧最少为一个,58-16=42,剩下的为碳和氢,碳只能为3个,即为C3H6O,一个不饱和度。
设有两个O,那么58-32=26,只能为C2H4OX,x不可能为分数,错。
由此可得前者可以为醛一种,酮一种,烯醇一种,三元碳环一种,四元杂环一种。
(2013卷)7.下列关于有机化合物的说确的是
A.乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别B.戊烷(C5H12)有两种同分异构体
C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双键D.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应
【答案】A
【解析】B应该是三种同分异构体,分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷;C由于聚氯乙烯没有,错误;D糖类中的单糖不行。
(2013卷)12.药物贝诺酯可由乙酰水酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:
下列有关叙述正确的是
A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B.可用FeCl3溶液区别乙酰水酸和对乙酰氨基酚
C.乙酰水酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水酸钠和对乙酰氨基酚钠
【参考答案】B
【解析】该题贝诺酯为载体,考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质等基础有机化学知识的理解和掌握程度。
☆能熟练区分醇羟基、酚羟基、酸羟基的性质上的差异:
醇中的羟基连在脂肪烃基、环烷烃基或苯环的侧链上,由于这些原子团多是供电子基团,使得与之相连的羟基上氢氧原子间的电子云密度变大,氢氧共价键得到加强,氢原子很难电离出来。
因此,在进行物质的分类时,我们把醇归入非电解质一类。
酚中的羟基直接连在苯环或其它芳香环的碳原子上,由于这些原子团是吸电子基团,
使得与之相连的羟基上氢氧原子间的电子云密度变小,氢氧共价键受到削弱,氢原子比醇羟基上的氢容易电离,因此酚类物质表现出一定的弱酸性。
羧酸中的羟基连在上,受到碳氧双键的影响,羟基氢原子比酚羟基上的氢原子容易电离,因此羧酸(当然是短链)的水溶液呈明显的酸性,比酚溶液的酸性要强得多。
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
醇羟基
√
╳
╳
╳
酚羟基
√
√
√
╳
羧羟基
√
√
√
√
相关对比:
酸性强弱对比:
CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3-
结合H+能力大小:
CH3COO-<HCO3-<C6H5O-<CO32-
故:
C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
A.苯环不属于官能团,仅羧基、肽键二种官能团。
B.三氯化铁遇酚羟基显紫色,故能区别。
C.按羟基类型不同,仅酸羟基反应而酚羟基不反应。
D.贝诺酯与足量NaOH反应,肽键也断裂。
(2013卷)1.下列有机化合物中沸点最高的是
A.乙烷B.乙烯C.乙醇D.乙酸
[答案]D
[解析]:
四项中,C、D两项为液态,沸点明显要高,但学生只注意了乙醇的氢键,易失误。
(2013卷)7.下列鉴别方法不可行的是
A.用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯
B.用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
C.用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环已烯和环已烷
[答案]D
[解析]:
A、B、C均可鉴别:
A中,乙醇溶于水,甲苯比水密度小,溴苯比水密度大;B中,乙醇、苯燃烧火焰有明显差别,而四氯化碳不燃烧;C中,乙醇溶于碳酸钠,乙酸与碳酸钠反应产生气泡,乙酸乙酯浮于溶液表面。
(2013卷)9.下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有
A.2-甲基丙烷B.环戊烷
C.2,2-二甲基丁烷D.2,2-二甲基丙烷
[答案]BD
[解析]:
等效氢的考查,其中A、C均有2种,B、D均只有1种。
[2013高考∙卷∙5]有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。
下列叙述错误的是
A.1molX在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3molH2O
B.1molY发生类似酯化的反应,最多消耗2molX
C.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3
D.Y和癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强
答案:
B
【解析】1molX中含有3mol醇羟基,因此在浓硫酸作用下发生消去反应时,最多可生成3molH2O,A项正确;Y中“-NH2与-NH-”中H原子可与X中X中羧基发生类似酯化反应的取代反应,结合X、Y结构简式可知1molY发生类似酯化反应的反应,最多可消耗3molX,B项错误;X与HBr在一定条件下反应时,-Br取代X中-OH,C项正确;Y中含有氨基,因此极性大于癸烷,D项正确。
(2013卷)1.2013年4月24日,东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。
能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油
答案:
D
【解析】地沟油属于酯类、矿物油属于烃类,二者点燃时都能燃烧,A项错误;地沟油、矿物油均属于混合物,二者没有固定沸点,B项错误;地沟油、矿物油二者的密度均比水小且都不溶于水,与水混合都浮在水面上,C项错误;加入足量NaOH溶液,矿物油不发生反应,液体混合物分层、地沟油与NaOH溶液反应生成甘油、高级脂肪酸的钠盐,混合液不分层,D项正确。
(2013卷)2.氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]
A.都是共价化合物B.都是离子化合物
C.互为同分异构体D.互为同素异形体
答案:
C
【解析】氰酸铵属于铵盐,是离子化合物,A项错误;尿素是共价化合物,B项错误;氰酸铵与尿素的分子式均为CON2H4,因此属于同分异构体,C项正确;同素异形体是指同种元素形成不同单质,而氰酸铵与尿素属于化合物,D项错误。
(2013卷)10.下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是
A.均采用水浴加热B.制备乙酸乙酯时正丁醇过量
C.均采用边反应边蒸馏的方法D.制备乙酸乙酯时乙醇过量
答案:
D
【解析】制备乙酸丁酯和乙酸乙酯均是采取用酒精灯直接加热法制取,A项错误;制备乙酸丁酯时采用容易获得的乙酸过量,以提高丁醇的利用率的做法,B项错误;制备乙酸乙酯采取边反应边蒸馏的方法、制备乙酸丁酯则采取直接回流的方法,待反应后再提取产物,C项错误;制备乙酸乙酯时,为提高乙酸的利用率,采取乙醇过量的方法,D项正确。
(2013卷)12.根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是
A.3-甲基-1,3-丁二烯
B.2-羟基丁烷
C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷
D.CH3CH(NH2)CH2COOH3-氨基丁酸
答案:
D
【解析】A项,利用取代基位次和最小原子可知其名称为:
2-甲基-1,3-丁烯;B项,该有机物含有羟基,属于醇类,其名称为:
1-甲基丙醇;C项,利用主链最长的原则可知其名称为:
3-甲基己烷;D项,该物质为氨基酸,以羧基为主体,氨基为取代基,因此名称为:
3-氨基丁酸。
(2013卷)10.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说确的是
A.分子式为C7H6O5
B.分子中含有两种官能团
C.可发生加成和取代反应
D.在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子
解析:
根据莽草酸的结构式可确定其分子式为:
C7H10O5,需要注意不存在苯环,A错;有三种官能团:
羧基、羟基、碳碳双键,B错;碳碳双键可以被加成,羧基、羟基可发生酯化反应,C正确;在水溶液中羧基可以电离出H+,羟基不能发生电离,D错。
答案:
C
(2013卷)10、下列说确的是
A.按系统命名法,化合物的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷
B.等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
C.苯与甲苯互为同系物,均能使KMnO4酸性溶液褪色
D.结构片段为的高聚物,其单体是甲醛和苯酚
【解析】A选项:
题给化合物正确的名称为2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷。
B选项:
苯甲酸的分子式为C7H6O2,可将分子式变形为C6H6·CO2,因此等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等。
C选项:
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
答案:
D
(2013卷)7.下列说确的是
A.糖类化合物都具有相同的官能团
B.酯类物质是形成水果香味的主要成分
C.油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇
D.蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基
解析:
葡萄糖的官能团是羟基和醛基,而果糖的官能团是羟基和羰基,A错误;酯类一般都是易挥发具有芳香气味的物质,B正确;油脂在碱性条件水解生成高级脂肪酸盐和甘油,称之为皂化反应,C错误;蛋白质的水解产物是氨基酸,氨基酸的官能团是羧基和氨基,D错误。
答案:
B
命题意图:
有机化学基础
(2013全国新课标卷1)8、香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如下:
下列有关香叶醇的叙述正确的是()
A、香叶醇的分子式为C10H18O B、不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D、能发生加成反应不能发生取代反应
答案:
A
解析:
由该有机物的结构式可以看出:
A正确。
B错误,因为香叶醇含有碳碳双键,可以使溴的四氯化碳溶液褪色
C错误,因为香叶醇含有碳碳双键、醇羟基,可以使高锰酸钾溶液褪色
D错误,香叶醇有醇羟基,可以发生酯化反应(取代反应的一种)
备注:
此题非常常规,核心是有机化学的核心—官能团,有什么官能团就能发生对应的特征反应。
(2013新课标卷2)7.在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:
动植物油脂短链醇生物柴油甘油
下列叙述错误的是.
A.生物柴油由可再生资源制得B.生物柴油是不同酯组成的混合物
C.动植物油脂是高分子化合物D.“地沟油”可用于制备生物柴油
解析:
考察油脂知识。
动植物油脂不是是高分子化合物。
选择C。
答案:
C
(2013新课标卷2)8.下列叙述中,错误的是
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯
B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷
D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯
解析:
考察有机反应原理。
甲苯与氯气在光照下反应主要是甲基上的H被取代,选项D不正确,答案选D。
答案:
D
(2013全国新课标卷1)12、分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有
A、15种 B、28种
C、32种 D、40种
答案:
D
解析:
此题有两处转折,因为其最终问的是能形成C5H10O2的化合物的酸与醇,最终重新组成形成的酯有多少种。
我们先谈论酸和醇的数目:
酯
酸的数目
醇的数目
H-COO-C4H9
1种
4种
CH3-COO-C3H7
1种
2种
C2H5-COO-C2H5
1种
1种
C3H7-COO-CH3
2种
1种
共计
5种
8种
从上表可知,酸一共5种,醇一共8种,因此可组成形成的酯共计:
5×8=40种。
备注:
同分异构体的考查,有一部分是光注重数目的考查的,因此要记住各烷基的数目。
(2013卷)26.(16分)
有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):
(1)B的结构简式是;E中含有的官能团名称是。
(2)由C和E合成F的化学方程式是。
(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。
①含有3个双键②核磁共振氢谱只显示1个峰③不存在甲基
(4)乙烯在实验室可由(填有机物名称)通过(填反应类型)制备。
(5)下列说确的是。
a.A属于饱和烃b.D与乙醛的分子式相同
c.E不能与盐酸反应d.F可以发生酯化反应
【答案】
(1)HOOC(CH2)4COOH羟基和氨基
(2)CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH+2CH3OH
(3)
(4)乙醇消去反应
(5)a、b、d
【解析】本题可以采用正向合成的方法得到,苯催化加氢得到A(环己烷),再催化氧化断链,为一个六个碳的直链,由C的结构简式可以确定B为己二酸,然后与甲醇发生酯化反应得到C。
将C与F对比可得,C
F的反应为氨基将甲醇替换下来,故可以写出该反应的方程式。
【考点定位】考查有机化学基础知识,涉及有机化合物之间的转化关系,官能团及性质,有机反应类型,有条件的同分异构体的书写等相关知识。
(2013全国新课标卷2)38.[化学——选修5:
有机化学基础](15分)
化合物Ⅰ(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。
Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成:
已知以下信息:
A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
RCH=CH2RCH2CH2OH
化合物F苯环上的一氯代物只有两种;
通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
回答下列问题:
A的化学名称为_________。
D的结构简式为_________。
E的分子式为___________。
(4)F生成G的化学方程式为,
该反应类型为__________。
(5)I的结构简式为___________。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:
①苯环上只有两个取代基;
②既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有______种(不考虑立体异构)。
J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:
2:
1,写出J的这种同分异构体的结构简式。
解析:
以有机框图合成为载体考察有机化合物知识,涉及有机命名、有机结构简式、分子式、化学方程式、同分异构体种类。
(1)A的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,所以A的结构简式为
(CH3)3CCl,为2—甲基—2—氯丙烷。
(2)A→B是消去反应,B是(CH3)2C=CH2;B→C是加成反应,根据提供的反应信息,C是
(CH3)2CHCH2OH;C→D是氧化反应,D是(CH3)2CHCHO。
(3)D→E是氧化反应,E是(CH3)2CHCOOH,分子式为C4H8O2。
(4)F的分子式为C7H8O;苯环上的一氯代物只有两种,所以F的结构简式为;在光照条件下
与氯气按物质的量之比1:
2反应,是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代。
化学方程式为:
,属于取代反应。
(5)F→G是取代反应,G→H是水解反应,根据信息,应该是—CHCl2变成—CHO,H→I是酯化反应。
I的结构简式为:
。
(6)J是I的同系物,相对分子质量小14,说明J比I少一个C原子,两个取代基,既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2;官能团一个是羧基,一个醛基,或—COOH与—CH2CH2CHO组合,或—COOH与—CH(CH3)CHO组合,或—CH2COOH与—CH2CHO组合,或—CH2CH2COOH与—CHO组合,或—CH(CH3)COOH与—CHO组合,或HOOCCH(CHO)—与—CH3的组合;每一个组合考虑邻、间、对三个位置变化,一共有6×3=18种满足条件的同分异构体。
其中,一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:
2:
1,结构简式为:
。
答案:
(1)2—甲基—2—氯丙烷(或叔丁基氯);
(2)(CH3)2CHCHO;
(3)C4H8O2;
(4)取代反应。
(5)
(6)18;。
(2013卷)8、已知
水酸酯E为紫外吸收剂,可用于配制防晒霜。
E的一种合成路线如下:
①②③④
请回答下列问题:
一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。
则A的分子式为___________。
结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为______________。
B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为_______________________________。
C有_____种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂_______。
第
步的反应类型为_________________;D所含官能团的名称为_______________________。
写出同时符合下列条件的水酸所有同分异构体的结构简式:
_________________________。
a.分子中含有6个碳原子在一条线上;
b.分子中所含官能团包括水酸具有的官能团
(6)第
步的反应条件为________________;写出E的结构简式_______________________________。
【解析】
(1)A是一元醇,氧的质量分数约为21.6%,A只有一个甲基,推知A的相对分子质量为74,-OH相对分子质量17,碳氢部分为57,应该为-C4H9,只有一个甲基,所以为1-丁醇,化学式是C4H10O。
(2)B为丁醛,与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。
(3)B自身2分子的反应,根据题干信息,2分子丁醛先发生加成反应形成
,再发生消去反应可以形成两种结构。
检验C中的碳碳双键和醛基时,用银氨溶液先检验醛基,再加稀盐酸使溶液呈酸性后,加溴水检验碳碳双键。
在这里不能先检验碳碳双键。
也可以用酸性高锰酸钾检验碳碳双键。
D为醛基加H2形成的醇。
(4)第
的反应类型为加成(还原)反应,D所含的官能团为羟基。
(5)水酸除了羧基,苯环的不饱和度为4,6个碳原子在一条直线上时,应该有碳碳叁键两个,即
,,
第
步的反应为酯化反应,所以反应条件为浓硫酸、加热。
E的结构简式
答案:
(1)C4H10O;1-丁醇
(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
(3)2;银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其它合理答案)
(4)还原反应(或加成反应);羟基
(5),,
(6)浓硫酸,加热;
(2013卷)25.(17分)可降解聚合物P的合成路线如下
(1)A的含氧官能团名称是____________。
(2)羧酸a的电离方程式是________________。
(3)B→C的化学方程式是_____________。
(4)化合物D苯环上的一氯代物有2中,D的结构简式是___________。
(5)E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。
(6)F的结构简式是_____________。
(7)聚合物P的结构简式是________________。
【答案】
(1)羟基;
(2)CH3COOHCH3COO-+H+;
(3)
;
(4);
(5)加成反应,取代反应;
(6);
(7)
。
【解析】A不饱和度为
=4,结合C的还原产物可知,A中含有一个苯环,能与羧酸a反应酯化反应生成B,a为CH3COOH,A为,B为。
B通过硝化反应生成C,则C为,化合物D苯环上的一氯代物有2种,结合与D的分子式可知,首先-NH2被转化-OH,再发生酚羟基与NaOH反应,同时发生酯的水解,D的结构简式是,D发生催化氧化后,再酸化生成E,结合E的分子式可知,醇羟基氧化为-CHO,故E的结构简式为,根据反应信息i可知,E先发生加成反应,再发生取代反应,最后发生水解反应生成F,F为,加热生成G,结合G的分子式与结构特点可知,应是2分子F通过形成肽键再形成1个六元环状,故G为,根据反应信息ii可知,P为
。
(2013卷)33.(8分)【化学——有机化学基础】
聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:
(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为
(2)D的结构简式为,①的反应类型为
(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及
(4)由F和G生成H的反应方程式为
解析:
A经H2加成得到环丁醚B,与HCl取代得到C氯代丁醇,再进行一步取代得D:
丁二醇;通过反应①取代得到己二腈,结合所给信息可知F是己二酸,G是己二胺,通过缩聚反应得到H:
聚酰胺-66。
(1)B分子式是C4H8O,符合饱和一元醛的通式,可以写出:
CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。
(2)D是1,4-二氯丁醇:
CH2ClCH2CH2CH2Cl;反应①是取代反应。
(3)要检验氯代烃中氯元素,应先通过NaOH溶液水解,然后用硝酸酸化的AgNO3溶液检验Cl-。
(4)nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2HO
-(CH2)4-
-NH(CH2)6NH
H+(2n-1)H2O
答案:
(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO
(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl;取代反应。
(3)HNO3、AgNO3
(4)nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2HO
-(CH2)4-
-NH(CH2)6NH
H+(2n-1)H2O
(2013全国新课标卷1)38.[化学—选修5:
有机化学荃础](15分)
查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:
已知以下信息:
芳香烃A的相对分子质量在100-110之间,ImolA充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4中氢。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为__________。
(2)由B生成C的化学方程式为_______________。
(3)E的分子式为___________,由生成F的反应类型为_______________。
(4)G的结构简式为______________。
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_______________________。
(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的有____种,其中2核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:
2:
2:
1:
1的为________(写结构简式)。
考点:
考查有机物的结构与性质、同分异构体的判断
解析:
(1)1molA充分燃烧可生成72g水,即水的物质的量是4mol,则A分子中还有8个氢原子。
根据B生成C的条件可知,该反应是羟基的催化氧化,则B分子中还有羟基。
A和水反应生成B,这说明A分子中含有碳碳双键,和水发生加成反应生成羟基。
根据A的相对分子质量可推测A是苯乙烯,其结构简式是。
D能发生银镜反应,说明含有醛基。
可溶于饱和Na2CO3溶液,
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