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3脂类
第一节 概 述
定义:
不溶于水而溶于有机溶剂的疏水性化合物,是脂肪组织的主要成分
99%的植物和动物脂类是脂肪酸甘油酯
习惯上称的脂和油是根椐其在室温下的物理状态而来的
脂:
室温下为固体
油:
室温下为液体
脂类在食品工业中的作用主要是提供热量和必需脂肪酸、改善食品口味。
食用脂的两种形式
游离脂,或可见脂肪:
是指从植物或动物中分离出来的脂
如奶油、猪油或色拉油
食品组分:
是指存在于食品中,作为食品的一部分;不是以游离态存在
例如肉、乳、大豆中的脂
食用脂:
具有独特的物理与化学性质
其组成、晶体结构、同质多晶、熔化性能及同其它非脂组分的相互作用对最终食品的营养、风味、质构和贮存稳定性有很大的关系
如:
奶油、巧克力、冰淇淋、蛋黄酱等
第二节命名
一、酰基甘油(甘油酯)
天然脂肪:
甘油与脂肪酸结合而成
一酰基甘油(甘油一酯)
二酰基甘油(甘油二酯)
三酰基甘油(甘油三酯)
食用油或食用脂几乎完全(95%)由三酰基甘油组成
Sn-系统命名三酰基甘油
Fisher平面投影,中间的羟基位于中心碳的左边,碳原子以1-3按自上而下的顺序编排。
可称为:
Sn-甘油-1-硬脂酸酯-2-油酸酯-3-肉豆蔻酸酯(Sn-StOM或Sn-18:
0-18:
1-14:
0)
二、磷脂
任何含磷酸一酯或磷酸二酯的脂称为磷脂。
磷酸甘油酯属于Sn-甘油-3-磷酸酯,广泛存在于动植物中。
常见的磷脂有:
磷脂酰丝氨酸,磷脂酰胆碱(卵磷脂),磷脂酰乙醇胺(脑磷脂),磷酸肌醇,神经鞘磷脂。
三、脂肪酸
以母体饱和烃来命名
末端羧基C定为C1
明确双键位置
ω-命名系统
分子末端甲基ω碳原子开始确定第一个双键的位置
天然多烯酸(一般会有2-6个双键)的双键都是被亚甲基隔开的。
几何构型
顺式(cis):
烷基处于分子的同侧
反式(trans):
烷基处于分子的异侧
反式比顺式熔点高、反应性低。
植物中最常见的脂肪酸约占脂肪酸总量的97%
月桂酸[12:
0] 肉豆蔻酸[14:
0]
棕榈酸[16:
0] 硬脂酸[18:
0]
油酸[18:
1(n-9)] 亚油酸[18:
2(n-6)]
亚麻酸[18:
3(n-3)]
棕榈酸、油酸以及亚油酸含量较高,即不饱和脂肪酸占主要成分
亚油酸、ω-6脂肪酸、-亚麻酸(ω-3脂肪酸),不能由人体合成,具有生理活性和营养功能,是必需脂肪酸
第三节脂的分类
根据脂类的化学结构及其构成,将脂类如下分类
简单脂:
脂肪酸+醇
酰基甘油:
甘油+长链脂肪酸
蜡:
长链醇+长链脂肪酸
复合脂:
脂肪酸+醇+其他基团
磷酯、脑苷酯、神经节苷酯
衍生脂:
类胡萝卜素、类固醇、脂溶性维生素
食品中主要的脂类化合物是脂酰甘油,根据动物或植物脂肪和油的组成,酰基甘油(甘油+脂肪酸)习惯上分为以下几种:
乳脂:
棕榈酸、油酸与硬脂酸,含有相当数量的C4~C12短链脂肪酸。
月桂酸酯:
棕榈植物。
月桂酸含量特别高,不饱和脂肪酸含量低,熔点低,如椰子油。
植物奶油:
热带植物种子。
可可脂,糖果的生产。
植物油脂:
油酸、亚油酸,饱和脂肪酸均低于20%。
亚麻酸酯:
豆油、麦胚油
动物脂肪:
含有大量的C16和C18饱和脂肪酸和中等量不饱和脂肪酸(油酸和亚油酸,具有相当高的熔点)。
海产动物油脂:
EPA(20:
5),DHA(22:
6)
六、作业
油脂可以如何进行分类?
一、三酰基甘油分布模式理论
脂肪酸的分布对脂肪的物理性质有很大影响
不饱和脂肪酸优先排列在2位(特别是亚油酸),饱和酸几乎只出现在1,3位
饱和度高的植物脂
可可脂:
80%左右的三酰基甘油是二饱和的,18:
1集中在2位,饱和酸几乎只在1,3位。
椰子油:
80%的三酰基甘油是三饱和的,月桂酸集中在2位上,辛酸在3位上,肉豆蔻酸与棕榈酸在1位上。
动物脂肪
一般2位上饱和脂肪酸高于植物脂肪,16:
0优先在1位上(牛脂)
猪脂:
16:
0主要集中于Sn-2位,18:
1在Sn-3与Sn-1位
海生动物油:
长链高度不饱和脂肪酸优先位于Sn-2位
二、结晶和稠度
1.晶体结构
脂肪固化时,分子高度有序排列,形成三维晶体结构
完整的晶体由晶胞在三维空间重复排列而成的
晶胞一般是由两个短间隔(a,b)和一个长间隔(c)组成的长方体或斜方体。
2.同质多晶
化学组成相同,晶体结构不同的一类化合物,但熔化时生成相同的液相。
未熔化的固态可以一种多晶转变成另一种,取决于各自的稳定性。
单向转变——由亚稳态转为稳态,与T变化无关
双向转变——都有一定的稳定范围,取决于T
亚晶胞的堆积类型
三斜(T)堆积:
β型,每个亚晶胞有一个亚乙基,烃链平面平行。
普通正交(O):
β’型,每个亚晶胞有两个亚乙基,烃链平面相互垂直。
正六方形(H):
型,链无规取向。
型最不稳定,β型有序程度高,最稳定(熔点高)
同质多晶型的特征主要受脂肪酸的组成和位置分布影响。
均匀型会转变成β型,非均匀型转变成β’型。
三酰基甘油的3种晶型:
β型、β’型、型,稳定性依次降低。
三.油脂存在三种相态
固态:
其微观结构是排列高度有序的晶体
液态:
分子间作用力减弱,完全无序的无定形态
介晶相(液晶):
两亲化合物可形成介晶相,层状,六方形,立方形结构。
对于细胞的可渗透性,对乳状液的稳定性有重要作用
油脂的塑性(plasticfat):
在一定外力下,固体脂肪具有抗变形的能力。
有涂抹性、可塑性、起酥性(人造奶油)
起酥油(shortening):
结构稳定的塑性油脂,高温不变软,低温不太硬,不易氧化,是精炼后的动物油或植物油(棕榈油,色拉油,椰子油)、氢化油或他们的混合物,经加工制成的固状或流动状油脂制品。
四.乳状液与乳化剂
1.乳状液:
是由两种互不相溶的液相组成的分散体系
分散相(非连续相):
内相,液滴或液晶形式
分散介质(连续相):
外相,使液滴或液晶分散的相
水包油体系,O/W:
稀奶油,乳,冰淇淋,色拉调味汁,蛋糕奶油
油包水体系,W/O:
奶油,黄油
2.乳状液的形成
扩大界面需要做功δW=γδA
乳状液的形成增加了体系能量,是热力学不稳定体系
降低界面张力可增加乳化能力
表面活性剂或称为乳化剂的主要作用之一就是降低界面张力
3.乳状液稳定性
乳状液是热力学不稳定体系,易失去稳定性,失稳(破乳)3种类型:
分层或沉降:
与液滴半径(重力)有关;
絮凝:
脂肪球成群运动,球表面静电核量不足,斥力↓
聚结:
界面膜破裂,脂肪球相互结合,界面面积↓
由于两相密度差,引起的上浮或下沉,其后发生絮凝,聚集,合并成大的液滴
4.乳状液稳定性的影响因素
界面张力:
界面张力↓,乳化稳定性↑。
电荷排斥力:
分散颗粒受到2种作用力,即范引力和表面双电层产生的静电斥力。
其稳定性取决于2种力的平衡和净位能。
细微固体粉末的稳定作用:
形成物理垒,界面张力↓。
如硅胶、黏土、植物细胞碎片。
5.乳化剂的乳化机理
↓两相间的界面张力;
↑分散相之间的静电斥力;
微小固体粉末的稳定作用;
形成液晶相,液晶多分子层,形成界面能垒,使范力↓。
大分子物质使连续相的黏度↑或生成有弹性的厚膜;
6.乳化剂
由亲水基和亲油(疏水)基组成的双亲分子
可分为:
阴离子、阳离子、非离子型;天然、合成型
或表面活性剂、黏度增强剂或固体吸附剂
功能
a)控制油滴聚集,增加乳状液稳定性
b)在焙烤食品中减少老化趋势,以增加软度
c)与面筋蛋白相互作用,强化面团
d)控制脂肪结晶,改善产品的稠度
HLB值法选择乳化剂
HLB:
亲水-亲油平衡值
HLB为3~6:
W/O型乳状液
HLB为8~18:
O/W型乳状液
复合乳化剂的乳化稳定性高于单一乳化剂
PIT法选择乳化剂
低温时,优先溶解在水中,亲水作用较强
当温度升高至一定值时,优先溶于油中,疏水作用较强
这个转化温度称为相转化温度(PIT),极性越强的乳化剂,PIT越高
3.食品乳化剂
1)甘油酯
非离子型,使用最广泛和最有效的乳化剂。
商品甘油一酯是甘油一酯、甘油二酯以及甘油三酯的混合物。
分子蒸馏单甘酯:
分子蒸馏得到,甘油一酯含量90%以上。
常应用于人造奶油、冰淇淋及其他冷冻甜食中。
2)乳酰单酰基甘油
用羟基羧酸酯化单酰甘油来增加疏水性
乳酰单酰基甘油的制备
类似方法可制得琥珀酸、酒石酸以及苹果酸酯。
3)硬脂酰乳酸钠(SSL)
离子型乳化剂
亲水性极强,在油滴和水之间形成液晶相,稳定O/W乳状液。
有很强的复合淀粉的能力,常应用于焙烤与淀粉工业
4)乙二醇或丙二醇脂肪酸单酯
亲水性较强,应用于焙烤工业
5)脱水山梨醇脂肪酸酯(Spans)
6)聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸脂(Tweens)
7)卵磷脂
8)磷脂酰胆碱——卵磷脂,PC,稳定O/W
9)磷脂酰乙醇胺——脑磷脂,PE,稳定W/O
10)磷脂酰肌醇——PI,稳定W/O
11)磷脂酰丝氨酸
添加在冰激凌、蛋糕、糖果和人造奶油中。
添加量一般为0.1%~0.3%
12)水溶性树胶
O/W乳化剂
增大连续相黏度
在油滴周围形成稳定的厚膜,抑制聚结。
阿拉伯树胶、果胶、琼脂、CMC、卡拉胶
13)蛋白质
六、作业
1、同质多晶 单向转变,双向转变 介晶相,
2、影响乳状液稳定性的因素有哪些?
3、乳化剂有哪些作用?
通过加热或酶和水分的作用,脂类中的酯键发生水解
脂类水解产生的不良作用:
游离脂肪酸比甘油酯更容易氧化,产生水解酸败味
油炸时,发烟,影响风味
所以动物脂肪要高温提炼灭酶
二、脂类氧化
与营养、风味、安全、贮存、经济有关
食品变质的主要原因之一
产生挥发性化合物,不良风味
受多种因素影响
氧与不饱和脂类反应有以下几种:
自动氧化、光敏氧化、酶促氧化
(一)、自动氧化
自动氧化导致含脂食品产生的不良风味,一般称为哈喇味
有些氧化产物是潜在的毒物
某些情况,为产生油炸食品的香味,希望脂类发生轻度氧化。
1、自动氧化历程:
引发:
(引发剂)
传递:
终止:
非自由基产物 终止
2、自动氧化的特征
干扰自由基反应的物质会抑制脂肪的自动氧化速度
光和产生自由基的物质能催化脂肪的自动氧化
反应产生大量氢过氧化物
纯脂肪物质的氧化需要一个相当长的诱导期
3、常见脂的氢过氧化合物的形成
a、油酸氢过氧化合物
b.亚油酸氢氢过氧化合物
(二)光敏氧化
光敏氧化即是在光的作用下(不需要引发剂)不饱和脂肪酸与氧(单线态)之间发生的反应。
光所起的直接作用是提供能量使三线态的氧变为活性较高的单线态氧。
1、光敏氧化的机制:
通过“烯”反应进行氧化
反应过程中,每个不饱和碳均可形成氢过氧化物。
亚油酸盐光敏氧化反应机理
2、光敏氧化和自动氧化的反应机制不同点
双键邻位C上的氢参与了反应,但形成的氢过氧键不在双键邻位C上,而是直接在双键C上
反应中双键移位,原先邻位饱和C变为了双键不饱和碳
单线态氧首先和邻位C上的氢结合,然后未与氢结合的另一个氧原子进攻并打开双键,同时双键移位并H从邻位C上断下,形成产物
3、光敏氧化的特征
不产生自由基
双键的顺式构型改变成反式构型
与氧浓度无关
没有诱导期
光的影响远大于氧浓度的影响
受自由基抑制剂的影响,但不受抗氧化剂影响
产物是氢过氧化物
对于同样的反应底物,光敏反应的速度大于自动氧化(约1500倍)。
4、叶绿素、血红蛋白等可以起光敏剂的作用。
人工合成色素赤鲜红也是活性光敏化剂
β-胡萝卜素是最有效的单重态氧猝灭剂,生育酚、原花青素、儿茶素、BHT、BHA也是有效的单重态氧猝灭剂
六、作业
1、论述引起油脂氧化的原因、氧化机理
(三)、酶促氧化
1、脂肪氧合酶催化的反应
脂肪氧合酶专一性的催化具有1,4-顺,顺-二烯结构的多不饱和脂肪酸发生氧化反应。
例如亚油酸所发生的反应:
由反应及产物可以看出,脂肪氧合酶催化的反应其反应机理和产物均和自动氧化相同,只不过无需自由基引发剂,不是链反应而已。
2、β-氧化反应
脂中的脂肪酸通过β-氧化反应的酸败
一般是由微生物引起的,其本质和脂肪酸β-氧化分解的过程是一致的
可表示为:
(四)、脂类氧化产物
氢过氧化物是主要初期产物,无味,但不稳定。
进一步分解成醛、酮、酸以及其他双官能团氧化物,产生令人难以接受的臭味(酸败味)
金属离子和光照会催化过氧化物的分解
1、氢过氧化物分解
第一步:
氧-氧键断裂,产生一个烷氧自由基和羟基自由基
第二步:
烷氧自由基两端的任一端的碳-碳键位置发生裂断。
一般来说,酸性一侧(羧基或酯)断裂生成醛和酸(或酯),在烃一边断裂生成烃和含氧酸或(氧化酯)。
如果这种断裂产生的是乙烯基,则形成醛。
第三步:
产生的醛类会进一步反应。
饱和醛容易氧化成对应的酸,以及发生二聚和缩合反应。
不饱和的醛的α-亚甲基,当受到氧的攻击,可发生典型的自动氧化反应,生成短链烃、醛和二醛化合物。
2、烷基游离基和烷氧自由基的其他反应:
烷基自由基可参与的反应:
与羟基结合生成醇
脱氢则形成1-烯烃,氧化生成末端氢过氧化物,
氢过氧化物再分解生成对应的烷氧自由基,烷氧自由基继续反应形成醛或进一步死角生成另一种烷基自由基。
烷氧自由基若夺取另一分子的α-亚甲基氢原子则生成羟基酸,或失去氢原子形成酮酸。
3、形成二聚和多聚化合物
二聚和多聚反应是脂类在加热过程和氧化反应中的主要反应,还伴随着碘值降低以及相对分子质量、黏度和折光指数增大。
三、影响脂肪氧化速率的因素
脂肪酸组成:
顺式、共轭、不饱和脂肪酸
温度:
随之上升
游离脂肪酸与甘油酯:
前者大
氧浓度:
随之上升
表面积:
成正比
水分活度:
先下降,后上升
引发剂(光、辐射、金属离子等)
助氧化剂
抗氧化剂
四、测定脂肪氧化的方法
过氧化值:
碘量法
硫代巴比妥酸(TBA)试验:
产生红色或黄色
活性氧化(AOM)
氧吸收法
碘值:
100克样品吸收的碘的克数
仪器分析:
色谱法、光分析法
挥发性羰基化合物:
醛、酮+苯肼→腙
感官评定
Schaal耐热试验:
65℃
五、抗氧化剂
能推迟会自动氧化的物质发生氧化,并能减慢氧化速率的物质。
应该价廉、无毒性、有效浓度低、稳定、对食品品质无显著影响
1、根据作用机理分类
主抗氧化剂
自由基接受体,可以延迟或抑制自动氧化的引发或停止自动氧化的传递
BHA、BHT、PG、TBHQ
天然食品组分:
VE、胡萝卜素
次抗氧化剂(协同剂、增效剂)
增加主抗氧化剂的活性
柠檬酸、VC、酒石酸、卵磷脂
2、一般使用的合成抗氧化剂:
丁基羟基茴香醚(BHA)、二丁基羟基甲苯(BHT)、
没食子酸丙酯(PG)、去甲二氢愈创木酸(NDGA)
重金属能促进氧化
柠檬酸及其单酯、磷酸及其磷酸盐衍生物、EDTA等金属螯合剂抑制氧化
多功能抗氧化剂:
具有多种抗氧化活性
食品中常用的抗氧化剂主要是脂溶性抗氧化剂,为环上有各种取代基的单羟基酚或多羟基酚
3、抗氧化剂的作用机理
抑制自由基的产生或中断链的传播
自由基接受体
既作为氢给予体,又作为自由基接受体
主要与ROO·作用,而不是与R·作用
抑制反应RO2·+AH→ROOH+A·
链传递反应RO2·+RH→ROOH+R·
4、协同作用
复合的效果超过单一的加合
两类协同作用:
混合自由基受体
自由基受体与金属螯合剂的复合作用
机理
ROO·+AH→ROOH+A·
A·+BH→B·+AH
BH的存在,使AH具有再生能力
酚类抗氧化剂(主抗氧化剂)与抗坏血酸(增效剂)
六、作业
1、论述引起油脂氧化的原因、氧化机理
2、影响油脂氧化速度的因素
3、通常使用的油脂抗氧化剂有哪些,其抗氧化机理是什么?
六、热分解
热分解与氧化反应同时存在
1、饱和脂肪类的非氧化热反应
200-700℃,产物是烃、酮、酸,三酰基甘油分解产生的主要化合物为脂肪酸。
2、饱和脂肪类的热氧化反应
温度高于150℃,产物为同系列羧酸,2-链烷酮,直链烷醛,内酯,正烷烃和1-链烯。
3、不饱和脂肪酯非氧化热反应
主要产物为:
二聚化合物,然后形成无环单烯,二烯二聚物,具有环戊烷结构的饱和二聚物。
4、不饱和脂肪酸酯热氧化反应
反应速度同低温相比很快,但反应途径相同,反应产物大致相同。
反应温度,氢过氧化物分子结构,油脂自动氧化程度和分解产物本身的稳定性等因素都会对产物的最终定量组成产生较大影响。
不饱和脂肪酸在空气中高温加热可生成氧二聚物或氢过氧化物的聚合物,氢氧化物,环氧化物,羰基以及环氧醚化合物。
七、油炸食品化学
1、食品的性质变化
水分不断从食品释放到热油中
水蒸汽将油中的挥发物带走
食品本身或食品-油相互作用产生挥发物
食品吸油
食品本身的一些脂类释放到油中,导致油的稳定性与原来的油炸用油不同
食品的存在加快了油的变暗
2、油炸用油的物化变化
形成大量挥发性化合物
水解产生游离脂肪酸
粘度增加
颜色变暗
碘值下降
折光指数改变
表面张力减少
形成泡沫
3、影响油炸用油的物理化学变化的因素
温度、油炸时间、金属污染、炸锅类型、比表面、加热模式
氧化剂、食品组成
4、评价油炸用油质量的指标
石油醚不溶物
极性化合物柱色谱
介电常数、气相色谱、碘值、粘度、色泽
第六节 油脂加工化学
一、油脂精炼
未提炼油中含有游离脂肪酸,磷脂,糖类,蛋白质及其降解产物,水、色素,脂肪氧化产物。
故需要提炼
1、沉降和脱胶
沉降:
加热油脂,静置,分离水相,除去水分,蛋白质,磷脂,糖类
2、中和
用氢氧化钠处理,除去游离脂肪酸,减少油脂中磷脂和有色物质
3、漂白
85℃,用漂白土或活性炭吸附,除去有色物质
4、脱臭
减压蒸汽蒸馏,除去挥发性物质
经过精炼的油,稳定性高,品质好,去除毒素。
易于贮藏,卫生状况好。
二、氢化
氢化
液态油 半固体脂肪/可塑性脂肪,提高油脂熔点和氧化稳定性
1、全氢化
用骨架镍作为催化剂加热250℃,通入氢气使压力达到8.08Χ105Pa,全氢化可生成硬化型氢化油脂,主要用于生产肥皂。
2、部分氢化
125-190℃, (1.5-2.5)Χ105Pa用镍粉催化并不断地搅拌。
可生成乳化型可塑性脂肪,用于加工人造奶油,起酥油。
3、氢化选择性
油脂氢化,不仅使双键加成变成饱和键,而且还可以改变双键位置或使双键顺式构型转变成反式构型,称异酸。
因此,油脂部分氢化生成复杂混合产物,依赖于被氧化的双键类型和异构化程度及这些反应相对速度
选择性指不饱和度比较大的脂肪酸与不饱和度小的脂肪酸的相对氢化速度,用选择性比表示。
影响选择性的因素有:
温度,压力,催化剂浓度,搅动强度
4、氢化机理
不饱和液体油脂和被吸附在金属催化剂表面的原子氢之间的反应。
如果被催化剂吸附的氢浓度高,则易形成饱和键
如果被催化剂吸附的氢浓度高,会发生异构化。
操作条件诸如氢压力,搅拌强度,温度及催化剂种类和浓度均影响氢对催化剂的比例,最终影响氢化选择性。
5、氢化剂选择
随油脂氢化选择性程度不同而异,镍、铜、铜/铬合金,铂、钯
使催化剂中毒物质:
磷脂、水、硫化物、油皂、部分甘油酯、二氧化碳、矿酸
三、酯交换
提高油脂稠度和适用性
1、原理
酯交换是指酯和酸(酸解)、酯和醇(醇解)或酯和酯(酰基转移作用)之间发生的酰基交换反应。
酯和酯的交换反应包括在一种三酰基甘油分子内的酰基交换和不同分子酯交换反应。
2、方法
脂肪在较高温度(低于200℃)长时间加热若用催化剂通常能在50℃短时间内(30min)完成,催化剂可以是碱金属(甲醇钠),烷基化碱金属,用量为0.1%脂肪,
3、机理
形成烯醇化离子 羰基加成
4、定向酯交换
脂肪保持在熔点温度以下,则酯交换反应是定向而不是无规的。
使三饱和酸甘油酯选择性地结晶出来,该过程较慢。
或酯交换反应时,添加过量脂肪酸,并不断蒸馏所释放的强挥发性酸,选择性地控制重排,可除去脂肪中全部低相对分子质量酸。
或酯交换反应中,用合适溶剂萃取脂肪中的酸,也可降低某些脂肪酸含量
5、产品应用
生产起酥油,人造黄油,硬奶油
第七节脂类在风味中的作用
一、物理效应
无气味,作为风味化合物前体,影响口感及风味成分挥发性和阈值
二、风味物前体
脂类反应生成多种中间产物和终产物,它们具有不同的理化性质。
表现的风味效应也不同。
有需宜与非需宜之分。
非需宜风味有酸败,风味回复,硬化风味
通常脂类氢化产生的异味称为酸败。
因食品种类而异,即使是同一种食品氧化产生的气味在性质上也明显不相同。
风味回复是豆油和其他含亚油酸酯的油脂所特有的。
又称为豆腥味或草味。
其中一种风味成分为2-正戊基呋喃
氢化豆油和海鱼油在储藏过程中产生异味(臭味),这种异味是由于油脂中形成了6-顺和6-反壬烯醛、2-反-6-反-十八碳二烯醛、酮、醇和内酯等化合物。
这些化合物可能是氢化过程中形成的异构二烯自动氧化产生的,异构二烯又称为异亚油酸酯。
六、作业
1、油脂提取后一般要经哪些处理?
2、油脂经加工后可产生哪些风味?
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