大学有机化学各章重点.docx
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大学有机化学各章重点
大学有机化学各章重点
第一章绪论
教学目得:
了解有机化合物得定义、特性与研究程序,有机化学发展简史,有机化学得任务与作用。
在无机化学得基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键得键参数与分子间作用力。
掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间得关系。
熟悉有机化合物得分类,有机反应试剂得种类、有机反应及反应历程得类型。
掌握有机化合物得结构与性质之间得内在联系。
教学重点、难点:
本章重点就是有机化学得研究对象与任务;共价键理论;共价键断裂方式与有机反应类型。
难点就是共价键理论。
教学内容:
一、有机化学得发生与发展及研究对象
二、有机化合物中得化学键与分子结构
1、共价键理论:
价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键与π键得电子结构及其反应性能。
2、共价键得参数:
键长、键角、键能、元素得电负性与键得极性。
3、分子间力及有机化合物得一般特点
4、共价键断裂方式与有机反应类型
三、研究有机化合物得一般方法:
分离提纯、分子式得确定、构造式得确定。
四、有机化合物得分类:
按碳胳分类;按官能团分类。
第二章饱与烃(烷烃)
教学目得:
掌握烷烃得命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。
了解烷烃得同系列与同分异构,物理性质等。
教学重点、难点:
本章重点就是烷烃得结构、构象及化学性质。
难点就是烷烃得构象及构象分析。
教学内容:
一、有机化合物得几种命名方法。
二、烷烃得命名:
系统命名法、普通命名法。
三、烷烃得结构与性质:
1、烷烃得结构特点及同分异构:
碳原子得正四面体概念、烷烃结构得表示方法。
2、烷烃得构象:
乙烷、正丁烷得构象;透视式、楔线式及投影式得变换。
3、物理性质
4、化学性质:
氧化、卤代,自由基反应机理(链反应,游离基及其稳定性)。
四、自然界得烷烃
第三章不饱与烃
教学目得:
掌握烯烃、炔烃得结构、异构及命名,化学性质,马氏规则,共轭二烯烃得分子结构、化学性质。
了解烯烃、炔烃得物理性质、亲电加成反应历程(溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性)、异戊二烯与橡胶。
教学重点、难点:
本章重点就是烯烃与炔烃及共轭二烯烃得性质、马氏规则。
难点就是共轭效应、共轭体系、亲电加成反应历程。
教学内容:
I、烯烃
一、烯烃得结构:
碳SP2杂化,π键、乙烯得分子轨道
二、烯烃得同分异构与命名:
碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体得命名
三、烯烃得性质
1、物理性质
2、化学性质
(1)烯烃得各类亲电加成反应:
①催化加氢;②与卤素加成;③与卤化氢加成;④与水加成;⑤与硫酸加成;⑥与次卤酸加成;⑦与烯烃加成;⑧硼氢化反应。
马氏(Markovnikov)规则,过氧化物效应;亲电加成反应历程。
(2)氧化反应:
①与高锰酸钾反应;②臭氧化;③环氧化(环氧乙烷得生成)。
(3)聚合反应
(4)α—氢原子得取代反应(自由基取代)
II、炔烃与二烯烃
一、炔烃得结构、异构与命名:
掌握碳SP杂化、炔烃得异构现象与命名。
二、炔烃得性质
1、物理性质
2、化学性质
(1)加成反应:
掌握炔烃得各类亲电加成反应类型:
①催化加氢;②与卤化氢得加成;③与水得加成;④与氢氰酸得加成。
理解炔烃与烯烃亲电加成得差别(比较与烯烃加成反应得速度)。
(2)炔氢性质与鉴定:
金属炔化物得生成。
三、二(双)烯烃
1、二烯烃得分类与命名
2、共轭二烯烃得分子结构:
掌握π—π共轭、共轭效应。
3、共轭二烯烃得化学特性:
熟悉共轭二烯烃得1,2加成与1,4加成作用及双烯合成(Diels—Alder)反应。
四、重要得二烯烃:
了解异戊二烯与橡胶。
第四章环烃
教学目得:
掌握环己烷得构象,芳烃性质及命名,单环芳烃得结构、化学反应,定位效应,亲电取代反应机理,Hückel规则。
了解脂环烃得结构、化学性质,稠环芳烃得结构与性质。
教学重点、难点:
本章重点就是环己烷得构象、芳香烃得化学性质、定位效应及其应用。
难点就是环己烷得构象、苯得结构,亲电取代反应历程,非苯芳香烃得判断。
教学内容:
I、脂环烃
一、脂环烃得分类、构造异构与命名
二、环烷烃得结构与稳定性:
Bayer张力学说。
三、环已烷及其衍生物得构象:
环已烷得构象;取代环已烷得构象。
四、脂环烃得性质
1、物理性质
2、化学性质:
取代、加成(催化加氢;与卤素加成)。
II、芳香烃
一、芳烃得分类与命名
二、单环芳烃
1、苯得结构:
苯得凯库勒结构及共价键得杂化轨道理论解释。
2、苯及其同系物得异构与命名
3、苯及其同系物得性质
(1)物理性质
(2)化学性质
1苯环上得亲电取代反应:
卤化、硝化、磺化、Friedel—Crafts反应及其机理。
2氧化反应:
掌握苯环得氧化与侧链得氧化。
3加成反应:
加氢、加卤素
(3)苯环上亲电取代反应得历程(σ—络合物)
(4)苯环上取代反应得定位规律:
定位效应得理论解释(诱导效应与共轭效应)与应用。
三、稠环芳烃:
了解联苯、萘(结构、性质)、蒽与菲
四、休克尔规则
1、掌握休克尔规则
2、运用休克尔规则判断非苯芳烃得芳香性
第五章旋光异构
教学目得:
掌握对映异构得有关概念,费歇尔投影式得写法、构型得R/S标定法、含一个不对称碳原子化合物得对映异构。
了解含两个以上不对称碳原子得化合物得立体异构,不含不对称碳原子得化合物得立体异构,立体专一反应,立体选择反应,外消旋体得拆分。
教学重点、难点:
本章重点就是旋光性与分子结构得关系、费歇尔投影式得写法、构型得R/S标定法。
难点就是构型及构型标记法。
教学内容:
一、旋光性
1、偏振光与旋光性
2、旋光度与比旋光度
二、分子得对称性、手性与旋光活性
三、含一个不对称碳原子得化合物得对映异构:
费歇尔投影式得写法、构型得R/S标定法、对映异构体与外消旋体。
四、含两个以上不对称碳原子得化合物得立体异构
五、不含不对称碳原子得化合物得立体异构:
取代丙二烯类、取代联苯类及环状化合物得立体化学。
六、立体专一反应与立体选择反应
七、外消旋体得拆分
第六章卤代烃
教学目得:
掌握卤代烃得化学性质,脂肪族亲核取代反应机理、立体化学及消除反应机理。
了解卤代烃得命名、卤代物结构对Sn、E反应得影响及取代反应与消除反应得关系。
教学重点、难点:
本章重点就是卤代烃得化学性质。
难点就是SN1、SN2反应历程。
教学内容:
一、卤代烃得分类与命名
二、卤代烃得物理性质
三、一卤代烃得化学性质
1、亲核取代反应:
水解、醇解、氨解及与氰化钠得反应。
2、消除反应:
查依切夫规则。
3、与金属得反应:
格氏试剂得制备、性质与应用
四、饱与碳原子上得亲核取代反应
1、SN1与SN2反应得立体化学及影响因素(烃基、离去基团、试剂得亲核性、溶剂化效应等)
2、SN1与SN2历程得竟争
五、亲核取代与消除反应得关系
六、卤代烃得生理活性及重要得卤代烃
第七章光谱法在有机化学中得应用(选授)
了解如何应用红外光谱、紫外光谱及核磁共振谱来阐明有机物得某些结构特征,初步掌握化学位移、自旋偶合等概念与应用。
第八章醇、酚、醚
教学目得:
掌握醇、酚、醚得结构、命名与化学性质。
了解醇、酚、醚得物理性质及重要代表物。
教学重点、难点:
本章重点就是醇酚醚得化学性质。
难点就是醇得化学性质。
教学内容:
I、醇
一、醇得结构、分类与命名:
氧得SP3杂化;氢键
二、醇得物理性质
三、醇得化学性质
1、醇得似水性:
掌握用醇得结构理论解释醇与水性质得相似性
2、与无机酸与有机酸得反应:
掌握醇与无机酸与有机酸反应得条件
3、脱水反应
(1)分子内脱水(掌握应用碳正离子稳定性原理判断脱水后产物得结构)
(2)分子间脱水(掌握分子间脱水得条件)
4、氧化或脱氢
5、邻二醇与高碘酸得作用:
掌握各种邻二醇与高碘酸作用后产物得结构。
四、重要得醇:
甲醇、乙醇、乙二醇、甘油
Ⅱ、酚
一、酚得结构、分类与命名
二、酚得物理性质
三、酚得化学性质
1、酸性
2、酚醚得生成
3、与三氯化铁得作用
4、氧化反应
5、芳环上得亲电取代反应(卤代与硝化)
四、重要得酚:
苯酚(制法)、对苯二酚、萘酚
Ⅲ、醚
一、醚得结构与命名
二、醚得物理性质
三、醚得化学性质
1、醚键得断裂
2、形成盐与络合物
3、形成过氧化物
四、几种重要得环醚
1、环氧乙烷:
掌握环氧乙烷得制法及水、醇、氨、氢卤酸与格氏试剂与环氧乙烷得加成反应。
2、了解1,4—二氧六环与四氢呋喃得性质与用途
3、了解18—冠—6(冠醚)得结构与用途
第九章醛、酮、醌
教学目得:
掌握醛、酮得命名,结构与化学反应。
了解醌类化合物得结构、化学性质,醛、酮得检验。
教学重点、难点:
本章得重点与难点为醛酮得结构与化学性质。
I、醛与酮
一、醛与酮得结构与命名:
理解羰基得结构及偶极矩;掌握醛、酮得命名。
二、醛与酮得物理性质
三、醛与酮得化学性质
1、羰基亲核加成反应:
掌握羰基与含碳亲核试剂(氢氰酸、格氏试剂、亚硫酸氢钠、氨及其衍生物)得加成反应;理解醇与羰基形成半缩醛(酮)与缩醛(酮)得反应过程,掌握醛基在有机合成中得保护方法。
2、还原反应
3、氧化反应
4、歧化反应
5、烃基上得反应
(1)α—氢得活性:
互变异构、卤代反应、羟醛缩合反应。
(a)卤代及卤仿反应:
掌握用碘仿反应来鉴别甲基酮类化合物。
(b)羟醛缩合反应:
掌握反应发生得条件与羟醛缩合反应在有机合成中得应用。
(2)芳香环得取代反应
四、α,β—不饱与羰基化合物得亲核加成反应
五、重要醛酮:
甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环已酮。
II、醌
一、醌类化合物得结构
二、醌类化合物得化学性质
第十章羧酸及其衍生物
教学目得:
掌握羧酸及其衍生物得命名、化学性质,羧酸结构对酸性得影响,加成—消除得反应机理。
了解重要得羧酸、羧酸衍生物及碳酸衍生物。
教学重点、难点:
本章重点就是羧酸与羧酸衍生物得化学性质。
难点就是羧酸衍生物得化学性质及互变异构现象。
教学内容:
I、羧酸
一、羧酸得结构与命名:
理解羧酸得结构;掌握羧酸得命名。
二、羧酸得物理性质
三、羧酸得化学性质
1、羧酸得酸性与结构得关系
2、羧基中羟基得取代反应
(1)酸酐得生成
(2)酰卤得生成
(3)酯得生成
(4)酰胺得生成
3、羧基得还原反应
4、烃基上得反应
(1)α—卤代作用
(2)芳香环得取代作用
5、脂肪二元羧酸得受热反应
(1)乙二酸得受热反应
(2)丙二酸及β位有羰基化合物得受热反应
(3)丁二酸及戊二酸得受热反应
(4)已二酸、庚二酸得受热反应
四、重要得羧酸
II、羧酸衍生物
一、羧酸衍生物(酰卤、酸酐、酯与酰氨)得结构与命名:
二、羧酸衍生物得物理性质
三、羧酸衍生物得化学性质
1、羧酸衍生物得水解、醇解、氨解与酸解反应
2、羧酸衍生物得加成—消去反应历程
3、酯缩合反应及其在有机合成中得应用
4、酰胺得酸碱性
四、碳酸衍生物:
光气、尿素、胍。
第十一章取代酸
教学目得:
掌握羟基酸(醇酸)、羰基酸得化学性质及乙酰乙酸乙酯在有机合成中得应用。
了解羟基酸与羰基酸得重要代表物。
教学重点、难点:
本章重点就是取代酸得化学性质,难点就是乙酰乙酸乙酯在有机合成中得应用。
教学内容:
一、醇酸得结构与命名
二、醇酸得化学性质
1、酸性:
掌握羟基对羧酸酸性大小得影响作用。
2、α—羟基酸得氧化:
理解羧基对α—羟基酸得氧化性得影响作用。
3、α—羟基酸得分解反应
4、失水反应:
掌握羟基与羧基位置不同时失水得差别。
三、重要羟基酸
四、羰基酸得结构与反应
1、乙醛酸得结构与反应
2、丙酮酸得结构与反应
3、乙酰乙酸及其酯得结构与反应
(1)乙酰乙酸乙酯得合成方法
(2)乙酰乙酸乙酯在不同条件下得分解反应:
成酮分解、成酸分解。
(3)乙酰乙酸乙酯得互变异构现象
(4)乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成中得应用
第十二章含氮化合物
教学目得:
掌握硝基化合物得结构与化学性质,胺类化合物得结构、命名与化学性质。
了解常见偶氮指示剂,化合物结构与颜色得关系。
教学重点、难点:
本章重点就是硝基化合物与胺类化合物得化学性质。
难点就是胺类化合物得化学性质。
教学内容:
一、硝基化合物得结构与命名:
理解硝基化合物得结构;掌握其命名。
二、硝基化合物得物理性质
三、硝基化合物得化学性质
1、还原:
掌握硝基化合物得铁粉还原过程与绿色还原过程(加氢还原)。
2、脂肪族硝基化合物得酸性:
了解假酸式结构。
3、硝基对芳环上邻、对位基团得影响
四、胺得结构与命名:
理解胺分子中氮原子得SP3杂化;掌握伯胺、仲胺与叔胺得分子结构;掌握胺得命名。
五、胺得物理性质
六、胺得化学性质
1、碱性:
理解各类胺碱性大小在不同状态下得差别。
2、氧化:
掌握各种胺得氧化过程。
3、烷基化:
理解卤代烃与氨反应形成伯胺、仲胺、叔胺与季胺盐得过程。
4、酰基化:
理解氨作为亲核试剂与酰卤反应过程。
5、磺酰化:
理解氨作为亲核试剂与磺酰卤得反应过程,掌握用磺酰化反应鉴别三种胺。
6、胺与亚硝酸作用:
理解三种胺与亚硝酸反应得不同类型。
7、芳香族胺得取代反应:
理解胺基对芳环得活化作用。
七、偶氮化合物与染料:
理解物质结构与颜色得关系。
第十三章含硫与含磷有机化合物
教学目得:
掌握硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物得结构与化学性质,了解含硫、磷有机化合物得分类、磺酸及磺胺类药物、离子交换树脂、有机磷农药。
教学重点、难点:
本章重点就是硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物得结构与化学性质。
难点就是含硫、磷有机化合物与对应含氧、氮有机化合物得异同。
教学内容:
一、硫、磷元素原子得电子构型与成键特征
二、含硫化合物简介(结构类型与命名)
1、含硫有机化合物得分类
2、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物得结构与化学性质
3、磺酸及磺胺类药物
4、离子交换树脂
三、含磷有机化合物
1、含磷有机化合物得分类
2、有机磷农药
第十四章碳水化合物
教学目得:
掌握单糖得结构及化学性质,糖苷得结构,还原糖与非还原糖得区别。
了解双糖、多糖得结构及性质。
教学重点、难点:
本章重点就是单糖得结构及化学性质,难点就是单糖得结构。
教学内容:
一、碳水化合物得来源、涵义、分类
二、单糖
1、葡萄糖得结构:
构造式、构型式(D、L系列)、环状结构、Harwaorth结构式、构象式、α,β构型。
2、单糖得性质:
氧化、还原、成脎反应、差向异构、莫利斯反应、形成缩醛与甲基化反应、变旋现象。
3、重要得单糖及其衍生物
三、糖苷:
理解糖苷得结构。
四、双糖:
掌握蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖得哈沃斯式、构象式及性质,明确还原性双糖与非还原性双糖得区别。
五、多糖:
掌握纤维素、淀粉、糖原、半纤维素得结构,了解纤维素、淀粉得应用。
第十五章氨基酸多肽与蛋白质
教学目得:
掌握氨基酸得构型、命名、化学性质及蛋白质得一级结构。
了解多肽、蛋白质得概念与结构。
教学重点、难点:
本章重点就是氨基酸得化学性质。
难点就是两性及等电点。
教学内容:
一、氨基酸得结构(构型)与命名
二、氨基酸得化学性质
1、两性与等电点
2、与亚硝酸得作用
3、与甲醛得作用
4、氨基酸得络合性
5、氨基酸得受热反应
6、与茚三酮得反应
7、氨基酸得失羧反应
8、氨基酸得同时失羧与失氨反应
三、多肽:
掌握一般多肽得结构,了解多肽结构得测定方法(2,4—二硝基氟苯测定法、异硫氰酸酯测定法)及多肽得合成。
四、蛋白质:
了解蛋白质得概念与结构。
第十六章类脂化合物
教学目得:
掌握油脂得组成、结构与性质,磷脂、萜类化合物、甾族化合物得结构特点,了解合成表面活性剂,肥皂得组成及去污原理,蜡得结构及重要得萜类与甾体化合物。
教学重点、难点:
本章重点及难点为各种类脂化合物得结构特点。
教学内容:
一、类脂
1、油脂得组成、结构与性质
2、肥皂得组成与乳化作用
3、合成表面洗涤剂得分类
4、蜡得结构
5、磷脂中卵磷脂、脑磷脂、神经鞘磷脂得结构特点
二、萜类化合物
1、萜类化合物得分类、结构特点:
异戊二烯规则。
2、几种重要得萜类化合物
三、甾族化合物
1、甾族化合物得结构特征
2、几种重要得甾族化合物
第十七章杂环化合物
教学目得:
掌握杂环化合物得概念、简单杂环化合物得结构,命名与化学反应。
了解与生物有关得杂环及其衍生物、生物碱得结构特征。
。
教学重点、难点:
本章重点就是杂环化合物得化学性质。
难点就是五元及六元杂环得取代反应。
教学内容:
一、掌握杂环化合物得分类与命名
二、几种重要环系得结构与性质
1、掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉、吲哚、嘌呤结构,应用休克尔规则判断呋喃、噻吩、吡咯、吡啶得芳香性。
2、掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶得化学性质
三、与生物有关得杂环及其衍生物举例
四、了解生物碱得结构特征。
第十八章分子轨道理论简介(选授)
教材及主要教学参考书目
本项编写要求:
所用教材及主要教学参考书目需注明:
编著者、书名、版次、出版地、出版社及出版时间等。
1、汪小兰、《有机化学》、第四版、北京:
高等教育出版社,2005年(教材)
2、徐伟亮、《有机化学》、第一版、北京:
科学出版社,2002年(参考)
3、曾昭晾、《有机化学》、第三版、北京:
高等教育出版社,1993年(参考)
4、尹冬冬、《有机化学》、第一版、北京:
高等教育出版社,2004年(参考)
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