高中化学 专题5 生命活动的物质基础 第一单元 糖类 油Word下载.docx
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(1)取1.80g葡萄糖完全燃烧后,只得到2.64gCO2和1.08gH2O,其结论是含有碳、氢、氧三种元素且最简式为CH2O。
(2)用质谱法测定葡萄糖的相对分子质量为180,计算得葡萄糖的分子式为C6H12O6。
(3)在一定条件下1.80g葡萄糖与足量乙酸反应,生成酯的质量为3.90g,由此可说明葡萄糖分子中含有5个羟基。
(4)葡萄糖与氢气加成,生成直链化合物己六醇,葡萄糖分子中含有碳氧双键。
(5)葡萄糖的结构简式是CH2OH(CHOH)4CHO。
2.根据下列要求完成实验,并回答下列问题。
(1)在一支洁净试管中配制2mL银氨溶液,加入1mL10%葡萄糖溶液,振荡并在水浴中加热。
观察到的实验现象是试管内壁有银镜生成,反应的化学方程式是CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
(2)在试管中配制Cu(OH)2悬浊液,加入2mL10%葡萄糖溶液,加热。
观察到的实验现象是有砖红色沉淀生成,反应的化学方程式是CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O。
葡萄糖和果糖的比较
类别
葡萄糖
果糖
分子式
C6H12O6
物理性质
白色晶体,有甜味,易溶于水
无色晶体,有甜味,易溶于水、乙醇和乙醚
结构简式
CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO(多羟基醛)
CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CO—CH2OH(多羟基酮)
化学性质
①能和酸发生酯化反应
②能和银氨溶液发生银镜反应
③能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀
④与H2加成生成醇
①能与酸发生酯化反应
②与H2加成生成醇
相互关系
互为同分异构体
用途
用于制镜、糖果、医药等行业
主要用于食品工业
例2
下列有关葡萄糖的叙述中,错误的是( )
A.能加氢生成六元醇B.能发生银镜反应
C.能与醇发生酯化反应D.能被氧化为CO2和H2O
答案 C
解析 葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,其分子中含有五个醇羟基和一个醛基。
含有醛基,可与氢气加成得到六元醇,与银氨溶液反应可生成银镜;
含有醇羟基,可与羧酸反应生成酯;
葡萄糖由C、H、O三种元素组成,可燃烧生成CO2和H2O(在人体中被氧化为CO2和H2O)。
【考点】葡萄糖与果糖的性质
【题点】葡萄糖的性质
例3
已知苏糖的结构简式为
,以下有关苏糖的说法不正确的是( )
A.苏糖能发生银镜反应
B.苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同
C.苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应
D.苏糖与葡萄糖互为同分异构体
解析 有—CHO能发生银镜反应;
苏糖与甲酸甲酯的最简式相同,所以含碳量相同;
有—CHO能发生加成反应,有—OH能发生取代反应;
苏糖与葡萄糖的分子式不相同,不互为同分异构体。
【考点】单糖的性质
【题点】单糖的结构与性质
三、低聚糖的性质
1.蔗糖溶液、麦芽糖溶液还原性实验探究
实验操作:
向银氨溶液中滴入蔗糖或麦芽糖溶液,水浴加热
实验现象:
加入蔗糖溶液的试管无明显现象,加入麦芽糖溶液的试管有银镜生成。
实验结论:
蔗糖分子中无醛基;
麦芽糖分子中有醛基,具有还原性。
2.蔗糖水解及其产物性质实验探究
向蔗糖溶液中加入稀硫酸,加热一段时间后,再加入NaOH溶液,调节溶液呈碱性,再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液,加热。
可见有银镜或砖红色沉淀出现。
可得出实验结论:
蔗糖在硫酸的催化作用下水解,产物中有还原性糖。
蔗糖与麦芽糖的比较
蔗糖
麦芽糖
C12H22O11
分子结构
分子中无醛基
分子中有醛基
互为同分异构体,都是二糖
水解生成葡萄糖和果糖
水解生成葡萄糖
非还原性糖,与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液不反应
还原性糖,与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应
鉴别方法
向其溶液中分别加入银氨溶液,水浴加热,能发生银镜反应的是麦芽糖,不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别)
例4
下列物质中,在一定条件下既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是( )
①甲酸甲酯 ②蔗糖 ③葡萄糖 ④麦芽糖
A.①④B.②③
C.①③D.③④
【考点】低聚糖的结构与性质
【题点】二糖的性质
答案 A
解析 能发生银镜反应,说明有机物结构中含有醛基;
能发生水解反应的有卤代烃、酯及低聚糖或多糖等。
甲酸甲酯中有—CHO和—COO—,能发生银镜反应,也能发生水解反应;
蔗糖能发生水解反应,但无—CHO;
葡萄糖能发生银镜反应,但不能水解;
麦芽糖能发生银镜反应,也能发生水解反应。
理解感悟
(1)能发生银镜反应的物质,其分子结构中必含有—CHO,但不一定属于醛类。
目前已学过的能发生银镜反应的物质:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。
(2)能发生水解反应的物质主要有卤代烃、酯、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素等。
卤代烃在碱性条件下水解,酯在酸性或碱性条件下均能水解,其中碱性条件下水解趋于完全,蔗糖、麦芽糖在稀硫酸作催化剂条件下能水解。
此外可溶性的酚盐、羧酸盐等也可发生水解,使溶液呈碱性。
例如:
CH3COONa+H2OCH3COOH+NaOH。
例5
为证明无还原性的蔗糖水解后的生成物有还原性,可能有如下实验步骤:
①加入稀硫酸;
②加入几滴CuSO4溶液;
③加热;
④加入蒸馏水;
⑤加入烧碱溶液至碱性;
⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液。
最佳顺序是( )
A.④①③⑥③B.④③①⑥⑤③
C.①③②⑥③D.④①③⑤⑥③
【题点】蔗糖水解产物的检验
解析 加热既是蔗糖在催化作用下水解反应的条件,也是其水解产物与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的条件。
加入稀硫酸用来催化蔗糖水解,加入烧碱溶液是为了中和用作催化剂的稀硫酸。
故选D。
四、多糖——淀粉和纤维素
1.组成
淀粉和纤维素组成都可以用(C6H10O5)n表示,淀粉分子中含有几百到几千个葡萄糖单元,纤维素分子中所含的葡萄糖单元更多。
2.性质
(1)水解反应
在无机酸和酶的催化下,淀粉和纤维素可以发生水解反应。
淀粉在淀粉酶催化下水解生成麦芽糖,在酸催化下水解则生成葡萄糖。
纤维素完全水解的化学方程式为
(C6H10O5)+nH2O
nC6H12O5。
纤维素葡萄糖
(2)纤维素的硝化
纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯(俗称硝化纤维)。
化学方程式为
含氮量高的硝化纤维俗称火棉,它是一种烈性炸药。
3.用途
(1)多糖是生物体重要的组成成分。
纤维素是构成植物细胞壁的基础物质,淀粉则是植物贮存能量的主要形式。
(2)人类对纤维素利用历史悠久,其中造纸术是杰出代表。
(3)硝化纤维是一种烈性炸药,醋酸纤维用于生产电影胶片片基,粘胶纤维用于生产人造丝或人造棉。
检验淀粉水解程度的方法
(1)水解液
中和液
有银镜产生:
淀粉已经水解
无银镜产生:
淀粉未水解
(2)水解液
例6
某学生设计了以下四个实验方案,用以检验淀粉的水解情况。
方案甲:
淀粉液
水解液
溶液变蓝。
结论:
淀粉尚未水解。
方案乙:
无银镜现象。
方案丙:
有银镜现象。
淀粉已经水解。
方案丁:
淀粉部分水解。
根据上述操作现象,回答设计、结论是否正确。
然后简要说明理由。
(1)甲方案__________________________________________。
(2)乙方案______________________________________。
(3)丙方案_______________________________________。
(4)丁方案______________________________________。
答案
(1)设计和结论都不正确。
设计不正确是因加入NaOH溶液呈碱性后,加入I2,I2与NaOH溶液发生反应,没有I2存在,不能证明淀粉是否存在;
结论不正确是因为若淀粉部分水解,溶液中也会有淀粉存在
(2)设计和结论都不正确。
因为在酸性条件下,加入的银氨溶液被破坏,不能与葡萄糖发生银镜反应。
按方案乙的设计,无银镜现象,淀粉可能是完全水解,也可能是部分水解或尚未水解
(3)设计和结论都正确。
按设计的方案进行实验,有银镜现象,说明淀粉已水解生成了葡萄糖
(4)设计和结论都正确。
按设计方案进行实验,溶液变蓝又有银镜现象,说明既有淀粉又有葡萄糖,淀粉部分水解
解析 在具体设计实验时,要注意两点:
一是在检验葡萄糖存在时,加银氨溶液之前,要加碱中和溶液中的硫酸,否则银氨络离子要被破坏;
二是检验淀粉存在时,不能是碱性溶液,因为碘能与NaOH反应,因此水解液可以直接加碘水检验,不必先中和。
若淀粉水解完全时,则在溶液中加入碘水,溶液不会出现蓝色;
若淀粉尚未水解时,则加入银氨溶液,水浴加热,溶液不会出现银镜反应;
若淀粉部分水解,则既要用碘水检验淀粉的存在,又要用银氨溶液检验葡萄糖的存在。
【考点】淀粉的水解反应
【题点】淀粉水解程度的检验
规律方法
(1)由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作催化剂,检验水解产物之前,必须先加碱中和酸,以免硫酸与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应,导致实验失败。
(2)用I2检验淀粉时,应直接取水解后的混合液加碘水。
若取中和液加碘水,因I2与NaOH溶液反应影响淀粉的检验。
糖类相互转化关系如下图所示:
1.根据糖类的定义,下列物质中属于糖类的是( )
A.CH2OH(CHOH)2CHO
B.CH3CH(OH)CH2CHO
C.
D.
解析 根据糖类的定义可以看出,A项是多羟基醛属于糖类;
B项是单羟基醛,C项是多羟基酸,它们均不属于糖类。
【考点】糖类的组成与结构
【题点】糖类的分类与依据
2.下列实验能达到预期目的的是( )
A.向葡萄糖溶液中加入足量NaOH溶液后,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,可观察到产生黑色沉淀
B.向米汤中加入含碘的食盐,观察是否有颜色的变化,检验含碘食盐中是否含碘酸钾
C.向蔗糖的水解液中加入新制的氢氧化铜悬浊液并加热,检验水解产物中是否有葡萄糖的生成
D.向淀粉溶液中加入稀硫酸,加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验,检验淀粉是否水解
解析 葡萄糖溶液与新制氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀氧化亚铜;
遇淀粉变蓝是碘单质的性质,不能用米汤检验含碘食盐中是否含碘酸钾;
葡萄糖与新制的氢氧化铜悬浊液反应时应在碱性条件下;
向淀粉溶液中加入稀硫酸,加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验,若产生银镜则证明淀粉发生水解。
【考点】糖类的性质
【题点】糖类的检验
3.下列选项中,都不能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应的一组是( )
①福尔马林 ②甲酸 ③甲酸乙酯 ④乙酸甲酯 ⑤甲酸钠 ⑥醋酸 ⑦葡萄糖 ⑧蔗糖 ⑨麦芽糖
A.①②③④B.④⑥⑧
C.⑧⑨D.⑤⑥⑦⑧
答案 B
解析 能与银氨溶液发生银镜反应的有机物,其结构中必须含有—CHO,而B中三种物质的结构中都不存在—CHO,所以不能发生银镜反应。
【考点】还原性糖的特征反应
【题点】还原性糖的银镜反应
4.淀粉经过下列变化:
淀粉―→单糖―→酒精―→乙烯―→……―→草酸(HOOC—COOH),在该变化过程中,下列反应类型一定没有涉及到的是( )
①加成反应 ②氧化反应 ③还原反应 ④消去反应 ⑤取代反应 ⑥水解反应 ⑦酯化反应 ⑧加聚反应
A.①③④B.⑦⑧
C.④⑤⑥D.①④⑥
解析 淀粉―→单糖(葡萄糖),水解反应(取代反应);
葡萄糖―→酒精(
6H12O6―→
2H6O+
O2),氧化还原反应;
酒精―→乙烯,消去反应;
乙烯―→1,2二溴乙烷,加成反应;
1,2二溴乙烷―→乙二醇,水解反应(取代反应);
乙二醇―→乙二醛―→乙二酸,氧化反应。
【考点】糖性质的综合
【题点】糖性质的综合
5.某同学称取9g淀粉溶于水,测定淀粉的水解百分率,其程序如下:
(1)各步加入的试剂为
A________,B________,C________。
(2)加入A溶液而不加入B溶液是否可以_____________________________
(填“可以”或“不可以”),其理由是________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)当析出1.44g砖红色沉淀,淀粉的水解率是__________________________________。
答案
(1)H2SO4 NaOH 新制Cu(OH)2悬浊液
(2)不可以 醛基与新制Cu(OH)2悬浊液的反应只有在碱性条件下才能发生,因此需要加NaOH溶液中和H2SO4 (3)18%
解析
(1)淀粉水解产物检验的流程如下:
淀粉
混合物
砖红色沉淀,故A、B、C分别为H2SO4、NaOH、新制Cu(OH)2悬浊液。
(2)若不加NaOH中和硫酸,则硫酸与Cu(OH)2反应,最终不能得到红色沉淀。
(3)(C6H10O5)n~nC6H12O6~nCu2O
162n 144n
m 1.44g
=
m=1.62g
则淀粉的水解率为
×
100%=18%。
【考点】多糖的水解
[对点训练]
题组一 糖类的组成与结构
1.现有下列物质:
①纤维素 ②甲酸甲酯 ③淀粉 ④甲醛 ⑤丙酸 ⑥乳酸(
) ⑦乙二醇⑧乙酸。
其中符合Cm(H2O)n的组成,但不属于糖类的是( )
A.②③④⑥B.②④⑥⑧
C.①③④⑦D.②③⑤⑧
解析 不属于糖类的有②④⑤⑥⑦⑧,其中符合Cm(H2O)n组成的有②④⑥⑧。
2.下列各项中的两种物质既不是同分异构体,也不是同系物的是( )
A.葡萄糖和果糖B.蔗糖和麦芽糖
C.甲醛和乙醛D.淀粉和纤维素
解析 A项和B项中的物质的分子式分别相同,但结构式不同,属于同分异构体;
C项中的甲醛和乙醛结构相似,分子内都含有醛基,组成上相差一个CH2,属于同系物;
D项中的淀粉和纤维素既不是同分异构体也不是同系物。
【题点】同系物、同分异构体的判断
题组二 糖类的化学性质与应用
3.葡萄糖的结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO,其对应的性质中不正确的是( )
A.与钠反应放出氢气
B.可与乙酸发生取代反应
C.能发生银镜反应
D.可使小苏打溶液冒出气泡
解析 葡萄糖含有羟基,故能与钠反应放出氢气,也可与乙酸发生酯化反应;
含有醛基,能发生银镜反应;
无羧基,所以不与NaHCO3溶液反应。
【考点】糖类的化学性质与应用
4.(双选)有关麦芽糖的下列叙述中,错误的是( )
A.麦芽糖易溶于水,有甜味
B.麦芽糖不能发生银镜反应
C.1mol麦芽糖水解得到1mol葡萄糖和1mol果糖
D.麦芽糖和蔗糖互为同分异构体
答案 BC
解析 1mol麦芽糖水解生成2mol葡萄糖;
麦芽糖分子中含有醛基,能发生银镜反应,是一种还原性糖;
麦芽糖和蔗糖的分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体。
【题点】麦芽糖的性质
5.下列关于蔗糖属于非还原性糖,而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中正确的是( )
A.验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序:
④③
B.验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序:
④②⑤
C.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:
①④⑤
D.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:
①②④⑤
解析 糖类是否属于还原性糖,可通过银镜反应加以证明。
银镜反应应该在水浴中进行加热,故不能选择③,同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行,故蔗糖水解后应先加碱中和过量的酸,才能进行银镜反应,综上所述,选D。
【题点】还原性糖的检验
6.下列叙述正确的是( )
A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色
B.食用白糖的主要成分是蔗糖
C.蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质
D.向淀粉溶液中加入稀H2SO4,加热几分钟,冷却后再加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热,没有砖红色沉淀产生,证明淀粉没有水解成葡萄糖
解析 遇I2显蓝色是淀粉的特性,碘水中有I2,因此淀粉遇碘水变蓝,纤维素则不变蓝;
食用白糖的主要成分是蔗糖,分子式为C12H22O11;
蔗糖、淀粉、油脂都能水解,蔗糖水解产生葡萄糖和果糖,淀粉水解产生葡萄糖,油脂水解产生高级脂肪酸和甘油,只有高级脂肪酸是电解质,其余都是非电解质;
淀粉水解产生葡萄糖,检验淀粉已水解实际是检验葡萄糖的存在,应在碱性环境中与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,选项中稀H2SO4是淀粉水解的催化剂,溶液呈酸性,加入新制Cu(OH)2悬浊液会发生中和反应。
【题点】糖类的化学性质与应用
7.乙醇、乙酸和葡萄糖三种溶液,只用一种试剂就能将它们区别开来,该试剂是( )
A.金属钠B.石蕊溶液
C.新制氢氧化铜悬浊液D.NaHCO3溶液
解析 Na与乙醇、乙酸、葡萄糖均能反应放出氢气,Na不能将它们区别开来;
只有乙酸能使石蕊溶液变红色,石蕊溶液不能区别乙醇和葡萄糖;
NaHCO3溶液只与乙酸反应放出CO2气体,不能区别乙醇和葡萄糖;
新制Cu(OH)2悬浊液与乙醇加热到沸腾无砖红色沉淀生成,而与葡萄糖溶液加热到沸腾有砖红色沉淀生成,新制Cu(OH)2溶于乙酸,溶液显蓝色,故C项能区别三种物质。
【题点】简单有机物的检验
8.下面是某化学活动小组在研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验:
将下列四种液体分别取2mL先后加入到盛有2mL的新制Cu(OH)2悬浊液的试管中,充分振荡,实验现象记录如下表:
液体
葡萄糖溶液
乙醇
甘油(丙三醇)
水
实现现象
氢氧化铜溶解,溶液呈绛蓝色
氢氧化铜不溶,混合物蓝色变浅
氢氧化铜不溶,混合物蓝色变浅
根据上述实验及现象能够得出的正确结论是( )
A.葡萄糖分子中可能含有醛基
B.葡萄糖分子中可能含有多个羟基
C.葡萄糖的分子式为C6H12O6
D.葡萄糖分子碳链呈锯齿形
解析 本题一定要根据实验得出结论,四个选项的叙述均正确,但据所得的实验现象只能推断出B是正确的。
【题点】多羟基醛的检验
题组三 糖类性质的综合
9.关于淀粉与纤维素的下列说法中,不正确的是( )
A.两者都能水解,且水解的最终产物相同
B.两者实验式相同,通式相同,互为同分异构体
C.两者都属于糖类,且都没有甜味,与新制Cu(OH)2共热都不能出现砖红色沉淀
D.两者都属于高分子化合物,淀粉遇碘单质显蓝色,但纤维素却不能
解析 淀粉和纤维素都属于多糖,都能水解,且水解的最终产物都是葡萄糖,A项正确;
淀粉和纤维素尽管通式均为(C6H10O5)n,但由于n值不同,所以不是同分异构体,B项错误;
C、D两项正确。
【考点】糖类性质的综合
【题点】淀粉、纤维素的性质
10.有机物X能实现下列转化,下列判断一定错误的是( )
有机物X―→CH2OH(CHOH)4CHO―→有机物Y―→CH3CHO
A.有机物X可以是淀粉或纤维素
B.有机物Y在浓硫酸、加热条件下一定发生消去反应
C.有机物Y―→乙醛的反应属于氧化反应
D.有机物X分子中可能含有醛基
解析 由题意可知,有机物X可以是二糖或多糖,水解生成葡萄糖后,再分解为乙醇,乙醇被氧化为乙醛。
乙醇在浓硫酸存在的条件下加热至不同温度,可发生分子内脱水生成乙烯的反应,也可发生分子间脱水生成乙醚的反应,故B错误。
【题点】糖类性质的综合
11.糖原[(C6H10O5)n]是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖,主要存在于肝脏中,所以又叫动物淀粉和肝糖。
下列关于糖原的叙述正确的是( )
A.糖原与淀粉、纤维素互为同分异构体
B.糖原、淀粉、纤维素属于同系物
C.糖原水解的最终产物是葡萄糖
D.糖原具有还原性,能发生银镜反应
解析 糖原属于多糖,也是一种高分子化合物,由于分子中的n值不同,所以糖原与淀粉和纤维素不属于同分异构体;
多糖不具有还原性。
【考点】
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