高中化学选修5有机化学基础第四章第三节第2课时Word下载.docx
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③结论:
少量的盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等]能促进蛋白质溶解,但当盐溶液浓度较大时,则会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,这种作用称为盐析。
④蛋白质的盐析是一个可逆过程,采用多次盐析和溶解可分离提纯蛋白质。
(5)蛋白质的变性
实验操作Ⅰ:
实验操作Ⅱ:
加热及加入醋酸铅溶液,Ⅰ、Ⅱ两支试管内蛋白质均产生沉淀;
加入蒸馏水后沉淀不溶解。
在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象,称为蛋白质的变性。
能使蛋白质变性的因素有:
物理因素:
加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等;
化学因素:
强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮等。
④蛋白质的变性是一个不可逆过程,变性后的蛋白质在水中不溶解,同时也会失去原有的生理活性。
利用蛋白质的变性,可用于杀菌消毒,而疫苗等生物制剂的冷冻保存则为了防止变性。
1.蛋白质鉴别方法
(1)颜色反应:
蛋白质(结构中含有苯环)遇浓硝酸变为黄色。
(2)灼烧法:
灼烧蛋白质会产生烧焦羽毛的气味。
2.蛋白质盐析和变性的不同点
盐析
变性
变化条件
浓的轻金属盐
受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物
变化实质
物理变化(溶解度降低)
化学变化(蛋白质性质改变)
变化过程
可逆
不可逆
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌、消毒
例1 下列关于蛋白质的说法不正确的是( )
A.蛋白质是由多种α-氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物
B.通常用酒精消毒,其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
C.浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出,加水后析出的蛋白质又溶解
D.鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法
答案 A
解析 氨基酸生成蛋白质发生的是分子间的脱水反应而不是加聚反应,故A项错误;
无论何种形式的消毒,其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有生理活性,故B项正确;
盐析不能使蛋白质变性,故C项正确;
“人造丝”的成分是纤维素,灼烧时没有烧焦羽毛的气味,故D项正确。
【考点】蛋白质的组成和性质
【题点】蛋白质的组成、盐析、变性和鉴别
例2 当含有下列结构片段的蛋白质水解时,产生的氨基酸的种类有( )
A.2种B.3种
C.4种D.5种
答案 B
解析 蛋白质水解时肽键断裂
然后在
一端补上—OH,在—NH—一端补上H,即可确定氨基酸的种数了。
水解时产生的氨基酸为
【考点】蛋白质的水解反应
【题点】多肽的水解原理
二、酶和核酸
1.酶
酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物,其中绝大多数是蛋白质。
酶对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用,酶的催化作用具有以下特点:
(1)条件温和,不需加热。
在接近体温和接近中性的条件下,酶就可以起催化作用。
(2)具有高度的专一性。
例如,蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应,淀粉酶只对淀粉水解起催化作用。
(3)具有高效催化作用。
酶催化的化学反应速率比普通的催化剂高107~1013倍。
2.核酸
核酸是一类含磷的生物高分子化合物。
它在生物体的生长、繁殖、遗传、变异等生命现象中起着决定性的作用。
其类别如下表所示:
分类
脱氧核糖核酸(DNA)
核糖核酸(RNA)
存在
大量存在于细胞核中
主要存在于细胞质中
生理作用
生物遗传信息的载体;
还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新的细胞
根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成
酶的性质
(1)酶本身所具有的性质可以结合蛋白质的性质来掌握,高温可使酶变性失去催化活性。
(2)酶的催化作用具有不同于工业催化剂的特点。
例3 下列有关酶的说法中错误的是( )
A.酶是具有催化作用的蛋白质
B.酶的催化作用具有选择性和专一性
C.高温或重金属盐能降低酶的活性
D.酶只有在强酸、强碱条件下才能发挥作用
答案 D
解析 酶是具有催化作用的蛋白质,其催化作用具有选择性和专一性,因此要寻找一些特殊的酶。
高温、重金属盐、强酸、强碱等条件可使酶(蛋白质)失去活性(变性)。
【考点】酶的性质
【题点】酶的性质
例4 下列说法中不正确的是( )
A.组成天然蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸
B.利用盐析可以分离和提纯蛋白质
C.DNA是生物体遗传信息的载体,蛋白质合成的模板
D.RNA主要存在于细胞核中,它根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成
解析 RNA主要存在于细胞质中,根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成;
DNA主要存在于细胞核中,它是生物体遗传信息的载体,蛋白质合成的模板;
盐析不改变蛋白质的生理活性,蛋白质只是暂时失去溶解性,利用多次盐析和溶解可分离、提纯蛋白质。
【考点】蛋白质的综合考查
【题点】蛋白质的组成、提纯
1.生活中处处有化学,请你根据所学知识,判断下列说法错误的是( )
A.医疗上常用体积分数为70%~75%的酒精作消毒剂
B.医疗上常用高温煮蒸的方法对医疗器械进行消毒
C.生活中常用在豆浆中加入少量石膏的方法来使豆浆凝固制作豆腐
D.对环境进行消毒的原理是使细菌变性,可以用浓HNO3代替“84”消毒液
解析 浓HNO3虽然能使蛋白质变性,但其具有挥发性和强腐蚀性,不能用作环境消毒剂。
【考点】蛋白质的性质
【题点】蛋白质的变性
2.欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的生物活性应加入( )
A.甲醛溶液B.饱和Na2SO4溶液
C.CuSO4溶液D.浓硫酸
解析 A、C、D选项中的试剂都能使蛋白质发生变性。
【考点】蛋白质的性质
【题点】蛋白质的变性与盐析
3.下列关于蛋白质的说法正确的是( )
A.蛋白质属于天然高分子化合物,组成元素只有C、H、O、N
B.用浓Na2SO4、CuSO4溶液或浓HNO3使蛋清发生盐析,进而分离、提纯蛋白质
C.蛋白酶是蛋白质,它不仅可以催化蛋白质的水解反应,还可以催化淀粉的水解反应
D.蛋白质水解产生的甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既显酸性,又显碱性,是最简单的氨基酸
解析 蛋白质的组成元素除C、H、O、N外,还可能有S等元素,A错;
浓CuSO4溶液和浓HNO3均会使蛋白质变性,不能用于蛋白质的分离、提纯,B错;
酶的催化作用具有高度的专一性,蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应,不能催化其他反应,C错。
【考点】蛋白质的组成与性质
【题点】蛋白质的组成与性质
4.2008年度诺贝尔化学奖授予了包括美籍华裔科学家钱永健在内的3名科学家。
他们发现了能发出鲜艳绿色的绿色荧光蛋白GFP(GreenFluorescentProtein的英文名称的缩写),下列对GFP的结构和性质预测错误的是( )
A.GFP可以溶于水,且其水溶液可以通过滤纸
B.为了防止GFP变质,可以培养在福尔马林溶液中
C.GFP在一定条件下会发生水解,且水解产物一定只有α-氨基酸
D.灼烧GFP会产生烧焦羽毛的气味
解析 GFP是一种天然蛋白质,天然蛋白质水解产物是α-氨基酸,C正确;
蛋白质是天然高分子化合物,其水溶液是胶体,可以通过滤纸,A正确;
灼烧蛋白质时会产生烧焦羽毛的特殊气味,D正确;
福尔马林溶液的主要成分是甲醛(HCHO),它能使GFP变性,B错误。
【考点】蛋白质的结构与性质
【题点】蛋白质的变性与水解
5.当含下列结构片段的蛋白质在胃液中水解时,不可能产生的氨基酸是( )
解析 氨基酸水解,断键部分是
如图所示:
得到四种氨基酸:
①是
②是
③是
④是
【题点】蛋白质的水解反应原理
6.在下列物质中:
①K2SO4 ②HCHO ③MgSO4
④Hg(NO3)2 ⑤NH4Cl ⑥KOH,能使蛋白质变性的是________,能使蛋白质发生盐析的是________。
答案 ②④⑥ ①③⑤
解析 HCHO属于有机物,Hg(NO3)2是重金属盐,KOH为强碱,②④⑥都会使蛋白质变性;
K2SO4、MgSO4是轻金属盐,NH4Cl是铵盐,①③⑤不会使蛋白质变性,但可以降低蛋白质的溶解度,可使蛋白质发生盐析。
【考点】蛋白质的盐析与变性
【题点】蛋白质的盐析与变性的比较
[对点训练]
题组一 蛋白质的组成和性质
1.下列物质中可以使蛋白质变性的是( )
①福尔马林 ②酒精 ③高锰酸钾溶液 ④硫酸铵溶液⑤硫酸铜 ⑥双氧水 ⑦硝酸
A.除④、⑦外B.除③、⑥外
C.①②⑤D.除④外
2.下列关于蛋白质的叙述正确的是( )
A.加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热发生盐析
B.温度越高,对某些化学反应的催化效率越高
C.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
D.任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色
答案 C
解析 只有含苯基的蛋白质遇到浓硝酸时才会变为黄色。
【考点】蛋白质的组成和性质
【题点】蛋白质的特征反应、盐析和水解
3.市场上有一种加酶洗衣粉,即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶,它的催化活性很强,衣服上的汗渍、血迹及人体排出的蛋白质、油渍遇到它,皆能水解而除去。
下列衣料不能用加酶洗衣粉洗涤的是( )
①棉织品 ②羊毛织品 ③腈纶织品 ④蚕丝织品⑤涤纶织品 ⑥锦纶织品
A.①②③B.②④
C.③④⑤D.③⑤⑥
解析 碱性蛋白酶能使蛋白质水解,而羊毛织品和蚕丝织品的主要成分均属于蛋白质,因此不能用加酶洗衣粉洗涤。
4.某蛋白质充分水解后能分离出有机物R,R可与等物质的量的KOH或盐酸完全反应。
3.75gR与50mL1mol·
L-1的NaOH溶液完全中和,则R的结构简式为( )
A.H2N—CH2—COOH
解析 有机物R与KOH或HCl反应时为等物质的量完全反应,说明R分子中有一个氨基和一个羧基。
此有机物的相对分子质量Mr=
=75,则有:
75-16(—NH2)-45(—COOH)=14(
),则R的结构简式为H2NCH2COOH。
题组二 酶和核酸
5.下列关于酶的叙述中不正确的是( )
A.酶是一种糖类物质
B.酶是一种蛋白质
C.酶是生物体内产生的催化剂
D.酶受到高温或重金属盐作用时会变性
解析 酶是一种蛋白质,而不是糖类物质;
酶具有蛋白质的性质,当受到高温或重金属盐作用时会变性;
酶还是生物体内产生的高效催化剂,其催化作用具有条件温和、不需要加热、高度专一、催化效率高等特点。
【考点】酶和核酸
6.酶是蛋白质,因而具有蛋白质的特性,酶又是生物制造出来的催化剂,因而能在许多有机反应中发挥作用。
在下图表示温度t与反应速度v的关系曲线中,有酶参加的是( )
解析 酶作为生物催化剂,在适宜的温度下其催化性能很高,但如果温度过高就会失去生理活性,其催化性能降低甚至丧失,综合分析只有D曲线符合。
7.下列有关核酸的说法中不正确的是( )
A.核酸是一类含磷的生物高分子化合物
B.根据组成,核酸分为DNA和RNA
C.DNA大量存在于细胞质中
D.1981年,我国用人工方法合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸
解析 核酸是含磷的生物高分子化合物,据组成可分为DNA和RNA,DNA大量存在于细胞核中。
【题点】核酸的组成、分类和存在
题组三 多肽的水解
8.下面是蛋白质分子结构的一部分,其中标出了分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是( )
A.①B.②C.③D.④
解析 蛋白质水解断键后所得到的水解产物一定是氨基酸,即水解产物分子中既含有氨基,又含有羧基,由此可知应在③处断键。
【考点】多肽的水解
【题点】蛋白质的水解原理
9.导电聚合物的合成使高分子材料进入“合成金属”和塑料电子学时代,下图所示是我国化学家近年来合成的一些导电聚合物衍生物分子(Me指甲基):
下列关于上述高分子的说法正确的是( )
①A和B的单体都是二烯烃的衍生物;
②A和B均能在一定条件下水解形成分子式相同的高分子化合物;
③B水解所得的小分子是一种α-氨基酸;
④A和B各1mol与热碱液反应,均最多消耗2molNaOH
A.②B.②③
C.②③④D.①②③④
【题点】有机物的水解原理
10.若1mol有机物A在稀H2SO4作用下水解生成2molB,符合题意的物质A可能是下列物质中的( )
①蔗糖 ②麦芽糖 ③葡萄糖 ④淀粉
A.①②③B.④⑤⑧
C.②⑥⑧D.①⑤⑦
解析 1mol物质能水解生成2mol相同物质的有机物有:
麦芽糖、两个相同的羟基羧酸形成的一元酯或二元酯、同种氨基酸形成的二肽。
11.下面是天冬酰苯丙氨酸甲酯的结构简式,关于它的说法不正确的是( )
A.是芳香烃化合物
B.分子式中含有氨基、羧基、酯基、肽键四种官能团
C.既能与NaOH溶液反应,也能与盐酸反应
D.1mol该物质最多能与3molNaOH反应
解析 由于该分子中含有N、O元素,所以属于烃的衍生物,A不正确;
分子中含有氨基、羧基、酯基和肽键四种官能团,B正确;
羧基能与NaOH溶液反应,氨基能与盐酸反应,C正确;
羧基、酯基和肽键都能与NaOH反应,D正确。
【题点】氨基酸的两性与肽键的水解
12.某种解热镇痛药的结构简式为
当它完全水解时,可得到的产物有( )
解析 该有机物水解时断开图示虚线处的键
补—OH,—O—补H,—NH—补H,可以得到CH3COOH、
CH3CH2COOH4种有机物。
【题点】肽键的水解
[综合强化]
13.根据下面所示回答问题:
(1)该化合物中,①表示的官能团名称是________。
(2)该化合物是由________个氨基酸分子间脱去______个水分子而形成的________肽,肽键编号分别是______________。
(3)该化合物水解后生成氨基酸的结构简式除甘氨酸外从左至右,依次为________________________、________________________、________________________。
答案
(1)氨基
(2)4 3 四 ③⑤⑥
(3)
解析 该化合物分子中有3个肽键,显然是由4个氨基酸分子脱去3个水分子而形成的四肽。
14.下列是某蛋白质的结构片段:
(1)上述蛋白质的结构片段的水解产物中不属于α-氨基酸的结构简式是________________________________________________________________________。
(2)上述蛋白质的结构片段水解后的氨基酸中,某氨基酸中碳、氢原子数比值最大。
①该氨基酸与NaOH反应的化学方程式为__________________________________
________________________________________________________________________。
②该氨基酸二分子缩合形成环状物质的分子式为________________________________。
③该氨基酸的同分异构体中,属于硝基化合物且苯环上除硝基外只有甲基的同分异构体有________种。
(3)已知上述蛋白质结构片段的式量为364,则水解成的各氨基酸的式量之和为________。
答案
(1)
(2)①
②C16H14N2O2 ③6
(3)436
解析
(1)根据蛋白质的水解规律,可得该蛋白质的结构片段水解生成的氨基酸如下:
H2N—CH2—COOH,其中
不属于α-氨基酸。
(2)
分子中碳、氢原子数比值最大,其分子式为C8H9NO2,两分子该氨基酸缩合形成环状物质时应脱去两分子H2O。
根据原子守恒可知所得缩合物的分子式为C16H14N2O2;
满足题意的同分异构体应为6种,分别是
(六个位置上是硝基)。
(3)水解生成了4种氨基酸,共增加了4个H2O的式量,即水解生成的各氨基酸的式量之和为364+72=436。
15.有资料显示,几种甜味剂的相对甜度如下:
甜味剂名称
相对甜度
蔗糖
1
糖精
500~700
阿斯巴甜
180~200
纽甜
7000~13000
由上表可知目前发现的最甜的甜味剂是纽甜(NTM),它的结构简式如下:
试根据纽甜的结构简式回答下列问题:
(1)纽甜的分子式为__________________________________________________。
(2)如果将纽甜在一定条件下完全水解(假设生成的产物中没有盐),则含有苯环的有机物的结构简式为____________________________________________________________
________________________________________________________________________;
如果保持该物质的碳链结构和羧基不变,则含有氨基的有机物的同分异构体(含自身1种)共有________种。
(3)纽甜可通过如下反应制得:
①
②将①的主要产物在催化剂作用下氢化使碳氮双键消失。
③
与②的产物形成
以上三个反应中,②属于__________反应(填反应类型),③属于________反应。
答案
(1)C20H30N2O5
(2)
5
(3)加成 取代
解析
(1)纽甜的结构简式中苯环相当于—C6H5,从而可以确定其分子式。
(2)纽甜中含有
和
结构,均能发生水解,水解后含有苯环的有机物为
符合条件的同分异构体还有
以及在苯环上连接氨基所得3种有机物,因此总共有5种。
(3)反应②为双键的加成,属于加成反应;
反应③为羧基和氨基缩去水,属于取代反应。
【考点】多肽性质的综合
【题点】有关氨基酸性质的综合考查
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- 高中化学 选修 有机化学 基础 第四 三节 课时