人教选修5-第三章第四节-有机合成-作业.doc
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第四节 有机合成
1.某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件):
已知:
请回答下列问题:
(1)抗结肠炎药物有效成分的分子式是:
;烃A的名称为:
;
反应②的反应类型是:
。
(2)①下列对该抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是:
;
A.水溶性比苯酚好B.能发生消去反应也能发生聚合反应
C.1mol该物质最多可与4molH2发生反应D.既有酸性又有碱性
②E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是:
。
(3)符合下列条件的抗结肠炎药物有效成分的同分异构体有______种。
A.遇FeCl3溶液有显色反应;B.分子中甲基与苯环直接相连;
C.苯环上共有三个取代基
(4)已知:
苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基的邻对位,而当苯环上连有羧基时则取代在间位,据此按先后顺序写出以A为原料合成邻氨基苯甲酸()合成路线中两种中间产物的结构简式(部分反应条件已略去)
2.氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。
以2-氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下:
(1)A中官能团名称为
(2)C生成D的反应类型为
(3)X(C6H7BrS)的结构简式为
(4)写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式
(5)物质G是物质A的同系物,比A多一个碳原子。
符合以下条件的G的同分异构体共有 种。
①除苯环之外无其他环状结构;②能发生银镜反应;
③其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰,且峰值比为2:
2:
1:
1:
1的结构简式为
(6)已知:
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。
3.由烃的衍生物A和芳香烃E制备香精的重要原料M的一种合成路线如下:
已知:
(R1、R2表示烃基或H原子)
请回答下列题:
(1)A的化学名称为_________,B的结构简式为________。
(2)C中官能团的名称为_______。
D分子中最多有_________个原子共平面。
(3)E→F的反应类型为________。
D+G→M的化学方程式为________。
(4)同时满足下列条件的D的同分异构体有_____种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为_______。
①能发生水解反应和银镜反应;②不含环状结构
(5)参照上述合成路线和信息。
以为原料(其他无机试剂任选),设计制备的合成路线_________。
4.在光的引发下,烯炔的环加成是合成四元环化合物的有效方法。
以下是用醛A合成一种环丁烯类化合物I的路线图:
已知:
①A生成B的原子利用率为100%
②
回答以下问题:
(1)A的名称为________。
(2)由C生成D和由F生成G的反应类型分别为________、________。
(3)D生成F的化学方程式为________。
(4)I的分子式为________。
(5)在上述合成路线中,互为同分异构体的化合物是________(填化合物代号)。
H的
同分异X既能与氯化铁溶液发生显色反应,又能发生银镜反应,除苯环外没有其他环的共有________种。
(6)写出用与乙炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。
_____________________________________________________________。
参考答案
1.【答案】
(1)C7H7O3N(1分);甲苯(2分);取代反应(2分)
(2)①AD(2分)
②
(2分)
(3)10(2分)
(4)(2分),(2分)
【解析】C生成D,D发生氧化反应生成E,结合E的结构简式可知C的结构简式为,则D为,D用酸性高锰酸钾溶液得到E;烃A与氯气在Fe催化剂条件下反应得到B,B发生水解反应、酸化得到C,则A为,B为;E与氢氧化钠反应、酸化得到F为,由信息并结合抗结肠炎药物有效成分的结构可知,F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为,G发生还原反应得到抗结肠炎药物有效成分。
(1)根据结构简式可知结肠炎药物有效成分的分子式是)C7H7O3N,A是甲苯,反应②为取代反应;
(2)A.该物质中含有亲水基酚羟基、羧基和氨基,所以水溶性比苯酚好,A正确;B.含有氨基和羧基,所以能发生聚合反应,不能发生消去反应,B错误;C.只有苯环能与氢气发生加成反应,1mol该物质最多可与3molH2发生反应,C错误;D.酚羟基和羧基具有酸性、氨基具有碱性,所以该物质既有酸性又有碱性,D正确;答案选AD。
(3)其同分异构体符合下列条件:
a.遇FeCl3溶液有显色反应,说明含有酚羟基;b.分子中甲基与苯环直接相连;c.苯环上共有三个取代基,三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基,如果硝基和甲基处于邻位,有4种结构;如果硝基和甲基处于间位,有4种结构;如果硝基和甲基处于对位,有2种结构,所以符合条件的有10种同分异构体;
(4)甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯,邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸,邻硝基苯甲酸和Fe、HCl反应生成邻氨基苯甲酸,其合成路线为
2.【答案】
(1)醛基、氯原子(2分)
(2)酯化反应(或取代反应)(2分)
【解析】A反应生成B,B反应生成C,C和甲醇发生酯化反应生成D,D取代反应生成E,根据D、E结构简式结合X分子式知,X结构简式为,E发生取代反应生成氯砒格雷;
(1)有机物A的结构简式为,分子中含有的官能团分别为氯原子、醛基;
(2)对比C、D的结构可知,C中羧基与甲醇发生酯化反应,也属于取代反应;
(3)由D、E的结构可知,D→E发生取代反应,对比D、E的结构确定X的结构简式为:
;
(4)C聚合成高分子化合物的化学反应方程式;
(5)物质G是物质A的同系物,则G含有Cl原子、-CHO、苯环,且比A多一个碳原子,则比A多一个CH2原子团,且满足:
①除苯环之外无其它环状结构,②能发生银镜反应,可以含有1个侧链为-CHClCHO,含有可以含有2个侧链,为-CH2Cl、-CHO,或者为-CH2CHO、-Cl,各有邻、间、对三种,可以有3个取代基,分别为-Cl、-CHO、-CH3,当-Cl、-CHO处于邻位时、-CH3有4种位置,当-Cl、-CHO处于间位时、-CH3有4种位置,当-Cl、-CHO处于对位时、-CH3有2种位置,符合条件的同分异构体共有17种;其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰,且峰值比为2:
2:
1:
1:
1的结构简式为。
(6)乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br,再水解生成乙二醇,甲醇催化氧化生成HCHO,最后乙二醇与甲醛反应生成,合成路线流程图为:
3.
(1)2-丁醇
(2)羟基、羧基11
(3)加成反应
(4)8
(5)
4
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