高考化学专题复习有机化学实验117Word格式.docx
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其他不常用的还有如:
盐析、渗析、过滤等
四、有机性质实验
1.卤代烃水解及卤原子的检验
注意水解后溶液的酸化
2.银镜反应
注意银氨溶液的制备、水浴加热、银镜的洗去
3.糖类水解及产物的检验
注意产物检验前用碱溶液中和酸
五、有机定量实验
乙醇分子结构的确定
[练习1]经测定乙醇的分子式为C2H6O。
由于有机化合物普遍存在同分异构现象,推测乙醇的结构可能是下列两种之一:
为确定其结构,应利用物质的特殊性质进行定性、定量实验。
现给出乙醇、钠反应装置图,请回答下列问题:
(1)学生甲得到一组数据:
根据以上数据推断乙醇的结构应为__________(用Ⅰ、Ⅱ表示),理由是__________________________________________________________。
(2)学生乙分别称量4.60g乙醇进行多次实验,结果发现已排到量筒内的水作为生成氢气的体积换算成标准状况后都小于1.12L。
如果忽略量筒本身及读数造成的误差,那么学生乙认为是由于样品中含有少量水造成的,你认为正确吗?
答:
__________(填“正确”或“不正确”)。
如果你认为正确,请说明理由;
如果你认为不正确,那么产生这种情况的原因应是什么?
_____________________________________________。
(3)学生丙认为实验成功的关键有:
①装置气密性良好;
②实验开始前准确确定乙醇的量;
③钠足量;
④广口瓶必须充满水;
⑤氢气的体积的测算方法、数值准确。
其中正确的有_____________(填序号)
(4)学生丁不想通过称量乙醇的质量来确定乙醇的量,那么他还需要知道的数据是________________________________。
(5)实验后四名学生从乙醇的可能结构分析入手对乙醇与钠的关系进行讨论,如果乙醇的物质的量为nmol,那么对钠的物质的量取值要求必须是_________________________。
[练习2]1,2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度2.18g/cm3,沸点131.4℃,熔点9.79℃,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂.在实验室中可以用下图所示装置制备1,2-二溴乙烷.其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有液溴(表面覆盖少量水).
填写下列空白:
(1)写出本题中制备1,2-二溴乙烷的两个化学反应方程式.
(2)安全瓶b可以防止倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞.请写出发生堵塞时瓶b中的现象。
(3)容器c中NaOH溶液的作用是:
。
(4)某学生在做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量,比正常情况下超过许多.如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因.
。
[练习3]如图是制备乙酸乙酯的实验装置。
圆底烧瓶中应装有____________
____________________烧瓶上接有球形水冷凝器。
小心加热,使烧瓶内的液体沸腾,反应一段时间后将烧瓶内液体倒入装有饱和碳酸钠溶液的锥形瓶中,瓶中的无色液体分成两层。
(1)球形水冷凝器的作用是_________________,球形水冷凝器与普通的直形水冷凝器相比,具有的优点是_______________________________,冷凝器a口是冷却水的_________(进口或出口)
(2)分离锥形瓶中的液体应用____________(填仪器名称)
(3)若从锥形瓶中取试样,在其中加入少量碘片,将在_________层液体中显红棕色,原因是_______________________________
(4)若从锥形瓶中取试样,在其中滴加几滴高锰酸钾的酸性溶液,发现水层中的紫红色逐渐褪去,原因是_____________________
[练习4]现有苯酚的乙醇溶液。
若用该溶液回收苯酚,可供选择的操作有:
⑴加适量盐酸⑵蒸馏⑶过滤⑷分液⑸加足量NaOH溶液⑹加足量FeCl3溶液⑺加适量乙酸和浓硫酸混合液⑻加足量浓溴水⑼加热⑽通入过量CO2。
正确的操作步骤是()
A.⑺⑼⑵B.⑻⑶⑴⑵C.⑹⑵⑴⑷D.⑸⑵⑽⑷
[练习5]为了证明甲酸溶液中含有甲醛,正确的操作是()
A.滴入石蕊试液B.加入金属钠C.加入银氨溶液(微
D.加入氢氧化钠溶液后加热蒸馏,在馏出物中加入银氨溶液(微热)
[练习6]下列实验操作中,正确的是()
A.在相对过量的氢氧化钠溶液中滴入少量硫酸铜溶液以配制氢氧化铜
B.在稀氨水中逐渐加入稀的硝酸银溶液来配制银氨溶液
C.试管里加入少量淀粉,再加入一定量稀硫酸,加热3~4分钟,然后加入银氨溶液,片刻后管壁上有“银镜”出现
D.溴乙烷在氢氧化钠溶液的存在下进行水解后,加入硝酸银溶液,可检验
溴离子的存在
【典例解析】
1.实验室制取硝基苯,应选用浓硫酸、浓硝酸在55℃~60℃条件下生成。
(1)实验时选用的加热方式是( )
A.酒精灯直接加热B.热水浴加热C.酒精喷灯加热
(2)选择该种加热方式的优点是_____________________________________。
2.(2011浙江高考)下列说法不正确的是()
A.变色硅胶干燥剂含有CoCl2,干燥剂呈蓝色时,表示不具有吸水干燥功能
B.“硝基苯制备”实验中,将温度计插入水浴,但水银球不能与烧杯底部和烧杯壁接触
C.“中和滴定”实验中,容量瓶和锥形瓶用蒸馏水洗净后即可使用,滴定管和移液管用蒸馏水洗净后,必须干燥或润洗后方可使用
D.除去干燥CO2中混有的少量SO2,可将混合气体依次通过盛有酸性KMnO4溶液、浓硫酸的洗气瓶
3.为达到预期的实验目的,下列操作正确的是()
A.为除去苯中的少量苯乙烯,向混合物中加入适量的溴水后过滤
B.向乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液,振荡、分液,分离除去乙酸乙酯中的少量乙酸
C.称取19.0gSnCl2,用100mL蒸馏水溶解,配制1.0mol·
L-1SnCl2溶液
D.用氢氧化铜粉末检验尿糖
4.下列物质中,既能因发生化学反应使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()
①SO2 ②CH3CH2CH=CH2 ③
A.①②③B.②③C.①③D.①②
5.苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实是()
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在加热和催化剂存在的条件下氢化生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下,同液溴可发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色
A.②③④⑤B.①③④⑤C.①②④⑤D.①②③④
6.把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯火焰上加热,看到铜丝表面生成黑色的__________,
再迅速把铜丝插入盛有乙醇的试管里,看见铜丝表面__________,反复多次,试管内有
_________气味的_______生成。
其反应的化学方程式为:
_____________________________;
反应中乙醇被______________(填“氧化”或“还原”)。
7.把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中,将此试管倒立在盛Na2SiO3溶液的水槽里,放在光亮处,片刻后发现试管中气体颜色________,试管中的液面________,试管壁上有________出现,水槽中还观察到________。
8.(2010江苏高考)对硝基甲苯是医药、染料等工业的一种重要有机中间体,它常以浓硝酸为硝化剂,浓硫酸为催化剂,通过甲苯的硝化反应制备。
一种新的制备对硝基甲苯的实验方法是:
以发烟硝酸为硝化剂,固体NaHSO4为催化剂(可循环使用),在
溶液中,加入乙酸酐(有脱水作用),45℃反应1h。
反应结束后,过滤,滤液分别用5%NaHCO3,溶液、水洗至中性,再经分离提纯得到对硝基甲苯。
(l)上述实验中过滤的目的是。
(2)滤液在分液漏斗中洗涤静置后,有机层处于层(填“上”或'
下”);
放液时,若发现液体流不下来,其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外,还有。
(3)下列给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果。
催化剂
n(催化剂)
硝化产物中各种异构体质量分数(%)
总产率(%)
n(甲苯)
对硝基甲苯
邻硝基甲苯
间硝基甲苯
浓H2SO4
1.0
35.6
60.2
4.2
98.0
1.2
36.5
59.5
4.0
99.8
NaHSO4
0.15
44.6
55.1
0.3
98.9
0.25
46.3
52.8
0.9
99.9
0.32
47.9
51.8
0.36
45.2
54.2
0.6
①NaHSO4催化制备对硝基甲苯时,催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为。
②由甲苯硝化得到的各种产物的含量可知,甲苯硝化反应的特点是。
③与浓硫酸催化甲苯硝化相比,NaHSO4催化甲苯硝化的优点有_、。
9.(2011江苏高考)草酸是一种重要的化工产品。
实验室用硝酸氧化淀粉水解液制备草酸的装置如图所示(加热、搅拌和仪器固定装置均已略去)实验过程如下:
①将一定量的淀粉水解液加入三颈瓶中
②控制反应
液温度在55~60℃条件下,边搅拌边缓慢滴加一定量含有适量催化剂的混酸(65%HNO3与98%H2SO4的质量比
为2:
1.5)溶液
③反应3h左右,冷却,抽滤后再重结晶得草酸晶体。
硝酸氧化淀粉水解液过程中可发生下列反应:
C6H12O6+12HNO3→3H2C2O4+9NO2↑+3NO↑+9H2O
C6H12O6+8HNO3→6CO2+8NO↑+10H2O
3H2C2O4+2HNO3→6CO2+2NO↑+4H2O
(1)检验淀粉是否水解完全所需用的试剂为。
(2)实验中若混酸滴加过快,将导致草酸产率下降,其原因是。
(3)装置C用于尾气吸收,当尾气中n(NO2):
n(NO)=1:
1时,过量的NaOH溶液能将NOx全部吸收,原因是(用化学方程式表示)
(4)与用NaOH溶
液吸收尾气相比较,若用淀粉水解液吸收尾气,其优、缺点是
(5)草酸重结晶的减压过滤操作中,除烧杯、玻璃棒外,还必须使用属于硅酸盐材料的仪器有。
10.一定质量的甲烷燃烧后得到的产物为CO、CO2和水蒸气,此混合气体质量为49.6g,当其
缓慢经过无水CaCl2时,CaCl2增重25.2g,则原混合气体中CO2的质量为( )
A.12.5gB.13.2gC.19.7gD.24.4g
11.人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式:
________________________。
苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式:
_______________________________。
(2)烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热。
但1,3环己二烯(
)脱去2mol氢原子变成苯却放热,可推断苯比1,3环己二烯______(填“稳定”或“不稳定”)。
(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列________事实(填入编号)。
A.苯不能使溴水褪色
B.苯能与H2发生加成反应
C.溴苯没有同分异构体
D.邻二溴苯只有一种
12.为探究乙烯与溴的加成反应,甲同学设计并进行了如下实验:
先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯(CH3CH2OH
CH2==CH2↑+H2O),将生成的气体直接通入溴水中,发现溶液褪色,即证明乙烯与溴水发生了加成反应。
乙同学发现在甲同学的实验中,产生的气体有刺激性气味,推测在制得的乙烯中还可能含有少量有还原性的杂质气体,由此他提出必须先把杂质气体除去,再与溴水反应。
(1)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应。
(2)乙同学推测此乙烯中可能含有的一种杂质气体是_____,它与溴水发生反应的化学方程式是____________________,在验证过程中必须全部除去。
(3)为了验证乙烯与溴水的反应是加成反应而不是取代反应,可采取哪些方法?
_______________________________________________________________。
13.(2009江苏高考)环己酮是一种重要的化工原料,实验室常用如下方法制备环己酮:
环己醇、环己酮和水的部分物理性质见下表:
物质
沸点(℃)
密度(g/c
m3,20℃)
溶解度
环己醇
161.1(97.8)
0.9624
能溶于水
环己酮
155.6(95)
0.8478
微溶于水
水
100.0
0.9982
括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点。
(1)酸性Na2Cr2O7溶液氧化环己醇反应的△H<
0,反应剧烈将导致体系温度迅速上升,副反应增多。
实验中将酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有环己醇的烧瓶中,在55-60℃进行反应。
反应完成后,加入适量水,蒸馏,收集95-100℃的馏分,得到主要的含环己酮和水的混合物。
①酸性Na2Cr2O7溶液的加料方式为。
②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是。
(2)环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作:
a蒸馏,收集151-156℃的馏分;
b过滤;
c在收集到的馏分中加NaCl固体至饱和,静置,分液;
d加入无水MgSO4固体,除去有机物中少量水。
①上述操作的正确顺序是(填字母)。
②上述操作b、c中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外,还需。
③在上述操作c中,加入NaCl固体的作用是。
(3)利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己酮,环己酮分子中有种不同化学环境的氢原子。
.CH3CH2OH(气体)
14.已知乙醇可以和氯化钙反应生成难溶于水的CaCl2·
6C2H5O
H。
有关的有机试剂的沸点如下:
CH3COOC2H5为77.1℃、C2H5OH为78.3℃、C2H5OC2H5(乙醚)为34.5℃、CH3COOH为118℃。
实验室合成乙酸乙酯粗产品的步骤如下:
在蒸馏烧瓶内将过量的乙醇与少量浓硫酸混合,然后经分液漏斗边滴加醋酸,边加热蒸馏。
由下面的实验可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的乙酸乙酯粗产品。
试解答下列问题:
(1)反应中加入的乙醇是过量的,其目的是_________________________________________。
(2)边滴加醋酸,边加热蒸馏的目的是_______________________。
将粗产品再经下列步骤精制。
(3)为除去其中的醋酸,可向产品中加入______(填下列选项的序号)。
A.无水乙醇 B.碳酸钠粉末 C.无水醋酸钠
(4)再向其中加入饱和氯化钙溶液,振荡,分离,其目的是___________________________。
(5)然后再向其中加入无水硫酸钠,振荡,其目的是________________________________。
最后,将经过上述处理后的液体加入另一干燥的蒸馏烧瓶内,再蒸馏,弃去低沸点馏分,收集沸点在76℃~78℃之间的馏分,即得纯净的乙酸乙酯。
15.某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置,用环己醇制备环己烯:
已知:
密度(g·
cm-3)
熔点(℃)
沸点℃
溶解性
0.96
25
161
环己烯
0.81
-103
83
难溶于水
(1)制备粗品:
将12.5mL环己醇加入试管A中,再加入1mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是__________________,导管B除了导气外还具有的作用是________。
②试管C置于冰水浴中的目的是________________________。
(2)制备精品:
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。
加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在________层(填“上”或“下”),分液后用________(填入编号)洗涤。
a.KMnO4溶液 b.稀H2SO4 c.Na2CO3溶液
②再将环己烯按下图装置蒸馏,冷却水从________口进入。
蒸馏时加入生石灰,目的是__________________________________。
③收集产品时,控制的温度应在______左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是____________________________。
a.蒸馏时从70℃开始收集产品
b.环己醇实际用量多了
c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是________。
a.用酸性高锰酸钾溶液b.用金属钠c.测定沸点
16.(2011浙江高考)二苯基乙二酮常用作医药中间体及紫外线固化剂,可由二苯基羟乙酮氧化制得,反应的化学方程式及装置图(部分装置省略)如下:
+2FeCl3
+2FeCl2+2HCl
在反应装置中,加入原料及溶剂,搅拌几下加热回流。
反应结束后加热煮沸,冷却后即有二苯基乙二酮粗产品析出,用70%乙醇水溶液重结晶提纯。
重结晶过程:
加热溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥
请回答下列问题:
(1)写出装置图中玻璃仪器的名称:
a___________,b____________。
(2)趁热过滤后,滤液冷却结晶。
一般情况下,下列哪些因素有利于得到较大的晶体:
____。
A.缓慢冷却溶液B.溶液浓度较高
C.溶质溶解度较小D.缓慢蒸发溶剂
如果溶液中发生过饱和现象,可采用__________等方法促进晶体析出。
(3)抽滤所用的滤纸应略_______
(填“大于”或“小于”)布氏漏斗内径,将全部小孔盖住。
烧杯中的二苯基乙二酮晶体转入布氏漏斗时,杯壁上往往还粘有少量晶体,需选用液体将杯壁上的晶体冲洗下来后转入布氏漏斗,下列液体最合适的是________。
A.无水乙醇B.饱和NaCl溶液C.70%乙醇水溶液D.滤液
(4)上述重结晶过程中的哪一步操作除去了不溶性杂质:
___________。
(5)某同学采用薄层色谱(原理和操作与纸层析类同)跟踪反应进程,分别在反应开始、回流15min、30min、45min和60min时,用毛细管取样、点样、薄层色谱展开后的斑点如图所示。
该实验条件下比较合适的回流时间是________。
A.15minB.30minC.45minD.60min
17.(2011天津)高考某研究性学习小组为合成1-丁醇,查阅资料得知一条合成路线:
CO的制备原理:
HCOOH
CO↑+H2O,并设计出原料气的制备装置(如下图)。
请填写下列空白:
(1)实验室现有锌粒、稀硝酸、稀盐酸、浓硫酸、2-丙醇,从中选择合适的试剂制备氢气、丙烯。
写出化学方程式:
,。
(2)若用以上装置制备干燥纯净的CO,装置中a和b的作用分别是,
;
c和d中承装的试剂分别是,。
若用以上装置制备H2,气体发生装置中必要的玻璃仪器名称是;
在虚线框内画出收集干燥H2的装置图。
(3)制丙烯时,还产生少量SO2、CO2及水蒸气,该小组用以下试剂检验这四种气体,混合气体通过试剂的顺序是________________(填序号)
①饱和Na2SO3溶液②酸性KMnO4溶液③石灰水
④无水CuSO4⑤品红溶液
(4)合成正丁醛的反应为正向放热的可逆反应,为增大反应速率和提
高原料气的转化率,你认为应该采用的适宜反应条件是______________。
a.低温、高压、催化剂b.适当的温度、高压、催化剂
c.常温、常压、催化剂d
.适当的温度、常压、催化剂
(5)正丁醛经催化剂加氢得到含少量正丁醛的1丁醇粗品,为纯化1丁醇,该小组查阅文献得知:
①R—CHO+NaHSO3(饱和)→RCH(OH)SO3Na↓;
②沸点:
乙醚34℃,
1丁醇118℃,并设计出如下提纯路线:
试剂1为_________,操作1为________,操作2为_______,操作3为_______。
18.下列实验方案合理的是( )
A.配制50g质量分数为5%的NaCl溶液:
将45mL水加入到盛有5gNaCl的烧杯中,
搅拌溶解
B.制备乙酸乙酯:
用如上图所示的实验装置
C.鉴定SO
:
向溶液中加入盐酸酸化的氯化钡溶液
D.鉴别环己烯和苯:
将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量环己烯和苯中
19.欲制取较纯净的1,2—二氯乙烷,可采取的方法是( )
A.乙烯与HCl加成B.乙烯与Cl2加成
C.乙烷与Cl2按1∶2的体积比在光照条件下反应
D.乙烯先与HCl加成,再与等物质的量的Cl2在光照下反应
20.在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115℃~125℃,反应装置如右图。
下列对该实验的描述错误的是( )
A.不能用水浴加热
B.长玻璃管起冷凝回流作用
C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D.加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率
21.实验室制取乙烯的反应原理为CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O,反应时,常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的SO2,有人设计下列实验确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。
试回答下列问题:
(1)图中①②③④装置盛放的试剂分别是(填标号):
①________,②________,③________,
④________。
A.品红溶液B.NaOH溶液
C.浓硫酸D.酸性高锰酸钾溶液
(2)能说明SO2存在的现象是____
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- 高考 化学 专题 复习 有机化学 实验 117