专题实验5乙醇的生物合成及其应用教学提纲Word文档格式.docx
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实验装置
1.蒸馏装置(见图1-32)
2.分馏装置(见图1-34)
药品米饭,酒曲
四、实验步骤
1.米饭用饭盒盛取半斤米饭,质量要求外观蒸透,熟而不粘,内无生心即可。
2.冷却用扬渣或晾渣的方法,使米饭迅速冷却,使之达到微生物适宜生长的温度,若气温在5~10℃时,品温应降至30~32℃,若气温在10~15℃时,品温应降至25~28℃,夏季要降至品温不再下降为止。
扬渣或晾渣同时还可起到挥发杂味、吸收氧气等作用。
3.拌醅扬渣之后,拌入酒曲并迅速搅拌均匀。
酒曲的用量视其糖化力的高低而定,一般为酿酒主料的8~10%。
为了利于酶促反应的正常进行,在拌醅时应加适量清凉水(工厂称加浆),控制入池时醅的水分含量为58~62%。
4.入窖发酵均匀拌入酒曲后把饭扒平,从饭的中央挖一小井,盖好缸盖,保温发酵。
约24小时(夏天气温高时间短,冬天气温低时间长些)后,启开缸盖,这时可闻到酒香味,饭层高度下降,小井中涌出香气四溢的酒液,谓之酒娘。
继用杓子翻动酒娘糟,再盖上缸盖,2~3天后,注入无菌水(凉开水)约200mL,浸泡酒娘槽2~3天。
5.蒸馏制白酒
把酒醅转入250mL园底烧瓶中,装上蒸馏装置,加热蒸出大部分液体,馏出液即为白酒。
蒸馏过程中每蒸出10mL(可用量筒作接液瓶)馏出液称重,计算密度,再查表得酒精度(体积百分数),至酒精度低于30%时即可停止蒸馏,分别记录白酒的量及其对应的酒精度。
同时记录每蒸出10mL馏出液的温度变化值。
6.工业酒精制备
记录整个过程的温度变化及制得工业酒精总量并测量其密度,换算成乙醇的含量(质量百分数),计算回收率。
五、注意事项
1.入窖时醅料品温应在18–20℃(夏季不超过26℃),入窖的醅料既不能压的紧,也不能过松。
2.发酵过程主要是掌握品温,并随时分析醅料水分、酸度、酒量、淀粉残留量的变化。
发酵时间的长短,根据各种因素来确定,有3-5天不等。
一般当窖内品温上升至36-37℃时,即可结束发酵。
3.通常在入缸后,夏天为16–20h,冬天需24h。
品温至34-37℃,这时可闻到香味,饭层高度下降,并有糖化液流入穴内,糖化率达到70%—80%。
这时应立即加水。
若过早加水,则由于酶系形成不充分,会影响出酒率:
如果延长培菌糖化时间,则出酒率也较低。
且成品酒酸度过高而风味差。
4.发酵好坏可用“黄水”判断:
黄水现酸味:
说明温度过高。
收率抵。
黄水现甜味:
发酵不完全,收率低。
黄水现苦味:
说明曲量太大,用水不足,卫生差,收率低。
黄水现馊味:
卫生差,质量差。
黄水现涩味:
糖化发酵好的标志,这种母糟产酒质量好,出酒率高。
5.酿酒过程关键是干净.杀菌消毒重要,不然可能酿成醋。
思考题
1.蒸馏和分馏有什么异同?
2.为什么不能用蒸馏的方法制备工业酒精?
3.通常白酒中乙醇的含量用什么浓度表示?
工业酒精中乙醇的含量又用什么浓度表示?
注释此方法测定的密度精度不高,若要测得高精度的密度可用比重瓶法。
见化学实验基本操作技术:
密度的测定。
实验73无水乙醇的制备
1.学习实验室用氧化钙制备无水乙醇的方法;
2.掌握无水回流、无水蒸馏等常规无水操作;
3.了解常用有机溶剂的纯化方法和检验方法。
通过蒸馏或分馏得到的工业酒精是乙醇和水形成的恒沸混合物,其沸点78.8℃、约含95%的乙醇,其中5%的水,只能通过化学法或物理吸附方法(如分子筛法或阳离子交换树脂脱水法)除去。
本实验采用化学方法(氧化钙法):
用氧化钙与95%工业酒精中的水反应从而脱去水,通过无水蒸馏操作制得无水乙醇。
无水CuSO4法
无水乙醇检验方法:
干燥KMnO4法
测折光率
实验装置
1.带干燥管的回流装置(见图1-6c)
2.蒸馏装置(见图1-32)
药品95%的工业酒精,氧化钙,氢氧化钠,无水氯化钙,无水硫酸铜。
1.加热回流除水在50mL圆底烧瓶中,加入20mL95%工业酒精,慢慢放入8g小颗粒状的生石灰和约0.1g氢氧化钠。
装上回流装置,冷凝管上接有盛有无水氯化钙干燥管,加热回流约1h。
2.蒸馏回流毕,改为蒸馏装置。
将干燥的三角烧瓶作接受器,接引管支口上接装有无水氯化钙的干燥管,加热蒸馏。
最初蒸出的乙醇可能由于仪器中所附的少量水份而含有少量的水,故蒸出3mL乙醇时,暂停加热,换另一干燥的接受瓶,收集流出液,即得无水乙醇,称量溜出液总量,计算收率。
3.检验乙醇的纯度用无水CuSO4等方法检验乙醇是否有水份(与未提纯95%乙醇或工业酒精比较)。
1.本实验中所用仪器均需彻底干燥。
由于无水乙醇具有很强的吸水性,所以在操作过程中和存放时必须防止水分浸入。
2.加入的生石灰应为小颗粒状的,否者会发生爆溅。
1.在有机实验中,什么情况下需要使用回流反应装置?
又在什么情况下需要使用蒸出反应装置?
图7-2的四种回流装置各用于哪种反应情况?
2.为什么工业酒精用蒸馏或分馏的方法都不能得到无水乙醇?
实验74折光率的测定
1.了解阿贝折光仪的构造和折光率测定的基本原理;
2.掌握用阿尔折光仪测定液态有机化合物折光率的方法。
二、基本原理
1.基本原理
折光率测定的原理及折光仪的基本操作(见第一部分:
7.4)
2.测定折光率的意义
折光率是液体有机化合物重要的特性常数之一,测定折光率的主要用途为:
测定所合成的已知化合物折光率与文献值对照,可作为鉴定有机化台物纯度的一个标准;
合成未知化合物,经过结构及化学分析确证后,测得的折光率可作为一个物理常数记载;
将折光率作为检测原料、溶剂、中间体及最终产品纯度的依据之一,一般多用于液体有机化合物。
折光率是食品生产中常用的工艺控制指标,通过测定液态食品的折射率.可以鉴别食品的组成,确定食品的浓度,判断食品的纯净程度及品质。
例如,蔗糖溶液的折光率随浓度增大而升高。
通过测定折光率可以确定糖液的浓度及饮料、糖水罐头等食品的糖度,还可以测定以糖为主要成分的果汁、蜂蜜等食品的可溶性固形物的含量。
各种油脂具有其一定的脂肪酸构成,每种脂肪酸均有其特定的折光率。
含碳原子数目相同时不饱和脂肪酸的折光率比饱和脂肪酸的折光率大得多;
不饱和脂肪酸分子量越大,折光率也越大;
酸度高的油脂折光率低。
因此测定折光率可以鉴别油脂的组成和品质。
正常情况下,某些液态食品的折光率有一定的范围,如正常牛乳乳清的折光率在正1.34199~1.34275之间,当这些液态食品因掺杂、浓度改变或品种改变等原因而引起食品的品质发生了变化时,折光率常常会发生变化。
所以测定折光率可以初步判断某些食品是否正常。
如牛乳掺水,其乳清折光率降低,故测定牛乳乳清的折光率即可了解乳糖的含量,判断牛乳是否掺水。
3.影响折光率测定的因素
化合物的折光率与它的结构及入射光线的波长、温度、压力等因素有关。
通常大气压的变化的影响不明显,只是在精密的测定工作中,才考虑压力因素。
所以,在测定折光率时必须注明所用的光线和温度,常用ntD表示。
D是以钠光灯的D线(589nm)作光源,常用的折光仪虽然是用白光为光源,但用棱镜系统加以补偿,实际测得的仍为钠光D线的折射率。
t是测定折射率时的温度。
例如n20D=1.3320表示20℃时,该介质对钠光灯的D线折光率为1.3320。
一般地讲,当温度增高1℃时液体有机化合物的折光率就减少3.5×
10-4~5.5×
10-4,某些有机物,持别是测定折光率时的温度与其沸点相近时,其温度系数可达7×
10-4。
为了便于计算,一般采用4×
10-4为其温度变化系数。
这个粗略计算,当然会带来误差,为了精确起见,一般折光仪应配有恒温装置。
表4-7是不同温度下纯水和乙醇的折光率。
表4-7不同温度下纯水和乙醇的折光率
温度/℃
18
20
24
28
32
水的折光率
1.33317
1.33299
1.33262
1.33219
1.33164
乙醇的折光率
1.36129
1.36048
1.35885
1.35721
1.35557
提供测定折光率的样品,应以分析样品的标准来要求,被测液体的沸点范围要窄,若其沸点范围过宽,测出的折光率意义不大。
例如折光率较小的A,其中混有折光率较大的液体B,则测得折光率偏高。
仪器阿贝折光仪
药品重蒸蒸馏水,自制无水乙醇,市售无水乙醇
四、操作要点和说明
1.准备
将阿贝折光仪置于靠窗口的桌上或白炽灯前,但避免阳光直射,用超级恒温槽通入所需温度的恒温水于两棱镜夹套中,棱镜上的温度计应指示所需温度,否则应重新调节恒温槽的温度。
2.清洗
松开锁钮,打开棱镜,滴1-2滴丙酮在玻璃面上,合上两梭镜,待镜面全部被丙酮湿润后再打开,用擦镜纸轻擦干净(或以脱脂棉球蘸取丙酮擦净棱镜表面,挥干丙酮)。
3.校正
用重蒸蒸馏水较正。
打开梭镜,滴1滴蒸馏水于下面镜面上,在保持下面镜面水平情况下关闭棱镜,转动刻度盘罩外手柄(棱镜被转动),使刻度盘上的读数等于蒸馏水的折光率(n20D=1.33299,n25D=1.3325)调节反射镜使入射光进入棱镜组,并从测量望远镜中观察,使视场最明亮,调节测量镜(目镜),使视场十字线交点最清晰。
转动消色调节器,消除色散,得到清晰的明暗界线,然后用仪器附带的小旋棒旋动位于镜筒外壁中部的调节螺丝,使明暗线对准十字交点,校正即完毕。
4.试样折光率的测定
①用丙酮清洗镜面后,滴加l~2滴自制无水乙醇(或被测液体)于进光棱镜磨砂面上,迅速闭合两块棱镜,如样品很易挥发,可用滴管从棱镜间小槽中滴入;
②转动刻度盘罩外手柄(棱镜被转动),使刻度盘上的读数为最小;
③调节反光镜.使镜筒内视野最亮。
再调节目镜,使视场十字线交点最清晰;
④由目镜观察,转动棱镜旋钮使刻度盘上的读数逐渐增大,使视野出现明暗两部分;
⑤旋转色散补偿器旋钮,使彩色光带消失,得到清晰的明暗界线;
⑥旋转棱镜旋钮.使明暗分界线在十字线交叉点重合;
⑦从读数镜筒中读取折射率。
测定完毕打开棱镜,用丙酮擦净棱镜表面及其他各机件。
在测定水溶性样品后,用脱脂棉吸水洗净,若为油类样品,须用乙醇或乙醚、二甲苯等擦拭。
若不在恒温下测定,应测量样液温度,并用温度变化系数校正。
用同样的方法测定市售分析纯无水乙醇的折光率进行比较。
五、实验注意事项
1.每次加样前,用乙醇或丙酮洗净镜面。
一般在磨砂面上放一块擦镜纸,滴上丙酮,合上镜面浸润片刻,再用擦镜纸擦净。
不能用纸来回揩擦,而是要用擦镜纸贴在棱镜面上,用中指轻轻按住,吸下溶有污物的丙酮。
重复几次后,敞开镜面,让溶剂挥发。
2.要特别注意保护棱镜镜面,滴加液体时防止滴管口划镜面。
3.不能测量带有酸性、碱性或腐蚀性的液体。
4.测试完毕,也要用丙酮洗净镜面,待干燥后才能合笼棱镜。
拆下连接恒温槽的胶皮管,棱镜夹套内的水要排尽。
1.物质的折光率与哪些因素有关?
2.阿贝折光仪的校正有哪些方法?
3.测定折光率有什么意义?
实验75乙酸乙酯的制备
1.熟悉和掌握酯化反应的特点;
2.掌握合成乙酸乙酯的原理和方法;
3.掌握液-液萃取、液体有机化合物的洗涤、干燥等操作技术;
4.掌握分液漏斗的使用,进一步掌握蒸馏基本操作。
浓硫酸催化下,乙酸和乙醇生成乙酸乙酯
酸催化条件下的酯化反应为一可逆过程,本实验通过使反应物乙醇过量的方法,使平衡向产物一方移动,以达到提高产率的目的。
1.回流装置(见图1-6a)
2.蒸馏装置(见图1-32)
试剂无水乙醇,冰醋酸,浓硫酸,饱和Na2CO3溶液,饱和食盐水、饱和CaCl2溶液、无水MgSO4
在50mL圆底烧瓶中,加入9.5mL无水乙醇,6.1mL冰醋酸,摇动下慢慢加入2.5mL浓硫酸并混合均匀,加入几粒沸石,装上回流冷凝管,加热回流0.5h。
稍冷后,改为蒸馏装置,蒸出粗产物。
直至不再有粗产物为止(蒸馏温度不超过85℃)。
将粗产物用适量的饱和Na2CO3溶液中和,直至不再有二氧化碳气体产生(或调节至石蕊试纸不再显酸性),然后将混合液转入分液漏斗,静置后分去下层水相,有机层依次用等量的饱和食盐水及饱和CaCl2溶液洗涤,最后用等量水洗一次。
有机层用无水MgSO4干燥,然后蒸馏,收集73–78℃馏份,产量约4.4g。
测定产物的折光率。
纯乙酸乙酯为无色有香味的液体,沸点为77.06℃,n20D1.3727。
1.仪器需干燥,加浓硫酸以及冰醋酸试剂时要注意安全。
2.反应温度不宜过高,否则会发生副反应,产生过多的副产物—乙醚。
3.使用饱和食盐水洗涤是必要的,基主要目的是除去残留的CO32-,以避免在使用CaCl2洗涤时产生CaCO3沉淀,而不易除去,影响操作。
4.乙酸乙酯、乙醇和水能形成一个三元共沸体系,沸点为70.2℃,其共沸组成为乙酸乙酯82.6%,乙醇8.4%和水9.0%。
1.酯化反应有什么特点,本实验如何创造条件使酯化反应尽量向生成物方向进行?
2.本实验有哪些可能副反应?
3.如果采用醋酸过量是否可以,为什么?
4.结合本人的实验,指出本实验方法尚存在那些不足之处?
应如何改进?
实验76乙酰乙酸乙酯的合成
1.了解Claisen酯缩合反应的机理和应用;
2.熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作;
3.掌握无水操作及减压蒸馏等操作。
含α-活泼氢的酯在强碱性试剂(如Na,NaNH2,NaH,三苯甲基钠或格氏试剂)存在下,能与另一分子酯发生Claisen酯缩合反应,生成β-羰基酸酯。
乙酰乙酸乙酯就是通过这一反应制备的。
通常以酯和金属钠为原料,并以过量的酯为溶剂,真正的催化剂是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠,随着反应进行,由于乙醇不断生成,反映能不断进行,直至金属钠消耗完毕。
但作为原料的酯中含醇量过高又会影响产品的产率,故一般要求酯中含醇量在3%以下。
乙酰乙酸乙酯与其烯醇式是互变异构(或动态异构)现象的一个典型例子,它们是酮式和烯醇式平衡的混合物,在室温时含92%的酮式和8%的烯醇式。
单个异构体具有不同的性质并能分离为纯态,但在微量酸碱催化下,迅速转化为二者的平衡混合物。
2.减压蒸馏装置(见图1-37)
试剂乙酸乙酯,Na,二甲苯,50%醋酸,饱和NaCl,无水Na2SO4
在干燥的50mL圆底烧瓶中加入1.25g清除掉表面氧化膜的金属钠,立即加入6mL干燥的二甲苯,装上冷凝管,加热使钠熔融。
拆去冷凝管,用磨口玻塞塞紧圆底烧瓶,抱在毛巾中用力振摇使金属钠分散成尽可能小而均匀的小珠。
待二甲苯冷却至室温后倾出二甲苯后,迅速放入12.5ml精制过的乙酸乙酯,立即装上带有氯化钙干燥管的回流冷凝管,反应即刻开始。
反应液处于微沸,若不反应可温热促进反应开始后即移去热源。
若反应过于激烈则用冷水稍微冷却。
回流约2h直至所有金属钠全部作用完为止,得橘红色溶液,有时析出黄白色沉淀(均为烯醇盐)。
反应混合液稍冷后边震荡边加入50%醋酸,至反应液呈弱酸性pH=5~6(固体溶完);
反应液转入分液漏斗,加等体积饱和氯化钠溶液,振摇,静置后分出乙酰乙酸乙酯层,用无水硫酸钠干燥。
干燥澄清后粗产物倾倒入干燥的圆底烧瓶中,先在沸水浴上蒸去未作用的乙酸乙酯,然后将剩余液移入25mL圆底烧瓶中,用减压蒸馏装置进行减压蒸馏。
减压蒸馏时须缓慢加热,待残留的低沸点物质蒸出后,再升高温度,收集乙酰乙酸乙酯。
产量约2g(理论产量按金属钠计算)。
表4-8乙酰乙酸乙酯沸点与压力的关系
压力/mmHg*
760
80
60
40
30
20
18
14
12
(六)DIY手工艺品的“创作交流性”10
2.www。
cer。
net/artide/2003082213089728。
shtml。
5
1.0
0.1
五、创业机会和对策分析沸点/℃
181
综上所述,DIY手工艺品市场致所以受到认可、欢迎的原因就在于此。
我们认为:
这一市场的消费需求的容量是极大的,具有很大的发展潜力,我们的这一创业项目具有成功的前提。
100
97
92
1.www。
net/artide/2004021313098897。
88
82
78
74
71
6、你购买DIY手工艺制品的目的有那些?
67.3
54
为此,装潢美观,亮丽,富有个性化的店面环境,能引起消费者的注意,从而刺激顾客的消费欲望。
这些问题在今后经营中我们将慎重考虑的。
28.5
喜欢□一般□不喜欢□*1mmHg=1Torr=133.322Pa
纯乙酰乙酸乙酯的沸点为180.4℃,折光率
=1.4199。
9、如果你亲戚朋友送你一件DIY手工艺制品你是否会喜欢?
附:
乙酰乙酸乙酯的性质试验:
1.取1滴乙酰乙酸乙酯,加入1滴FeCl3溶液,观察溶液的颜色(淡黄→红)。
(1)政策优势2.取1滴乙酰乙酸乙酯,加入1滴2,4-二硝基苯肼试剂,微热后观察现象(澄黄色沉淀折出)。
1.本实验要求无水操作。
2.钠珠的制作过程中间一定不能停,且要来回振摇,不要转动。
3.乙酸乙酯的精制:
在分液漏斗中将普通乙酸乙酯与等体积的饱和氯化钙溶液混合并激烈振荡,洗去其中所含的部分乙醇。
经2-3次洗涤后的酯层用高温烘焙过的无水碳酸钾干燥,最后经蒸馏取76~78℃的馏分。
如用分析纯的乙酸乙酯则可直接使用。
4.一般要求金属钠全部消耗掉,但极少量未反应的金属钠并不妨碍进一步操作。
5.这种黄色固体为部分析出的乙酰乙酸乙酯钠盐。
6.用醋酸中和时,开始有固体析出,继续加酸并不断振荡,固体会逐渐消失,最后得到澄清的液体。
如尚有少量固体为溶解,可加少许水使其溶解。
但应避免加入过量的醋酸,否则会增加酯在水中的溶解度而降低产量。
7.乙酰乙酸乙酯在常压蒸馏下很易分解,其分解产物为“去水乙酸”,故应采用减压蒸馏。
烯醇式酮式去水乙酸
1.Claisen酯缩合反应的催化剂是什么?
本实验为什么可以用金属钠代替?
2.为什么用醋酸酸化,而不用稀盐酸或稀硫酸酸化?
为什么要调到弱酸性,而不是中性?
3.加入饱和食盐水的目的是什么?
4.乙酰乙酸乙酯沸点并不高,为什么要用减压蒸馏的方式?
5.为什么可用FeCl3溶液来检验乙酰乙酸乙酯?
实验77固体酒精的制备
1.了解固体酒精的用途和制备原理;
2.掌握固体酒精的制备方法。
固体酒精是将工业酒精(乙醇)中加入凝固剂使之成为胶冻状,点燃时无烟尘,无毒,无异味,火焰温度均匀,温度可达到600℃左右。
因使用、运输和携带方便,安全性高,广泛应用于餐饮业、旅游业和野外作业等场合的一种理想的方便燃料.。
近几年来,出现了各种使工业酒精固化的方法。
这些方法的差别主要是选择了不同的固化剂。
目前,所使用的固化剂主要有:
醋酸钙、硝化纤维、乙基羧基乙基纤维素、高级脂肪酸等。
另外,从固化条件上来看,有一步法和两步法之区别。
将各种添加剂投入到一份酒精溶液中进行溶解和冷却固化,称之为一步法;
将不同添加剂分别投入到两份酒精溶液中,再进行混合固化,称之为两步法。
一种好的固体酒精应该具有易点燃,燃烧热值高、无黑烟、无异味,燃烧后残渣少,储存时即使在夏季也不软化、不分离出液体酒精等特点。
另外作为一种燃料,成本不能过高。
考虑到燃烧时的安全性,最好在燃烧过程中始终保持固体状态。
以硬脂酸为固化剂制备固体酒精所涉及的主要化学反应式为:
C17H35COOH+NaOH=C17H35COONa+H2O
反应生成的硬脂酸钠是一个长碳链的极性分子,室温下在酒精中不易溶。
在较高的温度下,硬脂酸钠可以均匀地分散在液体酒精中,而冷却后则形成凝胶体系,使酒精分子被束缚于相互连接的大分子之间,呈不流动状态而使酒精凝固,形成了固体状态的酒精。
酒精在燃烧时火焰基本无色,而固体酒精由于加入了NaOH,钠离子的存在使燃烧时的火焰为黄色。
若加入0.5%的硝酸铜,固体酒精的各项指标基本不受影响,但燃烧时火焰变为蓝色。
可以选择不同的盐类,加入到固体酒精中去得到不同颜色的火焰,增加燃烧时的美感。
本实验以硬脂酸钠为凝固剂,采用两步法制备工艺,在60℃时进行反应,酒精:
硬脂酸:
氢氧化钠的最佳质量比为92.5:
6.5:
1时,可以制得性能优良的固体酒精。
搅拌器、温度计、回流冷凝管、100mL三口烧瓶、水浴锅、一次性水杯(作模具)
图4-10搅拌回流装置
试剂95%工业酒精,10%氢氧化钠溶液,工业级硬脂酸,10%硝酸铜溶液,1%酚酞酒精溶液
1.一般固体酒精的制法
向装有搅拌器和回流冷凝管的100mL三口烧瓶中加入3.3g硬脂酸、41g95%工业酒精,在水浴上加热搅拌至约60℃,并保温至固体溶解为止;
硬脂酸固体溶解后加入0.5g氢氧化钠,立即塞好塞子并保温至固体全部溶解为止;
在水浴上在加热回流15min,使反应完全,移去水浴,待物料稍冷而停止回流时,趁热倒进模具,自然冷却后得均匀
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- 专题 实验 乙醇 生物 合成 及其 应用 教学 提纲