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认识有机化合物一对一讲义
.一知识点
有机化合物的分类及结构特点
1.1有机化合物的分类
(1)按碳的骨架分类
链状化合物(如CH3-CH2-CH2-CH2-CH3)
(碳原子相互连接成链)
有机化合物
脂环化合物(如不含苯环
环状化合物
芳香化合物(如含苯环
烷烃(如CH4)
烯烃(如CH2=CH2)
链状烃
炔烃(如CH≡CH)
脂肪烃
脂环烃:
分子中不含苯环,而含有其他环状结构(如CH2)
∕\
烃H2CCH2
苯()
|
芳香烃苯的同系物(如)
稠环芳香烃(如
)
(2)按官能团分类
①官能团:
决定化合物的特殊性质的原子或原子团。
②有机物主要类别、官能团和典型代表
类别
官能团
典型代表物的名称
和结构简式
烷烃
————
甲烷CH4
烯烃
双键
乙烯CH2=CH2
炔烃
—C≡C—三键
乙炔CH≡CH
芳香烃
————
苯
卤代烃
—X(X表示卤素原子)
溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH羟基
乙醇CH3CH2OH
酚
—OH羟基
苯酚
醚
醚键
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
乙醛
酮
羰基
丙酮
羧酸
羧基
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
胺
—NH2氨基
CH3—NH2甲胺
重点提示:
一种有机物中可能同时含有多种官能团,从而使一种有机物可以同时有多方面的化学性质。
1.2有机物的结构特点
(1)碳原子的成键特点
成键数目→每个碳原子形成四个共价键
∣
成键种类→单键、双键或三键
∣
连接方式→碳链或碳环
(2)有机物分子里原子共线、共面:
共线、共面其实是分子的构型问题,掌握并会画出以下分子的构型:
CH4正四面体,键角109о28′
C2H4平面型结构,键角120о,6个原子在同一平面上;
C2H2直线型结构,键角180о,4个原子在同一直线上
平面型结构,键角120о,12个原子在同一平面上
(3)同系物
结构相似,在分子组成上相差一个或若干CH2原子团的有机物互称为同系物。
(4)同分异构体
①同分异构现象:
化合物具有相同的分子式而结构不同的现象
②同分异构现象的常见类型
异构方式
形成途径
示例
碳链异构
碳链骨架不同
CH3CH2CH2CH3和CH3
∣
CH3---CH-----CH3
位置异构
官能团位置不同
HC≡C—CH2CH3和CH3—C≡C—CH3
官能团异构
官能团种类不同
CH3CH2OH和CH3—O—CH3
2、有机物的命名
2.1烷烃的命名
烷烃系统命名法命名步骤可归纳为:
选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前,标位置,连短线;不同基,简到繁,相同基,合并算。
可解释为:
一长、一近、一多、一少,即“一长”是主链要长,“一近”是编号起点离支链最近,“一多”是支链数目要多,“一少”是支链位置编号之和要少。
如
2,3---二甲基己烷
说明:
(1)碳原子数在10以下的用甲乙丙丁戊己庚辛壬,碳原子数在10以上的用数字表示;
(2)简单烷烃(碳原子数在6以下)可用习惯命名法,如C(CH3)4命名为“新戊烷”。
2.2烯烃和炔烃的命名
(1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”;
(2)从距离双键或三键的近的一端给主链上的碳原子依次编号定位;
(3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。
用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
如
2.3苯的同系物的命名
苯的同系物的命名是以苯做母体。
如甲苯、乙苯,若有两个取代基,则用“邻、间、对”表示取代基的位置,如
邻二甲苯间二甲苯对二甲苯
3、同分异构体的书写及判断
3.1同分异构体的书写规律
(1)烷烃
烷烃只存在于碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则如下:
成直连,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。
如C5H12的同分异构体有:
CH3CH2CH2CH2CH3
(2)具有官能团的有机物,一般书写顺序:
碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
如:
C4H10O的同分异构体有:
①醇类
②醚类
(3)芳香族化合物:
取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。
如:
C8H10苯的同系物有:
3.2同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
①丙基(---C3H7)有两种结构,则丙醇、丁醛、丁酸都有两种结构。
②丁基(---C4H9)有四种结构,则丁醇、戊醛、戊酸都有四种结构。
③戊基(---C5H11)有八种结构,则戊醇、己醛、己酸都有八种结构
(2)替代法
例如,二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
(3)等效氢法
等效氢是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:
a.同一碳上的氢是等效的;b.同一碳上所连的甲基上的氢是等效的;c.处于镜面对称位置上的氢是等效的
(4)插入法
该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。
方法是:
先将官能团拿出,然后写出剩余部分的碳链结构,再利用对称规律找出可插入官能团的位置,将官能团插入。
注意,对称位置不可重复插入。
(5)定一议二法
含有两个或两个以上取代基的同分异构体书写,若只凭想象写很容易造成重、漏现象。
不如先将所有取代基拿下,分析母体对称性找出被一个取代基取代的产物种类,然后再分析各种一取代物的对称性,看第二个取代基可进入的位置,……,直至全部取代基都代入。
3.3有机物的顺反异构
(1)顺反异构。
如2-丁烯,若甲基在双键同一侧,称为顺式;甲基在双键两侧称为反式。
反式顺式
(2)对映异构。
如:
乳酸,两种分子结构互为镜像。
二、典型例题
例1.(2012年襄阳模拟)
的正确名称是( )
A.2,5二甲基4乙基己烷B.2,5二甲基3乙基己烷
C.3异丙基5甲基己烷D.2甲基4异丙基己烷
例2.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是( )
A.只含有1个双键的直链有机物
B.含2个双键的直链有机物
C.含1个双键的环状有机物
D.含一个三键的直链有机物
例3.(2012·吉林期末)分子式为C7H16的烷烃中,含有3个甲基的同分异构体(不考虑立体异构)的数目是( )
A.2种B.3种
C.4种D.5种
例4.下列选项属于官能团异构的是
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3
C.CH3CH2OH和CH3OCH3D.CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH2
例5.下列有机物命名正确的是
A.
二溴乙烷B.
2-乙基-丙烯
C.
2-丙醇D.
氯甲苯
例6.写出下列化合物的名称或结构简式:
(1)结构简式为
此烃名称为。
(2)结构简式为的烃可命名为。
(3)2,5-二甲基-2,4-己二烯的结构简式:
。
(4)结构简式为
的烃可命名为:
。
例7.在下列物质中是同系物的有;互为同分异构体的有;互为同素异形体的有;互为同位素的有;
互为同一物质的有;
(1)液氯
(2)氯气(3)白磷(4)红磷(5)D(6)T
(7)
(8)
(9)CH2=CH-CH3(10)
(11)2,2—二甲基丁烷
例8.下图是由4个碳原子构成的6种有机物(氢原子没有画出),试回答下列问题:
(1)互为同分异构体的是________;
(2)e中所含官能团的名称为_______;
(3)b、c、d、e中与氢气完全加成后所得产物与a互为同分异构体的有_______;
(4)a、b、c、d、e五种物质中,4个碳原子一定处于同一个平面上的有_______。
(5)依据上图说明碳原子的成键方式有哪些_______。
三、当堂练习
1、[2011·荆门三模]主链上有5个碳原子,含甲基、乙基两个支链的烷烃有( )
A.5种B.4种C.3种D.2种
2.[2011·常德二模]1983年,福瑞堡大学的普林巴克(Prinzbach),合成多环有机分子结构如图所示,因其形状像东方塔式庙宇(pagoda—styletemple),所以该分子也就称为pagodane(庙宇烷),有关该分子的说法正确的是( )
A.分子式为C20H20
B.一氯代物的同分异构体只有两种
C.分子中含有二个亚甲基(—CH2—)
D.分子中含有4个五元碳环
3、[2011·高邮月考]有机物A的分子式为C11H16,它不能因反应而使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,经测定数据表明,分子中除含苯环外不再含有其他环状结构,且苯环上只有一个侧链,符合此条件的烃的结构有( )
A.5种B.6种C.7种D.8种
4、下列物质互为同分异构体的是________,互为同系物的是________,互为同位素的是________,互为同素异形体的是________,属于同一种物质的是________。
(填序号)
1C60与金刚石 ②H与D ③
⑤
④
⑥
5、下列说法中错误的是( )
①化学性质相似的有机物是同系物 ②分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数分别相同,它们必定是同系物 ④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别,但化学性质必定相似
A.①②③④B.只有②③C.只有③④D.只有①②③
6、下列有机物实际存在且命名正确的是()
A.2,2-二甲基丁烷B.2-甲基-5-乙基-1-已烷
C.3-甲基-2-丁烯D.3,3-二甲基-2-戊烯
7.某烷烃分子量为72,跟氯气反应生成的一氯代物只有一种,它是:
A.戊烷B.2—甲基丁烷
C.己烷D.2,2—二甲基丙烷
8.下列是八种环状的烃类物质:
(1)互为同系物的有________和________(填名称).互为同分异构体的有________和________、________和________(填写名称,可以不填满,也可以再补充).
(2)正四面体烷的二氯取代产物有________种;立方烷的二氯取代产物有________种;金刚烷的一氯取代产物有________种.
(3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)并用系统命名法命名:
________________________、__________________________.
四、课后作业
1.下列有关有机物的说法中正确的是:
()
A.凡是含碳元素的化合物都属于有机物;
B.易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂中的物质一定是有机物;
C.所有的有机物都很容易燃烧;
D.有机物所起的反应,一般比较复杂,速度缓慢,并且还常伴有副反应发生。
2.下列物质不属于醇类的是:
A.
B.
C.
D.
3.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是:
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3
4.下列有机物的命名正确的是:
A.2—乙基丁烷B.2,2—二甲基丁烷
C.3,3—二甲基丁烷D.2,3,3一三甲基丁烷
5.已知C4H10的同分异构体有两种:
CH3—CH2—CH2—CH3、
,则C4H9OH属于醇类的同分异构体共有:
Al种B2种C3种D4种
6.下列关于有机物的叙述正确的是()
A有机物都是非电解质B熔点低的化合物都是有机物
C不含氢的化合物也可能是有机物D含有碳元素的化合物都是有机物
7.人们一向把碳的氧化物、碳酸盐看作无机物的原因是()
A都是碳的简单化合物B不是从生命体中取得
C不是共价化合物D不具备有机物典型的性质和特点
8.下列说法中错误的是()
①化学性质相似的有机物是同系物
②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物
③若烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物
④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别,但化学性质必定相似
A①②③④B只有②③C只有③④D只有①②③
9.
聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一,它具有弹性好,不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。
右边是聚丙烯酸酯的结构简式,它属于()
①无机化合物②有机化合物③高分子化合物
④离子化合物⑤共价化合物
A.①③④B.①③⑤C.②③⑤D.②③④
10.下列原子或原子团,不属于官能团的是()
A.OH—B.—NO2C.—SO3HD.—OH
11.下列物质一定属于同系物的是
A.①和②B.④和⑥C.⑤和⑦D.④和⑧
12.某烯烃与氢气加成后得到2.2-二甲基戊烷,烯烃的名称是
A.2,2-二甲基-3-戊烯
B.2,2-二甲基-4-戊烯
C.4,4-二甲基-2-戊烯
D.2,2-二甲基-2-戊烯
13.写出下列各烃的名称(采用系统命名法)
(1)
(2)(CH3)2CH(CH2)2CHC2H5(CH2)2CH3
(3)
(4)
(5)
(6)
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