有机化学第二版徐寿昌课后答案.docx
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有机化学第二版徐寿昌课后答案
徐昌寿编《有机化学》第二版习题参考答案
第二章烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
(1)2,3,3,4-四甲基戊烷
(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷
(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷
(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1)(CH3)3CC(CH2)2CH2CH3
(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2(4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3
(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗?
如有错,指出错在哪里?
试正确命名之。
均有错,正确命名如下:
(1)3-甲基戊烷
(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷
(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷
5、(3)>
(2)>(5)>⑴>(4)
6、略
7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
8、构象异构
(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1)C(CH3)4
(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4)同
(1)
10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3
(2)CH
3CH2CH2CH2CH2CH3
(CH3)3CCH2CH3
(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
(4)CH
3CH2CH2CH(CH3)2
14、
(4)>
(2)>(3)
>
(1)
ATy-_*
第三章
烯烃
1、略
2、
(1)CH2=CH—
(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2—
3、
(1)2-乙基-1-戊烯
(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯
(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯
4、略
5、略
6、7、活性中间体分别为:
CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+
稳定性:
CH3CH+>CH3CHCH>(CH3)3。
反应速度:
异丁烯>丙烯>乙烯
8、略
9、
(1)CH3CH2CH=CH2
(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)
(3)CH3CH=CHC2HCH=C(CH3)2(有、反两种)
用KMnO氧化的产物:
(1)CH3CHCOOH+COH2O
(2)CH3CHCOC3+CHCOOH
(3)CH3COOH+HOOC2CHOOH+C3HCOCH3
10、
(1)HBr,无过氧化物
(2)HBr,有过氧化物(3[①"SO,②"O
(4)BHs/NaOH-fQ(5)①Cl2,500C②Cl2,AICI3
(6)①NH3,Q②聚合,引发剂(7)①CI2,500C,②CI2,H2O③NaOH
11、烯烃的结构式为:
(CH3)2C=CHC3H。
各步反应式略
12、该烯烃可能的结构是为:
13、该化合物可能的结构式为:
14、(CH3)2C=CHC2HCH2C(CH3)=CHCH3及CH3CH=CHC2HCH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.
15、①Cl2,500°C②Br2,
第四章炔烃二烯烃
1、略
2、
(1)2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔)
(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)
(4)1-己烯-5-炔(5)2-氯-3-己炔(6)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7)(3E)-1,3,5-己三
烯
3、
(7)(CH3)3C—OCCHCH
4、
(1)CH3CH2COOH+C2O
(2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3CH2CBr2CHBr2
(4)CH3CHOCAg(5)CH3CHOCCu(6)CH3CHCOCH
5、
(1)CHCOOH
(2)CHCH=CHCH|CH3CHBrCHBrCH,CH3gCCH
(3)[CH3CH=C(OH)CH3],CH3CH2COCH3(4)不反应
6、
(1)H2O+H2SO4+Hg2+
(2)①H2,林德拉催化剂②HBr(3)2HBr
⑷①出,林德拉催化剂②B2H/NaOH,H2Q(5)①制取1-溴丙烷(出,林德拉催化剂;HBr,ROOH)
②制取丙炔钠(力卩NaNH)③CHsCHCHBr+CHgCan
7、
8、
(1)CH2=CHCH=C2HCH^CH
(2)CH2=CHCH=C+CH2=CHCH=C2H
(3)CH2CH=C(CH3)=CH2+CH2=CHCN
(2)可用
(1)中制取的1-丁炔+2HCI
(3)可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH
10、
11、
(1)①Br2/CCl4②银氨溶液
(2)银氨溶液
12、
(1)通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.
(2)用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.
13、
(1)1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.
(2)1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.
14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.
15、此烃为:
CH2=CHCH=CHCH=2CH(有顺反异构体)
第五章脂环烃
1、
(1)1-甲基-3-异丙基环己烯
(2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯
(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷(4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷
(5)1,3,5-环庚三烯(6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯(7)螺[]-4-辛烯
3、略
4、
(1)、)2)、(3)无(4)顺、反两种(5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种
(6)全顺、反-1、反-2、反-4共四种
5、
6、
7、该二聚体的结构为:
(反应式略)8、
9、
第六章单环芳烃
1、略
2、
3、
(1)叔丁苯
(2)对氯甲烷(3)对硝基乙苯(4)苄醇(5)苯磺酰氯
(6)2,4-二硝基苯甲酸(7)对十二烷基苯磺酸钠(8)1-对甲基苯-1-丙烯
4、
(1)①Br2/CCI4②加浓硫酸(或HNO+HSO)
(2)①Ag(NH3)2NQ②Br2/CCI4
6、
(1)AICI3CISO3H
7、
(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代a-H。
(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸。
(3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢。
8、
(1)间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯
(2)甲苯>苯>溴苯〉硝基苯
(3)对二甲苯>甲苯>对甲苯甲酸>对苯二甲酸
(4)氯苯>对氯硝基苯>2,4-二硝基氯苯
9、只给出提示(反应式略):
(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:
①硝化②溴代(环上)③氧化
3-硝基-4-溴苯甲酸:
①溴代(环上)②氧化③硝化
(2)①溴代(环上)②氧化(3[①氧化②硝化(4)①硝化②溴代(环上)
(5)①硝化②氧化(6)①烷基化②氧化③氯代
10、只给出提示(反应式略):
(1)以甲苯为原料:
①Cl2/Fe②Cl2,光
(2)以苯为原料:
①CH=CH,AIC3②Cl2,光③苯,AICI3
(3)以甲苯为原料:
①CI2,光②CH3CI,AICI3③甲苯,AICI3
(4)以苯为原料:
①CH3CH2COCl,AlC3②Zn-Hg+HCl
11、
(1)乙苯
(2)间二甲苯(3)对二甲苯(4)异丙苯或正丙苯
(5)间甲乙苯(6)均三甲苯
12、两种:
连三溴苯
;三种:
偏三溴苯;一种一元硝基化合物:
均三溴苯。
13、
14、15、
略
第七章
立体化学
1、
(1)
3
(2)4
(3)2
(4)8(5)0
(6)4(7)0(8)2(9)3
2、略
3、
(1)
(4)(
5)为手性分子
4、对映体
(1)(5)
相同
(2)(6)非对映体(3)(4)
5、
7、(4)为内消旋体
8、
(1)
(2);(5)(6);(7)(8)为对映体
(5)
B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3(B)CH3CH=CHC(HCH3)CH2CH3
(B)CH3CH=CHC(HCH3)CH2CH3
(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体
9、(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2
10、(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3
10、(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3
(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH3
11、
第九章卤代烃
2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯(3)(E)-2-氯-3-己烯
2、
(1)CH2=CHCH2CI
(3)CHgCCH(CH)CH2CI
(6)CI2C=CH2(7)CF2CI2(8)CHCI3
3、
(1)CH3CHBrCH3CH3CH(CN)CH3
(2)CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH
(3)CICH2CH=CH2CICH2CH(OH)CH2CI
(6)CH3CH(CH3)CHCICH3CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3
(7)(CH)2C=CH(8)PBbCHbCH(ONO)CH+AgBrJ
(9)CHCHCHCHOCMgBr+C2H5(10)CICH=CHCIOCOCH
(11)Cl2CHCHC2lCl2C=CHCl
4、(只给出主要产物,反应式略)
(1)CH3CH2CH2CH2OH
(2)CH3CH2CH=CH2
(3)A:
CHCHCHCHMgBrB:
CHCHCHCH+HOCMgBr
(4)CH3CH2CH2CH2I+NaBr(5)CH3CH2CH2CH2NH2(6)CH3CH2CH2CH2CN
(7)CHCHCHCHONO+AgBrJ(8)CHOCCHCHCHCf
(9)CH3(CH2)6CH3(10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2
5、
(1)加AgNO(醇),有白色沉淀析岀,反应速度:
CH2=CHC2CI>CH3CHCHCI>CH3CH=CHCI(几乎不反应)
(2)加AgNO(醇),有白色沉淀析岀,反应速度:
苄氯>氯代环己烷>氯苯(不反应)
(3)加AgNO(醇),分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成
(4)试剂、现象同
(2),反应速度:
苄氯>1-苯基-2-氯乙烷>氯苯(不反应)
6、
(1)a:
(CH3)3CBr>CH2CH2CHBrCH3>CH3CH2CH2CH2Br
(2)a:
CH3CH2CH2Br>(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Br
b:
CH3CH2CH2CH2Br>CH3CH2CHBrCH3>(CH3)3CBr
7、
(1)(CH3)2CBrCH2CH3>(CH3)2CHCHBrCH3>(CH3)2CHCH2CH2Br
8、
(1)CHCHCHCHBr反应较快。
因为甲基支链的空间阻碍降低了Sn2反应速度。
(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应。
(CH3)2CHBr首先进行SN2反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢。
(3)-SH反应快于-OH,因为S的亲核性大于0。
(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比CI易离去。
9、
(1)SN2
(2)SN1(3)SN2(4)SN1(5)SN1(6)SN2(7)SN2
10、
(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上。
(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应。
(2)(A)错,HCI无过氧化物效应。
(B)错,叔卤烷遇-CN易消除。
(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解。
(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢。
11、只给岀提示(反应式略):
1)
①
KOH(
醇)
②
HBr
过氧化物
2)
①
KOH(
醇)
②
CI2
,500°C③[H]
3)
①
KOH(
醇)
②
CI2
③2KOH(醇)
④2HCI
4)
①
KOH(
醇)
②
CI2
,500C③CI
2
5)
①
CI2
,500C
②H
OCI③Ca(OH)
2,100C
6)
①
CI2
,500C
②CI
2③KOH(醇)
④KOH,H2O⑤KOH(醇)
7)
①
KOH(
醇)
②
HCI
(8)①KOH(醇)②Br2
9)
①
CI2
②H2/
Ni
③NaCN
三氯乙烯:
①2Cl2②KOH(醇)
(11)①KOH(醇)②Cl2,500°C③KOH,H2O
(12)①HCHO/ZnCh+HCI②KOH,H2O
(13)①KOH(醇)②Br2③2KOH(醇)④Na,液氨⑤CHsCHCHBr
12、略
13、(反应式略)
14、(反应式略)
A:
CH2=CHCH(CH3)CH2CH3B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(无旋光性)
15、(反应式略)
A:
CH3CH(Br)CH=CH2B:
CH3CHBrCHBrCH2BrC:
CH3CH(OH)CH=C2H
D:
CH3CH=CHC2HOHE:
CH3CH(OH)CH2CH3F:
CH3CH2CH2CH2OHwsy024
第十章醇和醚
1、
(1)2-戊醇2°
(2)2-甲基-2-丙醇3°(3)3,5-二甲基-3-己醇3
(4)4-甲基-2-己醇2°(5)1-丁醇1°(6)1,3-丙二醇1°
(7)2-丙醇2°(8)1-苯基-1-乙醇2°(9)(E)-2-壬烯-5-醇2°
(10)2-环己烯醇2°(11)3-氯-1-丙醇1°
2、
(2)>(3)>
(1)
3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列:
(4)>
(2)>
(1)>(3)>(5)
4、
(1)①Br2②AgNQ(醇)
(2)用卢卡试剂(ZnCI+HCI),反应速度:
3°>2°>1°
(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),a-苯乙醇反应快。
5、分别生成:
3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇
6、只给出主要产物
(1)CH3CH=C(CH3)2
(2)(CH3)2C=CHC2HOH(3)C6H5-CH=CHCH3
(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2(5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3
7、
(1)对甲基苄醇>苄醇>对硝基苄醇
(2)a-苯基乙醇>苄醇>B-苯基乙醇
8、提示:
在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物
9、略
10、(反应式略)
(1)CH3CH2CH2MgBr+CH3CHO或CH3MgBr+CH3CH2CH2CHO
(2)CH3MgBr+CH3COCH2CH3或CH3CH2MgBr+CH3COCH3
(3)CH3CH2MgBr+C6H5-CHO或C6H5-MgBr+CH3CH2CHO
(4)CH3MgBr+C6H5-COCH3或C6H5-MgBr+CH3COCH3
(5)①Cl2,500C②H2O,NaOH③HOCl④H2O,NaOH⑤3HNO3
12、只给出提示(反应式略):
(1)①-HO②HCl
(2)①-H2O②直接或间接水合
(3)①-"0②HBr③KOH/醇
13、只给出提示(反应式略):
(1)①PBr3②Mg/干醚③环氧乙烷④H2O
(2)①CHsCHCHMg,干醚②出0③-甩0阳+,△④硼氢化氧化
(3)①C2H5CI/AICI3②NaOH③CH31④CH3CHCHCOCI/AICI3⑤LiAIH4
(4)选1,3-丁二烯和3-丁烯-2-酮①双烯合成②CH3Mg③H3O+④H2/Ni
14、该醇的结构式为:
(CH3)2CHCH(OH)C3H
15、原化合物的结构式为:
CH3CH(OH)CH2CH3或CH3CH2CH2CH2OH(反应式略)
16、A:
(CH3)2CHCHBrCH3B:
(CH3)2CHCH(OH)CH3C:
(CH3)2C=CHCH3
(反应式略)
18、A:
CH3CH2CHBrCH(CH3)2B:
CH3CH2CH=C(CH3)2C:
CH3CH=CHCH(C3H)2
D:
CH3CH2CHOE:
CH3COCH3
(各步反应式略)
19、
(1)CH3OCH2CH2CH3甲丙醚(甲氧基丙烷)C2H5OC2H5乙醚(乙氧基乙烷)
CH3OCH(CH3)2甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)
(2)CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚(甲氧基丁烷)
CH3OCH(CH3)CH2CH3甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)
CH3OCH2CH(CH3)2甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH3OC(CH3)3甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚(乙氧基丙烷)CH3CH2OCH(CH3)2乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)
20、
(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离。
(2)①加Ag(NHa)2NO,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔。
②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物。
21、(只给出主要产物,反应式略)
(1)CH3OCH2CH2CH3+NaI
(2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3+NaBr
(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3+NaCI(4)(CH3)2C=CH2+CH3CH2CH2OH+NaCI
22、只给出提示(反应式略):
(1)制取乙二醇二甲醚:
①乙烯O/Ag,△②2CH3OH
制取三甘醇二甲醚:
①乙烯O2/Ag,△②H2O,H+
③环氧乙烷④环氧乙烷⑤2CH3OH/HSQ,A
(2)①O2/Ag,△②NH3③环氧乙烷
(3)①O2/Cu,加压、△制得甲醇②-fO
(4)①直接或间接水合制异丙醇②-H2O
(5)从苯出发:
①CI2/Fe②HNO3+H2SO4③Na2CO3④CH3Br
其中CH3OH+HBrCHsBr+H2O
(6)①由CH=CHtCfCHMgBr②由CH=CH环氧乙烷
③由①和②tCH3CHCHCHOH④—W0
23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高。
乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的。
24、
(1)CH3I,CH3CH2CH2CH2I
(2)CH3I,CH3CH(I)CH2CH2CH3
(3)CH3I,CH3CH2CH(CH3)CH2I
25、该化合物的结构式为:
CH3CH2CH2OCH2CH2CH3(有关反应式略)
26、此化合物为:
CH3(CH2)4-O-CH2CH3
27、mmolAgI=mmolCH3I化合物C20H21O4N相对分子质量为339,
所以235mg(1molAgI)=235(1molCH3I)
第十一章酚和醌
1、
(1)间甲苯酚
(2)4-乙基-1,3-苯二酚(3)2,3-二甲基苯酚
(4)2,4,6-三硝基苯酚(5)邻甲氧基苯酚(6)对羟基苯磺酸
(7)1-甲基-2-萘酚(8)9-蒽酚(9)1,2,3-苯三酚
(11)
10)5-甲基-2-异丙基苯酚
5-硝基-1-萘酚(12)3-氯蒽醌
4、①FeCI3②Na
5、
(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化
(2)、(3)、(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。
6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻、对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:
2,4-二硝基苯酚>对硝基苯酚>间硝基苯酚>苯酚
7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基。
当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基。
8、
(2)、(4)能形成分子内氢键,
(1)、(3)能形成分子间氢键。
9、
(1)以苯为原料:
①浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸②NaOH,A(碱熔)③H
(2)以苯为原料:
①C2HCI,AICI3②浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸
③NaOH,A
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