阿司匹林的合成.ppt
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阿司匹林的合成.ppt
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实验一阿司匹林(Aspirin)的合成,药物化学教研室,C9H8O4180.16,又名乙酰水杨酸,化学名:
2-乙酰氧基苯甲酸,本品为白色结晶或结晶性粉末;微臭或微带醋酸臭,味微酸,遇湿气即缓缓水解。
本品易溶于乙醇,可溶于氯仿、乙醚,微溶于水;溶于氢氧化钠或碳酸钠溶液,mp.135140。
一、实验目的,1.掌握乙酰化反应原理和乙酰水杨酸的合成方法;2.掌握乙酰水杨酸的性质,熟悉其鉴别反应;3.掌握乙酰水杨酸的重结晶操作和熔点测定方法。
二、实验原理,阿司匹林的制备是以水杨酸为原料,在硫酸催化下经醋酐乙酰化而制得。
合成路线如下:
反应机理为醋酐在酸催化下生成乙酰正离子而起酰化作用。
(1)(CH3CO)2O+H+CH3-C(+)=O+CH3COOH
(2)+CH3-C(+)=O,+H+,三、实验材料,药品:
水杨酸、醋酐、浓硫酸、乙醇、蒸馏水仪器:
250mL三角瓶(干燥)、减压过滤装置(水泵、吸滤瓶、布氏漏斗、滤纸、玻璃塞、剪刀、玻璃棒)、水浴锅、称量纸、红外灯、表面皿、熔点测定仪、100温度计、天平、50mL量筒、100mL量筒、50mL烧杯、100mL烧杯、200mL烧杯、滴管,四、实验方法,
(一)粗品制备在250mL干燥的三角瓶中依次加入水杨酸25g,醋酐35.5mL(38g)和浓硫酸1mL(约20滴),将混合物充分搅拌,在水浴加热至6070,保温20分钟,使酰化反应完全。
用玻璃棒搅拌适当时间使液体冷却,冷后将溶液倒入400mL水中,充分搅拌,用布氏漏斗抽滤,用少量水或稀乙醇洗涤析出的乙酰水杨酸粗品,抽干后称出粗品重量。
水杨酸25g,醋酐35.5mL,浓硫酸1mL,250mL干燥三角瓶,充分搅拌,水浴60-70,20min,冷却,倒入400mL水中,搅拌,抽滤,水或稀乙醇洗涤,抽干,粗品,阿司匹林的合成中杂质,
(二)精制将所得粗品溶于少量沸乙醇,使成饱和溶液(约95乙醇3035mL)。
将乙醇液慢慢倾入至2.5倍体积热水中,若析出沉淀,需加热至沉淀溶解,将得到的澄明溶液慢慢冷却,析出乙酰水杨酸的白色结晶。
待结晶析出完全后,抽滤,用少量冷的稀乙醇洗涤,抽干,置红外灯下干燥(干燥时温度不超过60为宜),测熔点,计算收率。
注释:
酯化反应进行宜在无水条件为佳,因此所用仪器应干燥。
粗品,溶于少量沸乙醇,倒入2.5倍体积水中,约30-35mL,澄明溶液,冷却,析晶,抽滤,稀冷乙醇洗,红外烘干,测熔点,计算收率,五注意事项,?
思考题:
1.乙酰水杨酸的一般鉴别反应有哪些?
2.向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么?
3.本反应可能发生那些副反应?
产生哪些副产物?
4.阿司匹林重结晶使用的是何种溶剂?
为何滤液要自然冷却?
5.常用的乙酰化试剂有哪些?
乙酰化反应应当注意的条件是什么?
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