第四章-醌类化合物Word文件下载.doc
- 文档编号:982216
- 上传时间:2023-04-29
- 格式:DOC
- 页数:17
- 大小:403.50KB
第四章-醌类化合物Word文件下载.doc
《第四章-醌类化合物Word文件下载.doc》由会员分享,可在线阅读,更多相关《第四章-醌类化合物Word文件下载.doc(17页珍藏版)》请在冰点文库上搜索。
A.二蒽酚B.蒽酮C.大黄素型
D.茜草素型E.氧化蒽醌
8.中草药水煎液有显著泻下作用,可能含有
A.香豆素B.蒽醌苷C.黄酮苷
D.皂苷E.强心苷
9.中药紫草中醌类成分属于()
A.苯醌类B.萘醌类C.菲醌类
10.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是()
A.一个苯环的β-位B.苯环的β-位C.在两个苯环的α或β位
D.一个苯环的α或β位E.在醌环上
11.番泻苷A属于
A.大黄素型蒽醌衍生物B.茜草素型蒽醌衍生物C.二蒽酮衍生物
D.二蒽醌衍生物E.蒽酮衍生物
12.下列化合物泻下作用最强的是
A.大黄素B.大黄素葡萄糖苷C.番泻苷A
D.大黄素龙胆双糖苷E.大黄酸葡萄糖苷
13.下列蒽醌有升华性的是
A.大黄酚葡萄糖苷B.大黄酚C.番泻苷A
D.大黄素龙胆双糖苷E.芦荟苷
14.下列化合物酸性最强的是()
A.2,7-二羟基蒽醌B.1,8-二羟基蒽醌C.1,2-二羟基蒽醌
D.1,6-二羟基蒽醌E.1,4-二羟基蒽醌
15.羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝~蓝紫色的是()
A.1,8-二羟基蒽醌B.1,4-二羟基蒽醌C.1,2-二羟基蒽醌
D.1,6,8-三羟基蒽醌E.1,5-二羟基蒽醌
16.专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是()
A.菲格尔反应B.无色亚甲蓝试验C.活性次甲基反应
D.醋酸镁反应E.对亚硝基二甲基苯胺反应
17.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的5%Na2CO3水溶液萃取,碱水层的成分是()
A.B.C.D.E.
18.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用5%NaHCO3水溶液萃取,碱水层的成分是
A.B.C.
D.E.
19.能与碱液发生反应,生成红色化合物的是()
A.羟基蒽酮类B.蒽酮类C.羟基蒽醌类
D.二蒽酮类E.羟基蒽酚类
20.下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离,用苯-醋酸乙酯(3︰1)展开后,Rf值最大的为()
21.能与碱液反应生成红色的化合物是()
A.黄芩素B.香豆素C.强心苷
D.皂苷E.大黄素
22.在蒽醌衍生物UV光谱中,当262~295nm吸收峰的logε大于4.1时,示成分可能为()
A.大黄酚B.大黄素C.番泻苷
D.大黄素甲醚E.芦荟苷
23.茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是()
A.两个苯环的β-位B.两个苯环的-α位C.在两个苯环的α或β位
D.一个苯环的α或β位E.在醌环上
24.某成分做显色反应,结果为:
溶于Na2CO3溶液显红色.与醋酸镁反应显橙红色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环,在NaHCO3中不溶解。
此成分为
A.B.C.
D.E.
25.番泻苷A中2个蒽酮母核的连接位置为()
A.C1-C1B.C4-C4C.C6-C6
D.C7-C7E.C10-C10
(二)多项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出二至五个正确的答案,并将正确答案的序号分别填在题干的括号内,多选、少选、错选均不得分)
1.下列属于大黄素-8-β-D-葡萄糖苷性质的有()()()()()
A.与醋酸镁反应呈紫红色
B.与Molish试剂有阳性反应
C.UV光谱中有295nm(logε>4.1)峰
D.IR中有2个-C=O峰,两峰频率之差在24~28cm-1范围
E.可溶于5%的Na2CO3水溶液中
2.下列中药中含有蒽醌类成分的有()()()()()
A.虎杖B.巴豆C.补骨酯
D.蕃泻叶E.秦皮
3.下列吸收峰由蒽醌母核中苯甲酰基引起的是()()()()()
A.240~260nmB.230nmC.262~295nm
D.305~389nmE.410nm
4.下列醌类成分与无色亚甲蓝显蓝色的是()()()()()
A.苯醌B.萘醌C.菲醌
D.蒽醌E.蒽酮
5.下列蒽醌的乙醚溶液,用5%碳酸钠萃取,可溶于碳酸钠层的有()()()()()
A.1,8-二羟基B.1,3-二羟基C.1,3,4-三羟基
D.1,8-二羟基3-羧基E.1,4,6-三羟基
6.游离蒽醌母核质谱特征是()()()()()
A.分子离子峰多为基峰B.有[M-CO]·
+峰C.有[M-2CO]·
+峰
D.双电荷离子峰E.未见分子离子峰
7.下列属于大黄素的性质有()()()()()
B.UV光谱中有295nm(logε>4.1)峰
C.IR中有2个-C=O峰,两峰频率之差在24~28cm-1范围
D.可溶于5%的Na2CO3水溶液中
E.与对亚硝基二甲基苯胺反应显绿色
8.可与5%氢氧化钠反应产生红色的是()()()()()
A.羟基蒽醌B.羟基蒽酮C.大黄素型
D.茜草素型E.二蒽酮类
9.具有对醌结构的成分是()()()()()
A.紫草素B.胡桃醌C.丹参新醌甲
D.丹参醌ⅡAE.信筒子醌
10.采用柱色谱分离蒽醌类成分,常选用的吸附剂是()()()()()
A.硅胶B.氧化铝C.聚酰胺
D.磷酸氢钙E.葡聚糖凝胶
11.在下列高等植物中含蒽醌类化合物较多的科有()()()()()
A.蓼科B.茜草科C.禾本科
D.豆科E.唇形科
12.下列化合物遇碱显黄色,经氧化后才显红色的是()()()()()
A.羟基蒽醌类 B.蒽酚C.蒽酮
D.二蒽酮 E.羟基蒽醌苷
13.下列结构中具有β-羟基的化合物有()()()()()
A.1,8-二羟基B.1,3-二羟基C.1,3,4-三羟基
14.区别大黄酚与大黄素的方法()()()()()
A.醋酸镁反应B.IR光谱C.UV光谱
D.1HNMR谱E.菲格尔反应
15.大黄的总蒽醌提取液中含有大黄酸、大黄素、大黄酚、芦荟大黄素、大黄素甲醚五种游离蒽醌成分,选用下列那些方法可分离到单体()()()()()
A.pH梯度分离法B.分步结晶法C.氧化铝柱色谱
D.pH梯度分离与硅胶柱色谱相结合E.硅胶柱色谱
16.下列符合丹参醌ⅡA的说法有()()()()()
A.有明显的泻下作用B.难溶于水C.能发生菲格尔反应
D.能与醋酸镁反应变红色E.有较强的扩张冠状动脉作用
17.醌类成分按结构分类有()()()()()
A.苯醌B.查耳酮C.萘醌
D.蒽醌E.菲醌
18.在碳酸钠溶液中可溶解的成分有()()()()()
A.番泻苷AB.大黄酸C.大黄素
D.大黄酚E.大黄素甲醚
19.羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝紫色的是()()()()()
A.1,8-二羟基B.1,2-二羟基C.1,3,4-三羟基
D.1,4,8三羟基E.1,5,6-三羟基
20.羟基蒽醌结构中β-羟基酸性大于α-羟基酸性的原因是()()()()()
A.α-羟基与迫位羰基易异产生分子内氢键。
B.β-羟基与α-羟基不在同一共轭体系中。
C.β-羟基的空间位阻作用比α-羟基大。
D.β-羟基受羰基吸电子影响,氢质子容易解离。
E.上述原因均不是。
二、名词解释
1.醌类2.大黄素型蒽醌
三、填空题
1.1-羟基蒽醌的红外光谱中羰基峰应有个峰,两峰频率之差在范围中。
2.新鲜大黄中含有、类较多,但他们在贮藏过程中可被氧化成为。
3.醌类化合物主要包括、、、四种类型。
4.中药虎杖中的醌属于醌类,紫草素属于醌类,丹参醌类属于
醌类。
5.根据分子中羟基分布的状况不同,羟基蒽醌可分为和两种类型。
6.从大黄中提取游离蒽醌,常将药材先用一定浓度的硫酸加热,目的是。
7.分离大黄酚和大黄素甲醚常用柱色谱法,常用的吸附剂为,最先洗脱下来的是。
8.羟基蒽醌衍生物在紫外光谱上共有五个吸收谱带,第Ⅰ峰波长为nm,第Ⅱ峰波长为nm,第Ⅲ峰波长为nm,第Ⅳ峰波长为nm,
第五峰为nm以上。
蒽醌的紫外光谱中第Ⅱ、Ⅳ峰是由结构中部分引起的,第Ⅴ、Ⅲ峰是由部分引起的。
9.在分子量为208的蒽醌质谱中除了出现m/z208的分子离子峰外,还有m/z180及m/z152的强峰,两峰分别是和。
10.用pH梯度萃取法分离游离蒽醌衍生物,可溶于5%NaHCO3溶液的成分结构中应有基团;
可溶于5%Na2CO3溶液的成分结构中应有基团;
可溶于5%NaOH溶液的成分结构中应有基团。
11.鉴别羟基蒽酮类常用的试剂是。
12.常见的含有蒽醌类化合物的中药材,除大黄外,还有、、、、等。
蒽醌类的主要生物活性有、、等。
13.蒽醌结构中羟基的数量和位置不同,与醋酸镁反应的结果也不同,一般具有
结构,产生蓝~蓝紫色;
具有结构,产生红~紫红色;
的结构,产生橙红~红色。
14.天然蒽醌类的基本母核是。
根据其氧化还原以及聚合情况不同,可分为、和三大类。
15.羟基蒽醌苷及苷元,因具有基, 可溶于 溶液中,加酸酸化又可重新沉淀析出,这一性质常用于提取分离。
16.大黄中主要游离蒽醌类化合物有、、、、
。
17.蒽醌母核上具有β-OH,则第Ⅲ峰吸收强度lgε值一般在以上。
18.无色亚甲蓝试验主要用于鉴别醌中的和类成分。
19.苯醌及萘醌的化合物在醌环上有未被取代的位置时,可在条件下,与
试剂反应,生成蓝绿色或蓝紫色。
20.羟基蒽醌类化合物的酸性强弱顺序排列是含 >含 >含 。
四、鉴别题
1.与与
ABC
2.与
AB
3.
abcde
五、问答题
1.醌类化合物分哪几种类型,写出基本母核,各举一例。
2.蒽醌类化合物分哪几类,举例说明。
3.为什么β-OH蒽醌比α-OH蒽醌的酸性大。
4.比较下列蒽醌的酸性强弱,并利用酸性的差异分离他们,写出流程。
A.1,4,7-三羟基蒽醌
B.1,5-二OH-3-COOH蒽醌
C.1,8-二OH蒽醌
D.1-CH3蒽醌
5.用显色反应区别下列各组成分:
(1)大黄素与大黄素-8-葡萄糖苷
(2)番泻苷A与大黄素苷
(3)蒽醌与苯醌
六、设计提取分离流程
1.某中药主要含有大黄酸、大黄素、大黄素甲醚,三种成分的氧苷试完成下列问题。
(1)如何鉴定药材中含有该类成分?
(2)试设计从该中药中提取、分离三种苷元的流程
2.某中药中含有下列成分,试提取并分离出其中的蒽醌类成分
(1)
(2)(3)
(4)树胶(5)蛋白质(6)淀粉(7)氨基酸
3.中药虎杖中含有大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄素-8-D-葡萄糖苷、大黄素甲醚-8-D-葡萄糖苷、白藜芦醇、白藜芦醇葡萄糖苷等成分,试设计从虎杖中提取分离游离蒽醌的流程。
4.中药萱草根中含有大黄酸、大黄酚、决明蒽醌、决明蒽醌甲醚、β-谷甾醇等成分,试设计提取分离流程。
决明蒽醌决明蒽醌甲醚
表7-11决明子中的蒽醌成分
化合物
R1
R2
R3
姜决明子素
-OH
-H
决明素
-OCH3
甲基钝叶决明素
橙黄决明素
七、解析结构
(一)某蒽醌类化合物的红外光谱在1626cm-1、1674cm-1两处出现吸收峰,此化合物应属于下列哪种?
并简要分析说明。
ABC
(二)天然药物黄花中得到一蒽醌化合物:
为黄色结晶,mp.243~244℃,分子式为C16H12O6(M+300)。
溶于5%氢氧化钠水溶液呈深红色,不溶于水,可溶于5%碳酸钠水溶液。
与α-萘酚-浓硫酸不发生反应。
主要光谱峰特征为:
IR:
3320cm-11655cm-11634cm-1
1HNMR:
δppm:
3.76(3H,单峰)、4.55(2H,单峰)、7.22(1H,双峰,J=8Hz)、7.75(1H,双峰,J=8Hz)、7.61(1H,多重峰)、7.8(1H,单峰)
试写出化学反应或光谱数据的归属,并确定结构。
1.5%氢氧化钠水溶液呈深红色:
示有
2.α-萘酚-浓硫酸阴性:
3.可溶于5%碳酸钠水溶液:
示有,
4.醋酸镁反应呈橙红色:
5.IR:
1655cm-11634cm-1:
示有
6.1HNMR,3.76(3H,单峰):
示有
7.在4.55(2H,单峰)示有
8.1HNMR7.22(1H,双峰,J=8Hz)、7.75(1H,双峰,J=8Hz)、7.61(1H,多重峰),另一个7.8(1H,单峰):
示有个芳氢
9.该化合物结构式是:
。
ABC
(三)天然药物黄花中得到一蒽醌化合物:
为黄色结晶,mp243~244℃,分子式为C16H12O6(M+300)。
与醋酸镁反应呈橙红色,与α-萘酚-浓硫酸不发生反应。
3.76(3H,单峰)、4.55(2H,单峰)、7.22(1H,双峰,J=8HZ)、7.75(1H,双峰,J=8HZ)、7.61(1H,多重峰)、7.8(1H,单峰)
试分析其结构式。
(四)从某中药中提取分离出一橙色针状结晶,mp.195~196℃,,分子式为C15H10O4,与2%NaOH溶液反应呈红色,与0.5%醋酸镁试液反应呈樱红色。
光谱数据如下:
UVλmaxnm(logε):
432(4.08),356(4.07),279(4.01),258(4.33),225(4.37)
IRcm-1:
3100,1675,1621
1H-NMR(CDCl3)δ:
2.47(3H,brs)
试写出化学反应或光谱数据的归属,并确定该化合物结构
ABC
1.化学反应:
化合物与碱反应变红:
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 第四 化合物