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有机物分子式结构式确定讲解
研究有机物的一般步骤和方法
1.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物,假设给你一种这样的有机混合物
让你研究,一般要采取的几个步骤是()
A.确左化学式-*确泄实验式一确左结构式一分离、提纯
B.分离、提纯一确泄化学式一确左实验式一确定结构式
C.分藹、提纯-*确定结构式一确左实验式-*确定化学式
D.分藹、提纯i确泄实验式f确泄分子式-*确泄结构式
2.能够快速、微疑、精确的测泄相对分子质疑的物理方法是()
A.质谱B.红外光谱C.紫外光谱D.核磁共振谱
3.利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录,可以判断该有机物分子拥有的()
A.同分异构体数B.原子个数C.基团种类D.相对分子量
4.下列叙述不正确的是()
A.1个丙烯分子有8个。
键,1个兀键
B.1、4—二甲苯核磁共振氢谱中有两组il金,且氢原子数之比为3:
2
CH3-$H-COOH
C.丙氨酸分子属于手性分子NH2
D.分子式为C:
HQ的红外光谱图上发现有C-H键和C-0键的振动吸收,由此可以初步推测有机物结构简式为CJL-OH
5.某化合物6.2g在0:
中完全燃烧,只生成8.8gCO:
和5.4g比0。
下列说法正确的是
A.该化合物仅含碳、氢两种元素B.该化合物中碳、氢原子个数比为1:
2
C.无法确泄该化合物是否含有氧元素D.该化合物中一定含有氧元素
6.某化合物由C、H两种元素组成,其中含碳的质量分数85.7%,在标准状况下,11.2L
此化合物气体的质量为1他。
则此化合物的分子式为()
A.C:
H.B.C3H6C.CbHsD.CHt
7.某有机物X含C、H、0三种元素,现已知下列条件:
①碳的质量分数;②氢的质量分数:
③蒸汽的体积(已折算成标准状况下的体积):
④X对氢气的相对密度;⑤X的质量:
⑥X的沸点,确定X的分子式所需要的最少条件是()
A.①②⑥
8.在有机物分子中,不同氢原子的核磁共振谱中给出的吸收雌也不同,根据吸收峰可以
确上有机物分子中氢原子的种类和数目。
例如二乙證的结构简式为:
CHlCHlO—CH厂
C比其核磁共振谱中给岀的吸收峰有两个,如图1所示:
2
6
(1)下列物质中其核磁共振氢谱中给出的只有一个吸收峰的是
A.CH3CH5B・CH5C00HC・CHsCOOCH,D・(KOC比
(2)化合物A和B的分子式都是CHBgA的核磁共振氢谱图如图2所示,则A的结构简式为,请预测B的核磁共振氢谱上有个吸收峰。
9.有机物A是一种纯净的无色黏稠液体,易溶于水。
为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A物质18.0g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H:
的45倍。
试通过计算填空:
(1)A的相对分子质虽为:
(2)A的核磁共振氢谱如下图:
(2)A中含有种
氢原子
1
■AAA1
0987654321
(3)另取AlS.Og与足量的NaHCO,粉末反应,生成0.2molCO:
若与足量钠反应则生成0.2mol艮。
(3)写出A中所含官能团的名称:
(4)将此18.0gA在足量纯a中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者依次增重10.80和26.4g。
(4)A的分子式为:
(5)综上所述A的结构简式。
10・【•有机物X是一种重要的有机合成中间体,用于制造塑料、涂料和粘合剂等髙聚物。
为研究X的组成与结构,进行了如下实验:
(2)有机物X的分子式是
(2)将10.0gXii足量0二中充分燃烧,并使其产物依次通过足量的无水CaCl=和KOH浓溶液,发现无水CaCl2增重7.2g,KOH浓溶液增重22.0go
(3)经红外光谱测宦,有机物X中含有醛基:
有机物X(3)有机物X的结构简式是
的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰,峰面积之比是3:
lc
O
II.Diels-Alder反应为共馳双烯与含有烯键或烘键的化合物相互作用生成六元环状化合
反应制得。
(1)Diels-Alder反应属于反应(填反应类型):
A的结构简式
为o
(2)写出与互为同分异构体,且一浪代物只有两种的芳香婭的名称:
:
写出生成这两种一浪代物所需要的反应试剂和反应条
件:
。
11.有A、B两种烧,它们的组成相同,都约含85.7%的碳,烧A对氢气的相对密度是28:
炷B式虽比空气的平均式量稍小,且实验式与A相同,炷A、B都能使浪的四氯化碳溶液褪色,根据以上实验事实回答问题。
(1)推断A、B两婭的化学式。
A;B0
(2)A、B中_(填A或B)共有四种同分异构体,同分异构体的名称是-
(3)写出B与浪的四氯化碳溶液反应的化学方程式:
-
12.某炷A的相对分子质疑为84。
回答下列问题:
(1)下列物质与A以任意比例混合,若总物质的量一左,充分燃烧消耗氧气的量不相等
的是(填序号)oa.C:
H:
:
O:
b.CeHl(c.CsHt.Od.C;H1;O3
若炷A为链炷,与HBr加成后只能得到一种产物,且该炷的一氯代物只有一种。
(2)®A的结构简式为;名称是o
2A在一定条件下能发生加聚反应,写出该反应的化学方程式°
®A与足量的澳水反应生成B,B与NaOH的醇溶液共热可以得到D,B和D的相对分子质量满足M(D)+81=M(B)O则D分子中含有的官能团有:
(填名称)-
(3)若核磁共振氢谱显示链桂A中有三个峰,且稣而积比为3:
2:
K写出A所有可能的
结构简式。
13.相对分子质量不超过100的有机物A,既能与金属钠反应产生无色气体,又能与碳酸钠反应产生无色气体,还可以使浪的四氯化碳溶液褪色。
A完全燃烧只生成C0:
和比0。
经分析其含氧元素的质量分数为37.21%。
1其A相对分子质量为o(结果四舍五入取整数)
经核磁共振检测发现A的图谱如下:
2试写出A的结构简式:
..
3试写出A与甲醇反应生成有机物B的化学反应方程式:
o
4B在一定条件下可以反应生成高分子化合物一有机玻璃,写出反应的方程
式:
。
5B的同分异构体有多种,请写出一种和B同类别的同分异构体的结构简
式。
14.某有机物A只含有C、H、0三种元素,常用作有机合成的中间体。
现将8.4g该有机物在14.56L(标况下)0:
经充分燃烧后将产生的热气体(无有机物)先通过足量的无水CaCl:
固体,发现该固体增重7.2g,然后再将该剩余气体通入足虽:
的澄淸石灰水,石灰水增重22.Og:
质谱图表明苴相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有0—H键和位于分子端的C^C键,核磁共振氢谱有三个峰,峰而积为6:
1:
1。
(注:
一0H接在不饱和碳上为不稳泄结构)
(1)通过计算确定该有机物A的分子式为,A的结构简式
为。
(2)有机物B是A的同分异构体,1molB可与lmolB“加成。
该有机物所有碳原子在
同一个平而,没有顺反异构现象。
请写出B的结构简式是o
15.
(1)经元素分析后,发现某炷的含碳量为82.76%,氢的质疑分数则为17.24%,且相
对分子质量为58,该炷的分子式。
(2)某种苯的同系物0.lmol在足量的氧气中完全燃烧,将产生的高温气体依次通过浓硫
酸和氢氧化钠溶液,使浓硫酸增重7.2g,氢氧化钠溶液增重30.8,推测它的分子式和结构简式o
(3)某含氧有机物,它的相对分子质屋为46.0,碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数
为33.0%,NMR中只有一个信号,请写出其结构简式。
(4)某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成,经测定英相对分子质量为90。
称取
该有机物样品1.8g,在足呈:
纯氧中完全燃烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重1.08g和2.64g。
该有机物的分子式-
16.今有A、B两种有机物相对分子质量相同。
A是一种芳香坯,且分子中所有的原子可以在同一个平而上。
B是婭的含氧衍生物。
各取lmolA.B完全燃烧,生成的CO:
分別为8mol和4mol。
A和苯分子中氢的质量分数相同。
(1)A的结构简式为B的分子式为
(2)B分子有多种同分异构体,英中有一种含有竣基,不含甲基的物质甲。
该分子能发生多种反应,如能生成五元环状物质乙,也能生成最简式与乙相同的两种聚合物丙和丁(丁是由二步反应得到的)。
请分别写出这些物质的结构简式。
甲
乙
(五元环状化合物)
丙
(经缩聚反应生成)
T
(经加聚反应生成)
参考答案
1.D
【解析】
试题分析:
要分析有机物的组成及结构,必须先制得这种物质,才能对其进行分析研究故需先将有机混合物分离、提纯:
再确左该物质的组成元素,进而确左北最简式(实验式):
接着测岀分子量确怎化学式,再分析它的化学性质或者采用髙科技测定方法,从而确左它的结构式;故D项正确:
本题选D.
考点:
有机物结构确定。
2.A
【解析】
试题分析:
红外光谱仪用于测泄有机物的官能团:
核磁共振谱用于测泄有机物分子中氢原子的种类和数目;质谱法用于测左有机物的相对分子质量:
紫外光谱测左有机物分子中的不饱和键,所以答案选A。
考点:
考査有机物中的四谱的作用
3.C
【解析】
试题分析:
红外光谱测左有机物分子中的基团种类。
考点:
有机物结构的确定
4.D
【解析】
试题分析:
A、丙烯分子中的单键都是。
键,双键中有一个0键,一个n键,所以丙烯分子中有一个刃键和8个。
键,正确:
B、1,4-二甲苯为对称分子,苯环上只有1种H原子,两个甲基的H原子相同,所以核磁共振氢谱中有两组峰,且氢原子数之比是6:
4二3:
2,正确:
C、丙氨酸分子中与拔基相连的C原子上连有4种不同基团,为手性碳原子,所以丙氨酸是手性分子,正确;D、仅由分子中含有C-H键和C-0键不能判断其结构简式,还可能是CH5-0-CH3结构,错误,答案选D。
考点:
考査化学键、手性碳、H原子种类、有机物结构的判断
5.D
【解析】
试题分析:
8.8gCO?
的物质的量为0.2mol,则n(C)=0.2mol,m(C)=2.4g:
5.4gH:
0的物质的量为0.3mol,n(H)=0.6mol,m(H)=0.6g,m(C)+m(H)=2.4g+0.6g=3.0g<6.2g,该化合物不仅只含碳、氢两种元素,一泄含有氧元素:
n(C):
n(H)=1:
3,选D。
考点:
考査有机物分子式的确定。
6.A
【解析】
试题分析:
某化合物由C、H两种元素组成,其中含碳的质疑分数85.7%,则该有机物的最简式为CH:
在标准状况下,11.2L此化合物气体的质量为14g,则该有机物的相对分子质量为28,此化合物的分子式为C:
H;,选A。
考点:
考査有机物分子式的确泄。
7.C
【解析】
试题分析:
某有机物X含C、H、0三种元素,根据条件①和②可确定有机物中氧的质量分数,进一步确定该有机物的最简式,根据条件④可确定有机物的相对分子质量,从而确定有机物的分子式,选C。
考点:
考査有机物分子式的确泄。
8.
(1)AD:
(2)BrCHcCH.Br2
【解析】
试题分析:
(1)核磁共振氢谱中给岀的只有一个吸收峰,这说明分子中氢原子有一类。
根据同一个碳原子上的氢原子是相同的,其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的,再就是具有对称性结构的(类似于平而镜成像中物体和像的关系)可知,A.CH=CH3分子中只有一类氢原子,A正确;B.CH3C00H分子中含有2类氢原子,B错误:
C.C^COOCH,分子中含有2类氢原子,C错误:
D.CH30CH3分子中只有一类氢原子,D正确,答案选AD。
(2)化合物A和B的分子式都是CHEr’,A的核磁共振氢谱图如图2所示,这说明分子中只有一类氢原子,所以A的结构简式为BrCH:
CH=BroA和B互为同分异构体,则B的结构简式为CH,CHB“,所以B的核磁共振氢谱上有2个吸收峰。
考点:
考査等效氢原子判断
CHjCHCOOH
9.
(1)90
(2)4(3)竣基、疑基(或疑基、竣基)(4)CH0,(5)OH
【解析】
试题分析:
(1)A的密度是相同条件下H:
的45倍,则A的相对分子质量是H:
的45倍,为90:
(2)核磁共振氢谱中显示有4组|1斤,所以有4种H原子。
(3)A18.0g的物质的量为0.2mol,与足量的NaHCO,粉末反应,生成0.2molCO:
说明A中有一个一COOH,若与足量钠反应则生成0.2molH:
那么还有一个一0H,所以官能团有竣基和疑基。
(4)将18.0gA在足量纯0:
中充分加饶,并使英产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者依次增重10.8呂和26.4g,说明燃烧生成的比0的质量为10.8g,物质的虽:
为0.6mol,生成的C0:
的质量为26.4g,物质的量为0.6mol,那么0.2mo1的A可以提供1.2mo1的H原子,0.6mo1的C原子,分子中有一个竣基和疑基,所以分子式为CH0,。
(5)A中有4中H原
CH巒COOH
子,个数比为1:
1:
1:
3,结构简式为皿0
考点:
有机物分子式和结构的确定。
10.(12分)
I
(1)
100(1分)
(2)
C5Hs0:
(2分)
(3)
(CH5):
C(CHO)2
(2分)
II
(1)
加成反应;(1分)
7
(2分)
(2)均三甲苯或1,3,5—三甲苯(2分)
Br:
/光照;(1分);Br=/Fe(1分)
【解析】
试题分析:
I、(I)质谱图中的最大质荷比即为X的相对分子质量,所以X的相对分子质量是100;
(2)10.OgX的物质的量是0.lmol,完全燃烧生成水的质虽是7.2g,物质的呈:
是7.2g/18g/mol二0.4mol,生成二氧化碳的质量是22.0g,物质的量是22.0g/44g/mol=0.5mol,则lmolX分子中含有5molC原子,8molH原子,结合X的相对分子质虽:
是100,所以X中0原子个数是(100-5X12-8)/16=2,所以X的分子式是GH4:
(3)根据题意,X分子中含有醛基,有2种H原子,且H原子个数比是3:
1,说明X分子中含有2个甲基,根据分子式确左其不饱和度为4,不含其它官能团,所以X分子中含有2个醛基,所以X的结构简式是(CH3):
C(CH0)=;
II、
(1)Diels-Alder反应为共轨双烯与含有烯键或烘键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应,碳碳双键个数减少,所以属于加成反应;A的分子式是C战,根据Diels-Alder反应的特点及A与B加成的产物可知A为环戊二烯,B为1,3-丁二烯,A的
(2)7/的分子式是CH:
属于芳香炷的化合物中含有苯环,苯环的吧饱和度为4,相当于2个碳碳双键,所以符合题意的同分异构体中不含其它官能团,则该芳香炷分子中只有烷基取代基,一浪代物只有2种,则苯环和取代基各一种,所以该芳香炷为对称分子,所以只能是1,3,5-三甲苯;当取代侧链的H原子时的条件是光照、浪单质;当取代苯环上的H原子时,条件是液澳和Fe作催化剂。
考点:
考査有机物分子式、结构简式的判断,对已知信息的理解应用能力
11.【答案】
(1)GHs:
C:
H.
(2)1—丁烯:
顺一2—丁烯:
反一2—丁烯;2—甲基丙烯
(3)CH:
=CH;+Br:
-*BrCH:
CH:
Br
【解析】
试题分析:
有A、B两种炷,它们的组成相同,说明最简式相同。
都约含85.7%的碳,坯A对氢气的相对密度是28,因此A的相对分子质量是56,所以A种碳原子个数是»6上()•紳7=4、氢原子个数是竺二世=8,则A的分子式是炷B式量比空气的平
121
均式量稍小,且实验式与A相同,炷A、B都能使渙的四氯化碳溶液褪色,所以A是丁烯,B是乙烯。
(1)根据以上分析可知A、B两绘的化学式分别是CH、CoH.o
(2)乙烯没有同分异构体,丁烯有4种同分异构体,分别是1一丁烯、顺一2—丁烯、反—2—丁烯、2—甲基丙烯。
(3)乙烯与浪发生加成反应的方程式为CH^CHo+Br^BrCHoCOro
考点:
考査有机物推断及同分异构体判断
12.(12分)
(1)b(2分)
(2)
①(CH3):
C=C(CHo):
(2分),2,3-二甲基-2-丁烯(1分)
一定条件下
2n(CHJ:
C=C(CHJ:
'
分)
3破碳双键、浪原子(2分)
性v叭
(3)H>(CH3CH:
):
CH=CH:
(每个1分共3分)
【解析】
试题分析:
(1)有机物的总物质的量一泄时,耗氧量相同的条件是分子式相同或分子式可改写为相同部分英余为二氧化碳或水的形式。
A的相对分子质量是84,则A的分子式是CJU四种物质中,GHq、CeHlt0、CtHhO,可改写为C6H1:
・CO:
、CJi13・艮0、QL・CO:
•H=0,所以三种物质与A的耗氧捲相同,CbH:
;比A多了2个H原子,当物质的量不变时,则耗氧量多,所以答案选b:
(2)①若炷A为链烧,与HBr加成后只能得到一种产物,且该炷的一氯代物只有一种,
则A为烯坯,且分子结构对称,所以A是2,3-二甲基-2-丁烯,结构简式是(CH^cOCQH,):
;
②A分子中含有碳碳双键,可在一立条件下发生加聚反应,化学方程式是n(CH〉C=C(CHj:
③A与浪发生加成反应,则B分子中含有2个Br原子,B在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成D,因为M(D)二M(B)-81,即D比B的相对分子质量少1个HBr,所以B发生消去反应时,只消去1个HBr,还余一个Br原子,同时增加碳碳双键,所以D中含有的官能团是碳碳双键和澳原子:
(3)若核磁共振氢谱显示链坯A中有三个峰,且蜂而积比为3:
2:
1,A中H原子个数12,所以A分子中含有2个甲基、2个-CH:
-、2个-CH-基团,所以A可能的结构简式是
(CH3CH:
)=CH=CH:
o
考点:
考查有机物结构与性质的推断,分子式的计算、同分异构体的判断
浓硫舷
3CHfC(CHo)COOH+C比OH△CHfC(CHJCOOC^HcO
CH;
I;
_定条件下-ecu:
—
4nCHK(CHJCOOC比'COOCH5
5CH£H二CHCOOCH,或CH^CHCH:
COOCH:
或CH~CHC00CH:
CH3
【解析】
试题分析:
①该分子中氧的相对质量不超过100X37.21%=37,21已知该物质中含有竣
32
基,氧的相对质疑为32,因此M=03721二86
2A能与碳酸钠反应产生无色气体,有机物能与碳酸钠反应产生无色气体,说明含有-COOH,
有机物为CoHa-COOH:
还可以使浪的四氯化碳溶液褪色,所以炷基中含有1个”0、;核
CH:
=(p-COOH
磁共振氢谱有3个峰,说明有3种氢原子,符合条件的结构为CH;:
3A与甲醇发生酯化反应;
®B中含有二亡兀;,能够发生加聚反应生成高分子化合物:
⑤B的同分异构体有CH,CH二CHCOOCH,、CH-CHCH^OOCH,.CH:
二CHCOOCH:
CHo
考点:
考査了有机物结构的确定和性质等相关知识。
试题分析:
氯化钙增重为水的质量,所以水的物质的量为7・2/18二0・4摩尔,石灰水增重的为二氧化碳的质量,所以二氧化碳的物质的戢为22/44二0.5摩尔,所以有机物中含有的氧原子的物质的量为(8.4-0.4X2-0.5X12)/16二0.1摩尔,所以有机物中碳氢氧原子个数比为0.5:
0.8:
0.1=5:
8:
1,所以最简式为臨0,根据相对分子质量为84计算,分子式为GHO红外光谱分析表明A分子中含有0—H键和位于分子端的C三C键,核磁共振氢谱
分异构体,1molB可与lmolB壮加成。
该有机物所有碳原子在同一个平而,没有顺反异构现象,所以说明B的结构中含有一个碳碳双键,根据不饱和度的要求,结构中还含有双
键,则为碳氧双键,形成碳碳双键的两个碳原子中有一个碳原子上连接相同的原子或原子团,所以结构为卯」・考点:
有机物分子式和结构式的确左。
15.
(1)CtH10
(3)CHQCHo
(4)GHA
【解析】
试题分析:
(1)根据题意知该物质中N(C):
N(H)=(82.76%/12):
(17.24%/1)=2:
5,则该有机物的最简式为C:
H,,该物质的相对分子质量为58,则该炷的分子式为C,H10:
(2)根据题意知浓硫酸增重的质量为水的质虽:
,7.2g水的物质的量为0.4mol,则n(H)=0.8mol,氢氧化钠溶液增重为二氧化碳的质呈:
,30.8gCO:
的物质的量为0.7mol,则n(C)=0.7mol,所以lmol有机物中含有7molC.SmolH,所以该苯的同系物的分子式为CH,结
构简式为◎沁
(3)根据题意知该物质中N(C):
N(H):
N(0)=(52.2%/12):
33.0%/1):
15.8.0%/16)=2:
6:
1,则该有机物的最简式为CH0,该物质的相对分子质量为46.0,则该有机物的分子式为QU),NMR中只有一个信号,结构简式为C^OCHoc
(4)根据题意知浓硫酸增重1.08g为水的质量,碱石灰增重2.64g为生成的二氧化碳的质量,根据确定有机物、二氧化碳、水的物质的量,进而计算n(C)、n(H),根据质量守恒计算n(0),确住有机物的分子式。
n(有机物)=0.2mol,n(C)=n(COJ=26.4g-?
44g/mol=0.6mol,m(C)=0.6molX12g/mol=7.2g,n(H)=2n(H:
0)=2X
(10.8g4-18g/mol)=1.2mol,m(H)=1.2molXlg/mol=l.2g>故m(0)=18.0g-7.2g-l.2g=9.6g,n(0)=9.6g^l6g/mol=0.6mol,该有机化合物的分子式是:
GHA。
考点:
考査有机物分子式和结构式的确定。
O-UCH2-CH+
HO—C—CH?
-CH2-CH2-O~)jyHj-CH2-COOH
【解析】
试题分析:
(1)根拯题意知lmol芳香烧A完全燃烧生成8molCO”且A和苯分子中氢的
炷的含氧衍生物B完全燃烧生成4molCO:
且B和A的相对分子质量相同.则B的分子式
COOH
I
为CH0岸
(2)B分子有有一种含有竣基,不含甲基的物质甲的结构简式为CH2°Ho该分子
O
CH.-COOH
成聚酯类髙分子化合物丙,丙的结构简式为HOJC—CHlCI-CGCHtH,还可先反应醇疑基的消去反应,然后再发生加聚反应生成丁,丁的结构简式为考点:
考査有机物分子式和结构式的确龙°
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