江苏高中化学专题4烃的衍生物第二单元第1课时醇学案苏教版选修5Word文档格式.docx
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(1)RCH2OH被催化氧化生成醛:
2RCH2OH+O2
2RCHO+2H2O
(2)
被催化氧化生成酮:
(3)
一般不能被催化氧化。
3.乙醇消去反应的实验
(1)P2O5作催化剂时乙醇的消去反应:
①P2O5有很强的吸水性,实验中用95%的乙醇即可。
②稀酸性高锰酸钾溶液检验产物中是否有乙烯。
(2)乙醇在浓硫酸作催化剂时的消去反应
①配制混合溶液时,应先加乙醇,再慢慢注入浓硫酸,并用玻璃棒不断搅拌,然后加入沸石或碎瓷片。
②浓H2SO4作催化剂和脱水剂。
③碎瓷片的作用是防止暴沸。
④温度计水银球要置于反应物的中央,使反应温度快速升至170℃,减少副反应的发生。
例1 (2018·
诸暨中学期中)乙醇分子中不同的化学键如图,关于其在各类反应中断键的说明不正确的是( )
A.和金属钠反应键①断裂
B.和HBr在一定条件下反应时键②断裂
C.和浓硫酸共热140℃时键①或键②断裂;
170℃时键②③断裂
D.在Ag催化下和O2反应键①、③断裂
答案 C
解析 乙醇与金属钠反应生成乙醇钠,脱去羟基上的氢原子,即键①断裂,A项正确;
与HBr反应时,生成溴乙烷和水,醇脱—OH,键②断裂,B项正确;
乙醇与浓硫酸共热至140℃发生分子间脱水,一个乙醇脱去羟基,另一个乙醇脱去羟基上的氢,即键①或键②断裂;
醇与浓硫酸共热至170℃发生消去反应,脱去羟基和相邻碳原子上的氢,即键②、⑤断裂,C错误;
乙醇在银催化下和O2反应生成乙醛,乙醇中的键①、③断裂,D项正确。
例2 下列说法中正确的是( )
A.醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃
B.CH3OH、CH3CH2OH、
、
都能在铜催化下发生氧化反应
C.将
与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热,最多可生成3种有机产物
D.醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃
答案 D
解析 并非所有的醇类都能发生消去反应,只有结构如
的醇类才能发生消去反应,且醇类发生消去反应的产物不一定是烯烃,如乙二醇HO—CH2—CH2—OH发生消去反应的产物是乙炔,选项A错误;
应掌握醇的催化氧化规律,结构如
的醇才能被催化氧化,而
不能发生催化氧化反应,选项B错误;
在浓H2SO4存在下既能发生消去反应,又能发生分子间的脱水反应,因此生成的有机物应包括发生消去反应的产物2种和发生分子间脱水反应的产物3种,共计5种产物,选项C错误;
醇与氢卤酸在一定条件下都能发生取代反应生成卤代烃,选项D正确。
思维拓展——醇消去反应的规律
(1)醇消去反应的原理如下:
(2)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。
如CH3OH、
等。
(3)某些醇发生消去反应,可以生成不同的烯烃,如:
有三种消去反应的有机产物。
二、醇的概述 重要的醇
1.概念与结构通式
醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。
饱和一元醇通式为CnH2n+1OH或CnH2n+2O(n≥1,n为整数)。
2.分类
3.命名
(1)步骤原则
—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称为某醇
|
—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号
—醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置;
羟基的个数用“二”“三”等表示
(2)实例
CH3CH2CH2OH 1丙醇;
2丙醇;
1,2,3丙三醇。
注意 用系统命名法命名醇,确定最长碳链时不能把—OH看作链端,只能看作取代基,但选择的最长碳链必须连有—OH。
4.三种重要的醇
名称
俗名
结构简式
色、态
毒性
水溶性
主要用途
甲醇
木精或木醇
CH3OH
无色透明的液体
剧毒
与水互溶
化工原料、
绿色燃料
乙二醇
HOCH2
CH2OH
无色、甜味、黏稠状的液体
无毒
抗冻剂、
化工原料
丙三醇
甘油
制日用化妆品
和硝化甘油
例3 观察下列几种物质的结构,回答下列问题。
①CH3CH2OH ②CH3CH2CH2OH
③
④
⑤CH3—O—CH3 ⑥
(1)①和⑤的分子式都是________,但是含有的________不同。
(2)______和____的分子式都是C3H8O,但是在分子中______的位置不同。
(3)③属于____类,④不属于醇类,但它们的分子式____,属于__________。
答案
(1)C2H6O 官能团
(2)② ⑥ —OH (3)醇 相同 同分异构体
思维拓展
(1)醇因分子中烃基碳链结构不同和官能团羟基位置不同,都可产生同分异构体。
(2)脂肪醇和等碳的醚互为官能团异构。
(3)芳香醇、酚、芳香醚互为类别异构。
例4 下列对醇类的系统命名中,正确的是( )
A.1甲基2丙醇B.2甲基4戊醇
C.3甲基2丁醇D.2羟基2甲基丁烷
解析 先根据题给各选项的名称写出醇的结构简式,再由醇的系统命名法命名,对照分析来判断正误。
选项
命名错误原因
正确命名
A
主链选错
2丁醇
B
编号错误
4甲基
2戊醇
C
3甲基
2丁醇
D
主体名称错误
2甲基
例5 (2018·
诸暨中学期中)结合下表数据分析,下列有关说法不正确的是( )
物质
分子式
沸点/℃
溶解性
乙醇
C2H6O
78.5
与水以任意比混溶
C2H6O2
197.3
与水和乙醇以任意比混溶
A.乙醇与乙二醇含有的官能团相同,都能与NaOH发生反应
B.采用蒸馏的方法可以分离乙醇与乙二醇的混合物
C.乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂
D.丙三醇的沸点应高于乙醇的沸点
答案 A
解析 乙醇与乙二醇含有的官能团相同,都含有—OH,都不能与NaOH发生反应,A选;
根据题意:
二者的沸点不同,且相差较大,可以采用蒸馏的方法将两种互溶物质进行分离,B不选;
乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂,C不选;
含有的羟基越多,形成的氢键几率越大,丙三醇含有的羟基多,所以丙三醇的沸点高,D不选。
1.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×
”
(1)乙醇与甲醚互为碳链异构( )
(2)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂( )
(3)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验( )
(4)向工业酒精中加入生石灰,然后加热蒸馏,可制得无水乙醇( )
(5)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应( )
(6)室温下乙醇在水中的溶解度大于溴乙烷( )
(7)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应( )
(8)1丙醇和2丙醇发生消去反应的产物相同,发生催化氧化的产物不同( )
答案
(1)×
(2)×
(3)×
(4)√ (5)×
(6)√ (7)√ (8)√
2.乙醇的熔、沸点比含相同碳原子数的烷烃的熔、沸点高的主要原因是( )
A.乙醇的相对分子质量比含相同碳原子数的烷烃的相对分子质量大
B.乙醇分子之间易形成氢键
C.碳原子与氢原子的结合程度没有碳原子与氧原子的结合程度大
D.乙醇是液体,而乙烷是气体
答案 B
3.只用水就能鉴别的一组物质是( )
A.苯 乙醇 四氯化碳B.乙醇 乙酸 戊烷
C.乙二醇 甘油 溴乙烷D.苯 己烷 甲苯
解析 利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行判断的。
A项,苯不溶于水,密度比水小,乙醇可溶于水,四氯化碳不溶于水,密度比水大,可用水鉴别;
B项,乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鉴别;
C项,乙二醇、甘油都可溶于水,不可用水鉴别;
D项,三种物质都不溶于水,且密度都比水小,无法用水鉴别。
4.下列反应中,属于醇羟基被取代的是( )
A.乙醇和金属钠的反应
B.乙醇和氧气的反应
C.由乙醇制乙烯的反应
D.乙醇和浓氢溴酸溶液的反应
解析 乙醇和金属钠发生的是置换反应;
乙醇和氧气的反应属于氧化反应;
由乙醇制乙烯的反应是消去反应。
5.(2018·
金华高二检测)对于
,若断裂O—C键则可能发生的反应有( )
①与钠反应 ②卤代反应 ③消去反应 ④催化氧化反应
A.①②B.②③C.③④D.①④
解析 与钠反应断的是O—H键;
发生卤代反应生成卤代烃,断的是C—O键,发生消去反应生成H2O,断的是C—O键和C—H键;
发生催化氧化断的是C—H键和O—H键。
6.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
①
②CH3CH2CH2CH2OH
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________(填序号,下同)。
(2)能被氧化成酮的是__________。
(3)能发生消去反应且生成两种产物的是__________。
答案
(1)②③
(2)① (3)①
解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”,②和③符合题意;
能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“
”,①符合题意;
①中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时,可以得到两种产物,符合题意。
题组一 醇的结构及其物理性质
1.下列各组有机物中,互为同分异构体且都属于醇类的是( )
A.乙二醇和丙三醇
B.
和
C.2丙醇和1丙醇
D.2丁醇和2丙醇
解析 A项,两种有机物的分子式不同,错误;
B项,两种有机物属于同分异构体,但前者是酚,后者是醇,错误;
C项,两种有机物属于官能团位置异构,正确;
D项,两种有机物属于同系物,错误。
2.(2018·
河南信阳光山一中高二月考)已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如下表所示:
1丙醇
1戊醇
1庚醇
醇X
64.7
97.1
137.5
176.5
117.7
则醇X可能是( )
A.乙醇B.1丁醇C.1己醇D.1辛醇
解析 由表中数据知,随分子中碳原子数的增多,饱和一元醇的沸点升高。
117.7℃介于97.1℃与137.5℃之间,故醇X分子中碳原子数介于1丙醇与1戊醇之间。
3.下列有关物质的命名正确的是( )
A.(CH3)2CHCH2OH:
2甲基丙醇
B.CH3CH2CH2CHOHCH2CH3:
4己醇
C.CH3CH2CHOHCH2OH:
1,2丁二醇
D.(CH3CH2)2CHOH:
2乙基1丙醇
解析 A项,羟基位置没有表示出来,命名应为2甲基1丙醇,A项错误;
B项,编号错误,应该是3己醇,B项错误;
D项,主链选择错误,应该是3戊醇,D项错误。
题组二 醇的同分异构体
4.分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有( )
A.2种B.4种C.6种D.8种
解析 利用取代法。
根据题目要求将C4H10O变化为C4H9—OH,由—OH取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。
C4H10分子中有4类氢:
—
、,故该醇的同分异构体有4种。
5.今有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成的有机物的种数为( )
A.3种B.4种C.7种D.8种
解析 本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。
CH4O可写成CH3OH;
C3H8O可写成CH3CH2CH2OH或
。
分子内脱水产物为CH3CH==CH2。
分子间脱水产物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、
、CH3OCH2CH2CH3、
6.(2018·
武邑中学高二下学期期中)某一溴代烷的同分异构体水解后的产物在红热铜丝催化下,最多可被空气氧化生成4种不同的醛,该一溴代烷的分子式可能是( )
A.C3H7BrB.C4H9BrC.C5H11BrD.C6H13Br
解析 C3H7Br水解生成在链端的碳原子上的醇,且该碳上有2个氢原子的卤代烃为:
CH3CH2CH2Br,被空气氧化生成1种醛:
CH3CH2CHO,A错误;
正丁烷有两种一溴代物,异丁烷有两种一溴代物,共4种,所以分子式为C4H9Br的同分异构体共有4种,其中溴原子连接在链端的碳原子上能被氧化成醛的只有1溴丁烷、1溴2甲基丙烷,B错误;
C5H11Br水解生成在链端的碳原子上的醇,且该碳上有2个氢原子的卤代烃为:
CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH(CH3)CH2Br、CH3CH(CH3)CH2CH2Br、CH3C(CH3)2CH2Br,水解后的醇被空气氧化生成4种不同的醛为:
CH3CH2CH2CH2CHO(戊醛);
CH3CH2CH(CH3)CHO(2甲基丁醛);
CH3CH(CH3)CH2CHO(3甲基丁醛);
CH3C(CH3)2CHO(2,2二甲基丙醛),C正确;
C6H13Br水解生成在链端的碳原子上的醇,且该碳上有2个氢原子的醇超过4种,D错误。
题组三 醇的结构与性质的综合
7.(2018·
聊城市高二下学期期末)下列有机物中,既能发生催化氧化又能发生消去反应,且消去产物中存在同分异构体的是( )
A.CH3—OHB.
C.
D.
解析 A项,甲醇能发生催化氧化反应,但不能发生消去反应,故错误;
B项,该物质能发生催化氧化反应,也能发生消去反应,但是消去产物只有丙烯一种,故错误;
C项,该物质不能发生催化氧化反应,故错误;
D项,该物质能发生催化氧化反应,也能发生消去反应,生成1丁烯或2丁烯,故正确。
8.(不定项)某化学反应过程如图所示,由图得出的判断,正确的是( )
A.生成物是丙醛和丙酮
B.1丙醇发生了还原反应
C.反应中有红黑颜色交替变化的现象
D.醇类都能发生图示的催化氧化反应
解析 图示中发生的化学反应可以表述为2Cu+O2
2CuO,CuO+CH3CH2CH2OH―→CH3CH2CHO+Cu+H2O,总反应为醇的催化氧化。
伯醇(—CH2OH)氧化成醛,仲醇氧化为酮,叔醇不发生催化氧化反应,故只有C项正确。
9.A、B、C三种醇与足量的金属钠反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2,则A、B、C醇分子中羟基数之比为( )
A.3∶2∶1B.2∶6∶3C.3∶6∶2D.2∶1∶3
解析 不同物质的量的三种醇生成了等量的氢气,说明不同物质的量的三种醇含有等量的羟基。
设醇A、B、C分子内的—OH数分别为a、b、c,则3a=6b=2c,a∶b∶c=2∶1∶3。
10.(2018·
大同一中月考)下列反应中,属于取代反应的是( )
A.①②B.③④C.②③D.①④
11.(不定项)橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料,其结构简式如下:
下列关于橙花醇的叙述,错误的是( )
A.既能发生取代反应,也能发生加成反应
B.在浓硫酸催化下加热脱水,只可以生成一种四烯烃
C.1mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4L氧气(标准状况)
D.1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240g溴
答案 BD
解析 橙花醇含有羟基,能发生取代反应,也含有碳碳双键,能发生加成反应,A项正确;
橙花醇中与羟基相连的碳原子相邻的三个碳原子上均有不同的H原子,因此加热脱水可以生成不止一种四烯烃,B项错误;
橙花醇的分子式为C15H26O,1mol橙花醇完全燃烧消耗的氧气在标准状况下为(15+
-
)mol×
22.4L·
mol-1=470.4L,C项正确;
1mol橙花醇含有
3mol碳碳双键,最多能与3mol溴发生加成反应,消耗溴480g,D项错误。
12.(不定项)(2018·
盐城高二月考)芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中,有玫瑰花和橙花香气。
它们的结构简式如下:
下列说法不正确的是( )
A.两种醇都能与溴水反应
B.两种醇互为同分异构体
C.两种醇在铜催化的条件下,均可被氧化为相应的醛
D.两种醇在浓H2SO4存在下加热,均可与乙酸发生酯化反应
解析 两种醇都含有碳碳双键,均能与溴水发生加成反应,故A正确;
两种物质的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,故B正确;
芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢,不能被催化氧化,香叶醇羟基连接的碳上有2个氢,能被催化氧化为醛,故C错误;
两种醇都含有羟基,能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应,故D正确。
13.乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为________。
(2)由乙醇生成D的反应类型为________。
(3)F是一种常见的塑料,其化学名称是________。
(4)由乙醇生成G的化学方程式为___________________________________________。
答案
(1)CH3CHO
(2)取代反应 (3)聚氯乙烯
(4)CH3CH2OH
CH2==CH2↑+H2O
解析
(1)根据A的分子式,结合A是由乙醇氧化得到,可知A为乙醛。
(2)由乙醇与D的分子式可知,乙醇分子中的1个H原子被Cl原子取代,所以反应类型为取代反应。
(3)F的单体为E,根据E的分子式,可知E为氯乙烯,所以F为聚氯乙烯。
(4)乙醇在浓硫酸作催化剂、170℃时发生消去反应生成乙烯和水。
14.(2018·
镇江校级期中考试)已知除燃烧反应外,醇类发生其他氧化反应的实质都是醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子被氧化为一个新的羟基,形成不稳定的“偕二醇”。
接着,“偕二醇”分子内的两个羟基作用脱去一分子水,生成新的物质。
上述反应机理可表示如下:
试根据此反应机理,回答下列问题(有机物写结构简式)。
(1)写出1丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式:
__________________________。
(2)写出CH2Cl2在165℃及加压时发生完全水解反应的化学方程式__________________。
(3)判断并写出将2甲基2丙醇加入到酸性KMnO4溶液中的现象:
_____________________。
答案
(1)2CH3CH2CH2CH2OH+O2
2CH3CH2CH2CHO+2H2O
(2)CH2Cl2+H2O
HCHO+2HCl
(3)溶液不褪色
解析 本题主要考查的是醇类氧化成醛类的过程。
(1)根据题中所给的信息可知,1丁醇与氧气反应的化学方程式为2CH3CH2CH2CH2OH+O2
2CH3CH2CH2CHO+2H2O。
(2)CH2Cl2水解可生成HO—CH2—OH,然后该二元醇脱水生成HCHO。
(3)由于与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子,不能被氧化为醛或酮,因此2甲基2丙醇加入到酸性高锰酸钾溶液中不会使高锰酸钾溶液褪色。
15.实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯,但实验过程中有许多副反应发生,如反应中会生成SO2、CO2等无机物。
某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。
请回答下列问题:
(1)写出制备乙烯的化学方程式:
_______________________________________________,
实验中,混合浓硫酸与乙醇时是将________慢慢加入另一种物质中;
加热F装置时必须使液体温度________________________。
(2)为实现上述实验目的,装置的连接顺序为F→__________→D。
(各装置限用一次)
(3)当C中观察到________时,表明单质溴能与乙烯反应;
当D中________时,表明C中发生的是取代反应;
若D中没有出现前面所描述的现象,表明C中发生的是________反应。
答案
(1)CH3CH2OH
CH2==CH2↑+H2O 浓硫酸 迅速升至170℃
(2)A→B→E→C (3)溶液颜色变浅或褪去 有淡黄色沉淀生成 加成
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