有机物组成和结构的几种表示方法文档格式.doc
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H—OH
C2H5OH
与羟基直接相连的原子或原子团
—H
C2H5—
遇石蕊试液
变红
不变红
变浅红
与Na
反应
与Na2CO3
水解
不反应
羟基氢的活动性强弱
CH3COOH>
H2CO3>
H2O>
CH3CH2OH
烷烃的系统命名
(1)最长、最多定主链
a.选择最长碳链作为主链。
b.当有几条不同的碳链时,选择含支链最多的一条作为主链。
如
含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”
a.以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。
b.有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开
始编号。
即同“近”,考虑“简”。
c.若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。
(3)写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前面写出支链的位号和名称。
原则是:
先简后繁,相同合并,位号指明。
阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“
”连接。
例如:
3.烯烃和炔烃的命名
(1)选主链:
将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
(2)定号位:
从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。
(3)写名称:
将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。
命名为3
甲基
1
丁炔。
4.苯的同系物命名
(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。
苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。
(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。
寻找同分异构体的数目
1.记忆法
记住已掌握的常见的异构体数目,例如:
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体。
甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3
四甲基丁烷(看作C2H6的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种;
②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
③戊烷、丁烯、戊炔有3种;
④丁基、C8H10(芳香烃)有4种。
2.基元法
如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。
3.换元法
即有机物A的n溴代物和m溴代物,当m+n等于A(不含支链)中的氢原子数时,则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。
例如二氯苯C6H4Cl2有3种,当二氯苯中的H和Cl互换后,每种二氯苯对应一种四氯苯,故四氯苯也有3种。
4.等效氢法
即有机物中有几种氢原子,其一元取代物就有几种,这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。
等效氢一般判断原则:
①同一碳原子上的H是等效的;
②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的;
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
由断键方式理解乙醇的化学性质
如果将乙醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示:
断裂的价键
化学方程式
与活泼金属反应
(1)
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
催化氧化反应
(1)(3)
CuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2O
与氢卤酸反应
(2)
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
分子间脱水反应
(1)
(2)
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
分子内脱水反应
(2)(5)
酯化反应
特别提醒
(1)Na与醇的反应比与水的反应慢,说明醇羟基不如水中的羟基活泼。
(2)分子内脱水为消去反应,分子间脱水为取代反应。
醇的消去反应和催化氧化反应规律
1.醇的消去反应规律
醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。
表示为
如CH3OH、则不能发生消去反应。
2.醇的催化氧化规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用
1.卤代烃的取代反应与消去反应对比
取代(水解)反应
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
反应本质
卤代烃分子中卤原子被溶液中的OH-所取代,生成卤素负离子:
R—CH2—X+OH-R—CH2OH+X-(X表示卤素)
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX:
CH2===CH2↑+NaX+H2O(X表示卤素)
反应规律
所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl②有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应,例如:
③不对称卤代烃的消去反应有多种可能的方式:
2.卤代烃在有机合成中的经典路线
通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入—X;
而卤代烃的水解和消去反应均消去—X。
卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大的空间上与醇、醛、酸、酯相联系。
引入卤素原子常常是改变物质性能的第一步反应,卤代烃在有机物的转化、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用。
其合成路线如下:
(1)一元合成路线
RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯
(2)二元合成路线
RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)
实例说明有机分子中基团之间存在相互影响
1.苯、甲苯、苯酚的性质比较
类别
苯
甲苯
苯酚
氧化反应情况
不能被酸性KMnO4溶液氧化
可被酸性KMnO4溶液氧化
常温下在空气中易被氧化成粉红色
溴代反应
溴的状态
液溴
浓溴水
条件
催化剂
不需催化剂
产物
Br溴苯
三溴甲苯
三溴苯酚
(白色沉淀)
2.醇与酚的比较
脂肪醇
芳香醇
官能团
醇羟基
—OH
酚羟基
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
(1)与活泼金属反应;
(2)与氢卤酸反应(取代反应);
(3)消去反应;
(4)燃烧;
(5)催化氧化;
(6)酯化反应
(1)弱酸性;
(2)取代反应(与浓溴水);
(3)显色反应;
(4)氧化反应;
(5)加成反应
特性
灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成
与FeCl3溶液反应显紫色
(1)甲基、酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼,易被取代。
(2)苯环也影响了羟基或烷基,如OH呈酸性而CH3CH2OH不呈酸性,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而CH4不能。
醇羟基、酚羟基、羧羟基及水羟基性质的比较
醇、酚、羧酸、水的结构中均有—OH,可分别称之为“醇羟基”、“酚羟基”、“羧羟基”和水羟基,由于与这些—OH相连的基团不同,—OH受相连基团的影响也就不同,故羟基上的氢原子活动性也就不同,表现在性质上也相差较大,比较如下:
比较项目
羟基类型
氢原子
活动性
电离
酸碱性
与Na反应
与NaOH反应
与NaHCO3反应
逐
渐
增
强
极难电离
中性
反应放出H2
水羟基
微弱电离
很弱的酸性
羧羟基
部分电离
弱酸性
反应放出CO2
结论 羟基的活性:
羧酸>酚>水>醇。
注意 ①低级羧酸的酸性都比碳酸的酸性强。
②低级羧酸能使紫色石蕊试液变红;
醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊试液变红。
③酚类物质含有—OH,可以生成酯类化合物,但一般不与酸反应,而是与酸酐反应,生成酯的同时,还生成另一种羧酸。
酯化反应的类型
1.一元羧酸和一元醇的酯化反应
R—COOH+R′—CH2OH
+H2O
2.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇间的酯化反应
2CH3COOH++2H2O
3.无机含氧酸与醇形成无机酸酯
4.高级脂肪酸与甘油形成油脂
5.多元醇与多元羧酸发生酯化反应形成环酯
6.羟基酸的酯化反应
(1)分子间的酯化反应
(2)分子内的酯化反应
能水解的物质小结
水解通式
无机盐
溶于水
Mn-+H2OHM(n-1)-+OH-或Nn++mH2ON(OH)+mH+
卤代烃
NaOH的水溶液,加热
R—X+NaOHR—OH+NaX
酯
在酸溶液或碱溶液中,加热
二糖
无机酸或酶
多糖
酸或酶
油脂
酸、碱或酶
蛋白质或多肽
+H2O
R—COOH+H2N—R′
石油的分馏、裂化、裂解的比较
石油炼制
的方法
分馏
催化裂化
裂解
常压
减压
原理
用蒸发冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物
在催化剂存在的条件下,把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
在高温下,把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃
主要原料
原油
重油
含直链烷烃的石油分馏产品(含石油气)
主要产品
溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油
润滑油凡士林、、石蜡、沥青、煤焦油
抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等
乙烯、丙烯、1,3
丁二烯等
(3)直馏汽油和裂化汽油的区别
获得方法
主要化学成分
鉴别方法
直馏汽油
原油直接分馏,物理变化
一般是C5~C11的烷烃及少量的芳香烃等,性质稳定
能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化汽油
裂化汽油
重油裂化,化学变化
含有C5~C11的烷烃和烯烃,性质活泼
4.各种工业制气的主要成分
名称
来源
主要成分
用途
高炉煤气
炼铁高炉
CO2、CO等
燃料
水煤气
水煤气炉
CO、H2等
燃料、化工原料
炼厂气
石油炼制厂
低级烷烃
裂解气
裂解炉
“三烯二烷”
石油化工原料
焦炉气
炼焦炉
H2、CH4、C2H4等
天然气
天然气田、油田
甲烷
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