化学方法总结:同分异构体数目判断四法Word格式文档下载.doc
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一、等效氢法
要点:
①同—C上的H是等效的;
②同—C上所连的—CH₃上的H是等效的;
③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。
例1化合物中,若两个H被一个-Cl和一个-NO₂取代,则得到的同分异构体数目为()种。
解析:
有两条对称轴即,所以有两种一氯代物即和,而这两种一氯代物都没有对称轴,所以从中再插入一个硝基各有7种,故共有14种。
二、不饱和度法
不饱和度又称缺氢指数,即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用Ω表示。
若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。
至于有机物分子中的卤素原子,可视为氢原子。
例2化学式为C7H8O,且遇FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是()种。
首先确定C7H8O的不饱和度Ω=(2×
7+2-8)÷
2=4,由题中知其为芳香族化合物,而的不饱和度即为4,所以C7H8O除苯环外,其他都是饱和的,即还有一个-CH3和一个-OH,上连接一个-CH3和一个-OH,有邻、间、对三种位置,故这类芳香族化合物的数目为3种。
三、优先组合法
不同基团的连接组合方法:
①定中心,连端基;
②插桥梁基-CH2-,定结构。
例3、已知某有机物的化学式为C5H11Cl,结构中有2个-CH3,2个-CH2-,1个-CH-,和1个-Cl,写出其可能的结构。
首先定中心,连端基:
即,再插入桥梁基,2个-CH2-可分为两个-CH2-和1个-CH2-CH2-。
两个-CH2-的插法有两种,即CH3CH2CHClCH2CH3和CH;
1个-CH2-CH2-的插法有两种,即CH3CH2CH2CHClCH3和CH3CH(CH3)CH2CH2Cl。
四、换元法
例4已知二氯苯的同分异构体有3种,从而推断四氯苯的同分异构体有()种;
一氯戊烷有8种同分异构体,则戊醇属于醇类的同分异构体有()种。
苯只有1种等效氢共6个,从6个中选2个与从6个中选4个完全相同,所以二氯苯的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种。
同理:
把一氯戊烷中的氯换成醇中的-OH,即得戊醇属于醇类的同分异构体有8种。
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