沈阳药科天然药物化学习题集.docx
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沈阳药科天然药物化学习题集
天然药物化学习题集
(供中药、药学专业用)
沈阳药科大学
天然药物化学教研室
2002年1月
目录
第一章总论……………………………
第二章糖和着类………………………
第三章苹丙素类………………………
第四章醒类化合物……………………
第五章黄酮类化合物……………………
第六章残质……………………………
第七章福类挥发油……………………
第八章三花及其着类…………………
第九章自体及其苦类…………………
第十章生物碱…………………………
综合试题
第一章总论
一、选择题(选择一个确切的答案)
1、波相色谱分离效果好的一个主要原因是:
A、压力高B、吸附剂的颗粒小
C、流速快D、有自动记录
2、蛋白质等高分子化合物在水中形成:
A、真溶液B、胶体溶液C、悬浊液D、乳状液
3、纸上分配色谱,固定相是:
A、纤维素B、滤纸所含的水
C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基
4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是:
A、连续回流法B、加热回流法
C、透析法D、浸渍法
5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开,其Rf值随PH增大而减小这说明它可能是
A、酸性化合物B、碱性化合物
C、中性化合物D、两性化合物
6、离子交换色谱法,适用于下列()类化合物的分离
A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类
7、碱性氧化铝色谱通常用于()的分离,硅胶色谱一般不适合于分离()
A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物
C、酸性化合物D、酯类化合物
二、判断题
1、不同的甾醇混合,熔点往往下降特别多
2、苦味素就是植物中一类味苦的成分。
3、天然的甾醇都有光学活性。
4、两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。
5、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,因此称之为一次代谢产物。
6、利用13C-NMR的门控去偶谱,可以测定13C-1H的偶合数。
7、凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同.达到分离,而不是根据分子量的差别。
三、用适当的物理化学方法区别下列化合物
用聚酰胺柱层分离下述化合物,以稀甲醇—甲醇洗脱,其出柱先后顺序为()→()→()→()
四、填空
某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。
通过离子交换树脂能基本分离:
五、回答问题
1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列:
乙醇、环己烷、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯
2、将下列溶剂以沸点高低顺序排列:
甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、吡啶、氯仿、乙醚、二氯甲烷、正戊醇
3、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序
A、水B、甲醇C、氢氧化钠水溶液D、甲酸胺
4、分离天然产物常用的吸附剂有哪些,各有何特点?
六、解释下列名词
二次代谢产物、HPLC、DCCC、FAB-MS、HR-MS、ORD
第二章糖和苷类
一、选择题
1、属于碳苷的是()
2、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是()
A、七碳糖苷B、五碳糖苷C、六碳糖苷D、甲基五碳糖苷
3、采用Smith降解C—苷时哪些糖构成的苷降解产物是丙三醇
A、葡萄糖B、甘露糖C、半乳糖D、鼠李糖
4、然产物中,不同的糖和苷元所形成的苷中,最难水解的苷是()
A、糖醛酸苷B、氨基糖苷
C、羟基糖苷D、2,6—二去氧糖苷
5、用0.02—0.05N盐酸水解时,下列苷中最易水解的是()
A、2—去氧糖苷B、6—去氧糖苷
C、葡萄糖苷D、葡萄糖醛酸苷
6、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定()
A、碱性B、酸性C、中性D、酸碱性中均稳定
7、Smith裂解法所使用的试剂是()
A、NaIO4B、NaBH4C、均是D、均不是
二、填空题
1、某苷类化合物中糖部分为一双糖,1—6相连。
用过碘酸氧化,应消耗()克分子过碘酸。
2、苷类的酶水解具有()性,是缓和的水解反应。
3、凡水解后能生成()和()化合物的物质,都称为苷类如芸香苷加酸水解生成()、()和()。
4、Molish反应的试剂是()用于鉴别(),反应现象是()。
三、简述下列各题
1、解释下列名词含义:
苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移
2、什么是苷类化合物?
该类化合物有哪些共性?
四、推测结构
1、化合物I、mp251—255℃,1H—NMR可见四个端基质子的双重峰(J均大于6Hz)。
I用Ag2O/CH3I反复甲基化得II。
II用70%/HCl回流得苷元(5α—H,20βF,22αF,25αF—螺旋自烷2—α—甲氧基3β醇)和甲基化糖的混合物,经分离得几乎等量的四种糖:
2,3,4,6—O—四甲基—D—葡萄吡喃糖(C)和4,6—O—二甲基—D—葡萄吡喃糖(D)。
将I用1NHCl/5%EtOH回流1小时。
水不溶部分经层析法分离除苷元外,尚有III、IV、V,再分别用2%HCI回流。
Ill水解得苷元和D—半乳糖。
IV水解得苷元及等量的D—半乳糖和D—葡萄糖。
V水解得苷元及相当于2:
l的D—葡萄糖和D—半乳糖。
V用Ag2O/CH3I反复甲基化后再水解,甲基化糖部分经层析分得几乎等量的甲基糖B和C及3,4,6,—O—三甲基—D—葡萄吡喃糖。
试推断化合物I的结构。
第三章苯丙素类
一、选择题
1、下列化合物荧光最强的是()
2、哪种化合物能发生Gibb's反应()
3、紫外灯下常呈蓝色荧光,能升华的化合物是()
A、黄酮苷B、酸性生物碱C、萜类D、香豆素
4、没有挥发性也不能升华的是()
A、咖啡因B、游离蒽醌类C、樟脑
D、游离香豆素豆素类E、香豆素苷类
二、填空题
1、香豆素类化合物的基本母核为()。
2、香豆素类化合物,多具有蓝色或蓝绿色()。
三、完成下列化学反应
1、
2、
四、化学鉴别
1、
2、
3、
五、推测结构:
1、某化合物为无色结晶。
mp82—83℃,紫外光谱见蓝紫色荧光,异羟肟酸织反应(+),元素分析C12H16O3。
UVλMeOhmax(nm):
321、257。
IRυKBrmaxcm-1:
1720、1650、1560。
1H—NMR(CDCl3)δ:
1.66(3H,s)、1.81(3H,s)、3.52(2H,d,J=7Hz)、
3.92(3H,s)、5.22(1H,t,J=7Hz)、6.20(
1H,d,J=9Hz)、6.81(1H,d,J=8Hz)、7.27(1H,d,J=8Hz)、7.59(1H,d,J=9Hz),MS(m/z)M+244(基峰)、229、213、211、201、189、186、159、131。
1极性()>()>()
②层析分离
试回答:
(1)写出母核的结构式并进行归属
(2)计算不饱和度
(3)写出完整的结构式
(4)将氢核的位置进行归属
第四章醌类化合物
一、判断题(正确的在括号内划“√”,错的划“x”)
1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。
()
2、通常,在1H—NMR中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。
()
二、填空题
1、天然醌类化合物主要类型有__,__,__,__。
2、具有升华性的天然产物有__,______。
3、游离羟基蒽醌常用的分离方法有__________,________。
4、游离蒽醌质谱中的主要碎片为_____,_____。
三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)
1、()化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径。
A、甾体皂苷B、三萜皂苷C、生物碱类D、蒽醒类
2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分,常用()试剂。
A、无色亚甲蓝B、5%盐酸水溶液
C、5%NaOH水溶液D、甲醛
四、用化学方法区别下列各组化合物:
1、
ABC
2、
五、分析比较:
1、比较下列化合物的酸性强弱:
()>()>()>()。
2、比较下列化合物的酸性强弱()>()>()>()>()>()。
六、提取分离
从某一植物的根中利用PH梯度萃取法,分离得到A、B、C、D及β—谷甾醇五种化学成分。
请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。
R1
R2
R3
R4
A
OH
H
COOH
OH
B
OH
H
CH3
OH
C
OCH3
OH
CH3
OH
D
OCH3
OCH3
CH3
OH
E
β-sitosterol
七、结构鉴定
从茜草中分得一橙色针状结晶,NaOH反应呈红色.醋酸镁反应呈橙红色。
光谱数据如下:
UVλmax
(MeOH)nm:
213,277,341,424。
IR
νmax(KBr)cm-1:
3400,1664,1620,
1590,1300。
1H—NMR(DMSO—d6)δ:
13.32(lH,S),8.06(1H,d,J=8Hz).
7.44(1H,d,J=3Hz),7.21(1H,dd
J=8.3Hz,7.20(1H,S),2.10(3H,S).清推导该化合物的结构.
第五章黄酮类化合物
一、判断理(正确的在括号内划“√”厂铝的划“X”)
1、多数黄酮苷元具有旋光活性,而黄酮苷则无。
()
2、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。
()
3、纸层析分离黄酮类化合物,以8%乙酸水溶液展开时,苷元的Rf值大于昔的Rf值.()
4、黄酮化合物,存在3,7—二羟基,UV光谱:
(1)其甲醇溶液中加入NaOMe时,仅峰带I位移,强度不减.()
(2)其甲醇溶液中加入NaOAc时,峰带II红移5—20nm.(
二、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)
1、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时,应在()中.
A、95%乙醇B、15%乙醇C、水D、酸水E、甲酰胺苷元的苷化位移规律是().
2、黄酮苷元糖苷化后,苷元的苷化位移规律是()
A、a-C向低场位移B、a-C向高场位移
C、邻位碳不发生位移
3、黄酮类化合物的紫外光谱,MeOH中加入NaOMe诊断试剂峰带I向红移动40—60nm,强度不变或增强说明().
A、无4—OHB、有3—OH
C、有4—OH,无3—OHD、有4—OH和3—OH
4、聚酰胺色谱的原理是()。
A、分配B、氢键缔合C、分子筛D、离子交换
三、填空
1、确定黄酮化合物具有5—0H的方法有———————,————————,————————————————。
2、某黄酮苷乙酰化后,测定其氢谱,化学位移在1.8—2.1处示有12个质子,2.3、2.5处有18个质子,说明该化合物有__个酚羟基和__个糖.
3、已知一黄酮B环只有4'—取代,取代基可能为—OH或—OMe.如何判断是4'—OH,还是4'—OMe,写出三种方法判断。
四、用化学方法区别下列化合物:
五、分析比较
有下列四种黄酮类化合物
A、R1=R2=H
B、R1=H,R2=Rham
C、R1=Glc,R2=H
D、R1=Glc,R2=Rham
比较其酸性及极性的大小:
酸性()>()>()>()
极性()>()>()>()
比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序:
(1)硅胶TLC(条件CHCl3—MeOH4:
1展开),Rf值()>()>()>()
(2)聚酰胺TLC(条件60%甲醇—水展开),
Rf值()>()>()>()
(3)纸层折(条件8%醋酸水展开),
Rf值()>()>()>()
六、结构鉴定:
从某中药中分离得到一淡黄色结晶A,盐酸镁粉反应呈紫红色,MOlish反应阳性,FeCl3反应阳性,
ZrOCl2反区呈黄色,但加入枸橼酸后黄色褪去.A经酸水解所得苷元ZrOCl2—拘檬酸反应黄色不褪,水解液中检出葡萄糖和鼠李糖。
A的UV光谱数据如下:
UVλmaxnm:
MeOH
259,226,299sh,359
NaOMe
272,327,410
NaOAc
271,325,393
NaOAc/H3BO4
262,298,387
AlCl3
275,303sh,433
AlCl3/HCl
271,300,364sh,402
糖的Fischer投影式
化合物A的1H—NMR(DMSO—d6TMS)δ:
0.97(3H,d,J=6Hz),6.18(1H,d,
J=2.0Hz),6.82(1H,d,J=8.4Hz),
7.51(1H,d,J=1.5Hz),7.52(1H,dd,J=8.4,1.5Hz),12.60(1H,s)其余略。
化合物A糖部分的13C—NMRδ:
C1
C2
C3
C4
C5
C6
A的糖上
碳信号
103.3
74.2
76.6
70.1
76.1
69.2
100.9
70.5
70.7
72.0
68.4
17.9
β-D-Glc
96.5
74.8
76.4
70.3
76.5
61.7
α-L-Rha
95.0
71.9
71.1
73.3
69.4
18.0
试回答下列各间:
1、该化合物(A)为____类,根据_______。
2、A是否有邻二酚羟基____,根据_______。
3、糖与苷元的连接位置____,根据_______。
4、糖与糖的连接位置____,根据_______。
5、写出化合物A的结构式(糖的结构以Haworth式表示),并在结构上注明母核的质子信号的归属。
第六章鞣质
填空
1、根据化学结构和性质鞣质可分为三大类____、____、____。
2、五倍子含有大量的____鞣质。
3、组成缩合鞣质的最重要的单元是_______,其中最常见的是_______。
4、写出三种区别可水解鞣质与缩合鞣质的定性反应。
5、某中药水浸液:
(1)遇明胶溶液产生白色沉淀;(2)遇FeCI3试剂显绿黑色;(3)与稳酸共热产生暗棕红色沉淀.此中药中含有的成分为().
A树脂B可水解鞣质C缩合鞣质D树胶
第七章萜类和挥发油
一、解释下列名词
(1)生源的异戊二烯定则
(2)乙酰价
(3)碘价(值)
(4)Ehrlich氏试剂
(5)Wagner—Meemein重排
(6)AgO3络合色谱
(7)挥发油
二、试用简单的化学方法区别下列各对化合物
1、
2、
3、
三、分析比较
在25%Ag03制的硅胶TLC上用CH2Cl2—CHCl3—EtOAc—n-BuOH(4:
5:
4)展开,其Rf值
()>()>()>()>()
四、将下列四种化合
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