有机物的结构、有机物的分类和命名1.doc
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个性化辅导讲义
学生:
魏意恒科目:
化学第1阶段第1次课教师:
王江稳
课题
有机物的结构、有机化合物的分类和命名
教学目标
1有机物中碳原子的成键特点
2有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系
3有机物结构的表示方法:
结构式、结构简式、键线式
4同分异构现象
5同分异构体的种类及确定方法
重点、难点
同分异构体的种类及确定方法
有机物的结构
一、有机物中碳原子的成键特点
C——形成四根共价建H——形成一根共价建
O——形成两根共价建N——形成三根共价建
思考:
你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质?
为什么?
根据所学内容,完成下表
有机物
甲烷
乙烯
乙炔
苯
分子式
结构式
分子构型
碳碳键成键特点
其中单键可以旋转,双键和三键不能旋转
【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢?
(结合课件讲述)
饱和碳原子——sp3杂化四面体型
双键碳原子——sp2杂化平面型
叁键碳原子——sp杂化直线型
苯环中碳原子——sp2平面型
常见简单分子的几何构型及取代规律
1.甲烷的正四面体结构:
在甲烷分子中,1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面,其余的2个氢原子位于该平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。
当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位置。
2.乙烯的平面结构:
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
3.苯的平面结构:
苯分子所有原子在同一平面内,键角为120°。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
4.乙炔的直线结构:
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
例1:
以下物质中最多能有几个碳原子共面?
最多有几个碳原子能在一条直线上?
CH3-CH=CH-C≡C-CF3
例2:
该分子中,处于同一平面的原子最多有几个?
二有机物结构的表示方法
1结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。
2结构简式——结构式的缩减形式
书写规则:
(1)结构式中表示单键的“——”可以省略,例如乙烷的结构简式为:
CH3CH3
(2)“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。
例如乙烯的结构简式不能写为:
CH2CH2,但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH
(3)准确表示分子中原子的成键情况。
如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3
3键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。
三同分异构体
1同分异构现象的概念
有机物中存在分子式相同,结构不同的现象叫做同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
【课后思考】1你知道有哪些通分异构现象吗?
请举例说明:
2分子式为C7H16的有机物可能的结构简式有哪些?
你是如何推断的?
2同分异构体的种类
(1)碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象
A、首先写出无支链的烷烃碳链,即得到一种异构体的碳架结构。
B、在主链上减一个碳作为一个支链(甲基),连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。
C、在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。
【例】根据以上规则重新确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体
D、3C以下的烷烃无同分异构体
【学生讨论】已知烯烃的分子式为CnH2n,那么分子式为C4H8的烯烃,可能的结构简式有哪些?
(2)官能团位置异构
在有机物中,有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象,上面这个问题就说明了这一点。
再比如:
丙醇就有两种同分异构体:
CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3
OH
书写规则:
先排碳链异构,再排官能团位置
【例1】分子式为C4H9Cl的有机物,其结构简式可能有几种?
补充:
相同位置的H(等效氢)
1甲基上的3个H位置相同
2处于对称位置的H,具有相同的化学环境,因此当官能团取代这些H时,有机物具有同一种结构
【例2】
(3)官能团类别异构
例如:
分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构,你知道是哪两种吗?
总结:
A碳原子数相同的醇和醚是同分异构体B碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体
C碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体D碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体
(4)立体异构
A、顺反异构(存在于烯烃中)
反式:
相同基团在双键对角线位置顺式:
不同基团在双键对角线位置
HHHCH3
C=CC=C
CH3CH3CH3H
顺式反式
B、对映异构——存在于手性分子中
手性分子——如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。
有手性异构体的分子称为手性分子。
(分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的)
手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子
当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时,形成的化合物存在手性异构体。
练习题:
一、选择题
1.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是()
A.3—甲基戊烷B.2—甲基戊烷
C.2—乙基丁烷D.3—乙基丁烷
2.下列物质的分子中,所有的原子都在同一平面上的是()
A.NH3B.C3H6C.甲烷D.乙烯
3.下列物质互为同系物的是()
4.下列分子式只能表示一种物质的是()
A.C3H4ClB.C3H8C.C2H6OD.C2H4O2
5.下列化合物属于苯的同系物的是()
—CH3
—CH3
—CH==CH2
—CH2—
D.
C.
B.
A.
6..已知丙烷的二氯代物有四种异构体,则其六氯代物的异构体数目为()
A.两种 B.三种 C.四种 D.五种
7.下列有机物的名称肯定错误的是()
A.2-甲基-1-丁烯 B.2,2-二甲基丙烷
C.5,5-二甲基-3―己烯 D.4-甲基-2-戊烯
8.下列物质存在顺反异构体的是()
A.2-氯丙烯 B.环丁烯 C.2-丁烯 D.1-丁烯
9.互为同分异构体的物质不可能()
A.有相同相对分子质量B.有相同结构C.有相同通式D.有相同分子式
10.关于有机物种类繁多的原因,不正确的是()
A.碳原子有四个价电子 B.碳原子彼此可结合成长链
C.组成有机物的元素种类很多D.有机物容易形成同分异构体
11.当前我国环保亟待解决的“白色污染”,通常所指的是()
A.冶炼厂的白色烟尘B.石灰窑的白色粉尘C.聚乙烯等塑料垃圾D.白色建筑废料
12.甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代,若甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代,可以得到的分子如图,对该分子的描述,不正确的是( )
A.分子式为C25H24B.所有的碳原子不可能都在同一平面上[来源:
Zxxk.Com]
C.所有原子一定在同一平面上D.此物质属于芳香烃类物质
13.下列描述CH3—CH=CH—C≡C—CH3分子结构的叙述中,正确的是()
A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.5个碳原子肯定不在一条直线上
C.6个碳原子有可能都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上
14、燃烧某有机物只生成88g二氧化碳和27g水,下列说法正确的是()
A.该有机物的化学式为C3H8B.该有机物分子中一定含有碳碳双键
C.该有机物不可能是乙烯D.该有机物一定含有氧元素
15.与乙炔具有相同的碳,氢百分含量,但既不是同系物又不是同分异构体的是()
A.丙炔 B.环丁烷 C.甲苯 D.苯
二、填空题
16分子式为C4H9OH的物质,属于醇的同分异构体有4种,请写出这4种同分异构体体:
、、、。
17.写出下列有机物的键线式
(1)2,2,3,3-四甲基戊烷
(2)3,4-二甲基-4-乙基庚烷
写出下列物质的分子式:
(1)(2)
(3) (4)
18、下列有机物命名是否正确?
有错的说明错误之处,并纠正。
①4-甲基己烷②3-甲基-2-乙基戊烷
③1,2-二甲基-3-乙基戊烷
④3,3-二甲基-4-乙基戊烷
有机化合物的分类和命名
一有机物的分类
【问】同分异构体的种类我们已经学过,那么分子式为C3H8O的有机物有几种可能的同分异构体?
写出结构简式。
其中能发生酯化反应的有哪些?
你是根据什么得出这个结论的?
由此,我们知道,有机物的化学性质主要跟它所具有的基团的性质有关。
我们把这种反映一类有机物共同特性的的原子或原子团叫做官能团。
其实刚才大家已经在对有机物进行分类了——根据官能团不同分类
1根据官能团不同分类
(1)烷烃(CnH2n+2)
没有任何官能团CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3
我们就把这些结构相似、分子组成相差一个或若干个-CH2-基团的有机物互称为同系物。
同系物——结构相似、分子组成相差一个或若干个-CH2-基团的一类有机物,它们具有相同的分子通式。
思考:
分子式为C5H12有几种同分异构体?
它们属于同系物吗?
(2)烯烃
CH2=CH2CH2=CH-CH3CH2=CH-CH2CH3官能团:
“C=C”碳碳双键
(3)炔烃
官能团:
CC碳碳叁键实例:
HC≡CHHC≡C-CH3HC≡C-CH2CH3
(4)苯的同系物(CnH2n-6——含有一个苯环)
官能团:
—CH3
—CH2CH3
—CH3
—CH3
实例:
结构相似——具有相同种类和数量的官能团
同系物:
组成上相差一个或若干个-CH2-基团
所以按官能团种对有机物进行类分类时,同一类物质,也可能不属于同系物。
(5)卤代烃
官能团:
—X(卤素原子)实例:
CH3CH2Cl(一氯乙烷)
(6)醇
官能团:
—OH(不与苯环直接相连)实例:
CH3CH2OH(乙醇)CH3OH(甲醇)
(7)酚
官能团:
—OH(与苯环直接相连)实例:
—OH(苯酚)
(8)羧酸
官能团:
—COOH(羧基)实例:
CH3COOH(乙酸)HCOOH(甲酸)
(9)醚
官能团:
—O—(醚键)实例:
CH3CH2OCH2CH3(乙醚)CH3OCH3(甲醚)
(10)醛
官能团:
-CHO(醛基)实例:
CH3CHO(乙醛)HCHO(甲醛)
O
CH3-C-CH3丙酮
O
-C-
(11)酮
官能团:
(羰基)实例:
O
-C-O-
(12)酯
官能团:
(酯基)实例:
CH3CH2OOCCH3(乙酸乙酯)
(13)胺
官能团:
-NH2(胺基)实例:
CH3-NH2(甲胺)
2根据结构中是否含有苯环
(1)脂肪族化合物——结构中不含苯环
(2)芳香族化合物——结构中含有苯环
3根据碳原子连接成链状还是环状
链状化合物环状化合物
二有机物的命名
(一)认识常见的基团:
CH3-甲基CH3CH2-乙基CH3CH2CH2-丙基
CH3
CH3CH-异丙基
(二)烷烃的命名
1习惯命名法
原则:
分子内碳原子数后加一个“烷”字,就是简单烷烃的名称,碳原子的表示方法:
①碳原子在1~10之间,用“天干”表示:
甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
②10以上的则以汉字“十一、十二、十三……”表示。
例如:
CH4C2H6C5H12C9H20C12H26C20H42
甲烷乙烷戊烷壬烷十二烷二十烷
【例】我们知道有机物中存在着大量的同分异构现象,比如分子式为C4H10的有机物就有两种,那么在命名时如果都叫丁烷,肯定不行,需要加以区分。
CH3CH2CH2CH3正丁烷
CH3
CH3CHCH3异丁烷
再比如分子式为C5H12的烃就有三种同分异构体,同样在命名的时候要区分开来,一个名字只能给一种物质
CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷
CH3
CH3CHCH2CH3异戊烷
CH3
CH3
CH3CCH3新戊烷
CH3
CH3
CH3
在习惯命名法中,通常把具有“CH3CH-”这种结构的称为“异”;把具有“CH3CCH2-”
这种结构的称为“新”。
2系统命名法
烷烃系统命名法命名的步骤:
(1)选定分子中最长的碳链做主链,并按主链上碳原子的数目称为某“烷”。
(2)把主链里离支链最近的一端作为起点,用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。
(3)把支链的名称写在主链名称的前面,在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。
(4)如果有相同的支链,可以合并起来用二、三等数字表示,但表示相同支链位置的阿拉伯数字要用“,”隔开;如果几个支链不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。
烷烃的系统命名法可以简单总结为以下几点:
选主链,称某烷;编号码,定支链;支名同,要和并,支名异,简在前,烷名写在最后面.
①名称组成:
支链位置-----支链名称-----主链名称
②数字意义:
阿拉伯数字---------支链位置汉字数字---------相同支链的个数
③写母体名称时,主链碳原子在10以内的用“天干”,10以上的则用汉字“十一、十二、十三……”表示。
(三)烯烃和炔烃的命名
1命名规则
(1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
(2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。
用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
(4)支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
(四)卤代烃及醇的命名
1卤代烃的命名
卤代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则,在命名时,把卤素原子看作为一种取代基。
例如:
Cl
CH3
CH3CCH32-甲基-2-氯丙烷
Cl
CH3
CH3CHCH2CH2CH2CHCH32-甲基-6-氯庚烷
2醇的命名
(1)遵循烷烃的命名原则
(2)编号时,羟基所在碳原子的编号要尽可能小
(3)在命名醇时,羟基不能作为取代基来看待,例如“1-羟基-乙醇”
OH
例:
CH3CHCH32-丙醇CH3CH2CH31-丙醇
3醛及羧酸的命名
(1)找主链——醛基或羧基必须在主链里,其它遵循烷烃的命名方法
(2)编号——从醛基或羧基中的碳原子开始
(3)命名——醛基或羧基不看作取代基
12312345
CHO
例:
CH3CHCH3HOOCCH2CH2CH2COOH
2-甲基丙醛1,5-戊二酸
(五)环状化合物的命名
1苯的同系物的命名
(1)苯分子中的一个氢原子被烷基取代后,命名时以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。
先读侧链,后读苯环。
CH2CH3
CH3
例如:
甲苯乙苯
CH3
CH3
(2)如果苯环有两个氢原子被两个取代基取代后,可分别用“邻”“间”和“对”来表示(习惯命名)。
CH3
CH3
例如:
CH3
CH3
邻二甲苯间二甲苯对二甲苯
上面所讲的是习惯命名法。
1
2
3
4
5
6
CH3
CH3
CH3
CH3
1
2
3
4
5
6
CH3
CH3
2
3
4
5
6
1
(3)(系统命名法)给苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。
1,2-二甲基苯1,3-二甲基苯1,4-二甲基苯
2其它环状化合物的命名
OH
CH3
规则:
以碳环作为母体,编号时如有官能团,要使官能团的编号尽量最小,其它遵循苯的同系物的命名规则
例如:
2-甲基苯酚
OH
CH3
2
3
4
5
6
1
3-甲基环己醇
总结:
有机物的命名一般总是遵循以下过程:
1找主链——碳原子数最多的一条为主链,若官能团中含有碳原子,则该官能团必须包含在主链里。
2编号——从离支链近的一段开始依次编号,若有官能团存在,则官能团的编号要尽可能小
3命名——官能团不作为取代基出现在有机物的名称中
练习题:
一、单项选择题
1.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物,假设给你一种这样的有机混合物让你研究,一般要采取的几个步骤是()
A.分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B.分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C.分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
D.确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
2.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是()
A.3—甲基戊烷B.2—甲基戊烷C.2—乙基丁烷D.3—乙基丁烷
3下列物质的分子中,所有的原子都在同一平面上的是()
A.NH3B.C3H6C.甲烷D.乙烯
4下列各组混合物中,可以用分液漏斗分离的是()
A.溴苯和水 B.乙酸和乙醇 C.酒精和水 D.溴苯和苯
5.(CH3CH2)2CHCH3的一卤取代物,可能存在的同分异构体有
A.两种 B.三种 C.四种 D.五种
6列有机物的名称肯定错误的是()
A.2-甲基-1-丁烯 B.2,2-二甲基丙烷
C.5,5-二甲基-3―己烯 D.4-甲基-2-戊烯
7下列物质存在顺反异构体的是()
A.2-氯丙烯 B.环丁烷 C.2-丁烯 D.1-丁烯
8与乙炔具有相同的碳,氢百分含量,但既不是同系物又不是同分异构体的是()
A.丙炔 B.环丁烷 C.甲苯 D.苯
9下列物质中不属于己烷的同分异构体的是()
A.2,3-二甲基丁烷B.2-甲基戊烷 C.3-甲基戊烷 D.正戊烷
101866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决.下列事实中它不能解释的有()
A.苯不能使溴水褪色 B.苯能与氢气发生加成反应
C.溴苯没有同分异构体 D.间二溴苯只有一种结构
11某有机物在氧气中充分燃烧,生成的CO2和H2O的物质的量之比为1:
2则()
A.分子中C、H、O个数之比为1:
2:
3B.分子中C、H个数之比为1:
4
C.分子中可能含有氧原子 D.此有机物的最简式为CH4
12进行一氯取代反应后,只能生成两种沸点不同的产物的烷烃是()
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3
13将1mol乙醇(其中的氧用18O标记)在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应.下列叙述不正确的是()
A.生成的乙酸乙酯中含有18O B.生成的水分子中含有18O
C.可能生成54g乙酸乙酯 D.该反应是可逆反应
14某烃结构如下:
,有关其结构说法正确的是()
A.所有原子可能在同一平面上 B.所有原子可能在同一条直线上
C.所有碳原子可能在同一平面上 D.所有氢原子可能在同一平面上
15下列有机物中,含有两种官能团的是:
( )
A、CH3—CH2—ClB、CH3—CH2—OHC、CH2=CHBrD、CH3—COOH
16描述分子结构
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