《有机化学12》教案.docx
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《有机化学12》教案.docx
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《有机化学12》教案
李瑛教授(川大化学学院)
四川大学教案(有机化学)
[首页](第二学期)
课程名称
有机化学
授课专业
化学;应化
年级
2003级
课程编号
20308730
课程类型
必修课
校级公共课();基础或专业基础课(√);专业课()
选修课
限选课;();任选课()
授课方式
课堂讲授(√);实践课()
考核方式
考试(√);考查()
课程教学
总学时数
102
学分数
3×2=6
学时分配
课堂讲授102学时;实践课学时
教材名称
有机化学基础
作者
蓝仲薇,李瑛陈华,肖有发
出版社及出版时间
海洋出版社
2004
指定参考书
1.有机化学(上.下)
2.基础有机化学(上.下)
3.有机化学(上.下)
作者
胡宏纹
邢其毅
(美)R.T莫里森
R.N博伊德
复旦大学译
出版社及出版时间
高教出版社
2002
高教出版社
2002
科学出版社
(1992)
授课教师
李瑛
职称
教授
单位
化学学院
授课时间
第二学期(春季)
注:
表中()选项请打“√”
周次
第1周.第1次课
备注
章节
名称
卤代烃
授课
方式
理论课(√);实验课();实习()
数学
时数
教
学
目
的
及
要求
掌握Grignard
1.制备
2.反应条件
3.应用范围及其局限
教学内容提要
时间
分配
1.Grignard试剂的制备及反应
A.制备
B.反应a.与活泼氢
b.与活泼R’X
c.与醛酮,二氧化碳,环氧乙烷
C.局限
2.类格氏试剂及其反应
a.RLi
b.RNa
c.R2CuLi
3.还原反应
a.H2/Cat
b.LIAlH4NaBH4
1用1小时讲完。
2用1小时讲完。
3用1小时讲完。
四川大学教案
[理.工科]
第1页
教
学
重
点
与
难
点
重点:
Grignard的制备及反应,应用。
难点:
Grignard试剂的局限性。
讨
论.
练
习
作
业
问:
1.Grignard试剂的发现为何会获Nobel奖?
获奖者Grignard试剂时使用了什么样的逆向思维?
2.有机金属化合物与一般有机化合物相比,在实验过程中有何独特之处(试剂处理,反应,后处理)?
教
学
手
段
板书,讲授,提问,Powerpoint相结合。
参
考
资
料
同首页。
注:
教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。
重复班授课可不另填写教案。
第2页
周次
第2周.第2次课
备注
章节
名称
醇,酚,醚
授课
方式
理论课(√);实验课();实习()
数学
时数
教
学
目
的
及
要求
掌握醇的结构,命名及酸,碱性
教学内容提要
时间
分配
1.醇的分类
2.醇的命名aIUPAC
b普通
3.醇的结构—杂化轨道理论的解释
4.醇的酸性—质子酸
5.醇的碱性,醇的亲核性两者的相对关系
6.醇的SN1,SN2历程
1.2用1小时讲完。
3.4用1小时讲完。
5.6用1小时讲完。
四川大学教案
[理.工科]
第3页
教
学
重
点
与
难
点
重点:
醇的结构特点
难点:
醇的酸,碱性及亲核性
讨
论.
练
习
作
业
问:
CH3OH与C2H5OH是同系物,为何生理活性相差甚大?
这对我们有和启示?
教
学
手
段
将讲授,板书,提问,Powerpoint相结合。
参
考
资
料
同首页
注:
教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。
重复班授课可不另填写教案。
第4页
周次
第3周.第3次课
备注
章节
名称
醇酚醚
授课
方式
理论课(√);实验课();实习()
数学
时数
3
教
学
目
的
及
要求
掌握醇的取代及消去反应:
类型;历程;条件
教学内容提要
时间
分配
1.醇的亲核取代反应:
亲核剂,反应类型,SN1SN2
a.与无机酸酰氯(酰溴,酰碘SOCl2)的反应
b.与无机酸的反应(HClHBrHI)
2.消去反应:
反应条件,反应历程(E1E2E1CB),E1反应产物特点,E2反应立体化学条件。
3.氧化反应:
各类试剂的氧化性,选择性及反应条件的控制。
1用一小时讲完。
2用一小时讲完。
3用一小时讲完。
四川大学教案
[理.工科]
第5页
教
学
重
点
与
难
点
重点:
反应类型
难点:
取代与消去的竞争
讨
论.
练
习
作
业
问:
2—庚醇是一种廉价的工业原料,有什么好的方法将其转变为附加值好的正己酸?
(试剂,副产物?
)
教
学
手
段
将讲授,板书,提问,Powerpoint相结合
参
考
资
料
同首页
注:
教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。
重复班授课可不另填写教案。
第6页
周次
第4周.第4次课
备注
章节
名称
醇.酚.醚
授课
方式
理论课(√);实验课();实习()
数学
时数
3
教
学
目
的
及
要求
掌握酚的性质及反应;酚的结构与醇的结构的异同。
教学内容提要
时间
分配
1.酚的结构—杂化轨道理论解释。
2.酚的反应:
a.酸性
b.氧上的烃化与酰化
c.显色反应
d.芳环上的反应
酚的结构和酸性用一个小时。
讲反应中的b和c用一个小时。
讲芳环上的反应用以的小时。
四川大学教案
[理.工科](第二学期)
第7页
教
学
重
点
与
难
点
重点:
酚的反应性能
难点:
KReimer—FTeimann反应(历程;:
CCl2的结构及反应性能
讨
论.
练
习
作
业
问:
酚醛树脂是如何形成的?
利用了什么反应?
教
学
手
段
将讲授,板书,提问,Powerpoint,相结合
参
考
资
料
同首页
注:
教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。
重复班授课可不另填写教案。
第8页
周次
第5周.第5次课
备注
章节
名称
醇酚醚
授课
方式
理论课(√);实验课();实习()
数学
时数
3
教
学
目
的
及
要求
1.掌握醚的性质及反应;对比醚的结构与醇的结构。
2.了解如何从化学结构式预测化合物的反应性能
教学内容提要
时间
分配
1.醚的结构:
锥形结构(似H2O)
2.醚的反应:
a.盐的形成
b.醚链的断裂
c.过氧化物的形成
3.环醚:
开环:
a.酸Cat
b.碱Cat
4.冠醚:
冠醚的发现,命名及作用;PTC在有机合成中的应用。
1用一小时讲完。
2用一小时讲完。
3.4用一小时讲完。
四川大学教案
[理.工科]
第9页
教
学
重
点
与
难
点
重点:
醚键的断裂
难点:
1.环键的acidcat和Balecat开环
2.醚键断裂的SN1与SN2历程
讨
论.
练
习
作
业
问:
从1967年perdon报道冠醚到1987年PerdonLehn
Cram三人共同获Nobel化学奖,并开创了超分子化学这个新领域我们从中能得到什么启示?
教
学
手
段
将讲授,板书,提问,Powerpoint,相结合
参
考
资
料
同首页
注:
教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。
重复班授课可不另填写教案。
第10页
周次
第6周.第6次课
备注
章节
名称
醛酮醌
授课
方式
理论课(√);实验课();实习()
数学
时数
3
教
学
目
的
及
要求
掌握醛,酮的结构特点及其分类;命名;亲核加成反应类型及历程
教学内容提要
时间
分配
1.醛酮的结构特点
2.醛酮的分类与命名
3.羰基上的Ph加成反应:
a.KCN
(亲核加成)b.NaHSO3
c.RMgX
1用一个小时讲完。
2用一个小时讲完。
3用一个小时讲完。
四川大学教案
[理.工科]
第11页
教
学
重
点
与
难
点
重点:
羰基的亲核加成的立体化学,反应类型以及在合成上的应用
难点:
羰基加成活性比较;羰基亲核加成的立体化学及其在不对称合成中的应用。
讨
论.
练
习
作
业
问:
Gram规则的本质是什么?
如何从反应中总结出规律?
Gram在立体有机化学中的贡献给予我们什么启示?
教
学
手
段
将讲授,板书,提问,Powerpoint,相结合
参
考
资
料
同首页
注:
教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。
重复班授课可不另填写教案。
第12页
周次
第7周.第7次课
备注
章节
名称
醛酮醌
授课
方式
理论课(√);实验课();实习()
数学
时数
3
教
学
目
的
及
要求
掌握羰基的缩合反应
教学内容提要
时间
分配
1.羰基与氨的衍生物的加成缩合
..
a.H2N
b.作用
2.与醇的缩合,缩醛(酮)的生成
3.硫缩醛(酮)的生成
1用一小时讲完。
2用一小时讲完。
3用一小时讲完。
四川大学教案
[理.工科]
第13页
教
学
重
点
与
难
点
重点:
加成—缩和反应,各类羰基试剂在合成,分析,鉴定中的应用。
难点:
缩和反应的可逆性。
讨
论.
练
习
作
业
问:
1.仪器分析法是否可以完全取代化学分析法?
2.如何有机地将加成—缩和反应在分析与合成中的应用结合起来
教
学
手
段
将板书,讲授,提问,Powerpoint,相结合
参
考
资
料
同首页
注:
教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。
重复班授课可不另填写教案。
第14页
周次
第8周.第8次课
备注
章节
名称
全校运动会停课
授课
方式
理论课();实验课();实习()
数学
时数
教
学
目
的
及
要求
教学内容提要
时间
分配
四川大学教案
[理.工科]
第15页
教
学
重
点
与
难
点
讨
论.
练
习
作
业
教
学
手
段
参
考
资
料
注:
教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。
重复班授课可不另填写教案。
第16页
周次
第9周.第次课
备注
章节
名称
醛酮醌
授课
方式
理论课(√);实验课();实习()
数学
时数
3
教
学
目
的
及
要求
掌握羰基的还原及插烯作用与共轭加成
教学内容提要
时间
分配
1.Clememsen还原
2.Wolff—Kishner—黄鸣龙还原
3.羟甲基化反应
4.氯甲基化反应
5.插烯作用和共轭加成
1.2用一小时讲完。
3.4用一小时讲完。
5用一小时讲完。
四川大学教案
[理.工科]
第17页
教
学
重
点
与
难
点
重点:
1.还原羰基成(—CH2)
2.插烯作用
难点:
插烯体系及共轭加成;共轭加成在有机合成及生物化学,药物化学中的作用。
讨
论.
练
习
作
业
问:
Clemmsen还原及黄鸣龙还原的应用范围各是什么?
为什么黄鸣龙能提高还原产率并在化学史上留下光辉的足迹?
教
学
手
段
将讲授,板书,提问,Powerpoint相结合
参
考
资
料
同首页
注:
教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。
重复班授课可不另填写教案。
第18页
周次
第10周.第10次课
备注
章节
名称
羧酸及衍生物
授课
方式
理论课(√);实验课();实习()
数学
时数
3
教
学
目
的
及
要求
掌握羧酸(一元酸)的结构特点及特征反应
教学内容提要
时间
分配
1.羧酸的分类与命名;a.俗名
b.普通名
c.系统名
2.一元羧酸的反应:
a.酸性
b.缩酸根的亲核性
c.羧酸中的羟基的取代—生成羧酸衍生物。
A成酰卤B成酸酐C成酯D成酰胺
、d.α—H的反应
1和2中的a.b.用1小时讲完。
2中的c.用1小时讲完。
2中的c.用1小时讲完。
四川大学教案
[理.工科]
第19页
教
学
重
点
与
难
点
重点:
羧酸中羟基的取代
难点:
成酯的反应历程1.AAC1
2.AAC2
讨
论.
练
习
作
业
问:
1.酯的水解历程可利用什么方法确定?
2.碳的两种同位素13C及14C哪种更适合作为标记碳原子应用反应历程的确定中?
教
学
手
段
将讲授,板书,提问,Powerpoint,相结合
参
考
资
料
同首页
注:
教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。
重复班授课可不另填写教案。
第20页
周次
第11周.第11次课
备注
章节
名称
第10章羧酸及其衍生物
授课
方式
理论课(√);实验课();实习()
数学
时数
3
教
学
目
的
及
要求
1.掌握二元酸的性质及反应
2.掌握羧酸衍生物的物理性质及其主要反应
教学内容提要
时间
分配
1.二元酸的性质:
a.酸性
b.脱羧
2.羧酸及其衍生物(酰卤,酸酐,酰胺,酯,腈)
A.物理性质,命名(自学P321)
B.a.酰化反应(水解,醇解,氨解,酸解)
b.α—H的反应
1.2.A用一小时讲完。
2.B.a用一小时讲完。
2.B.b.用一小时讲完。
四川大学教案
[理.工科]
第21页
教
学
重
点
与
难
点
重点:
羧酸衍生物的酰化反应
难点:
α—H的卤化,烷化及酯缩合反应
酯缩合反应的条件,选择性
以及合成上的应用(举例)
讨
论.
练
习
作
业
1.通知期中测验的方式(课后开卷)
2.酯的缩合反应在有机合成中有何地位?
教
学
手
段
将板书,讲授,提问,Powerpoint相结合
参
考
资
料
同首页
注:
教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。
重复班授课可不另填写教案。
第22页
周次
第12周.第12次课
备注
章节
名称
第11章含氮化合物
授课
方式
理论课(√);实验课();实习()
数学
时数
3
教
学
目
的
及
要求
1掌握RNO2的结构特点及其相关反应
2掌握RNH2(R2NH,R3N)的结构特点及其相关反应
教学内容提要
时间
分配
1.硝基化合物的结构及其性质;α—H的反应;还原反应;芳环上的SN2Ar反应。
2.胺的结构特点及其物理性质;胺的命名
3.胺的反应:
碱性;烃基化;四级铵盐
和四级铵碱的形成;Hofmann消除;
各类亲核性反应。
4.胺的鉴别(Hinsberg反应,HNO2)
1.用1小时讲完。
2,3用1小时讲完。
4用1小时讲完。
四川大学教案
[理.工科]
第23页
教
学
重
点
与
难
点
重点:
胺的亲核取代反应及Hofmann消除
难点:
脂肪酸重氮盐为何不稳定,四级铵碱的E1CB反应及立体化学特征(与E1E2比较)
讨
论.
练
习
作
业
问:
1.Hinsberg分胺法与HNO2反应用于鉴定各类胺是否可以相互取代?
2.Gries反应有何特点?
教
学
手
段
将讲授,板书,提问,Powerpoint相结合
参
考
资
料
同首页
注:
教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。
重复班授课可不另填写教案。
第24页
周次
第13周.第13次课
备注
章节
名称
第11章含氮化合物
授课
方式
理论课(√);实验课();实习()
数学
时数
3
教
学
目
的
及
要求
1.掌握GriesSandmeyerSChiemannGatfermann反应
2.掌握重氮化反应在有机合成中的应用
教学内容提要
时间
分配
1.芳香族重氮盐的反应
a.ArN2X的形成,结构特点
b.ArN2X参与的反应Sandmeyer
Schiemann
Gatfermann
Gomberg—Bachmann反应
c.在有机合成中的应用
2.重要反应的反应机理
a.Hofmann重排
b.联苯胺重排
c.Cope消除
1.中的a.b.内容用1小时讲完。
1中的c用一小时讲完。
2的内容要用一小时讲完。
四川大学教案
[理.工科]
第25页
教
学
重
点
与
难
点
重点:
ArN2X参与的反应
难点:
Hofmann重排反应机理;联苯胺重排、反应机理;
Cope消除机理(与E1,E2,E1CB比较)
讨
论.
练
习
作
业
问:
Hofmann重排反应中个中间体如何截获?
教
学
手
段
将讲授,板书,提问,Powerpoint,相结合
参
考
资
料
同首页
注:
教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。
重复班授课可不另填写教案。
第26页
周次
第14周.第14次课
备注
章节
名称
第12章有机化合物的光谱性质
授课
方式
理论课(√);实验课();实习()
数学
时数
3
教
学
目
的
及
要求
掌握IRUVNMRMS在有机物结构解析中的一搬程序;掌握IR的特征吸收;UV所能提供的信息;NMR中的δ;MS中的M+及裂解方式
教学内容提要
时间
分配
1.IR的基本原理,特征官能团的吸收(V)
2.UV的基本原理,UV图谱所提供的信息
3.1H-NMR的基本原理,δ及其影响因素
4.MS的基本原理;M+同位素丰度所提供的信息;裂解方式
四川大学教案
[理.工科]
第27页
教
学
重
点
与
难
点
重点:
IR中的各种官能团之υ;NMR中各H之δ;MS中的M+;同位素半度及裂解程度。
难点:
1H-NMR的基本原理
MS的裂解方式
讨
论.
练
习
作
业
思考:
NHR在医学上有何用途
教
学
手
段
讲授,版书和提问,Powerpoint,相结合
参
考
资
料
1.同首页
2.《Specericmetricidentificationoforganiccompounds》R.M.siliverstein,etal(canada)
注:
教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。
重复班授课可不另填写教案。
第28页
教
学
重
点
与
难
点
重点:
1.杂环化合物的结构与反应之间的关系
2.重要的有机反应——亲电取代与亲核取代
难点:
各类杂环化合物地反映活性比较
讨
论.
练
习
作
业
芳香性的本质是什么?
教
学
手
段
讲授,板书和提问,Powerpoint相结合
参
考
资
料
同首页
注:
教案按授课次数填写,每次授课均应填写一份。
重复班授课可不另填写教案。
第30页
周次
第16.周.第次课
备注
章节
名称
第
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