高中化学知识点认识有机化合物.docx
- 文档编号:6142150
- 上传时间:2023-05-09
- 格式:DOCX
- 页数:23
- 大小:746.71KB
高中化学知识点认识有机化合物.docx
《高中化学知识点认识有机化合物.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《高中化学知识点认识有机化合物.docx(23页珍藏版)》请在冰点文库上搜索。
高中化学知识点认识有机化合物
高中化学知识点:
认识有机化合物
有机化合物的分类
1.根据分子组成中是否有C、H以外的元素,分为烃和烃的衍生物。
2.根据分子中碳骨架的形状分类
3.按官能团分类
(1)相关概念
烃的衍生物:
烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替,衍生出一系列新的有机化合物。
官能团:
决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团
有机物类别
官能团名称
官能团结构
典型代表物(结构简式)
烯烃
碳碳双键
CH2===CH2
炔烃
碳碳三键
CH≡CH
卤代烃
卤素原子
—X
CH3CH2Cl
醇
(醇)羟基
—OH
CH3CH2OH
酚
(酚)羟基
—OH
醚
醚键
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
CH3CHO、HCHO
酮
羰基
羧酸
羧基
酯
酯基
CH3COOCH2CH3
氨基酸
氨基、羧基
—NH2
—COOH
有机化合物的结构与命名
1.有机物中碳原子的成键特点
2.有机物结构的表示方法
结构式
结构简式
键线式
CH3CH===CH2
CH3CH2OH
CH3COOH
3.有机物的同分异构现象
(2)同分异构体的常见类型
异构类型
示例
碳链骨架不同
CH3CH2CH2CH3和
官能团位置不同
CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3
官能团种类不同
CH3CH2OH和CH3OCH3
4.同系物
结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2的化合物互称同系物。
如CH3CH3和CH4(或CH3CH2CH3等),CH2===CH2和CH2===CH—CH3。
5.有机物的系统命名法
(1)
如:
的名称为2,4二甲基3乙基庚烷。
(2)含有官能团的有机物系统命名
选取主链和编号定位优先考虑官能团,写名称时应标明取代基和官能团的位置。
如:
CHCH2CHCH3CH3名称为3甲基1丁烯,
CH3CH2CCH3CH3CCH2CH3HCH2OH
名称为3,3二甲基2乙基1戊醇。
研究有机化合物的一般步骤和方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象
要 求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)萃取分液
①液-液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3.有机物分子式、结构式的确定
(1)分子式的确定
(2)结构式的确定
物理方法
化学方法
红外光谱(IR)
核磁共振氢谱
利用特征反应鉴定出官能团,再制备其衍生物,进一步确认
不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置,从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息
不同化学环境的氢原子
种数:
等于吸收峰的个数
每种个数:
与吸收峰的面积成正比
1.易误诊断(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)官能团相同的有机物一定是同类有机物( )
(2)相对分子质量相同的不同物质互称同分异构体( )
(3)碳氢质量比为3∶1的烃一定是CH4( )
(4)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同( )
(5)CH3CH(CH3)CH2CH2C(CH3)3的名称为2,5,5三甲基己烷( )
【答案】
(1)×
(2)× (3)√ (4)× (5)×
2.今有化合物甲:
,乙:
,
丙:
。
(1)请写出甲中含氧官能团的名称:
________。
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体:
________。
(3)与丙同属于一类的物质有________。
A.
B.
C.
D.
【答案】
(1)羟基、醛基
(2)甲、乙 (3)A
3.分子式为C3H8O的某有机物,其核磁共振氢谱图如下图:
由图可知该有机物的结构简式为:
________________________________________________________________________。
【答案】 CH3CH2CH2OH
5种重要官能团:
3个书写同分异构体的顺序:
(1)烷烃:
成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。
(2)含官能团的有机物:
碳链异构→位置异构→官能团异构
(3)芳香族化合物:
邻→间→对
6个烷烃命名的步骤:
4个确定有机化合物结构的步骤:
有机化合物的命名与同分异构体
1.有机物的命名
(1)烷烃的命名
①最长、最多定主链
a.选择最长碳链作为主链。
b.当有几条不同的碳链时,选择含支链最多的一条作为主链。
②编号位要遵循“近”、“简”、“小”
原则
解释
首先要考虑“近”
以离支链较近的主链一端为起点编号
同“近”考虑“简”
有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号
同“近”、同“简”,考虑“小”
若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号
③写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷。
在某烷前写出支链的位次和名称。
原则是:
先简后繁,相同合并,位号指明。
阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。
(2)烯烃和炔烃的命名
(3)其他有机化合物的命名
是以烷烃的命名为基础的,简单来说,烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。
在给其他有机化合物命名时,一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤,卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名,因为在这些有机物中,都含有官能团,所以在选母体时,如果官能团中没有碳原子(如—OH),则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子;如果官能团含有碳原子(如—CHO),则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子,在编序号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。
HCOOC2H5 甲酸乙酯
2.同分异构体书写与判断
(1)同分异构体的书写规律
①烷烃只有碳链异构,书写时要注意写全而不要写重复,一般可按下列规则书写:
成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,同邻间;不重复,要写全。
②具有官能团的有机物,如:
烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等,书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。
一般书写顺序是:
碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构,一一考虑,这样可以避免重写或漏写。
③高考题经常以给出信息,根据信息排除其他同分异构体,书写该物质的结构式的形式出题。
如:
写出分子式为C8H8O2,结构中含苯环属于酯类的同分异构体。
解题方法:
首先分析分子式,C8H8O2除一个苯环、一个酯基外,还有一个碳原子。
从酯的组成考虑,形成酯的羧酸中至少含一个碳原子,醇中也至少含一个碳原子,则酸只可能为甲酸、乙酸、苯甲酸;醇只可能为甲醇、苯甲醇,此外不要漏下苯酚。
可写出甲酸某酯:
酯类的同分异构体的书写比较复杂,数目较多,书写时一定按照规则和顺序进行,否则容易重复或漏写,造成不必要的失分,在解题时要注意总结书写的规律和规则。
(2)同分异构体数目的判断方法
①记忆法。
记住已掌握的常见的异构体数。
例如:
凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。
丙烷、丁烷有2种;戊烷、二甲苯有3种。
②基元法。
例如:
丁基(C4H9—)有4种,则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种。
③替代法。
例如:
二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种,四氯苯的也有3种;又如CH4的一卤代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。
④等效氢法:
分子中有多少种“等效”氢原子,某一元取代物就有多少种。
同一碳原子上的氢原子是等效的;
同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;
处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。
常见的限定条件与结构的关系
①遇三氯化铁溶液显紫色必须含有酚羟基。
②能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体必须含有羧基。
③能发生银镜反应的必须含有醛基。
④在酸性(碱性)条件下能发生水解反应的物质常含有酯基。
⑤能使溴水褪色的物质含有的官能团有碳碳双键或碳碳三键等。
⑥核磁共振氢谱中有几种峰,则有几种氢原子。
(2013·全国大纲卷)某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。
它可能的结构共有(不考虑立体异构)( )
A.4种 B.5种
C.6种D.7种
【解析】 根据燃烧产物CO2和H2O的物质的量相等可知C、H原子个数比为1∶2,分子式可设为(CH2)mOn,利用讨论法得出分子式为C3H6O,其可能的结构有丙醛CH3CH2CHO,丙酮CH3COCH3,环丙醇
,共5种。
【答案】 B
本题容易忽视环状结构化合物而导致“无解”情况。
考向1 由“等效”氢原子数判断同分异构体数
1.(双选)(2013·海南高考)下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有( )
A.2甲基丙烷B.环戊烷
C.2,2二甲基丁烷D.2,2二甲基丙烷
【解析】 等效氢的考查,其中A中有2种,C中有3种,B、D均只有1种。
【答案】 BD
考向2 有机物的命名
2.(2013·上海高考)根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是( )
A.
3甲基1,3丁二烯
B.
2羟基丁烷
C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2乙基戊烷
D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3氨基丁酸
【解析】 A项编号有误,应该为2甲基1,3丁二烯;B项,叫2丁醇,C项主链选错了应该为3甲基己烷,D正确。
【答案】 D
考向3 限定条件下的同分异构体书写
3.
(1)(2013·新课标全国卷Ⅱ节选)
I(
)的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:
①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有________种(不考虑立体异构)。
J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2∶2∶1,写出J的这种同分异构体的结构简式________。
【解析】 J的同分异构体分子内含有羧基和醛基,其可能的结构简式有
、
考虑两个基团在苯环上有邻、间、对三种位置关系,共有18种结构。
其中发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为2∶2∶1的为
。
【答案】 18
(2)(2013·天津高考改编)写出同时符合下列条件的水杨酸(
)所有同分异构体的结构简式:
__________。
a.分子中有6个碳原子在一条直线上;
b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。
【解析】
的不饱和度为5,它的同分异构体符合6个碳原子在一条直线上,同时还含有—COOH和—OH,可以在碳链上引入叁键或双键。
—COOH为一个不饱和度,还可引入2个叁键或4个双键。
由于要求6个碳原子在一条直线上,所以要求存在—C≡C—C≡C—这样的结构,这样还余下—COOH、—OH、—CH3和—CH—或—COOH、—OH和2个—CH2—,所以可能的结构有:
、HOCH2C≡C—C≡CCH2COOH、HOCH2CH2C≡C—C≡C—COOH、
四种。
【答案】 HOCH2C≡C—C≡CCH2COOH、
、
HOCH2CH2C≡C—C≡C—COOH、
有机化合物分子式、结构式的确定
1.有机物分子式、结构式确定流程图
2.有机物分子式的确定
(1)实验式(最简式)法:
根据分子式为最简式的整数倍,利用相对分子质量和最简式可确定其分子式。
如已知有机物最简式为CH2O,相对分子质量为90,可求出该有机物分子式为C3H6O3。
常见最简式相同的有机物:
最简式
对应物质
CH
乙炔、苯、苯乙烯等
CH2
烯烃和环烷烃等
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等
(2)通式法:
根据题干要求或物质性质
类别及组成通式
n值―→分子式。
如求相对分子质量为60的饱和一元醇分子式:
首先设饱和一元醇的分子式为CnH2n+2O,列方程12n+2n+2+16=60,得n=3,该有机物分子式为C3H8O。
(3)余数法
设烃的相对分子质量为M,则
=商………………余数
| |
M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。
3.有机物分子结构的确定
(1)化学法
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色褪去
KMnO4酸性溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
(2)物理法
质谱(测相对分子质量)、红外光谱(测化学键或官能团)、核磁共振氢谱(氢原子种类及个数比)。
(2013·广东高考)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:
(1)化合物Ⅰ的分子式为________,1mol该物质完全燃烧最少需要消耗________molO2。
(2)化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为________________________。
(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,Ⅳ的结构简式为________。
(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。
化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。
Ⅴ的结构简式为________,Ⅵ的结构简式为________。
(5)一定条件下,
与
也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为________。
【解析】
(1)化合物Ⅰ的分子式为C6H10O3,1mol该物质完全燃烧消耗O2的物质的量为(6+
-
)mol=7mol。
(2)化合物Ⅱ含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。
化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热能发生取代反应,则化合物Ⅲ的结构简式为
,相应的化学方程式可写出。
(3)化合物Ⅳ为化合物Ⅲ发生消去反应得到的产物,据题目信息知其结构简式为
。
(4)化合物Ⅴ(分子式为C4H8O2)的结构特点:
结构对称,无支链,且能催化氧化生成醛基,说明化合物Ⅴ中含有2个—CH2OH,另外分子中还有碳碳双键,则Ⅴ的结构简式为
,氧化产物Ⅵ的结构简式为OHCCH===CHCHO。
(5)根据题目提供的反应①信息,该有机产物的结构简式为
r。
【答案】
(1)C6H10O3 7
(2)溴的四氯化碳(或酸性高锰酸钾)
(3)
(4)
(5)
考向1 有机物分子式确定
4.
(1)化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧。
则A的分子式为________。
(2)已知:
6.0g化合物B完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH2O;B的蒸气与氢气的相对密度为30,则B的分子式为________。
【解析】
(1)根据题意A分子中,N(C)=
=4,N(H)=
=6,N(O)=
=2,则A的分子式为C4H6O2。
(2)M(B)=30×2=60
n(B)=0.1mol,n(C)=0.2mol,n(H)=0.4mol。
故B的分子式为C2H4O2。
【答案】
(1)C4H6O2
(2)C2H4O2
考向2 核磁共振氢谱确定分子结构
5.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3∶2的化合物是( )
【解析】 A中有2种氢,个数比为3∶1,B中据镜面对称分析知有3种氢,个数比为3∶1∶1,C中据对称分析知有3种氢,个数比为1∶3∶4,D中据对称分析知有2种氢,个数比为3∶2。
【答案】 D
限定条件同分异构体数目判断与书写
(2014·临沂四县联考)
(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有________种。
(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________。
A.醇 B.醛 C.羧酸 D.酚
(3)与
具有相同官能团的同分异构体的结构简式为______________________。
(4)苯氧乙酸(
)有多种酯类的同分异构体。
其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是________________________________。
(写出任意2种的结构简式)
(5)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑顺反异构)________种。
审题指导
信息①:
与金属钠反应放出H2⇒醇(—OH)⇒C4H9—OH⇒丁基数
信息②:
分子式⇒不饱和度⇒物质类别
信息③:
⇒碳原子数与官能团类型⇒碳架结构⇒结构简式
信息④:
⇒苯环含有—OH,且空间对称
信息⑤:
C5H10的烯烃⇒C5H12碳链异构⇒官能团位置异构
评分细则
(1)4(2分)
(2)D(1分)
(3)CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH(2分,若写错,每错一个扣1分)
(4)
、
(2分,任写两种即可,若写错,每错一个扣1分) (5)5(其他答案不给分)
思维建模
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 高中化学 知识点 认识 有机化合物
文档标签
- 高中化学重要有机化合物认识
- 高中化学有机物知识点总结
- 高中物理知识优化
- 第一章认识有机化合物知识点
- 高中化学第一章认识有机化合物
- 化学高中有机化学知识点
- 高考有机化学知识点明晰
- 高一化学必修有机化合物知识点
- 化学有机化合物课题点击
- 高中化学知识点认识有机化合物
- 高中化学有机化合物知识点总结
- 高中化学认识化学科学
- 学年度高中化学认识有机化合物
- 高中化学有机化学知识要点
- 专题认识有机化合物
- 有机化学含氮有机化合物有机化合物
- 学年高中化学第三有机化合物
- 高中化学重要有机化合物饮食
- 高考化学简单有机化合物
- 高中化学第三有机化合物331
- 高中化学重要有机化合物饮食
- 高中化学第三有机化合物来自
- 第九章A有机化合物第九
- 高中化学第一章有机化合物结构