同分异构体专题.docx
- 文档编号:5732523
- 上传时间:2023-05-09
- 格式:DOCX
- 页数:65
- 大小:227.21KB
同分异构体专题.docx
《同分异构体专题.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《同分异构体专题.docx(65页珍藏版)》请在冰点文库上搜索。
同分异构体专题
对有机物同分异构体的考查一直是高考的热点。
能否快
速、准确的找出、找全有机物的同分异构体,是高考能否取得理
想成绩的重要一环。
其推断原理是:
分子式相同,结构不同。
结
构不同又分为碳链骨架不同,官能团在碳链上的取代位置不同
和官能团的种类不同。
以下是常用的同分异构体的推断方法:
通嚣露蚕参用烃基的异构推断
常见的烃基有:
甲基(--CH3)、乙基(--CH2CH3)、丙基(一
C3H7)、丁基(--C4H9),其中甲基、乙基无同分异构体,丙基有2
种同分异构体,丁基有4种同分异构体。
判断只有一个一价官
能团的有机物的异构体的个数时,根据烃基的异构体数判断较
为快捷。
如判断丁醇的同分异构体时,根据组成丁醇可写成
C4H9--OH,由于uC。
H9有4种同分异构体,故丁醇也应有4种
同分异构体。
Q蟊寤由不同种类的氢原子推断
碳链中有几种不同的氢原子,其一元取代物就有几种同分
异构体。
一般判断原则:
(1)同一种碳原子上的氢原子是等效
的;
(2)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
例如(CH3)2CHCI~CH2CH3中有5种互不等效的氢原子,其
一元取代物就有5种同分异构体。
(CH3CH2):
CHCH3中有4种不
等效氢原子,(CH3):
CHCH(CH3):
中有2种不等效氢原子,其一元
取代物的同分异构体的数目也就分别为4种和2种。
q弱墨耍多用结构置换法推断
如一个碳碳双键可以用单键环替换;碳氧双键可以用碳碳
双键替换并将氧原子移到它处;又如碳碳三键相当于两个碳双
键,也相当于两个单键环。
故CsHs的同分异构体可以是苯乙
烯
是
H—:
CH2.也可以是立方烷
H2
H2
.还可以
a昆露嚣b用侧链重组法推断
芳香族化合物的同分异构体,主要是侧链的异构,判断时
蠛小潮[谶潮【爨.,阴嗵擎
1.1含碳原子数在10以内的烷烃(C。
H2。
+:
)
物只有一种的烷烃共有
A.2种B.3种C.4种‘
1.2某化合物的分子式为C,H.C1,分析数据
个--CH3、两个--CH2一、1个一CH—
l
可能的结构有几种(本题不考虑对映异{j
A.2B.3C.4
1.3芳香族化合物A的分子式为C,H60:
,犒
混合加热,有酸性气体产生。
那么包括
族化合物的同分异构体的数目是
A.5B.4C.3
2.在C4H.N中,氮原子以一个键与氢原子相
碳原子相连。
该物质可能具有的同分异棒
环状结构)
A.2B.3C.4
3.已知[Co(NH3)6]3+的空间结构如
图26-l,其中数字处的小圆圈表示
NH3分子,且各相邻的NH3分子间
的距离相等,C03离子位于正八面
体的中心。
若其中二个NH3被C1-
取代,所形成的[Co(NH3),tC12]+同
分异构体的种数有()
A.2种B.3种
C.4种D.5种
4.1维生素E在国外被美称为“生命奇迹丸
663化学迷的恋爱在公园里,别的情侣都在谈情说爱,化学迷却在草地上给女朋友写化学公式!
j
的注意,有一天特地穿了件鲜艳的花衣裳。
一见面,他果然以欣赏的眼光看着女朋友的衣裳,高声喊道:
“这农
想:
“好不容易终于使他动心了。
”可是,没料到他紧接着说:
“上面画的苯环真令人神往。
”请问苯分子中碳原子
A.介于单双键之间的一种特殊的化学键B.单双键交替出现
答
应抓住侧链的变化。
解题的思路可以先考虑一个支链的异构,
再考虑两个支链、三个支链等多个支链的异构,如判断
《)-COOCH3属于芳香族化合物c不含其他环状结构,且
0
If
分子内含有“一C一0一”结构的同分异构体。
先考虑支链--COOCH3的异构情况,通常有酯和羧酸两类
物质。
属于酯类的可写出三种结构--COOCH3、
HCOOCH2-、--OOCCH3,属羧酸类的可写出一种结构
--CH2COOH,因此含一个支链的异构体有4种。
OOCH3HCOOCH2
◇咖喝
◇吗C00H
然后考虑两个支链异构情况,有两种类型:
HC00--与
CH3-、--COOH与--CH3,分别存在邻、间、对三种位置异构,
因此含两个支链的异构体共有6种。
H印◇HCOO-~C
.coo-~/~-coo
~-CH3~CH3
C00H--COOH
CH3
所以《丁COOCH3有10种属于芳香族化合物的常见
异构体。
q弱国由对称法则推断
结构具有对称性的有机物,可通过寻找对称轴的方法来快
速判断同分异构体。
如判断蒽的一取代物的
同分异构体,应先找到对称轴,则判断就比较简单,不难看出蒽
有两条对称轴,见图26-2:
图26-2
因此只要考虑一个象限内的异构情况就行,可见蒽的一溴
取代物的同分异构体为3种,分别是:
Br
驭冷跚
曲一线科学备考书系
—一1黪
知识请单轻松过关
4.1维生素E在国外被美称为“生命奇迹丸”,是一种脂溶性维
生素,对抗衰老等有特殊作用,经研究发现维生素E有a、
卢、扎6四种类型,其结构简式如下:
H
H
RH
R
H
R
R
y艿
其中R为:
--CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)
CH2CH2CH2CH(CH3)2
即、/\Ij、~/、“、,^、~/“E述互为同分异构体的是
()
A.a堆B.e、yC.扎6D.a、艿
4.2坚决反对运动员服用兴奋剂,是“人文奥运”的一个基本原
则。
某一种兴奋剂的结构简式为
OHOH
CH.
有关该有机物的说法不正确的是()
A.它既可使酸性高锰酸钾溶液褪色,又可使溴水褪色
B.它既可发生加成反应,又可发生取代反应
C.它与CH3--C,H
CH
异构体
D.它属于芳香烃
5H90H不是同分
5.1下列有关同分异构体数目的叙述中,不正确的是()
A.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,
所得产物有6种
B.与<==旷_CH—cH2互为同分异构体的芳香族化合物
有6种
C.含有5个碳原子的饱和链烃,其一氯取代物有8种
D.菲的结构简式为
5种一硝基取代物
,它与硝酸反应,可生成
Br
若要确定环状有机物的三元取代物的同分异构体种数时,
可采用定位移动位法(即定二移一法)。
●I呵参苯环上的氢原子被两个氯原子和一个溴原子取
代后的异构体有()
A.3种B.4种C.5种D.6种
[解析]定二:
首先确定两个氯原子在苯环上的相对
位置。
移一:
再依次移动溴原子的位置。
~--CI◇弋…<卜1
CIBrClCl
p1~1B~--C1
ClCIBrCl
Bf
Cl
o-e籼aa
[答案]共6种,选D。
暖劈霹舞I用思维转换法推断
转换思维法简单地说就是换一个角度去思考问题,要求学
生对同一材料从不同角度、不同形式、不同关系去探索问题。
在判断同分异构体时,这种思维方式是一种行之有效的方法。
●I固参已知c.:
H.:
的烃分子的结构可表示为:
H3
它在苯环上的二溴代物有9种,则
CH3
其环上的四溴代物有
种。
[解析]变换角度去考虑:
苯环上有6个氢原子可以被溴原子取代。
若把五溴代物
看成一氢代物;四溴代物看成二氢代物……。
一溴代物与一氢
代物的同分异构体的数目相等;二溴代物与二氢代物的同分异
构体的数目相等……。
因此,一溴代物与五溴代物的同分异构
体的数目相等;二溴代物与四溴代物的同分异构体的数目也相
等……。
故四溴代物应有9种同分异构体。
[答案]9
$舅霹冒刍用点、线、面结合法推断
●固I立方烷的结构如图26-3所示,其一溴
代物有(
物有
A.1种
)种,其二溴代物有()种,其三溴代
(
B.2处c.3种D.4蕃图26-3
5.2已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分予结
似,如图26-4:
H
H
H
H
J
庐\
嚣葚拦
N/
l
图26-4
则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4C]2的同分异构体的
为(
A.2B.3C.4D.6
5.3下列说法正确的是(
A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,{5
一定是同系物
B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同
二者一定是同分异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体
D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同身
同化合物,互为同分异构体
6.1化合物A的结构简式是H
H。
已知A
环上的n溴代物的同分异构体的数目和m溴代物的同
异构体的数目相等,则m和n一定满足的关系式是(i
A.n=mB.n+m=10C.n+m=6D.n+m=
6.2下列化学反应的产物中,不存在同分异构体的是(,
A.CH3CHCH2CH3与浓硫酸共热
OH
B.CH3CH----CH2与HC1加成+
c.《三>-CH3在催化剂存在下与C12反应
D.CH3--CH.一CH3与NaOH的醇溶液共热发生消去反应
7.近年来科学家发现有100个碳原子构成1个具有完美澍
性的Cloo原子团,其中每个碳原子仍可形成4个化学键,
内层是由20个碳原子构成的正十二面体(即每个碳原子
其他3个碳原子相连),外层的60个碳原子形成12个分
的正五边形(即每个碳原子与其他2个碳原子相连),处子
有机物的溶解性规律
(二)
(1)易溶于水的官能团(即亲水基团)有--OH、---CHO、-----COOH、--NH2。
(2)难溶于水的官能团(即憎水基团)有:
所有的烃基(--c。
}k+l、--cae=Cli2,--C605等)、卤原子(一X)、罔E基(--N02)等。
2.分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性
(1)当官能团的个数相同时,随着烃基(憎水基团)碳原子数目的增大,溶解性逐渐降低。
例如,溶解性:
CH30H>C2H50H
C3H70H>一….一般地,碳原子个数大于5的醇难溶于水。
(2)当烃基中碳原子数相同时,亲水基团的个数越多,物质的溶解性越i
例如,溶解性:
CH3CH2CH20H [解析]一溴代物只需找有几种不同的点,因立方烷为高 度对称的结构,只有一种点。 因两点决定一条直线,故二溴代 物只需找有几种线,线有三种: 棱边、面对角线、体对角线。 三 点决定一个平面,故三溴代物只需找有几种面,面有三种。 [答案]A、C、C 综上所述,判断有机物同分异构体不但需要一定的基础知 识,掌握一定的方法和规律,更需要思维的灵活性和变通性,多 思、多变、多解、多联,只有这样,才能正确、迅速地判断有机物 的同分异构体。 曲一线科学备考书系 —一1翰 知识清单轻松过关 间层次的碳原子连接内外层碳原子,当它与氢或氟形成分子 时,其分子式为() A.ClooH20和C100F20 B.CI00H60和ClooF60 C.ClooHI2和ClooFl2 D.ClooH40和ClooF40 逦琶层墨暑}化学式为C7H160的饱和一元醇在浓硫酸 存在的条件下共热,发生消去反应,下列是该醇的同分异构体: ①CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH20H fH3fH3 ②CH3- 。 II—cH3 CH30I ~H3~H3 ③CH3--C--CH--CH2--CH3 I OH CH3 I ④C"3--CH--CH2--~--CH3 CH30H 能得到一种不饱和烃的是____,能得到两种不饱和 烃的是____,能得到三种不饱和烃的是____。 [解题思路]醇的消去反应是相邻的两个碳原子上分别 脱去一个氢原子和一个羟基,形成烯烃。 如果与含羟基碳原子 相邻的含氢原子的碳原子有多个,则脱水后可得到多种烯烃。 物质①与含羟基碳原子相邻的碳原子只有一个,脱水后只 形成一种烯烃CH3CH2CH2CH2CH—CH2。 物质②与含羟基 碳原子相邻的含氢原子的碳原子有两个,但都是--CH3,故脱水 CH3CH3 I 后只形成一种烯烃CH3--C--C---CH2。 物质③与含羟基碳 CH3 瞰成徽功激体粼验瓣 1.1能发生消去反应,且生成物中存在同分异构体的是( 7'fH3 A.CH3--CH---CH3B.CH3CH2C--Br CH3 C.~-CHzCH2CID.CH3CI 1.22-氨基-5-硝基苯甲醚俗称红色基B,主要用于棉纤维 织物的染色,也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料,其结构简 式为: CH3 N02 若分子式与红色基B相同,且氨基与硝基直接连在苯 环上并呈对位时的同分异构体数目(包括红色基B)可能为 () A.4种B.6种C.8种D.IO种 ②CI-13C③CH3I 1.3①CH3fHCH3: H2fH2cH2fHCH3 OHOHOH GH3 l ④CH3--C--CH3 I OH 四种醇中能被氧化成醛的是() A.①②B.只有②C.②和④D.③和④ 1.4下列有机物有四种同分异构体的是() A.分子式为C4Hlo的烷烃的二氯取代物 B.分子式为C4Hs02的有机物 C.乙苯的一氯取代物 有机物的溶解性规律(三)(3)当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时,物质微溶于水。 例如,常见的微 溶于水的物质有: 苯酚C6Hs--OH、苯胺c6ns--NIH2、苯甲酸C6Hs--COOH、正戊醇cn3cn2CH2Cn2cn2--0rI(上述物质的结构简式中 “一”左边的为憎水基团,右边的为亲水基团);乙酸乙酯CH3COOCH2CH3。 (4)由两种憎水基团组成的物质,一定难溶于水。 例如,卤 代烃RBX、硝基化合物R--N02,由于其中的烃基R--、卤原子一X和硝基一N02均为憎水基团,故均难溶于水。 I 原子相邻的含氢原子的碳原子有三个,但其中两个--CH3 同,脱水后形成的烯烃只有两种,即 H3ffH3H3CfHs CH2—C—CH---CH2---CH3和CH3--C==: : C---CH2--CH3 物质(D与含羟基碳原子相邻的含氢的碳原子有三个但也有两 --CH3,故只可形成两种烯烃,即 亍H3午H。 cH3一fH—cH2一c—cH2和cH3—7H。 —c降=c—cH3 CH3CH3 物质⑤与含羟基碳原子相邻的含氢的碳原子有三个且均不 同'故可形成的烯烃有三种,即cH3一fH—彳—cH-—cH3 CH3CH3 ~H2 CH3--C-----C---CH2---CH3,cIJ3----cn--c--cn2--cH3。 IIt H3CCH3CH3 桕 个 睹 : 斓 D.分子式为C3坞N的有机物,其中N原予以 其他原子相连锄 1.5lmol某烃充分燃烧,共消耗标准状况下氧『孵桶 在光照的条件下与氯气反应能生成三种不周镧 物。 该烃的结构简式是na A.(CH3)3CCH2CH3t撩稠 B.CH3CH2CH2CH2CH3.}.j絮 C.CH3CH2CH(CH3)2缱酒 D.CH3--CH3时辅 2.1根据图26-5所示填空: 。 ’。 j 回 ∞小如 INaHUU37j 翟L阿1崔扣! 乙酸酐L生 演水』后府m [答案]①②③④⑤ [失分警示]本题易做出③、⑤,④的错误答案。 错解认 为能得到一种不饱和烃的是③、⑤(其实各得到两种烯烃);错 解认为能得到两种饱和烃的是②,(其实只能得一种烯烃);错 解认为能得到三种不饱和烃的是④(其实只能得到两种烯烃)。 对等效取代基掌握不熟练是此题出错的根本原因。 笆曩嚣窭蚕争双酚.A的二甲基丙烯酸酯是一种能使人及 动物的内分泌系统发生紊乱、导致生育及繁殖异常的激素,其 结构简式为: 0CH30 CH21“: 卸名l一一一c CHz—午q二卜{<三≯: 一CH2 I\ CH3CH3CH3 它在一定条件下水解可生成双酚.A和羧酸H两种物质。 I. (1)双酚一A的分子式为____,F列关于它的叙 述中正确的是一(填写字母)。 A.与苯酚互为同系物 B.可以和Na2C03溶液反应,放出C02气体 C.分子中所有的碳原子可能在同一平面上 D.与浓溴水反应,最多可以消耗Br2的物质的量为4mol (2)下列物质中与双酚-A互为同分异构体的是____(填 写字母)。 CH3 A.H-CH二≥--CH20H B.CH3 OHOH H2CH3 回 图26-5 (1)化合物A的结构简式是 (2)反应①的反应类型是 (3)反应②的化学方程式是 (4)与D具有相同官能团的D的同分异构体(者 诱个取代基)有____种,请写出其中任意三 结构体的结构简式: 2.2烯烃通过臭氧并经锌和水处理得到醛或酮。 例女 CH, /3①03 CH3CH2CH=C ‘\②Zn/H20 CH3 ,CH3 CH3CH2CH=O+0一C \ CH。 I.已知丙醛的燃烧热为1815kJ.tool-I,丙酮削 1789kJ.m01-1,试写出丙醛燃烧的热化学方程j Ⅱ,上述反应可用来推断烯烃的结构。 一种链私 通过臭氧氧化并经锌和水处理得到的B和C,化 碳69.8%,含氢11.6%,B不能发生银镜反应,偌 成D。 D在浓硫酸存在下加热,可得到能使溴水 有一种结构的物质E。 反应图示如图26-6: 回答下列问题: (1)B的相对分子质量是 ;C—F的反应类型为 \t》: ≮≤≤。 ,j》、xi》≮。 ~’。 、●。 i.。 奠‘。 。 》≥0≈●◇●≮。 、0。 鍪。 ∑。 。 。 、一。 .j∑、蔓。 ,。 图26-6 食物中的“清毒高手” (一)常吃以下食物能有效清除人体有毒物质。 1.茵类食物: 如黑木耳、银耳、蘑菇、香菇等。 经常食用可降血压,降胆固醇,防止血管硬化,提高机体免疫功能,增办 疫球蛋白的含量,兴奋骨髓造血功能及滑肠、洁血、解毒、增智等。 2.海带: 海带中的褐藻胶有治疗动脉硬化,阻止人体吸收铅、镉等重金属和排除人体内的放射性元素的作用。 3.猪血: 猪血的血浆蛋白经胃酸和消化液分解后,能产生一种有润肠作用和解毒作用的物质。 这种物质可与黏附彳 的粉尘、有害金属微粒等发生化学反应,从而使这些有毒有害物排出体外。 》弦》专题二十六同分异构体 勺碳原子有三个,但其中两个--CH3相 艮有两种,即 H3~~H3 -CH3和CH3--C==C--CH2--CH3. 相邻的含氢的碳原子有三个但也有两个 l烯烃,即 ,,C】 113 : CH2和CH3--CH一一CH3。 CH3 : 相邻的含氢的碳原子有三个且均不相 7三种'即佣31H_f战眦H” -湖 D.分子式为C3H9N的有机物,其中N原予以。 《 其他原子相连鞠 1.51mol某烃充分燃烧,共消耗标准状况下氧蟪埔 在光照的条件下与氯气反应能生成三种不I翻 物。 该烃的结构简式是翻 A.(CH3)3CCH2CH3燕诵 B.CH3CH2CH2CH2CH3.巍 C.CH3CH2CH(CH3)2碗葛 D.CH3---CH3l}砻 2.1根据图26-5所示填空: ,一-{ 回’ CH3CH3 iH2 H3、CH3--CH—七——cH2--CH3. @小玛 lNaHC03~{ 等图酱萨 渣,kI磊m锶 回≯缝 [答案]①②③④⑤ [失分警示]本题易做出③、⑤,④的错误答案。 错解认 为能得到一种不饱和烃的是③、⑤(其实各得到两种烯烃);错 解认为能得到两种饱和烃的是②,(其实只能得一种烯烃);错 解认为能得到三种不饱和烃的是④(其实只能得到两种烯烃)。 对等效取代基掌握不熟练是此题出错的根本原因。 贬薯娶墓蚕争双酚.A的二甲基丙烯酸酯是一种能使人及 动物的内分泌系统发生紊乱、导致生育及繁殖异常的激素,其 结构简式为: 0CH,O 0---0—∥ CH2==C--C)_二乏乏)一¨31一cH: I\ CH3CH3CH3 它在一定条件下水解可生成双酚.A和羧酸H两种物质。 I. (1)双酚.A的分子式为____,F列关于它的叙 述中正确的是一(填写字母)。 A.与苯酚互为同系物 B.可以和Na2C03溶液反应,放出C02气体 C.分子中所有的碳原子可能在同一平面上 D.与浓溴水反应,最多可以消耗Br2的物质的量为4mol (2)下列物质中与双酚-A互为同分异构体的是____(填 写字母)。 GH3 A.Ho——《乏二>--CH—<乏二二>—七H20H B.CH3~~CH2CH3 OHOH 图26-5越 (1)化合物A的结构简式是: ’ (2)反应①的反应类型是———j (3)反应②的化学方程式是 (4)与D具有相同官能团的D的同分 两个取代基)有____种,请写出其中任意三: 结构体的结构简式: 2.2烯烃通过臭氧并经锌和水处理得到醛或酮。 例翱 /cH3①03 CH3CH2CH一c\—②Zn/H20 CH3 CH3‘} / CH3CH2CH--O+0=C \ CH3 I.已知丙醛的燃烧热为1815kJ.mol-l,丙酮的 1789lcJ.m01-1,试写出丙醛燃烧的热化学方程美 Ⅱ,上述反应可用来推断烯烃的结构。 一种链状 通过臭氧氧化并经锌和水处理得到的B和C,化一 碳 成 有 图26-6 回答下列问题: (1)B的相对分子质量是____; C--~F的反应类型为____; 心≤、 -—--。 0,i◆_、一\》。 ii 一一≥纛鑫i鑫;耋二一。 、-iV? 。 ’-≥j6j-e。 。 ”-‘’。 -。 。 、蔓受鋈羹溢蒸邃薹I鲨耋二誊二= ,-一一.一.r一一 —.璺蓊黼黢鬟萝罡歪叠I廷蚕翔闭尚t惹…囔麓瀵缀l器一一 义S心 ≮≥浍泌 ~…一vv——1IPmIww一…一∞鼎磷鳓鳓%骥‘2一一 食物中的“清毒高手” (一)常吃以下食物能有效清除人体有毒物质o.。 1.茼类食物: 如黑木耳、银耳、蘑菇、香菇等。 经常食用可降血压,降胆固醇,防止血管硬化,提高机体免疫功能,增加 ≮&》t、≥ 疫球蛋白的含量,兴奋骨髓造血功能及滑肠、洁血、解毒、增智等。 》≮◇j≮ 2.
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 同分异构 专题
![提示](https://static.bingdoc.com/images/bang_tan.gif)