化学专题同分异构体.docx
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化学专题同分异构体
专题二同分异构体
、有机化合物的同分异构现象
1同分异构体的类别
同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生性质上的差异的现象
同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
类型
碳链异构
碳原子连接方式不冋而使碳链骨架不冋,如
CII3―Hj—Clla一禾口[”卞
官能团位置异构
官能团位置不冋CHCH3CH3CH3]
IdlhClh—CHCH?
CH)和CfhCH—CHClh
官能团类别异构
官能团种类不同如:
CH3CH2OH和
tohCHjCii^oH和口廿一u—
顺反异构
女口:
2—丁烯有顺、反两种异构体
2.常见的官能团类别异构
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
ni,
环錠蛭r/x)
烯烃(CH2=CHCH3)、IM「山
CnH2n-2
炔烃(CHCCH2CH3)、二烯烃(CH2CHCHCH2)、环烯怪“、
CnH2n-6
苯及其同系物,如:
◎匸”尽
CnH2n+2O
饱和一元醇(C2H5OH)、饱和一元醚(CH30CH3)
CnH2nO
饱和一元醛(CH3CH2CHO)、饱和一兀酮(CH3C0CH3)、烯醇(CH2=CHCH2OH)、坏除L:
H*CH^2人环趴(:
导、
och2
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HOCH2CH2CHO)O
1
楼呈HOCHt-C-CH'i)
CnH2n-60
屛芳等V-O-CHj匚頑
IX—/1X—Zr\一/1
CnH2n+lNO2
硝基烷(CH3CH2NO2)、氨基酸(H2NCH2COOH)
此外还有Cn(H2O)m多为糖类,如:
C6H12O6:
葡萄糖CH20H(CH0H)4CH0、果糖CH20H(CH0H)3COCH2OHC12H22O11:
蔗糖、麦芽糖。
3.同分异构体的书写方法和步骤
(1)烷烃的异构体书写:
碳链异构书写方法:
主链由长到短,(支链)位置由心到边,(多个碳)支链由整到散,位置由集中到分散。
(2)具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构。
书写方法:
碳链异构t官能团位置异构t官能团类别异构t立体异构。
(3)芳香族化合物:
二元取代物的取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对三种,三元取代的取代基在苯环上的下对位置有:
三个取代基相同在苯环上的相对位置有3种(邻、偏、
间);三个取代基有2个相同在苯环上的相对位置有6种;三个取代基均不相同在苯环上的相对位置有10种。
4.判断同分异构体的常见方法:
(1)记忆法:
1碳原子数目1~5的烷烃异构体数目:
甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种异构体,戊烷有三种异构体。
2碳原子数目1~6的一价烷基:
甲基(一CH3)1种、乙基(—C2H5)1种、丙基(—C3H7)2种、丁基(一C4H9)4种、戊基(一C5H11)8种、己基(一C6H13)17种。
3—价丙基(一C3H6—):
X—C3H6—X有4种,X—C3H6—Y有5种;二价丁基(—C4H8—):
X—C4H8—X有9种,X—C4H8—Y有12种。
4一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种)。
(2)基团连接法:
将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。
如:
丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种,戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种。
(3)等同转换法:
将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。
如:
乙烷分子中共有6个H原子,若有两个H原子被Cl原子取代所得二氯乙烷只有2种结构,那么四氯乙烷有多少种?
假设把四氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子,而H原子转换为Cl原子,其情况跟二氯乙烷完全相同,故四氯乙烷也有2种结构。
(4)等效氢法:
等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。
等效氢任一原子若被相
同取代基取代所得产物都属于同一物质。
其判断方法有:
1同一碳原子上连接的氢原子等效。
2同一碳原子上连接的一CH3中氢原子等效。
如:
新戊烷中的四个甲基连接于同一个
碳原子上,故新戊烷分子中的12个氢原子等效。
3同一分子中处于镜面对称(或轴对称)位置的氢原子等效。
子中的18个氢原子等效。
4某物质有几种等效氢原子,该物质的一元取代产物就有几种同分异构体。
(5)由烃基种类推断一元衍生物数目
烃基类别
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
己基
化学式
CH3—
C2H5—
C3H7—
C4H9—
C5H11—
C6H13—
异构体数目
1
1
2
4
8
17
第一步牢记甲基~己基几种烃基数目。
第二步将一兀衍生物看作是由烃分子中一个氢原子被一0H、一X、一CHO、一COOH
C5H11OH、
取代后得到的,则相应的一元衍生物同分异构体数目与烃基数目相同。
如
C4H9CHO的同分异构体数目分别为8种、4种。
(6)轴线移动法
对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃,要确定两者是否为同分异构体,可以画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
(7)酯类同分异构体数目确定的技巧分析一一碳原子数目分解法
将酯中碳原子数目分解成酸中碳+醇(酚)中碳,即分解为RCOO—与R—两部分,先
分别确定酸与醇的同分异构体数目,然后再利用数字中的排列组合知识确定最后的同分异构体数目。
二、同分异构体的类型举例
1碳链异构(碳架异构):
碳骨架不同而产生的异构。
例1:
找出分子式分别为C4H10、C5H12和C6H14的同分异构体的数目。
2•位置异构:
官能团位置不同而产生的异构。
例2:
找出分子式分别为一C4H9、一C5H11的同分异构体的数目。
例3:
分子式为C6H12属于烯烃的同分异构体数目。
例4:
分子式为QH10属于炔烃的同分异构体数目。
例5:
4-苯基丁酸中含有苯环且只有一个侧链的所有羧酸类同分异构体数目。
例6:
X的结构简式为|「,分子中无“—)—O―”结构,醛基与苯环直接相连的
X的同分异构体共有种。
例7:
扁桃酸有多种同分异构体,属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共
有—种。
3•官能团异构:
官能团种类不同而产生的异构。
例&写出分子式为C4H10O的所有同分异构体的结构简式。
例9:
分子式为C5H12O的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种(不
考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为3:
1的为
(写结构简式)。
【针对练习】
C5H11
1.有机物I丿苯环上的一氯代物有—种。
2.有机物"1"的一氯代物有种,二氯代物有种,一氯一溴代物有
种。
3•用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物种。
4.含碳碳三键的异戊二烯的同分异构体(写结构简式)c
5.同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。
1含有3个双键②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰③不存在甲基
6.分子式为C8H11N的同分异构体中含有苯环的有种(不考虑立体异构)。
其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6:
2:
2:
1的是
(写出其中的一种的结构简式)。
Ht^CHCHzCHO
7•占的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。
&W是D(
的一元取代物;②存在羟甲基(-CH2OH)。
写出W所有可能的结构简式:
。
Br
OCH3
9.写出符合下列条件的F(I丁I)的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结
ho"
构简式:
①属于一元酸类化合物
2苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基
10.写出同时满足下列条件的E(\厂匚*八:
.jW號)的一种同分异构体的结构简
式。
I•分子中含有2个苯环
n.分子中含有3种不同化学环境的氢(:
11.写出同时符合下列条件的水杨酸(■;■■■/'")所有同分异构体的结构简式
a.分子中有6个碳原子在一条直线上
b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。
12.芳香化合物G是E(分子式为C8H8O3)的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式
C和D,且C在一定
②1H—NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
14.分子式为C10H20O2有机物A,能在酸性条件下水解生成有机物
条件下可转化成D,则A的可能结构有()
甲基和苯环的同分异构体有(
17.下列物质n值相等时,其同类物质的同分异构体数目最多的是()
A.CnH2n+2O的醇B.CnH2nO的醛C.CnH2nO2的酸D.CnH2n+2的烃
18.C6H13Br共有m个同分异构体,其中n个同分异构体经水解、氧化后可生成相应的
羧酸C5H11COOH,贝Um、n的值分别为()
A.16,9B.16,8C.17,8D.17,9
19•有机物甲分子式为C11H14O2,在酸性条件下水解生成乙和丙,丙遇FeC%溶液显紫色,
丙的相对分子质量比乙大20,甲的结构有()
20.下列各组物质不属于同分异构体的是
A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇
C.2-甲基丁烷和戊烷
21.分子式为C9H10O2,能与NaHCOs溶液反应放出CO2气体,且苯环上的一氯代物有
两种的有机物有(不考虑立体异构)()
A.3种B.4种C.5种D.6种
22.分子式为C5H12O2且符合下列条件的有机化合物(不考虑空间异构)①1mol可与金属钠反应放1mol氢气②含2个甲基③一个碳原子不能连2个羟基
A.7种B.6种C.5种D.4种
23.分子式为C5H12O的醇与C5H10O2的酸发生酯化反应最多可形成种酯
A.8种B.32种C.24种D.16种
24•有机物的同分异构体中含有苯环的还有种,其中在核磁共振氢谱
中出现两组峰,且峰面积之比为3:
1的有机物的结构简式是。
25•有机物*有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的
异构体结构简式。
a.苯环上连接三种不同官能团b.能发生银镜反应
c.能与Br2(CCl4)发生加成反应d.遇FeCb溶液显示特征颜色
26.请写出同时满足下列条件的有机物:
'I''I-的所有同分异构体的结构简式:
①分子中不含羰基和羟基;②是苯的对二取代物;③除苯环外不含其他环状结构
27.苯氧乙酸;"lU:
"'有多种含有一COO—结构的同分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式是。
I~~II
28.写出由1个一C6H4—(苯环)、2个一CH2—、1一个一OH、两个一CH3,1个*H
组成的能使FeCI3变紫色且苯环上的一氯取代产物有两种的有机物的结构简
式。
29.有机物IH■..lliI存在多种同分异构体,写出同时符合下列条件的所有
同分异构体的结构简式:
①属于芳香醛;②苯环上有两种不同环境的氢原子。
30.写出肉桂醛(‘4—二厂二:
)的一对顺反异构体
肉桂醛的芳香族同分异构体中,能发生银镜反应,核磁共振氢谱有五个峰的结构简式
31•化合物CH3O-"\-CHO有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:
①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
32•化合物A结构简式如图,A有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代
物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。
这类同分异构体
共有种,写出其中能与浓溴水生成白色沉淀的有机物的G人
结构简式。
33.写出有机物
间式:
5Z5【力二匚的冋分异构体中,符合下列要求的有机物的结构
0H
1属于酯类化合物;
2遇三氯化铁溶液显紫色;
3与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀;
4苯环上的一卤代物只有一种,并且注明核磁共振氢谱显示该分子中含有几种氢原
34.问邻羟基苯甲酸与等物质的量的NaHC03溶液反应的产物是否存在同分异构体?
参考答案
例1:
2;3;5例2:
4;8
例&共7种结构简式(略)
【针对练习】
例3:
13例4:
7
CH3
H3C—C—O—CH3
CH3
例5:
4例6:
6例7:
13
1.
4.
242.5;25;45
CH三C—CH2一CHH^CCC亏C—CH2CH3
5.
&
或
H3C-CH-C三CH
CH3
11.HOCH2c==c—C=CCH,COOTTJCHjC=C—C=C—CHCOOH.
OH
OH
I
CHSCH—C=C—OC—COOH
OOCH
U(K:
lf
OCH.OOCH
OOCH
OCH,
、
12.
14-18C、A;
A;C;A;
C
CHd
NHCOOH
HOCKCH】C=C—C=C—COOHJ
19-23C;D;B;A;B
25•苯环上连1个一OH,
1个一CHO,1个一CH=CH2,
24.7种,2:
位置任意
26.
on
27.
OOtCHj
?
COOCHj
H^CO「命C-CH
28.4种,略
29.
H3C
?
CHO
CHO
CH3
CH3
ch3ch2
CHO
30.
31.
32.
CH=CH
OHC
()
II
H—C—()—CH:
顺反异构略
■■:
.I-'-■•__、^
":
T、fl''Ii
33.
=5
HO
4种
34.
不存在
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