精练精析苯人教版必修2.docx
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精练精析苯人教版必修2
[精练精析]3.2.2苯(人教版必修2)
【典例导悟】
【典例1】(2010·福州高一检测)苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构,可以作为证据的事实有
①苯的间位二元取代物只有一种。
②苯的邻位二元取代物只有一种。
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。
A.①③④ B.③④⑤ C.②③⑤ D.①③⑤
【规范解答】
【变式训练】在确定苯的结构的研究过程中,曾经有下列
结构:
a.
和b.
。
请回答下列问题:
(1)若苯的结构为a,则它与
结构在下列哪些方面不同_____(填字母代号)。
A.一氯代物的种类 B.二氯代物的种类
C.与溴水作用 D.与氢气作用
(2)请设计一个实验证明上述b分子的结构简式不能表示苯的结构。
(要求写出简要的实验步骤)
【解析】
(1)a式结构中6个碳原子是对称的,只有1种化学环境的氢原子,其一氯代物和苯一样都只有1种,其二氯代物和苯一样都有3种(如下图)。
a式中只有碳碳单键,和溴的四氯化碳溶液、氢气均不能加成,而苯环结构中存在介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键,虽然不能与Br2加成,但是可以和氢气加成。
(2)b式结构中存在一个
,可以使酸性高锰酸
钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。
答案:
(1)D
(2)向其中加入足量的酸性高锰酸
钾溶液或溴的四氯化碳溶液,充分振荡,若酸性高锰酸钾
溶液或溴的四氯化碳溶液褪色,则说明b分子中含
有
,所以其结构简式不能表示苯的结构。
【典例2】(2010·长春高一检测)苯乙烯是一种重要的
有机化工原料,其结构简式为
,它一般不可能具有的性质是
A.易溶于水,不易溶于有机溶剂
B.在空气中燃烧产生黑烟
C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应,在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成
【思路点拨】解答本题要注意以下三点:
(1)有机物一般都难溶于水。
(2)含碳量高的烃燃烧时易产生黑烟。
(3)苯环和烯烃均能发生加成反应,烯烃还易被酸性KMnO4溶液氧化。
【自主解答】选A。
因苯乙烯为烃,故难溶于水,易溶于有机溶剂,A错误;其分子式为C8H8,与苯(C6H6)具有相同的最简式,故燃烧时现象相同,B正确;因分子中含乙烯基,故能与Br2发生加成,能被酸性KMnO4溶液氧化,C正确;1mol苯基能与3molH2发生加成,1mol乙烯基能与
1molH2加成,故D正确。
【互动探究】
(1)苯乙烯分子中所有原子可能共平面吗?
(2)
的分子式也为C8H8,它与苯乙烯是什么关系?
提示:
(1)苯分子是平面形结构,而乙烯分子也为平面形结构,故苯乙烯分子中所有原子有可能共平面。
(2)二者互为同分异构体。
【变式训练】苯与乙烯相比较,下列叙述正确的是()
A.都可以与溴发生取代反应
B.都容易发生加成反应
C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应
D.乙烯易被酸性KMnO4氧化,而苯不能
【解析】选D。
苯与液溴发生取代反应,乙烯与Br2发生加成反应,A错误;乙烯易发生加成反应,而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应,B、C错误;乙烯易被酸性KMnO4氧化而苯不能,D正确。
【学业达标训练】
1.(2010·龙岩高一检测)苯的结构式可用
来表示,下列关于苯的叙述中正确的是( )
A.苯主要是以石油分馏而获得的一种重要化工原料
B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同
D.苯可以与溴的四氯化碳、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
【解析】选C。
苯是一种重要的化工原料,可以从煤、石油中提取出来,而不是石油的简单分馏,A错误;苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键,因此苯不能与溴水及高锰酸钾发生反应,所以B、D错误,C正确。
2.下列反应中属于取代反应的是( )
A.苯在溴化铁存在时与溴的反应
B.苯在镍作催化剂时与氢气的反应
C.苯在空气中燃烧
D.苯与溴水混合振荡后分层
【解析】选A。
A项苯与溴发生反应为取代反应;B项为加成反应;C项苯发生氧化反应;D项未发生化学反应。
3.只用一种试剂就能将苯、己烯、四氯化碳和碘化钾溶液区分开,该试剂可以是( )
A.酸性高锰酸钾溶液 B.溴化钠溶液
C.溴水 D.硝酸银溶液
【解析】选C。
4.下列属于苯的同系物的是( )
【解析】选D。
具备以下两个条件才为苯的同系物:
①分子中只有1个苯环,②侧链必为烷基,故只有D项符合。
5.在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面上的是( )
A.①② B.②③ C.③④ D.②④
【解析】选B。
本题中的四种物质均可由乙烯和苯的平面结构进行延伸。
丙烯和甲苯中甲基上的三个氢原子不在双键和苯环的平面上,故答案为B。
6.(2010·嘉兴高一检测)绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。
理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物,不产生副产物、实现零排放。
下列几种生产乙苯
(C6H5—C2H5)的方法中,原子经济性最好的是( )
A.C6H6+C2H5Cl C6H5—C2H5+HCl
B.C6H6+C2H5OH C6H5—C2H5+H2O
C.C6H6+CH2==CH2 C6H5—C2H5
D.C6H5—CH2CH2Br C6H5—CH==CH2+HBr;
C6H5—CH==CH2+H2 C6H5C2H5
【解析】选C。
由“原子经济性”的概念可知,原料分子中的原子全部转变成所需产物,不产生副产物的反应即达到了原子经济性。
分析四个选项,A、B、D反应中除了生成乙苯之外,都有副产物生成,而C选项中无副产物生成,故答案为C。
7.(2010·雅安同步检测)可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是( )
A.溴和苯 B.苯和溴苯
C.水和硝基苯 D.苯和汽油
【解析】选C。
分液漏斗可分离的是互不相溶的液体,四个选项中的各组物质,只有水和硝基苯互不相溶,故选C。
8.(2010·重庆同步检测)用括号内的试剂除去下列各物质中少量的杂质,正确的是( )
A.溴苯中的溴(碘化钾溶液)
B.硝基苯中溶有二氧化氮(水)
C.乙烷中的乙烯(氢气)
D.苯中的甲苯(溴水)
【解析】选B。
A项,溴能氧化碘化钾,生成碘,仍会溶于溴苯中;B项,NO2与水反应,生成HNO3和NO,再用分液法除去水层,即得到硝基苯;C项,乙烯与氢气反应既不易发生反应,也无法控制用量;D项,苯和甲苯都不与溴反应,且都可溶解溴。
9.某烃A不能使溴水褪色,0.5molA完全燃烧时,得到1.5mol水和67.2L二氧化碳(标准状况)。
(1)A的结构简式为_________。
(2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式:
①在催化剂FeCl3的作用下,A与Cl2反应生成B;
_____________________________________。
②在催化剂作用下A与H2反应生成C。
_____________________________________。
【解析】设烃的分子式为CxHy,完全燃烧时,得到二氧化碳(标准状况)的物质的量为:
由烃的燃烧通式:
则x=6,y=6
故A的分子式为C6H6。
又因A不能使溴水褪色,故A为苯。
10.某同学要以“研究某分子的结构”为题目做一次探究活动,下面是其活动记录,请你补全所缺内容。
(1)理论推测
他根据苯的凯库勒式,推测苯分子中有两种不同的碳碳键,即_____和_____,因此它可以使紫色的酸性KMnO4溶液褪色。
(2)实验验证
他取少量的上述溶液加入试管中,然后加入苯,充分振荡,发现_____。
(3)实验结论
上述的理论推测是_____(填“正确”或“错误”)的。
(4)经查阅有关资料,发现苯分子中六个碳原子之间的键_____(填“相同”或“不相同”),是一种_____键,苯分子中的六个碳原子和六个氢原子_____(填“在”或“不在”)同一个平面上,应该用_____表示苯分子的结构更合理。
(5)发现问题
当他将苯加入溴水中时,充分振荡,发现能使溴水褪色,于是该同学认为所查资料有误。
你同意他的结论吗?
为什么?
【素能综合检测】
一、选择题(本题包括5小题,每小题4分,共20分)
1.将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。
下列图示现象正确的是( )
【解析】选D。
题中苯、汽油和水的密度有差别,其中苯和汽油密度比水小,且能互溶,所以分两层,上下层比例为2∶1。
2.下列实验能获得成功的是( )
A.苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯
B.将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯
C.甲烷与氯气光照制得纯净的一氯甲烷
D.乙烯通入溴的四氯化碳溶液得到1,2-二溴乙烷
【解析】选D。
苯与液溴在加入Fe粉时才能反应生成溴苯,苯与浓溴水不反应,A错误;苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合液在水浴加热时生成硝基苯,B错误;甲烷与Cl2光照时所得产物为混合物,C错误;乙烯与溴加成生成1,2-二溴乙烷,D正确。
3.(多选)科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。
下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是()
A.苯分子是高度对称的平面型分子
B.苯不与溴水反应
C.苯不与酸性KMnO4溶液反应
D.1mol苯在一定条件下可与3mol氯气发生加成反应
【解析】选B、C。
碳碳双键也可以形成高度对称的平面型分子,所以A项不能证明;根据苯的结构简式,若有3个双键,也恰好与3mol氯气发生加成反应,D项也不能证明;但是若有双键,则可以与溴水反应,也能使酸性KMnO4溶液褪色,但实际苯不具备这两种性质,所以B、C能证明。
4.(2010·九江高一检测)B3N3H6
是一种平面形分子(如图所示),
因其分子结构的特殊性,被称为无
机苯,“无机苯”的二氯代物的同
分异构体的种类一共有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
【解析】选B。
B3N3H6的二氯代物有
5.(2010·株洲高一检测)以苯为原料,不能通过一步反应而制得的有机物是( )
【解析】选A。
苯分子不是单、双键交替结构,故不能与Br2发生加成反应生成
;苯分子中六个化学键完全相同,这样结构的特殊性决定了苯易发生取代反应(如与溴反应生成
,与混酸反应生成
),能发生加成反应(生成环己烷),难氧化等性质,故选A。
二、非选择题(本题包括3小题,共30分)
6.(10分)某液态烃的分子式为CmHn,相对分子质量为H2的39倍。
它不能使酸性KMnO4溶液褪色,不能同溴的四氯化碳溶液反应而使其褪色。
在催化剂存在时,7.8g该烃能与0.3molH2发生加成反应生成相应的饱和烃CmHp。
则:
(1)m、n、p的值分别是m=____,n=____,p=____。
(2)CmHp的结构简式是:
____。
(3)CmHn能和浓硫酸、浓硝酸的混合酸反应,该反应的化学方程式是____,该反应属于____反应,有机产物的名称是____。
【解析】解答本题可先由CmHn相对分子质量是H2的39倍,求出其相对分子质量,再由与H2加成推出不饱和键的情况。
结合所学知识,可推断出CmHn的分子式,然后结合苯的性质和结构特点得出答案。
由题意知CmHn的相对分子质量为39×2=78,所以可推知
1molCmHn可与3molH2发生加成,习惯方法应推知其分子中有3个双键,但它不能与酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反应而使其褪色,根据所学知识,推测符合其情况的只有苯环的结构,从而推出CmHn的分子式为C6H6,C6H6能与3molH2加成生成C6H12,也能与浓硝酸发生取代反应。
7.(8分)新合成的一种烃,其碳架呈三棱柱体(如图所示)
(1)写出该烃的分子式_________。
(2)该烃的一氯取代物是否有同分异构体_________。
(3)该烃的二氯取代物有多少种_________。
(4)该烃的同分异构体有多种,其中一种不能使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色,但在一定条件下能跟溴(或H2)发生取代(或加成)反应,这种同分异构体的结构简式是_________。
【解析】据图可知该烃分子式为C6H6,分子完全对称,一氯取代物无同分异构体,其二氯取代物有3种,分别为
[实验·探究]
8.(12分)学生为探究苯与溴发生反应的原理,用如图所示装置进行了实验。
根据相关知识回答下列问题:
(1)实验开始时,关闭K2,开启K1和分液漏斗活塞,滴加苯和液溴的混合液,反应开始。
过一会儿,在装置Ⅲ中可能观察到的现象是_____。
(2)整套实验装置中能防止倒吸的装置有_____(填装置序号)。
(3)你认为通过该实验,有关苯跟溴反应的原理方面能得出的结论是_____。
(4)本实验能不能用溴水代替液溴?
_____。
(5)采用冷凝装置,其作用是_____。
(6)Ⅲ装置中小试管内苯的作用是_____。
(7)若实验时,无液溴,但实验室有溴水,该实验_____(填“能”或“不能”)做成功。
【解析】
(1)在催化剂作用下,液溴与苯反应生成极易溶于水的溴化氢,溴化氢遇水蒸气形成白雾,HBr+AgNO3====AgBr↓+HNO3,则Ⅲ广口瓶里会产生淡黄色沉淀;少量溴溶于苯,呈棕黄色。
(2)溴化氢不溶于苯,在Ⅲ试管里苯与导管口接触,不会减小装置内气体压强,所以,不能引起倒吸;在Ⅳ烧杯中,倒立干燥管容积大,若水上升至干燥管里,使烧杯里液面下降,而上升的液体在重力作用下又回到烧杯里,故能防倒吸。
(3)根据产物溴化氢可以证明苯与液溴发生取代反应。
(4)不能用溴水,苯与液溴反应,实际上是溴化铁起催化作用,
若用溴水代替液溴,生成的溴化铁发生水解,不能起到催化作用,无法制溴苯。
(5)苯和溴的沸点都较低,易挥发,使用冷凝装置,防止苯和溴挥发,减少苯和溴的损失,以提高原料利用率。
(6)Ⅲ装置中小试管中苯是除去HBr中的Br2,防止干扰HBr的检验。
(7)实验室中若无液溴,可先用苯萃取溴水中的溴,分液后,取苯层即可。
答案:
(1)小试管中有气泡,液体变棕黄色,有白雾出现,广口瓶内溶液中有淡黄色沉淀生成
(2)Ⅲ和Ⅳ
(3)苯跟液溴可以发生取代反应(4)不能
(5)防止溴和苯挥发,减少苯和溴的损失(6)除去HBr中的Br2,防止干扰HBr的检验(7)能
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