第九章卤代烃练习及答案Word格式文档下载.docx
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(1)4-choro-2-methylpentane
(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane
(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne
4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴ NaOH(水)
⑵KOH(醇)⑶
Mg、乙醚
⑷NaI/丙酮⑸产物⑶+
⑹NaCN
⑺NH3⑻
(9)
、醇(10)
5.写出下列反应的产物。
⑴
⑵
⑶
⑷
⑸
⑹
⑺
⑻
⑼
⑽
⑾
⑿
6.将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:
⑴水解速率
⑶进行SN2反应速率:
①1-溴丁烷2,2-二甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷
②2-环戊基-2-溴丁烷1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷
⑷进行SN1反应速率:
①3-甲基-1-溴丁烷2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷
②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴
③
⑴水解速率:
⑵与
AgNO3
-乙醇溶液反应的难易程度:
⑶进行SN2反应速率:
①1-溴丁烷>
3-甲基-1-溴丁烷>
2-甲基-1-溴丁烷>
2,2-二甲基-1-溴丁烷
②溴甲基环戊烷>
1-环戊基-1-溴丙烷>
2-环戊基-2-溴丁烷
⑷进行SN1反应速率:
①2-甲基-2-溴丁烷>
3-甲基-2-溴丁烷>
3-甲基-1-溴丁烷
②α-苄基乙基溴>
苄基溴>
β-苄基乙基溴
7.写出下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.
3-溴环己烯5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯
8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?
⑴
⑵
⑷
9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于SN2历程,哪些则属于SN1历程?
⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;
⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化;
⑶二步反应,第一步是决定的步骤;
⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;
⑸产物的构型80%消旋,20%转化;
⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;
⑺有重排现象;
⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.
10、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?
并说明理由.
⑴(CH3)2CHCH2Br+NaCN→(CH3)2CHCH2CN+NaBr
CH3CH2CH2Br+NaCN→CH3CH2CH2CN+NaBr
⑶
⑸
⑴按SN2反应,后者比前者快,因为反应物空间位阻较小,有利于CN-进攻。
⑵反应按SN1进行,在极性溶剂中,有利于SN1反应,故按SN1反应时,前者比后者快.因为所形成中间体的稳定性:
CH3)3C+>
(CH3)2C+H。
⑶反应按SN2进行,反应后者比前者快,因为试剂的亲核性SH->
OH-。
⑷按SN2反应后者比前者快,因为反应空间位阻较小。
⑸反应按SN2进行,后者比前者快,因为I-比Cl-易离去。
11、推测下列亲核取代反应主要按SN1还是按SN2历和进行?
⑶
⑹
12、用简便化学方法鉴别下列化合物。
3-溴环己烯氯代环己烷碘代环己烷甲苯环己烷
13、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?
并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2?
14、氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么?
因为:
I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl在SN2水解反应中加入少量I-,作为强亲核试剂,I-很快就会取代Cl-,而后I-又作为离去基团,很快被OH-所取代,所以,加入少量NaI或KI时反应会加快很多.
15、解释以下结果:
已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O],产物是3-乙氧基-1-戊烯:
但是当它与C2H5OH反应时,反应速率只与[RBr]有关,除了产生3-乙氧基础戊烯,还生成1-乙氧基-2-戊烯:
16、由指定的原料(基他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物
⑴
⑵
⑶由环己醇合成①由碘代环己烷②3-溴环己烯③
⑷由脂肪族化合物为原料合成①氯乙烯②四氟乙烯③F12
17、完成以下制备:
⑴由适当的铜锂试剂制备
①2-甲基己烷②1-苯基地-甲基丁烷③甲基环己烷
⑵由溴代正丁烷制备
①1-丁醇②2-丁醇③1,1,2,2-四溴丁烷
18、分子式为C4H8的化合物(A),加溴后的产物用NaOH/醇处理,生成C4H6(B),(B)能使溴水褪色,并能与AgNO3的氨溶液发生沉淀,试推出(A)(B)的结构式并写出相应的反应式。
19、某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B),在高温时则生成C3H5Cl(C).使(C)与碘化乙基镁作用得C5H10(D),后者与NBS作用生成C5H9Br(E).使(E)与氢氧化钾的洒精溶液共热,主要生成C5H8(F),后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得(G),写出各步反应式,以及由(A)至(G)的构造式。
20、某卤代烃(A),分子式为C6H11Br,用NaOH乙醇溶液处理得(B)C6H10,(B)与溴反应的生成物再用KOH-乙醇处理得(C),(C)可与
进行狄尔斯阿德耳反应生成(D),将(C)臭氧化及还原水解可得
试推出(A)(B)(C)(D)的结构式,并写出所有的反应式.
21、溴化苄与水在甲酸溶液中反应生成苯甲醇,速度与[H2O]无关,在同样条件下对甲基苄基溴与水的反应速度是前者的58倍。
苄基溴与C2H5O-在无水乙醇中反应生成苄基乙基醚,速率取决于[RBr][C2H5O-],同样条件下对甲基苄基溴的反应速度仅是前者的1.5倍,相差无几。
为什么会有这些结果?
试说明
(1)溶剂极性,
(2)试剂的亲核能力,(3)电子效应(推电子取代基的影响)对上述反应各产生何种影响。
因为,前者是SN1反应历程,对甲基苄基溴中-CH3
对苯环有活化作用,使苄基正离子更稳定,更易生成,从而加快反应速度。
者是SN2历程。
溶剂极性:
极性溶剂能加速卤代烷的离解,对SN1历程有利,而非极性溶剂有利于SN2历程。
试剂的亲核能力:
取代反应按SN1历程进行时,反应速率只取决于RX的解离,而与亲核试剂无关,因此,试剂的亲核能力对反应速率不发生明显影响。
取代反应按SN2历程进行时,亲核试剂参加了过渡态的形成,一般来说,试剂的亲核能力愈强,SN2反应的趋向愈大。
电子效应:
推电子取代基可增大苯环的电子密度,有利于苄基正离子形成,SN2反应不需形成C+
而且甲基是一个弱供电子基,所以对SN2历程影响不大。
22、以RX与NaOH在水乙醇中的反应为例,就表格中各点对SN1和SN2反应进行比较.
SN2
SN1
1.动力学级数
2.立体化学
3.重排现象
4.RCl,RBr,RI的相对速率
5.CH3X,CH3CH2X,(CH3)2CHX,(CH3)3CX的相对速率
6.[RX]加倍对速率的影响
7.[NaOH]加倍对速率的影响
8.增加溶剂中水的含量对速率的影响
9.增加溶剂中乙醇的含量对速率的影响
10.升高温度对速率的影响
⒈动力学级数
一级
二级
⒉立体化学
外消旋化
构型翻转
⒊重排现象
有
无
⒋RCl,RBr,RI的相对速率
RI>
RBr>
RCl
⒌CH3X,
CH3CH2X,
(CH3)2CHX,(CH3)3CX的相对速率
(CH3)3CX>
(CH3)2CHX>
CH3CH2X>
CH3X
CH3X>
(CH3)3CX
⒍〔RX〕加倍对速率的影响
加快
⒎〔NaOH〕加倍对速率的影响
无影响
⒏增加溶剂中水的含量对速率的影响
有利
不利
⒐增加溶剂中乙醇的含量对速率的影响
⒑升高温度对速率的影响
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