有机化学专升本试题真题及答案.docx
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有机化学专升本试题真题及答案
有机化学专升本试题真题及答案
试题(A)
、命名下列各化合物或写出其结构式
(本大题分6小题,每小题1分,共6分)
1、写出丫-戊酮酸的结构
2、写出CH3(CH2)14CH2N(CH3)3Br的名称
3、写出仲丁胺的结构
OO
4、写出的
CH3CH2C-O-CCH3名称
5、写出JCHO的名称
6、写出CH3—S02Cl的名称
二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。
(本大题共11小题,总计18分)
1、CH3CH2CH=CHCH2CHOAg(NH3)2N°3.(
2、
KMnO4
CH3CH2CH二CHCH2CHO浓热•
CH2CI
CH2CN
3、
)
H2/Ni
►
(CH3CO)2O
NaOH
3CH2O+CH3CHO—
CH2O
丿NaOH
5、
ch3cooh
CH3CH2OH
6、
CH2CH0
1
ch2cooh
⑴LiAIH4
(2)H2O
7、
KMnO4
H2O
⑴C2H5ONa
OO
1111
CH3C(CH2)3COC2H5
9、
BrZnCH2COOC2H5
干醚
O
11
CH3CCH3
N
K
\H2O1
/H+»(
\H2O,HO-”
三、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。
(本大题共4小题,总计10分)
1、指出下列化合物中,哪个能发生碘仿反应。
CH3CH2CHCH2CH3
I
OH
ich2cho
(3)
2、下列化合物哪些能进行银镜反应?
ch3ch2ch2cho
(1)CH3COCH2CH3
CH2OH
(2)IOHCHOH
HO—f
OH
3、下列各对化合物,那些是互变异构体?
那些是共振杂化体?
4、下列羧酸酯中,那些能进行酯缩合反应?
写出其反应式
⑴甲酸乙酯
(2)乙酸甲酯(3)丙酸乙酯
(4)苯甲酸乙酯
四、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
(本大题共6小题,每小题3分,总计18分)
1、将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序:
(A)CHjCCHD(B)匕'(丁句0
|■、-尹
0
(C)CHjCCHjCHj(D)(CH3)3COC(CHj}3
0O
2、试比较下列化合物的碱性大小:
(A)环己胺(B)六氢吡啶(C)N-甲基六氢吡啶
(D)苯胺(E)氨
3、试将下列化合物按烯醇式含量大小排列:
4、把下列化合物按进行醇解或氨解反应活性大小排列成序:
5、试将下列化合物按芳香性大小排列:
(A)咲喃
(B)噻吩(C)吡咯(D)苯
6、试比较下列化合物的酸性大小:
(A)三氯乙酸(B)氯乙酸
羟基乙酸
(C)乙酸
(D)
五、鉴别及分离提纯
(本大题共3小题,总计9分)
(1)用简单的化学方法区别下列化合物:
(A)2-己醇(B)3-己醇
己烯
(C)环己酮
(2)用简单的化学方法区别下列化合物:
(A)正丁醛(B)苯甲醛
乙酮(E)环己酮
(C)2-丁酮
(3)除去混在苯中的少量噻吩
六、反应机理
(本大题共2小题,总计10分)
1、指出下列反应机理所属的类型:
亠-N2
(1)_十——
H2O
+—;
+
OH2
(D)环
(D)苯
HCN
OH-
O
II
CH3CCH3
CH3\/OH
CZ
ch/xch
2、写出下列反应的机理:
七、合成题
(本大题共5小题,每小题4分,总计20分)
1、以苯为原料(无机试剂任选)合成间溴苯甲酸2、从丙酸甲酯制备2-甲基-2-丁醇3、用丙二酸二乙酯法合成.-COOH
4、以C4及C4以下的有机物为原料,经乙酰乙酸乙酯合成己醇。
八、推测结构
(本大题共3小题,每小题3分,总计9分)
1、化合物A的分子式为C8H9OBr,能溶于冷的浓硫酸中,不与稀冷高锰酸钾溶液反应,亦不与溴的四氯化碳溶液反应,A用硝酸银处理时有沉淀生成。
A与热的碱性高锰酸钾溶液反应得到B(C8H8O3),B与浓氢溴酸共热得C,C与邻羟基苯甲酸的熔点相同。
试写出A,B和C的构造式。
2、化合物(A)是一个胺,分子式为C7H9N。
(A)与对甲苯磺酰
氯在KOH溶液中作用,生成清亮的液体,酸化后得白色沉淀。
当(A)用NaNO2和HCI在0~5C处理后再与a-萘酚作用,生成一种深颜色的化合物(B)。
(A)的IR谱表明在
815cm-1处有一强的单峰。
试推测(A)、(B)的构造式。
3、某化合物的分子式为C6H10O3,其红外光谱在仃20cm-1及
仃50cm-1处有强吸收峰;其核磁共振谱有如下数据:
3
=1.2(三重峰,3H),3=2.2(单峰,3H),3=3.5(单峰,2H),3=4.1(四重峰,2H)。
请给出该化合物的构造式。
试题参考答案
、命名下列各化合物或写出其结构式
(本大题分6小题,每小题1分,共6分)o2、十六烷基三3、
1||
、CHbCCHqCHzCOOH甲基溴化铵(CH3CH2CH2CH2)2NH
、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)
(本大题共11小题,总计18分)
1、
3、
4、
CH3CH2CH=CHCH2COOH
NaCN
CH2CH2NH2
(HOCH2)3CCHO
6、’_一CH2OH
2、
CH3CH2COOH+hoocch2Cooh
CH2CH2NHCOCH3
1
C(CH2OH)4
5、
CH2COOH
Cl
CH2COOC2H5
Cl
7、
CH2C00H
CH2C00H
o
OHC\/CHo
/一
22
HH
cc
8
OH
OZnBr
9、
ch3—c—ch2cooc2h5
1)
CH3
CH3—g—ch2cooc2h5
CH3
10、
N—CH2(CH2)3CH3
CH3(CH2)4NH2
三、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。
(本大题共4小题,总计10分)
1、
(2)、(3)能发生碘仿反应。
2、
(2)、(3)能进行银镜反应。
3、
(1)是共振杂化体;
(2)是互变异构体。
4、
(2)、(3)能进行酯缩合反应。
(反应式略)
四、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
(本大题共6小题,每小题3分,总计18分)
1、A>B>C>2、B>A>C>3、C>A>B
E>D>D
五、鉴别及分离提纯
(本大题共3小题,总计9分)
(1)
2—已醇
3—已醇
环己烯
环己酮
、NaHSO3(饱和)
X〕Xlx
rCHI3(黄色结晶)
「X]B「2/CCl4.
!
不褪色
-褪色
'析出白色结晶
CH3(CH2)2CHO
c6h5cho
(2)CH3COC2H5
C6H5COCH3
环己酮
Tollen's
►
浓H2SO4
(3)苯(含少量噻吩)室温
六、反应机理
广银镜[Fehling's
银镜丿
I2+NaOH
有机层(苯)
IX
「黄
IX
饱和NaHSO3白J
U甲
lx
硫酸层(含噻吩磺酸)
(本大题共2小题,总计10分)
1、指出下列反应机理所属的类型:
(1)亲核取代,Sn1;
⑵亲电取代;
(3)亲核加成
2、
O
cooch3质子交换
4
nh2ch3
HO
COOCH3
了
——nhch3
烯醇式重排
COOCH3
。
―一NHCH3
N-CH3
七、合成题
(本大题共5小题,每小题
4分,总计20分)
I
HNO3
H2SO4
no2
2
nh2
NaNO2+过量HCI
►
o
0~5C
厂、j-N2C「CuCN审
—
—CN出0旧+
HpCOOH
KCN»
Br
Br
Br
2、
⑴NaOH/H2O
⑶D-CO2
^y^COOH
八、推测结构
(本大题共3小题,每小题3分,总计9分)
1、
A,B和C的构造式分别为:
(A)
0CH3
CH2Br
(B)
OCH3
COOH
OT
*^COOH
2、(A)、(B)的构造式分别为:
(A)
(B)
OH
iiii
CH3—C—CH?
—C—OCH2CH3
3、C6H10O3的构造式为:
有机化学试题库(六)
亠、写出下列化合物的名称或结构式(10分):
I—ch2ch=ch
/H3
3.N〈
ch2ch3
C6H5
OH
7.4-甲酰氨基己酰氯
9.a-咲喃甲醛
8.
10.
严
H严、.CH3
C2H5C=C
H,H
7,7-二甲基二环[2,2,1]-2,5-庚二烯
‘-甲基葡萄糖苷
1.3,6-二甲基
丙基辛烷;
2.3
烯丙基环戊
烯;
3.N
甲基
乙基环丁胺(或甲基乙基环丁胺);
4.3-甲基戊二酸单乙酯;5.7-甲基-4-苯乙烯基
:
、回答下列问题(20分):
a.H+;b.RCH2+;c.H2O;d.RO—;
+
e.NO2+;fCN—;g.NH3;h.z=。
3.
写出下列化合物的最稳定构象:
a.CH3CH=CHCH3b.CH2=CHCl
4.按亲电加成反应活性大小排列的顺序是:
()>()
c.CH2=CHCH=CH2d.CH3C=CCH3
是:
d.卩e.ao
**
6.
按SN1反应活性大小排列的顺序是:
()>(>()
7.
10.按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是:
()>()>()>()。
三、完成下列反应(打“*”号者写出立体化学产物)(20分):
COOCH3
15.
COOCH3
四、用化学方法鉴别(5分):
乙
醛
丙烯
醛
二甲基
乙醛
异丙
醇
丙烯
醇
乙烯乙醚
基
六、合成题(20分):
戊酮
4.以甲苯为原料(其它试剂任选)合成间甲基苯胺。
七、推导结构(10分):
e.(CH3)2CHCH2CHO
下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种?
a.(CH3)3CCHOb.(CH3)2CHCOCH3c.CH3CH2CH2COCH3d.CH3CH2OCH2CH3
(1)8=1.02(二重峰),8=2.13(单峰),8=2.22(七重
峰)。
相当于:
。
(2)8=1.05(三重峰),8=2.47(四重峰)。
相当于:
。
(3)二组单峰。
相当于:
。
B(C4H8CI2);
2.某烃A(C4H8),在较低温度下与氯气作用生成
在较高的温度下作用则生成C(C4H7CI)。
C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH),但与NaOH醇溶液作用却生成
E(C4H6)。
E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。
试推断
A〜F的构造,并写出有关反应式。
有机化学试题库(六)参考答案
答案
一、每小题1分(1X10)
1.3,6-二甲基-4-丙基辛烷;2.3-烯丙基环戊
烯;
3.N
4.3
-3
甲基-N-乙基环丁胺(或甲基乙基环丁胺);甲基戊二酸单乙酯;5.7-甲基-4-苯乙烯基
辛醇;6.(2Z,4R)-4-甲基-2-戊烯;
9.—10.CH刃O
So昵二、
HOoch3
7.CH3CH2CHCH2CH2COCl8.
I
NH_C_H
O
二、每小题2分(2X10)
1.亲电试剂是:
a、有对映体存在的是:
3.a.H3cCECH(CH3)2
b、e、h;亲核试剂是:
c、d、f、go
b、do
O:
H
2.
4.
(C)>(a
b.H:
-
H
)>(d)>(b)o
5.有芳香性的是:
a、c、d
6.(a)>
7.
c)>(a)>(b)o>(b)o
9.
>(d)>(
10.
>(c)>
每空
i.
(CH3)2CH-f(CH3)2
Cl
分(1x20)
2rn
BrMgCH2CH2CCH3
3.
4.
O
_一C-NHCH2CH3
6.
CH3
-_-CCH2CH3
CH3
7.
3
9.
C6H5CH2CH2COCI;
11.
hhh
卜
5
6hQ匕
C2H5
14.
8.(d)>
c)>(a)>(
d)>(b)o
5.
8.
H5C6—C
XH
00
O
CH3CCH2CH2CHCH3
OH
ch2=chch2c=CH2
OCH2CH3
H3C.
C—C6H5
5
C2H5
|H
H
C2H5
10.
fH3
H.C\n-C3H7Cl
C6H5
CH3H
C6H5OH
CH2C6H5
15.
3
(d)>
(e)>
b)o
co
X0I0HX0
HO-
k9 £0£0 £0工片岂工2工。 工。 —Fo 4. £0£0 co匸匸2匸2匸D匸 (0LU「) XI0LUI (HOilJ,)M02 a裁 1 m) +间 1 1 m) +间 1 + <魅 1 1 +f + 1117 +f 1 I s +f 覆 +间 I 2嚮 +M +M 05 1M寸押c\f幫 Br2/C( 9 六、第1小题8分(2X4);第2〜4小题每题4分(3X4) coch2ch3①LiAIH4H+,色“ TM (-H2O) 1.⑴ CH3CH2COCI AICI3 ②h3o (2)CH3CH2CH2OH CrOrC5H5Ndil.OH_P 2.CH3CH=CH2°2/PdCl2'CuCl2 或水合后再氧化 CH3COCH3 1LiAIH4 +TM 2H3O CH30 ①dil.OH_ CH3—C=CH一C-CH3 (CH2OH)2 3.CH3CH2OH KMnO4/H+CH3CH2OH H+ 4ch3cooc2h5 ①EtONa ②H+ CH3COCH2COOEt ch3ch2oh Hci TnCVch3ch2ci; C6H6 (HCHO)3+HCI ZnCI2 c6h5ch2ci CH3COCH2COOEt ①EtONa ②C6H5CH2CI ①EtONa ②CH3CH2CI ①H20/OH ②H+ H2/Ni 2TM 4黄3HNO3-Fe+HCI_(CHsCOgHNO^出0〔.「IlH2SO4' H2SO4 NaNO2+HCI ~0~5°C H2。 谎Ttm H3PO2 七、第1小题 (3分) ;第2小题 (7分) 1.相当于: 2.相当于: 3.相 当于: Cl2 低温〜 2.CH3CH2CH=CH2 (A)ICI2- 高温 ch3ch2ch—ch2 ClCl CHg^HCH=CH 简单题目 (B) NaOH H2O NaOHalc. CH2二CH—CH二CH2+ Cl (C) 一ch3chch=ch2 OH CH3CH二CHCH2OH(D) CH2二CH—CH二CH2(E) 1•用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是() A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 B、C2H2 CH3 D、 CIC A 4•手性分子是指在分子结构2中,当 不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。 下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手 ( a、 b、x、y为彼此互 A、苹果酸 HOOC—CHOH-hJOOH * CH3—fH—COOH NH2 ch^£h-ch-ch-ch-ctho OHh砒上 B、丙氨酸 £H2OH CHOH D、甘油醛CHO C、葡萄糖胡 某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代 第21页共5页 烃,此烷烃是() A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 (CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3 6•有一CH3,—OH,—COOH,—CeH5四种基团,两两结 合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有 () A、3 '种 B、4种 C、5种 D、6 种 7 下 列说法 F错误的 1是 ( ) A、C2H6和C4Hio一定是同系物B、C2H4和C4H8- 定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质D、单烯烃各同系物 中碳的质量分数相同 反应④酯化反应⑤加聚反应⑥缩聚反应⑦氧化反应⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 () A、①②③④B、⑤⑥⑦⑧C、①②⑦⑧D、 ③④⑤⑥ () A、Cu(OH)2要过量 B、NaOH溶液要过 量 C、CuSO4要过量 D、使溶液p H值小 于7 结构简式为: () 10.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其 A、PHB是一种聚酯 B、PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH C、PHB的降解产物可能有CO2和出0 D、PHB通过加聚反应制得 11.能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜 反应的糖类是() 淀粉 12.茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但目前尚不能人工合成的纯天然、多功能的抗氧化剂和自由基净化剂。 其中没素(EGC)的结构如下图所示。 关于EGC的下列叙述中正确 的是() 分子中所有的原子共面 ImolEGC与4molNaOH恰好完全反应易发生加成反应,难发生氧化反应和取代反应遇FeCb溶液发生显色反应 13.化合物丙可由如下反应得到: 丙的结构简 (I A、CH3CH(CH2Br)2 乙丙 不可能 B、(CH3)2CBrCH2 Br 2CH3 物的花蕾中存在有杀虫作用的物质。 后经研究,凡具有下列方框内结构,且R不是H原子的有机物,就可能是一种高效、低毒、对昆虫有强烈触杀作用的杀虫剂。 对此杀虫剂的下列叙 述中错误的是() A、能发生加氢反应,但其生成物无杀虫作用 B、在酸性溶液中,此类杀虫剂将会失去杀虫作用 C、此类杀虫剂密封保存在碱溶液中,会丧失其杀虫作用 D、左端的甲基(-CH3)不可被替换为H,否则其替代物将失去杀虫作用 15. 绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念,学”工艺中原子利用率为100%。 工业上可用乙基蒽醌(两步反应制备H2O2,其反应可简单表示如下(条件省略) OOH 沁+吐mC2H5 OOH 有 (A)(B) 关说法不正确的是 A、上述工业生产消耗的原料是H2、02和乙基蔥醌 B、该法生产H2O2符合绿色化学工艺”的要求 C、乙基蔥醌(A)的作用相当于催化剂,化合物(B)属于中间产物 D、第1反应中乙基蔥醌(A)发生还原反应,第2个反应中化合物(B)发生氧化反应 17.(用数字序号填空,共9分)有①NH2—CH2-C00H ②CH20H(CH0H)4CH0③(C6Hio05)n(纤维素) ④HC00C2H5⑤苯酚⑥HCH0等物质,其中: (1)难溶于水的是,易溶于水的 是,常温下在水中溶解度不大,70C时可与水任 意比例互溶的是。 (2)能发生银镜反应的是。 (3)能发生酯化反应的是。 (4)能跟氢气发生加成反应的是,能在一定条件 下跟水反应的是。 (5)能跟盐酸反应的是,能跟氢氧化钠溶液反 应的是。 1.A2.D3.A4.A5.D6.B7.B8.C9.B10.D11.B12.D 13.A14.D15.A 17. (1)③④,①②⑥,⑤。 (2)②④⑥。 (3)①②③ (4)②⑤⑥,③④。 (5)①④,①④⑤ 一、命名下列化合物: CH3 CH3-CYHCH2CH2CH3 18.CH3CH3 2,2,3—甲基己烷 -乙基辛烷 19. 的3 CH2CH2CH—CCH2CH2CH3 CH3C2H5CH3 4,4—二甲基一5 CH3 CH3CHCHCH3 20.C2H5 2,3—二甲基戊烷 —3—乙基辛烷 21. 2,6 CH3CH-CHCH2CH2CH CH3C2H5CH CH2CH3 3 甲基 22. CH3CH2CH9H—CHCH3 CH3C2H5CH3 23 6H5CH-CH2CH—沖CH3CH3C2H5CH3 2,4 —二甲基一3—乙基己烷 2,5 二甲基 —3—乙基庚烷 24. C2H5CH3 CH3CHPHCH2CH2FH3ch2ch2ch3 25. 2,6—二甲基一5—乙基壬烷 (C2H5)2C(CH3)CH2CH3 3—甲基一3— 乙基戊烷 26. CH3CH2CH-CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 27.(CH3)2CHCH2CH2(C
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