优化方案版高考化学二轮复习 上篇 专题突破方略 专题六 有机化学基础选考选修5的学生使用学案Word文件下载.docx
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注意要按照一定的次序和规律书写与判断,防重防漏。
2.官能团结构与性质的判断,是高考有机化学的重要考点之一。
解答此类问题的关键是熟练掌握官能团与有机物性质的关系,根据不同有机物分子所含的官能团,来判断物质所具有的性质和可能发生的化学反应。
解题过程中要注意不同基团之间的相互影响可能导致的性质变化。
3.有机框图推断与合成题是高考中的常见题型,在近年逐步向综合型、信息型、能力型方向发展。
有机推断题主要以框图为主线,常将有机物的组成、结构、性质、合成(制备)融为一体,具有较强的综合性,并多与新信息、新材料、新药物等紧密结合。
有机合成题常利用一些基本原料,并限定合成路线或设计合成路线来获得目标产物,并与有机物的结构简式、同分异构体、反应类型、化学方程式的书写等基础知识结合起来进行考查。
同分异
构体及
有机反
应类型
2014·
T7
有机
合成与
推断
考点一 有机物的组成、结构与性质
1.烃的结构与性质
官能团
代表物
主要化学性质
烷烃
—
甲烷
取代反应(氯气、光照)
烯烃
乙烯
加成反应、氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚反应
续 表
炔烃
乙炔
苯及其同系物
苯、甲苯
取代反应(液溴、铁)、硝化反应、加成反应、氧化反应(苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色)
2.烃的衍生物的结构与性质
卤代烃
—X
溴乙烷
水解反应(NaOH、H2O)、消去反应(NaOH、醇)
醇
(醇)—OH
乙醇
取代反应、催化氧化反应、消去反应、脱水反应、酯化反应
酚
(酚)—OH
苯酚
弱酸性、取代反应(浓溴水)、显色反应、氧化反应(露置空气中变粉红色)
醛
—CHO
乙醛
还原反应、催化氧化反应、银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应
羧酸
—COOH
乙酸
弱酸性、酯化反应
酯
—COO—
乙酸乙酯
水解反应
3.基本营养物质的结构与性质
葡萄糖
—OH、—CHO
具有醇和醛的性质
蔗糖、麦芽糖
均有—OH;
前者无—CHO,后者有—CHO
前者无还原性、可水解(两种产物);
后者有还原性、可水解(一种产物)
淀粉、纤维素
—OH
均能水解
油脂
氢化、皂化
氨基酸、蛋白质
均有—NH2、—COOH;
前者无—CONH—,后者有—CONH—
二者均具有两性、可酯化;
前者不能水解,后者能水解
官能团与性质
1.(官能团性质判断类)(2014·
高考重庆卷)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。
该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是( )
A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液
C.HBrD.H2
[破题关键] 反应后该物质官能团数目增加,种类可以改变。
由于卤素原子属于卤代烃的官能团,故
与Br2加成后,可使2个溴原子加入,故官能团数目增加。
解析:
选A。
根据该拒食素的结构简式确定其性质,进而确定其与不同试剂反应后产物的结构和官能团。
有机物中的碳碳双键与Br2发生加成反应,使官能团数目由3个增加为4个,选项A正确。
有机物中的醛基被银氨溶液氧化为—COOH,官能团数目不变,选项B不正确。
有机物中的碳碳双键与HBr发生加成反应,但官能团数目不变,选项C不正确。
有机物中的碳碳双键、醛基与H2发生加成反应,官能团数目减少,选项D不正确。
[互动拓展]
上述有机物的分子式是什么?
它是乙醛的同系物吗?
该物质能否使酸性KMnO4溶液褪色?
答案:
分子式为C15H22O2;
因官能团种类和数目与乙醛不完全相同,它和乙醛不是同系物;
由于含有CC和—CHO,故可使KMnO4溶液褪色。
(2014·
高考江苏卷改编)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。
下列说法正确的是( )
A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基
B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子
C.1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应
D.去甲肾上腺素只能与盐酸反应,不能与氢氧化钠溶液反应
选B。
A.和苯环直接相连的羟基才是酚羟基,每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基,A选项错误。
B.一个碳原子连有4个不同的原子或原子团,这样的碳原子是手性碳原子,故和苯环直接相连的碳原子为手性碳原子,B选项正确。
C.溴水能和酚羟基的邻对位上的H原子发生取代反应,且1molBr2取代1molH原子,苯环上有3个位置可以被取代,C选项错误。
D.去甲肾上腺素分子中既有—NH2又有酚羟基,因此既能和盐酸反应,又能和氢氧化钠溶液反应,D选项错误。
2.有如下图所示某有机物,根据该有机物的结构回答:
(1)该物质中的含氧官能团有________、________,此外还含有的官能团是________。
(2)该物质既可以与溴水发生________反应和________反应,也可以与酸性KMnO4溶液因发生________反应而使其褪色,当遇到FeCl3溶液时发生________反应而呈________色。
(3)若1mol该物质与足量H2反应,消耗H2的物质的量为________,若与足量溴水反应,消耗Br2的物质的量为________,若与足量氢氧化钠溶液反应,消耗NaOH的物质的量为________。
(1)酚羟基 酯基 碳碳双键
(2)加成 取代 氧化 显色 紫
(3)4mol 3mol 4mol
3.某种药物合成中间体的结构简式为
,有关该物质的说法不正确的是( )
A.属于芳香族化合物
B.能发生消去反应和酯化反应
C.能分别与金属Na、NaHCO3溶液反应
D.1mol该有机物与足量NaOH溶液反应,消耗5molNaOH
选D。
A项,该物质分子中含有苯环,属于芳香族化合物;
B项,该物质分子中含有的醇羟基可以发生酯化反应,与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应;
C项,该物质分子中含有的醇羟基和羧基能够与金属Na反应,另外羧基也可以和NaHCO3溶液反应;
D项,该有机物分子中含有2个酚羟基和1个羧基,1mol该有机物与足量NaOH溶液反应,消耗3molNaOH。
归纳总结
记准几个定量关系
(1)1mol醛基消耗2molAg(NH3)2OH,生成2molAg、3molNH3;
1mol甲醛消耗4molAg(NH3)2OH。
(2)1mol醛基消耗2molCu(OH)2,生成1molCu2O。
(3)和NaHCO3反应生成气体:
1mol—COOH生成1molCO2。
(4)和Na反应生成气体:
1mol—COOH生成0.5molH2;
1mol—OH生成0.5molH2。
(5)和NaOH反应:
1mol—COOH(或酚羟基,或—X)消耗1molNaOH;
1molCOOR(R为链烃基)消耗1molNaOH;
1mol
消耗2molNaOH。
考点二 同分异构体及有机反应类型
1.同分异构体的书写
2.有机物类型与有机反应类型的关系
有机反应类型
有机物类型
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
卤代烃、酯、除单糖外的糖类、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等
直接(或催化)氧化
醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖等
聚合反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等
与FeCl3溶液发生显色反应
酚类
同分异构体的书写及判断
1.(同分异构体高考经典题)
(1)(2015·
高考江苏卷)写出同时满足下列条件的E(
)的一种同分异构体的结构简式:
________________________________________________________________________。
Ⅰ.分子中含有2个苯环
Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
(2)(2014·
高考山东卷)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的
的同分异构体有________种。
(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是
①含有3个双键 ②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰 ③不存在甲基
(4)写出同时符合下列条件的F(
)的同分异构体的结构简式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________(写出3种)。
①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;
②能发生银镜反应。
[破题关键]
(1)分子对称性越高,氢原子种类越少。
(2)遇FeCl3显紫色,则属于酚类,必有—OH直接与苯环连接,对比原物质,可作苯环侧链的只有2个碳原子和一个不饱和度,故只能再形成一个—CH===CH2,两个取代基只有邻、间、对三种位置。
(3)只有一种氢,必为对称性很高的环状结构,3个双键对称分布在支链上。
(4)发生银镜反应,必有官能团—CHO,则侧链种类为两个—OH与一个—CHO。
(1)E的同分异构体中含有2个苯环,这一结构特点与E相同;
由于E的分子中碳原子数较多,要求其同分异构体中含有3种不同化学环境的氢,则结构必须高度对称。
据此,满足条件的E的同分异构体的结构简式为
(2)“遇FeCl3溶液显紫色”说明含有酚羟基;
A中的醛基是不饱和的,故结构中应还含有—CH===CH2,在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。
(3)苯的分子式为C6H6,离饱和烃还差8个氢原子,条件①该分子中存在3个双键,要满足碳、氢比,分子中还应存在一个环状结构;
条件②说明该分子呈对称结构,分子中氢的位置是相同的;
再结合条件③即可写出该物质的结构简式。
(4)题目要求F(
)的同分异构体满足条件:
①分子式为C7H6O3;
②属于酚类的有机物分子中含有酚羟基,苯环上有三种不同化学环境的H原子;
③含有—CHO,能发生银镜反应。
符合条件的有机物有
(1)
(2)3
(3)
(4)
写出同时符合下列条件的
的同分异构体的结构简式。
①属酚类化合物,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子;
②能发生银镜反应。
(1)四联苯
的一氯代物有________。
A.3种B.4种
C.5种D.6种
(2)F(
)的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为____________________(写结构简式)。
(1)推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线,四联苯是具有两条对称轴的物质,即
,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。
)的同分异构体中,能发生银镜反应则有—CHO,能与FeCl3溶液发生显色反应则有酚羟基(—OH)。
其中肯定还有一个—CH3,故除—CH3外剩余的结构有
,邻位引入—CH3有4种结构,间位引入—CH3有4种结构,对位引入—CH3又有2种结构,共10种;
其同分异构体还可能是
(邻、间、对3种),故共有13种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体为
(1)C
(2)13
2.(2015·
河南郑州高三质量检测)有机物乙苯
(CH2CH3)的一溴取代物的同分异构体有( )
A.5种B.6种
C.7种D.8种
乙苯的一溴取代物的同分异构体有5种,
常见的有机反应类型
1.由反应试剂推测有机反应物类型。
(1)可与溴水(或溴的四氯化碳溶液)发生加成反应的有________,可与溴水发生取代反应的有________(邻、对位)。
(2)可与氢氧化钠溶液反应的有________、________、________、________、________等。
(3)可被酸性KMnO4溶液氧化的有____________________________等。
(4)可与碳酸钠溶液反应的有________、________,但可以生成CO2气体的只有________。
(5)可与H2发生加成反应的有________________________________________________________________________等。
(6)可与金属钠反应的有________、________、________。
(1)烯烃、炔烃 酚类
(2)卤代烃 酚 羧酸 酯 氨基酸
(3)烯烃、炔烃、带侧链的芳香烃、醇、醛
(4)酚 羧酸 羧酸
(5)烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮
(6)醇 酚 羧酸
2.由反应条件推测有机反应类型。
(1)当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时,必定为卤代烃的________反应。
(2)当反应条件为NaOH的水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的________反应。
(3)当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物,或者是醇与酸的________反应。
(4)当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的________反应。
(5)当反应条件为催化剂存在并有氧气时,通常是醇氧化为________或醛氧化为________。
(6)当反应条件为催化剂存在且有氢气参与反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的________反应。
(7)当反应条件为光照且与X2(X为卤素原子)反应时,通常是X2与烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的________反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时,通常是X2与苯环上的氢原子发生的________反应。
(1)消去
(2)水解 (3)酯化 (4)水解
(5)醛 酸 (6)加成 (7)取代 取代
同分异构体的判断方法
(1)记忆法:
记住常见有机物的同分异构体数目。
例如:
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体;
②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
③戊烷、戊炔有3种;
④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种;
⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种;
⑥分子式为C8H8O2的芳香酯有6种;
⑦戊基、C9H12(芳香烃)有8种。
(2)基元法。
丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。
(3)替代法(又称互补规律)。
二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也有3种(Cl取代H);
CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
(4)对称法(又称等效氢法):
一元取代物数目等于氢原子的种类数;
二元取代物数目可按“定一移一,定过不移”判断。
等效氢法的判断:
①同一碳原子上的氢原子是等效的;
②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时物与像的关系)。
考点三 有机合成与推断
有机推断的常用“突破口”
1.特殊条件
反应条件
反应类型
X2、光照
烷烃、不饱和烃(或芳香烃)
烷基上的取代反应
Br2、铁粉(或FeBr3)
苯环上的取代反应
溴水或Br2
的CCl4溶液
含碳碳双键或碳碳三键的
不饱和有机物的加成反应
浓溴水或饱和溴水
苯酚的取代反应
H2、催化剂
(如Ni)
不饱和有机物的加成反应(含
碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、
羰基的物质,注意羧基和酯基
不能与H2加成)
浓硫酸、加热
酯化反应或苯环上的硝化、磺化反应
浓硫酸、170℃
醇的消去反应
浓硫酸、140℃
醇生成醚的取代反应
稀硫酸、加热
酯的可逆水解或蔗糖、
淀粉的水解反应
NaOH水溶液、加热
卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热
卤代烃的消去反应
铁、盐酸
硝基还原为氨基
O2、Cu或Ag、加热
醇的催化氧化反应
银氨溶液或新制
Cu(OH)2悬浊液
醛的氧化反应、葡萄
糖的氧化反应
水浴加热
苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂
2.根据性质和有关数据推断官能团的数目
3.根据某些产物推知官能团的位置
(1)由醇氧化成醛(或羧基),OH一定在链端;
由醇氧化成酮,OH一定在链中,且与—OH相连的碳原子上有一个氢原子;
若该醇不能被氧化,则与OH相连的碳原子上无氢原子。
(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。
(3)由取代产物的种类可确定碳链结构。
(4)由加氢后的碳架结构确定
或
的位置。
有机物的合成与推断
1.(有机合成与推断综合类)(2015·
高考全国卷Ⅰ,T38,15分)A(C2H2)是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:
回答下列问题:
(1)A的名称是________,B含有的官能团是________________________。
(2)①的反应类型是____________,⑦的反应类型是________________。
(3)C和D的结构简式分别为__________、__________。
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为________________________________________________________________________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:
________________________________________________________________________(填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线:
[破题关键] 首先要确定B的结构简式,由其产物可逆推B为
,据③的反应条件可知C为聚酯的水解产物,C为
,由聚乙烯醇缩丁醛可逆推D为CH3CH2CH2CHO。
顺式聚异戊二烯是指链节中两个—CH2—均在双键的同侧。
(1)由A的分子式为C2H2知,A为乙炔。
由B的加聚反应产物的结构简式可逆推B的结构简式为CH2===CHOOCCH3,分子中含有碳碳双键和酯基。
(2)由HC≡CH+CH3COOH―→CH2===CHOOCCH3可知,反应①为加成反应;
由
可知,反应⑦为醇的消去反应。
(3)由反应物和反应条件可知,C应是聚酯的水解产物,故C为
。
由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知,该产物是由聚乙烯醇与丁醛发生缩合反应的产物,故D为CH3CH2CH2CHO。
(4)如右所示,碳碳双键两端直接相连的6个原子一定共面,单键a旋转,可使两个双键直接相连的10个原子共面,单键b旋转,可使甲基上最多有1个氢原子在上述平面内,因此共面的原子最多有11个。
顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个CH2均在双键的同一侧,其结构简式为
(5)C2H2中含碳碳三键,因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构,共有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、
3种同分异构体。
(6)由合成路线可知,反应⑤为乙炔与丙酮羰基的加成反应,反应⑥为碳碳三键的加成反应,反应⑦为醇的消去反应。
模仿题中合成路线,可设计如下合成路线:
(1)乙炔 碳碳双键、酯基
(2)加成反应 消去反应
试总结常见的有机反应条件所对应的反应类型。
光照一般为链烃与卤素的取代反应;
浓硫酸加热,可能是酯化反应,醇类的分子间脱水或消去反应,苯的硝化反应等;
NaOH水溶液加热,可能是卤代烃的水解反应或酯类物质的
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