合成路线专练.docx
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合成路线专练.docx
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合成路线专练
合成路线专练
1.工业上用苯甲醛
(
)和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯
)的途径如下:
完成下列填空:
(1)丙醛是丙酮的同分异构体,设计由丙醛合成的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:
乙目标产物)。
答案】
【解析】
(1)通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子,故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯;卤代烃水解或烯烃与水加成,可引入羟基。
所以有
。
。
2.芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到.OPA是一种重要的有机化工中间体,A、
B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:
回答下列问题:
答案】
解析】
3.有机物A是一种重要的化工原料,以A为主要起始原料,通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。
答案】
解析】
1,2-二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成
B为基本原料合成
CH2(COOCH2CH3)2
质与苯甲醛发生反应产生
CH2(COOCH2CH3)2,该物
-3-羧酸,合成路线如下图所示
(1)由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯,环己烯与溴水发生加成反应生成
C6H5-CH=CH-COOH的路线。
该物质先与足量NaOH溶液反应,然后酸化可得
解析】
(1)HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在时,加热发生酯化反应产生
1.3-环己二烯的合成路线为
1.3-环己二烯,由环己醇通过三步反应制备
4.工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素
(1)由B通过三步反应制备1.3-环己二烯的合成路线为
答案】HOOC-CH2-COOH
(1)已知:
R-CH(COOH)2→R-CH-COOH,参照上述合成路线和信息,写出以苯甲醛和
在加热时脱去一个分子的CO2气体,可得
,所以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线为:
HOOC-CH2-COOH
CH2(COOCH2CH3)2
5.化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物
A制备H的一种合成路线如下:
回答下列问题:
解析】
(1)甲醛与乙醛发生反应产生CH2=CH-CHO,该物质被银氨溶液氧化,然后酸化可得CH2=CH-COOH;甲
醛被氢气还原产生甲醇CH3OH,甲醇与丙烯酸发生酯化反应产生目标产物——丙烯酸甲酯
CH2=CH-COOCH3,则合成流程为。
G的部分流程如下:
6.奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物,一种合成奈必洛尔中间体
已知:
乙酸酐的结构简式为
请回答下列问题:
1)根据已有知识并结合相关信息,写出以
路线流程图(无机试剂任选),合成路线流程图示例如下:
解析】
(1)已知苯酚与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,则引入溴原子前应先进行题干中②的
7.A(C3H6)是基本有机化工原料。
由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:
回答下列问题:
(1)结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线。
(无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】
【解析】
(1)目的产物丙酸CH3CH2COOH分子比原料乙烯分子少一个碳原子,依据本题信息可由R-CNR-COOH
增加碳原子,根据流程图中FG的反应,可推知R-CN可由R-Br取代得到。
其合成路线如下:
CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH。
8.用石油产品A(C3H6)为主要原料,合成具有广泛用途的有机玻璃PMMA。
流程如下(部分产物和条件省略)
试回答下列问题:
1)参照上述流程,以
为原料合成
(其它原料自选)。
设计合成路线:
请回答下列问题:
答案】
解析】
1)先发生卤代烃水解反应得到醇,然后发生氧化反应得到酮,再与HCN作用得到目标物,合成路线流
程图为:
(1)设计以CH3CH2COCl和
NHCOCH2CH3的路线(其他试剂任选):
答案】
9.氟他胺(G)是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃
A制备G的合成路线如下:
OCH2CH3为原料,
经三步合成某化工产品
【解析】
【解析】
(1)由目标产物逆推,需要合成氨基,推知原料要先发生硝化,引入硝基,再还原得氨基,氨基与酰氯发生取代生成目标产物。
合成路线为:
10.H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体,它的一种合成路线如下:
11.(题文)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。
下图是啉的合成路线。
ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)将下列K→L的流程图补充完整:
解析】
A的分子式为C3H6,A的不饱和度为1,A与Cl2高温反应生成B,B与HOCl发生加成反应生成C,C的分子式为C3H6OCl2,B的分子式为C3H5Cl,B中含碳碳双键,A→B为取代反应,则A的结构简式为CH3CH=CH2;根据C、D的分子式,C→D为氯原子的取代反应,结合题给已知ii,C中两个Cl原子连接
在两个不同的碳原子上,则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应,B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、
C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl、D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH;
D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E;根据F→G→J和E+J→K,结合F、G、J的分子式以及K的结
+
已知
①
中脱去1个“H2O”,结合K→L的反应条件和题给已知i,K→L先发生加成反应、后发生消去反应,L的结
1)K的分子式为C9H11NO2,L的分子式为C9H9NO,对比K和L的分子式,K→L的过程中脱去1个“H2O”,
比为3:
1。
构简式,E+J→K为加成反应,则E的结构简式为CH2=CHCHO,F的结构简式为
、G的结构简式为
构简式为
结合K→L的反应条件和题给已知i,K先发生加成反应生成
+H2O,对
比L和8-羟基喹啉的结构简式,L发生了去氢的氧化反应。
根据原子守恒,反应过程中
L与G物质的量之
12.根皮素R(
)可应用于面膜、护肤膏霜和精华素中。
其中一种合成
R的路线如下:
、J的结构简式为
;K的分子式为C9H11NO2,L的分子式为C9H9NO,K→L的过程
发生消去反应生成L,
补充的流程图为:
2)根据流程L+G→J+8-羟基喹啉+H2O,即+
+H2O
的合成路线
答案】
X
已知信息
②
原料制备X(
(无机试剂任选)
(1)设计以CH3CH2OH和
需要由丙烯制得丙酮,丙
13.某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体
1,3-丙二醛和丙烯,若要制备
(1)设计以丙烯和1,3-丙二醛为起始原料制备
解析】
(1)根据已知②,结合题给原料
+RCOO′R
酮和1,3-丙二醛发生已知②的反应得到
用到上述①②两条已知信息,用流程图表示)
)的合成路线(无机试剂任选,合成中须
②RCH2COOR′+R′′COOR′′′
。
所以具体的合成路线设计为
故答案为:
答案】CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3
II.-CH=CH-COOH
回答下列问题
CH3COCH2COOCH2CH3
解析】
1)基于逆合成分析法,观察信息①,X可从肽键分拆得
和CH3COCH2COOR,那么关键在于
合成CH3COCH2COOR,结合信息②可知利用乙酸某酯CH3COOR做原料合成制得。
另一个原料是乙醇,其
合成乙酸某酯,先将乙醇氧化为乙酸,然后乙酸与乙醇反应,可得乙酸乙酯。
以上分析便可将整个合成路
线设计为:
CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3
CH3COCH2COOCH2CH3
14.高分子树脂具有较好的吸水性,其合成线路如下:
-CH=CHCHO
(1)根据上述合成路线和信息,以苯乙醛为原料(其他无机试剂任选)设计制备
的合成路线
已知:
I:
-CHO+-CH2CHO
答案
解析】
的合路线为:
1)以苯乙醛为原料合成
15.物质A是基本有机化工原料,由A制备高分子树脂(M)和苯佐卡因(一种常用的局部麻醉剂)的合成路线
(部分反应条件略去)如下所示:
③苯环上连有甲基时,再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位;苯环上连有羧基时,再引入其他基团主要进入羧基的间位。
(1)化合物
剂的合成路线流程图
有较好的阻燃性,请参照流程及有关信息,写出以甲苯为主要原料制备该阻燃
提示:
①无机试剂任选;②合成路线流程图示例
答案】
解析】
(1)采用逆推法,要合成
,模仿流程中用甲苯到
,则要得到
C的反应,不同的
是在邻位取代,则流程图为:
,故答案为:
16.盐酸普鲁卡因(
)是一种良好的局部麻醉药,
具有毒性小,无
成瘾性等特点。
其合成路线如下图所示:
(1)请结合上述流程信息,设计由苯、乙炔为原料合成
的路线
(其他无
机试剂任选)
解析】
17.硝苯地平H是一种治疗高血压的药物;其一种合成路线如下:
已知:
酯分子中的a-碳原子上的氢比较活泼,使酯与酯之间能发生缩合反应。
回答下列问题:
为原料制备拉西地平的合成路线(无机试剂任选)。
答案】
解析】
1)参考题干酯与酯之间能发生缩合反应,以及E、G和NH3生成H的原理,可知合成路线为:
18.辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素,具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效,特别是其镇痛作用与吗
啡相若且比吗啡更持久。
辣椒素(F)的结构简式为
已知:
R-OHR-BrR-Br+R'-NaR'-R+NaBr
回答下列问题:
(1)4-戊烯酸(CH2=CHCH2CH2COOH)可用作农药、医药中间体。
参照以上合成路线,设计由CH2=CHCH2OH为起始原料制备4-戊烯酸的合成路线。
【答案】
CH2=CHCH2OHCH2=CHCH2BrCH2=CHCH2CH(COOCH2CH3)2
以
和
CH2=CHCH2OHCH2=CHCH2BrCH2=CHCH2CH(COOCH2CH3)2
根据题给“已知”和流程以及D的分子式,较易推断出合成路线中各物质的结构简式:
A:
(CH3)2CHCH=CH(CH2)3Br,B:
(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2,
C:
(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOH)2,D:
(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COOH,
E:
(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COCl。
19.环丁基甲酸是重要的有机合成中间体,其一种合成线路如下:
CH2=CHCH2CH(COOH)2CH2=CHCH2CH2COOH
解析】
(1)由CH2=CHCH2OH为起始原料合成CH2=CHCH2CH2COOH,分子中增加2个碳原子。
流程中A→B→C→D
分子中净增2个碳原子,故直接模仿写出制备4-戊烯酸的合成路线:
CH2=CHCH2CH(COOH)2CH2=CHCH2CH2COOH。
请回答下列问题:
解析】
1)以
和化合物E(丙二酸二乙酯)为原料,制备,根据逆合成分析法,制备
,需要
(丙二酸二乙酯)反应生成
(1)参照上述合成路线,
的合成路线:
和E为原料(无机试剂任选),设计制备
答案】
Y
20.化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:
1)参照上述合成路线,以原料,采用如下方法制备医药中间体。
答案】△O2/Cu或Ag,△
解析】
1)根据路线中化合物X的反应条件,可以判断利用题目的D到E的反应合成。
该反应需要的官能团是X
可由与HBr取代生成,故合成路线为:
该路线中试剂与条件1为
,X的结构简式为
;试剂与条件2为
的结构简式为
有Br原子,Y有碳氧双键。
所以试剂与条件1是HBr,△;将取代为,X为。
21.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:
试剂与条件2是O2/Cu或Ag,△;将氧化为
,所以Y为。
(
回答下列问题:
(1)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚
解析】
转化成-NH2,最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物,合成路线是:
22.秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的
路线:
)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线
(其他试剂任选)。
1)根据目标产物和流程图,苯甲醚应首先与混酸反应,
在对位上引入硝基,然后在铁和HCl作用下-NO2
答案】
回答下列问题:
(1)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对二苯二甲酸的合成路线。
答案】
(1)
【解析】
试题分析:
(1)以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料制备对苯二甲酸的合成路线为
23.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。
Glaser反应制备化合物E的一
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用
种合成路线:
回答下列问题:
1)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线
答案】
(1)
解析】
D的合成路线为
24.功能高分子P的合成路线如下:
以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化
关系,箭头上注明试剂和反应条件)
答案】
(1)
解析】
1)乙烯和水在一定条件下可以直接加成生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,乙醛发生已知条件中的反应可以
使碳链增长,由于碳碳双键易被氧化,因此首先发生消去反应,然后再氧化醛基为羧基,羧酸和乙醇发生
酯化反应,即可得物质E,合成路线为:
试题分析:
(1)根据已知信息以及乙醇的性质可知用
2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物
1)已知:
25.反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。
根据该合成路线回答下列
问题:
1)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
2)问题
(1)的合成路线中第一步反应的目的是。
答案】
(1);
2)保护醛基(或其他合理答案)
为:
2)醛基也能够与氢气加成,
(1)中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基,故答案为:
保护醛基。
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- 关 键 词:
- 合成 路线