化学专题三有机物的结构与性质.docx
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化学专题三有机物的结构与性质
专题三有机物的结构与性质
一、各类有机物(或代表物)的物理性质及用途
1.脂肪烃(烷烃、烯烃、炔烃)的物理性质及规律、用途
性质
变化规律
状态
常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
溶解性
均不溶于水,易溶于有机溶剂
甲烷:
通常为无色、无味的气体,密度比空气小,极难溶于水,易溶于有机溶剂,是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气(又叫瓦斯气)的主要成分。
用途:
作清洁能源(高效、低耗、污染小)和化工原料。
乙烯:
通常为无色、稍有气味的气体,密度比空气略小,难溶于水,易溶于有机溶剂。
用途:
乙烯是非常重要的化工原料,乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平;乙烯是一种植物生长调节剂,可作为果实催熟剂。
乙炔:
通常为无色、无味的气体,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂。
用途:
化工原料。
脂肪烃:
来源于石油、天然气和煤等。
2.苯的物理性质和用途:
苯为____色、________气味的液体,有毒,____溶于水,密度比水____,熔点为5.5℃,沸点为80.1℃。
用途:
苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料,可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
来源:
芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。
3.卤代烃的物理性质和用途:
常温下,少数如一氯甲烷为气体,大多数卤代烃为液态或固态,沸点比同碳原子数的烃沸点要高,所有卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。
一氯(氟)代烷的密度小于1,一溴(碘)代烷的密度大于1。
用途:
作制冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂及化工合成的中间体等。
危害:
造成“臭氧空洞”。
溴乙烷:
无色液体,沸点为38.4℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。
4.醇的物理性质和用途:
低级脂肪醇易溶于水,随碳数增多,溶解性逐渐降低。
因为与水形成了氢键,甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等小分子醇类均可以与水任意比互溶。
一元脂肪醇的密度一般小于水。
直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。
乙醇:
常温下,无色、有特殊香味的液体,密度比水小,与水互溶,易挥发。
用途:
用作酒精灯、内燃机等的燃料,用作化工原料,医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。
甲醇(CH3OH):
无色透明、易挥发的液体;能与水及多种有机溶剂混溶;有毒,误服少量可致人失明,大量可致人死亡。
用途:
化工原料、燃料。
乙二醇():
无色、黏稠、有甜味的液体,易溶于水和乙醇,能显著降低水的凝固点。
用途:
汽车发动机防冻液的主要成分,合成涤纶等高分子化合物的主要原料。
丙三醇():
无色、黏稠、有甜味的液体,易溶于水和乙醇,具有很强的吸水能力。
用途:
吸水能力——配制印泥、化妆品;凝固点低——作防冻剂;制三硝酸甘油酯(三硝酸甘油酯俗称硝化甘油)——作炸药等。
4.苯酚的物理性质和用途:
纯净的苯酚是无色、有特殊气味的晶体(长时间放置的苯酚因被空气中的氧气氧化呈现粉红色),熔点43℃。
常温下在水中溶解度不大(9.3g/100g水),温度高于65℃时能与水混溶。
苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
用途:
苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
5.醛的物理性质和用途:
甲醛(蚁醛):
无色、有刺激性气味的气体,易溶于水,35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林,具有杀菌、防腐性能。
乙醛:
无色、有刺激性气味的液体,沸点20.8℃,易挥发,密度比水小,能跟水、乙醇等互溶。
6.羧酸的物理性质和用途:
小分子羧酸易溶于水和乙醇的液体,但溶解性随碳原子数的增加而降低。
含碳原子较多的脂肪酸,我们称之为高级脂肪酸,主要有:
硬脂酸(C17H35COOH)、软质酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)。
乙酸:
无色、有强烈刺激性气味的液体,易溶于水和乙醇,16.6℃,温度低于熔点时凝结成冰一样的晶体,又称冰醋酸。
用途:
调味品,工业原料。
7.酯的物理性质和用途:
酯类的密度小于水,并难溶于水,易溶于有机溶剂,低级酯是具有芳香气味的液体。
用途:
酯类广泛存在于自然界中,日常生活中的饮料、糖果、糕点等常使用酯类香料。
8.油脂的物理性质和用途:
纯净的油脂是无色、无嗅、无味的,因溶有维生素和色素等而有颜色和气味。
密度比水小,难溶于水,易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。
天然油脂都是混合物,没有恒定的熔点、沸点。
用途:
人类的主要营养物质和主要食物之一;也是一种重要的工业原料。
9.糖类的物理性质和用途:
葡萄糖:
白色晶体,有甜味,水中易溶,乙醇中稍溶,乙醚中不溶。
用途:
葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药业,体弱和低血糖患者可静脉注射葡萄糖溶液补充营养。
果糖:
无色晶体,有甜味,在水、乙醇、乙醚中均易溶。
果糖比葡萄糖甜。
蔗糖、麦芽糖:
均为白色晶体,易溶于水,有甜味。
蔗糖比麦芽糖甜,但没有果糖甜。
用途:
均用作甜味食品。
蔗糖来自于甘蔗、甜菜,麦芽糖来自于发芽的谷粒和麦芽。
淀粉:
白色、无嗅、无味的粉末状物质,不溶于冷水,热水中部分溶解。
用途:
食用,制葡萄糖、酿制食醋、酿酒等。
纤维素:
白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质,一般不溶于水和有机溶剂。
用途:
在植物中构成细胞壁;工业上用于制硝酸纤维、醋酸纤维、黏胶纤维,造纸。
10.氨基酸、蛋白质和核酸的物理性质和用途:
氨基酸:
天然氨基酸均为无色晶体,熔点较高,在200~300℃熔化时分解,能溶于强酸和强碱溶液中,除少数外一般都能溶于水,难溶于乙醇、乙醚。
蛋白质的用途:
是人类必需的营养物质;动物的毛和蚕丝的主要成分是蛋白质,可制作服装等;酶是特殊的蛋白质,是人体内重要的催化剂。
二、各类有机物的组成、结构和通式
组成元素
分子通式
官能团名称及结构式、结构简式
烷烃
C、H
烯烃
C、H
单烯:
炔烃
C、H
单炔:
苯及其同系物
C、H
卤代烃
C、H、X
饱和一元卤代烃:
醇
C、H、O
饱和一元醇:
酚
C、H、O
一元酚:
醛
C、H、O
饱和一元醛:
羧酸
C、H、O
饱和一元羧酸:
酯
C、H、O
饱和一元酯:
三、各类有机物的化学性质(注意准确记忆反应和反应条件)
(一)脂肪烃的化学性质
1.烷烃:
化学性质较稳定,代表物为甲烷(CH4)。
(1)取代反应:
(2)氧化反应:
a.燃烧:
b.与高锰酸钾酸性溶液:
(3)受热分解:
2.烯烃:
含有碳碳双键,化学性质较活泼,代表物为乙烯(CH2=CH2)。
下列方程式以R-CH=CH2为例。
(1)氧化反应:
a.与高锰酸钾酸性溶液:
b.燃烧;
(2)加成反应:
与溴水(或溴的四氯化碳溶液)、H2、HX、水加成(当烯烃与“HB”试剂加成时,符合“马氏规则”);
(3)加聚反应;
(4)共轭二烯的加成反应有1,2-加成、1,4-加成,加聚反应主要是1,4-加成聚合。
3.炔烃:
含有碳碳三键,化学性质较活泼,代表物为乙炔(CH≡CH)。
下列方程式以R-C≡CH为例。
(1)氧化反应:
a.与高锰酸钾酸性溶液:
b.燃烧
(2)乙炔的加成反应:
与溴水、H2、HCl、水加成;
(3)加聚反应:
(二)苯及其同系物的化学性质
1.苯的化学性质:
苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质,即易取代,能加成,难氧化。
(1)取代反应:
溴代反应:
_______________________________________________________________;
硝化反应:
_____________________________________________________________;
磺化反应:
______________________________________________________________;
(2)苯与H2发生加成反应:
_____________________________________________________________。
(3)氧化反应:
a.燃烧:
b.与高锰酸钾酸性溶液:
2.苯的同系物的化学性质:
由于苯环受烃基的影响,使苯的同系物与苯有所不同。
苯的同系物与苯的性质对比如下:
(1)相同点
因都含有苯环
(2)不同点
烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应,且一般在邻、对位上取代更容易;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的烃基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
完成下列有关苯的同系物(以甲苯为例)的方程式:
①硝化:
②卤代:
a.苯环上的卤代:
b.侧链烷基上的卤代:
③与高锰酸钾酸性溶液:
(三)烃的衍生物的化学性质:
1.卤代烃的化学性质:
以任意卤代烃RCH2CH2Br为例
(1)取代反应:
①水解反应:
__________________________________________。
②与NaCN水溶液反应:
__________________________________________。
(2)消去反应:
__________________________________________________________。
【注意】①当卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上无“H”时,不能发生消去反应。
2.醇的化学性质:
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那
么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示:
(1)置换反应:
,。
(2)氧化反应:
①燃烧:
,。
②催化氧化:
,。
③与KMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)反应:
,。
【注意】当“-OH”所连碳原子上没有“H”,②、③氧化反应不能发生。
(3)消去反应:
,。
【注意】当“-OH”所连碳原子的邻位碳原子上没有“H”,消去反应不能发生。
(4)取代反应:
①与HBr的取代:
,。
②分子间脱水反应:
,。
③酯化反应:
,。
3.酚的化学性质:
由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
(1)弱酸性:
,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红,酸性比碳酸弱:
H2CO3>>HCO3-。
①苯酚与NaOH反应:
__________________________________________。
②苯酚钠溶液中通入CO2:
__________________________________________。
(2)苯环上氢原子的取代反应
①苯酚与过量浓溴水反应:
。
②苯酚与浓硫酸、浓硝酸混合酸反应:
。
(3)显色反应:
__________________________________________。
4.醛的化学性质:
醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为:
以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式:
(1)氧化反应—还原性
①与Ag(NH3)2OH溶液反应:
。
②与新制的Cu(OH)2悬浊液反应:
。
③催化氧化:
。
④与KMnO4(H+)、K2Cr2O7(H+)、氯水、溴水等:
(2)与氢气加成—氧化性:
。
5.羧酸的化学性质:
代表物为甲酸和乙酸。
羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:
(1)酸的通性:
羧酸是弱酸,其酸性比碳酸强。
在水中羧酸的电离方程式:
_______________________________________________________。
①可使紫色石蕊试液________。
②与活泼金属反应放出H2__________________________________________(比Zn跟盐酸反应缓慢)。
③与碱[如Cu(OH)2]发生中和反应___________________________________________。
(2)酯化反应:
酸与醇生成酯和水的反应,如生成乙酸乙酯、硝酸乙酯的反应分别为:
6.酯的化学性质:
水解反应,以任意酯RCOOR1为例。
(1)酸性条件下水解的化学方程式为______________________________________。
(2)碱性条件下水解的化学方程式为______________________________________。
【注意】①酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。
②高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下水解,可生成甘油和高级脂肪酸盐,称为皂化反应。
7.油脂的化学性质:
(1)水解反应:
以硬脂酸甘油酯为例
①在酸性条件下发生水解反应:
__________________________________________。
②在NaOH溶液中发生水解反应:
__________________________________________。
【注意】油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应,工业上常用来制取肥皂,高级脂肪酸盐是肥皂的有效成分。
(2)油脂的氢化:
以油酸甘油酯为例
【注意】上述过程称为油脂的氢化,也可称为油脂的硬化。
这样制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油。
8.糖类的化学性质:
有多个醇—OH和—CHO(或—CO—),具有多元醇和醛(或酮)的性质。
(1)葡萄糖的化学性质
①氧化反应
a.银镜反应:
__________________________________________。
b.与新制氢氧化铜悬浊液反应:
__________________________________________。
c.燃烧:
__________________________________________。
②加成反应:
。
③酯化反应:
。
④发酵:
。
(2)果糖的化学性质:
果糖是一种多羟基酮(酮糖),可分别发生酯化反应和催化加氢(还原)反应;果糖分子中并无醛基存在,但果糖在一定条件下可生成醛基。
(3)蔗糖和麦芽糖的化学性质:
蔗糖为非还原型糖,水解生成葡萄糖和果糖;麦芽糖为还原型糖,水解只生成葡萄糖。
方程式为:
(4)淀粉和纤维素的化学性质:
①共性:
a.两者均无醛基,无还原性。
b.能水解成葡萄糖:
。
c.有醇—OH,能发生酯化反应:
。
②特性:
淀粉遇碘单质呈蓝色。
8.氨基酸和蛋白质的化学性质:
(1)氨基酸的化学性质
①两性:
②成肽反应:
(2)蛋白质的化学性质
①两性:
蛋白质的结构中含有—NH2和—COOH,因此既能与酸又能与碱反应,是两性分子。
②水解:
蛋白质在酸、碱或酶的作用下,水解生成相对分子质量较小的多肽化合物,最终水解得到各种氨基酸。
蛋白质水解的最终产物几乎都是α氨基酸。
水解过程:
蛋白质
多肽
氨基酸。
水解原理方程式:
③盐析:
④变性:
在物理因素(加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等)或化学因素(强酸、强碱、重金属盐、乙醇、福尔马林、丙酮等)作用下,蛋白质的理化性质和生理功能发生改变,称为变性。
变性属于化学变化,是不可逆过程,变性后的蛋白质在水中不能重新溶解,失去了生理活性。
⑤颜色反应:
【针对练习】
题组一烃
1.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( )
A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键
B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应
C.烷烃的通式一定是CnH2n+2,而烯烃的通式一定是CnH2n
D.烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃
2.已知丙烷的分子结构可简写成键线式结构
。
有机物A的键线式结构为,有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。
下列有关说法错误的是( )
A.有机物A的一氯代物只有4种B.用系统命名法命名有机物A,名称为2,2,3-三甲基戊烷
C.有机物A的分子式为C8H18D.B的结构可能有3种,其中一种名称为3,4,4-三甲基-2-戊烯
3.科学家在-100℃的低温下合成一种烃X,此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。
下列说法正确的是( )
A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色
B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃
C.X和乙烷类似,都容易发生取代反应
D.充分燃烧等质量的X和甲烷,X消耗氧气较多
4.β月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)
理论上最多有( )
A.2种B.3种C.4种D.6种
5.某气态烃1mol能与2molHCl加成,所得的加成产物每摩尔又能与8molCl2反应,最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物,则气态烃为( )
A.丙烯B.1丁炔C.丁烯D.2甲基1,3丁二烯
6.关于下列结论正确的是( )
A.该有机物分子式为C13H16B.该有机物属于苯的同系物
C.该有机物分子至少有4个碳原子共直线D.该有机物分子最多有13个碳原子共平面
7.某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有( )
A.2种B.3种C.4种D.5种
8.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种
D.菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物
9.柑橘中柠檬烯的结构可表示为,下列关于这种物质的说法中正确的是( )
A.与苯的结构相似,性质也相似B.可使溴的四氯化碳溶液褪色
C.易发生取代反应,难发生加成反应D.该物质极易溶于水
10.有机物的结构可用“键线式”简化表示,如CH3—CH=CH—CH3可简写为。
有机物X的键线
式为,Y是X的同分异构体,且属于芳香烃。
下列有关于Y的说法正确的是( )
A.Y能使酸性KMnO4溶液褪色,所以是苯的同系物B.Y能使溴水褪色,且静置后不分层
C.Y不能发生取代反应D.Y能发生加聚反应生成
11.下列叙述中,错误的是( )
A.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯[]
B.苯乙烯在合适的条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷
D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯
题组二烃的衍生物
1.下列过程中,发生了消去反应的是( )
A.C2H5Br和NaOH溶液混合共热B.一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热
C.一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热D.氯苯与NaOH溶液混合共热
2.某有机物的结构简式为,下列关于该物质的说法中正确的是( )
A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类
B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
C.该物质可以发生消去反应
D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
3.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。
若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH
4.下列关于酚的说法不正确的是( )
A.酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物
B.酚类都具有弱酸性,在一定条件下可以和NaOH溶液反应
C.酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀,利用该反应可以检验酚
D.分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类
5.白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生,尤其是葡萄)中,它可能
具有抗癌性。
下列关于白藜芦醇的说法错误的是( )
A.白藜芦醇属于三元醇,能与Na反应产生H2
B.能与NaOH反应,1mol该化合物最多能消耗NaOH3mol
C.能使FeCl3溶液显色
D.能与浓溴水反应,1mol该化合物最多能消耗溴6mol
6.莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物——达菲的重要原料。
已知莽草酸的结构简式如图所示。
下列关于该有机化合物的说法正确的是( )
A.莽草酸能发生催化氧化反应生成含醛基的有机物
B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.莽草酸遇FeCl3溶液显紫色
D.1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠4mol
7.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。
A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。
B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。
B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式:
A________________________,B____________________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:
_____________________________________________。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为______________________________________________;与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。
8.下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )
9.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
①②CH3CH2CH2CH2OH
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________。
(2)能被氧化成酮的是__________。
(3)能发生消去反应且生成两种产物的是__________。
10.由下列5种基团中的2个不同基团两两组合而成的有机物能与NaOH反应的有( )
①—OH ②—CH3 ③—COOH ④⑤—CHO
A.2种B.3种C.4种D.5种
11.在阿司匹林的结构简式(如图所示)中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中
的不同的键。
将阿司匹林与足量NaOH溶液共热,发生反应时断键的位置
是( )
A.①④B.②⑤C.③④D.②⑥
12.科学家研制出一种新型杀虫剂代替DDT,其结构如图。
下列关于该有机物的说法正确的是( )
A.该有机物既能发生氧化反应,又能发生酯化反应
B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C.1mol该有机物最多可以与2molCu(OH)2反应
D.1mol该有机物最多与1molH2加成
13.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。
下列叙述正确的是( )
A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D.1mol迷迭香酸最
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