1、化学专题三 有机物的结构与性质专题三 有机物的结构与性质一、各类有机物(或代表物)的物理性质及用途1. 脂肪烃(烷烃、烯烃、炔烃)的物理性质及规律、用途性质变化规律状态常温下含有14个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小溶解性均不溶于水，易溶于有机溶剂甲烷：通常为无色、无味的气体，密度比空气小，极难溶于水，易溶于有机溶剂，是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气(又叫瓦斯气)的主要成分。 用途：作清洁能源(高效、低耗、污染小)和化工原料。乙烯：通常
2、为无色、稍有气味的气体，密度比空气略小，难溶于水，易溶于有机溶剂。 用途：乙烯是非常重要的化工原料，乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平；乙烯是一种植物生长调节剂，可作为果实催熟剂。 乙炔：通常为无色、无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。 用途：化工原料。脂肪烃：来源于石油、天然气和煤等。2苯的物理性质和用途：苯为_色、_气味的液体，有毒，_溶于水，密度比水_，熔点为5.5 ，沸点为80.1 。 用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 来源：芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。3卤代烃的物理性质和
3、用途：常温下，少数如一氯甲烷为气体，大多数卤代烃为液态或固态，沸点比同碳原子数的烃沸点要高，所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。一氯(氟)代烷的密度小于1，一溴(碘)代烷的密度大于1。 用途：作制冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂及化工合成的中间体等。 危害：造成“臭氧空洞”。 溴乙烷：无色液体，沸点为38.4 ，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。4醇的物理性质和用途：低级脂肪醇易溶于水，随碳数增多，溶解性逐渐降低。因为与水形成了氢键，甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等小分子醇类均可以与水任意比互溶。一元脂肪醇的密度一般小于水。直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升
4、高。醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。乙醇：常温下，无色、有特殊香味的液体，密度比水小，与水互溶，易挥发。 用途：用作酒精灯、内燃机等的燃料，用作化工原料，医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。甲醇(CH3OH)：无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒，误服少量可致人失明，大量可致人死亡。 用途：化工原料、燃料。乙二醇( )：无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇，能显著降低水的凝固点。用途：汽车发动机防冻液的主要成分，合成涤纶等高分子化合物的主要原料。丙三醇( )：无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇，具有很强的吸水能力
5、。用途：吸水能力配制印泥、化妆品；凝固点低作防冻剂；制三硝酸甘油酯(三硝酸甘油酯俗称硝化甘油)作炸药等。4苯酚的物理性质和用途：纯净的苯酚是无色、有特殊气味的晶体(长时间放置的苯酚因被空气中的氧气氧化呈现粉红色)，熔点43。常温下在水中溶解度不大(9.3g/100g水)，温度高于65时能与水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。用途：苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。5醛的物理性质和用途：甲醛(蚁醛)：无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，35%40%的甲醛水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能。乙
6、醛：无色、有刺激性气味的液体，沸点20.8，易挥发，密度比水小，能跟水、乙醇等互溶。6羧酸的物理性质和用途：小分子羧酸易溶于水和乙醇的液体，但溶解性随碳原子数的增加而降低。含碳原子较多的脂肪酸，我们称之为高级脂肪酸，主要有：硬脂酸(C17H35COOH)、软质酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)。 乙酸：无色、有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇，16.6 ，温度低于熔点时凝结成冰一样的晶体，又称冰醋酸。 用途：调味品，工业原料。7酯的物理性质和用途：酯类的密度小于水，并难溶于水，易溶于有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。 用途：酯类广泛
7、存在于自然界中，日常生活中的饮料、糖果、糕点等常使用酯类香料。8油脂的物理性质和用途：纯净的油脂是无色、无嗅、无味的，因溶有维生素和色素等而有颜色和气味。密度比水小，难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点。 用途：人类的主要营养物质和主要食物之一；也是一种重要的工业原料。9糖类的物理性质和用途：葡萄糖：白色晶体，有甜味，水中易溶，乙醇中稍溶，乙醚中不溶。 用途：葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药业，体弱和低血糖患者可静脉注射葡萄糖溶液补充营养。果糖：无色晶体，有甜味，在水、乙醇、乙醚中均易溶。果糖比葡萄糖甜。 蔗糖、麦芽糖：均为白色晶体，易溶于水，
8、有甜味。蔗糖比麦芽糖甜，但没有果糖甜。 用途：均用作甜味食品。蔗糖来自于甘蔗、甜菜，麦芽糖来自于发芽的谷粒和麦芽。 淀粉：白色、无嗅、无味的粉末状物质，不溶于冷水，热水中部分溶解。 用途：食用，制葡萄糖、酿制食醋、酿酒等。 纤维素：白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质，一般不溶于水和有机溶剂。 用途：在植物中构成细胞壁；工业上用于制硝酸纤维、醋酸纤维、黏胶纤维，造纸。10氨基酸、蛋白质和核酸的物理性质和用途： 氨基酸：天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，在200300熔化时分解，能溶于强酸和强碱溶液中，除少数外一般都能溶于水，难溶于乙醇、乙醚。蛋白质的用途：是人类必需的营养物质；动物的毛和蚕丝
9、的主要成分是蛋白质，可制作服装等；酶是特殊的蛋白质，是人体内重要的催化剂。二、各类有机物的组成、结构和通式组成元素分子通式官能团名称及结构式、结构简式烷烃C、H烯烃C、H单烯：炔烃C、H单炔：苯及其同系物C、H卤代烃C、H、X饱和一元卤代烃：醇C、H、O饱和一元醇：酚C、H、O一元酚：醛C、H、O饱和一元醛：羧酸C、H、O饱和一元羧酸：酯C、H、O饱和一元酯：三、各类有机物的化学性质(注意准确记忆反应和反应条件)(一)脂肪烃的化学性质1. 烷烃：化学性质较稳定，代表物为甲烷(CH4)。(1)取代反应： (2)氧化反应：a.燃烧： b.与高锰酸钾酸性溶液： (3)受热分解：2. 烯烃：含有碳碳双
10、键，化学性质较活泼，代表物为乙烯(CH2=CH2)。下列方程式以R-CH=CH2为例。(1)氧化反应：a.与高锰酸钾酸性溶液： b.燃烧； (2)加成反应：与溴水(或溴的四氯化碳溶液)、H2、HX、水加成(当烯烃与“HB”试剂加成时，符合“马氏规则”)； (3)加聚反应； (4)共轭二烯的加成反应有1,2-加成、1,4-加成，加聚反应主要是1,4-加成聚合。3. 炔烃：含有碳碳三键，化学性质较活泼，代表物为乙炔(CHCH)。下列方程式以R- CCH为例。(1)氧化反应：a.与高锰酸钾酸性溶液：b.燃烧 (2)乙炔的加成反应：与溴水、H2、HCl、水加成；(3)加聚反应：(二) 苯及其同系物的化
11、学性质1苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。(1)取代反应：溴代反应：_；硝化反应：_；磺化反应：_；(2)苯与H2发生加成反应：_。(3)氧化反应：a.燃烧：b.与高锰酸钾酸性溶液：2苯的同系物的化学性质：由于苯环受烃基的影响，使苯的同系物与苯有所不同。苯的同系物与苯的性质对比如下：(1)相同点因都含有苯环(2)不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应，且一般在邻、对位上取代更容易；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的烃基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物(以甲苯为例)的方程式：硝化：卤代：a.苯环上的卤代：b.
12、侧链烷基上的卤代： 与高锰酸钾酸性溶液：(三) 烃的衍生物的化学性质：1卤代烃的化学性质：以任意卤代烃RCH2CH2Br为例(1)取代反应：水解反应：_。与NaCN水溶液反应：_。(2)消去反应：_。【注意】当卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上无“H”时，不能发生消去反应。2醇的化学性质：如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：(1)置换反应： ， 。(2)氧化反应：燃烧： ， 。催化氧化： ， 。与KMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)反应： ， 。【注意】当“-OH”所连碳原子上没有“H”，、氧化反应不能发生。(3)消去反应： ， 。【注意】
13、当“-OH”所连碳原子的邻位碳原子上没有“H”，消去反应不能发生。(4)取代反应： 与HBr的取代： ， 。 分子间脱水反应： ， 。酯化反应： ， 。3酚的化学性质：由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)弱酸性： ，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红，酸性比碳酸弱：H2CO3 HCO3-。苯酚与NaOH反应：_。苯酚钠溶液中通入CO2：_。 (2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与过量浓溴水反应： 。苯酚与浓硫酸、浓硝酸混合酸反应： 。(3)显色反应：_。4醛的化学性质：醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为：以乙醛
14、为例写出醛类的主要化学方程式：(1)氧化反应还原性与Ag(NH3)2OH溶液反应： 。与新制的Cu(OH)2悬浊液反应： 。催化氧化： 。 与KMnO4(H+)、K2Cr2O7(H+)、氯水、溴水等：(2)与氢气加成氧化性： 。5. 羧酸的化学性质：代表物为甲酸和乙酸。羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： (1) 酸的通性：羧酸是弱酸，其酸性比碳酸强。在水中羧酸的电离方程式：_。可使紫色石蕊试液_。与活泼金属反应放出H2_(比Zn跟盐酸反应缓慢)。与碱如Cu(OH)2发生中和反应_。(2)酯化反应：酸与醇生成酯和水的反应，如生成乙酸乙酯、硝酸乙酯的反应分别为：6. 酯的化学性质：水
15、解反应，以任意酯RCOOR1为例。(1)酸性条件下水解的化学方程式为_。(2)碱性条件下水解的化学方程式为_。【注意】酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下水解，可生成甘油和高级脂肪酸盐，称为皂化反应。7油脂的化学性质：(1)水解反应：以硬脂酸甘油酯为例在酸性条件下发生水解反应：_。在NaOH溶液中发生水解反应：_。【注意】油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸盐是肥皂的有效成分。(2)油脂的氢化：以油酸甘油酯为例 【注意】上述过程称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制
16、得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。8糖类的化学性质：有多个醇OH和CHO(或CO)，具有多元醇和醛(或酮)的性质。(1)葡萄糖的化学性质氧化反应 a.银镜反应：_。b.与新制氢氧化铜悬浊液反应：_。c.燃烧：_。加成反应： 。酯化反应： 。发酵： 。(2)果糖的化学性质：果糖是一种多羟基酮(酮糖)，可分别发生酯化反应和催化加氢(还原)反应；果糖分子中并无醛基存在，但果糖在一定条件下可生成醛基。(3)蔗糖和麦芽糖的化学性质：蔗糖为非还原型糖，水解生成葡萄糖和果糖；麦芽糖为还原型糖，水解只生成葡萄糖。方程式为： (4)淀粉和纤维素的化学性质：共性：a.两者均无醛基，无还原性。 b.能水解成葡萄
17、糖： 。c.有醇OH，能发生酯化反应： 。特性：淀粉遇碘单质呈蓝色。8氨基酸和蛋白质的化学性质：(1)氨基酸的化学性质 两性： 成肽反应：(2)蛋白质的化学性质两性：蛋白质的结构中含有NH2和COOH，因此既能与酸又能与碱反应，是两性分子。水解：蛋白质在酸、碱或酶的作用下，水解生成相对分子质量较小的多肽化合物，最终水解得到各种氨基酸。蛋白质水解的最终产物几乎都是氨基酸。水解过程：蛋白质多肽氨基酸。水解原理方程式：盐析：变性：在物理因素(加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等)或化学因素(强酸、强碱、重金属盐、乙醇、福尔马林、丙酮等)作用下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变，称为变性。变
18、性属于化学变化，是不可逆过程，变性后的蛋白质在水中不能重新溶解，失去了生理活性。颜色反应：【针对练习】题组一 烃 1. 下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是()A烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C烷烃的通式一定是CnH2n2，而烯烃的通式一定是CnH2nD烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃2. 已知丙烷的分子结构可简写成键线式结构。有机物A的键线式结构为 ，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是()A有机物A的一氯代物只有4种 B用系统命名法命名有机物A，名称为2,2,3-三甲基戊烷C有机物A
19、的分子式为C8H18 DB的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4-三甲基-2-戊烯3. 科学家在100 的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 ()AX既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色BX是一种常温下能稳定存在的液态烃CX和乙烷类似，都容易发生取代反应D充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多4. 月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A2种 B3种 C4种 D6种5. 某气态烃1 mol 能与2 mol HCl加成，所得的加成产物每摩尔又能与8 mol Cl2反
20、应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则气态烃为()A丙烯 B1丁炔 C丁烯 D2甲基1,3丁二烯6. 关于 下列结论正确的是()A. 该有机物分子式为C13H16 B. 该有机物属于苯的同系物C. 该有机物分子至少有4个碳原子共直线 D. 该有机物分子最多有13个碳原子共平面7. 某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有()A2种 B3种 C4种 D5种8. 下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 ()A甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B与 互为同分异构体的芳香族化合物有6种C含
21、有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成 5种一硝基取代物9柑橘中柠檬烯的结构可表示为 ，下列关于这种物质的说法中正确的是()A与苯的结构相似，性质也相似 B可使溴的四氯化碳溶液褪色C易发生取代反应，难发生加成反应 D该物质极易溶于水10. 有机物的结构可用“键线式”简化表示，如CH3CH=CHCH3可简写为 。有机物X的键线式为 ，Y是X的同分异构体，且属于芳香烃。下列有关于Y的说法正确的是()AY能使酸性KMnO4溶液褪色，所以是苯的同系物 BY能使溴水褪色，且静置后不分层CY不能发生取代反应 DY能发生加聚反应生成11. 下列叙述中，错误的
22、是()A可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 B苯乙烯在合适的条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯题组二 烃的衍生物1. 下列过程中，发生了消去反应的是()AC2H5Br和NaOH溶液混合共热 B一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热C一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热 D氯苯与NaOH溶液混合共热2某有机物的结构简式为 ，下列关于该物质的说法中正确的是()A该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C该物质可以发生消去反应D该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应3化合
23、物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是()ACH3CH2CH2CH2CH2OH 4. 下列关于酚的说法不正确的是()A酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应C酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚D分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类5. 白藜芦醇 广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。下列关于白藜芦醇的说法错误的是()A白藜芦醇属
24、于三元醇，能与Na反应产生H2B能与NaOH反应，1 mol 该化合物最多能消耗NaOH 3 molC能使FeCl3溶液显色D能与浓溴水反应，1 mol 该化合物最多能消耗溴6 mol6. 莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物达菲的重要原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物的说法正确的是 ()A莽草酸能发生催化氧化反应生成含醛基的有机物B莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C莽草酸遇FeCl3溶液显紫色D1 mol 莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠4 mol7. A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于N
25、aOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A_，B_。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式： _。(3)A与金属钠反应的化学方程式为_；与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为_。8. 下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()9. 下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 CH3CH2CH2CH2OH (1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。10. 由下列5种基团中的2个不同基
26、团两两组合而成的有机物能与NaOH反应的有()OHCH3COOH CHOA2种 B3种 C4种 D5种11. 在阿司匹林的结构简式(如图所示)中分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是()A B C D12. 科学家研制出一种新型杀虫剂代替DDT，其结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是 ()A该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应B与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C1 mol 该有机物最多可以与2 mol Cu(OH)2反应D1 mol 该有机物最多与1 mol H2加成13. 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol 迷迭香酸最多能和9 mol 氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol 迷迭香酸最
