天然药物化学第六章萜类和挥发油.ppt
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天然药物化学第六章萜类和挥发油.ppt
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第六章萜类和挥发油,萜类(terpenes)萜类化合物(terpenoids)挥发油(volatileoils)精油(essentialoils),通式:
(C5H8)n结构单元:
异戊二烯,一、概述,1半萜2单萜(挥发油)3倍半萜(挥发油)4二萜(苦味素、植物醇)5二倍半萜(海洋生物)6三萜(皂苷、树脂)7多萜(橡胶),分类:
n,天然产物中最大类(22000种),结构复杂,生物活性多样药物的重要来源:
青蒿素蒿甲醚(倍半萜)紫杉醇(二萜)胡萝卜素类物质:
维生素A挥发油:
樟脑、薄荷、龙脑(冰片)、香料手性合成的原料,薄荷醇,a-山道年,海松酸,齐墩果酸,b-胡萝卜素,异戊二烯定则:
甾体C27,焦磷酸二甲基烯丙酯(DAPP)C5,乙酰辅酶A,甲戊二羟酸(MVA),焦磷酸异戊烯酯(IPP)C5,缩合,焦磷酸香叶酯(GPP)单萜C10,+C5,焦磷酸金合欢酯(FPP)倍半萜C15,GGPP二萜C20,角鲨烯C30,三萜C30,-3CH3,二、生源、分类,一、概述特点:
(C5H8)2分子量小,挥发油的主要成份,挥发性,不溶于水,脂溶性分布:
高等植物二、生源及分类结构分类:
链状单环:
柠烷型双环:
蒎、莰、守烷型,第一节单萜(monoterpenoids),NPP,中间体,柠烯(薄荷醇),莰烷/樟烷(樟脑),蒎烷(芍药苷),苎烷,蒈烯(2-长松针烯),卓酚酮类:
变形单萜,芳香性,与金属离子络合,环烯醚萜类:
不稳定,大多成苷分布:
茜草、龙胆、唇形科,裂环烯醚萜(苷)Secoiridoid,环烯醚萜(苷)Iridoid,第二节倍半萜(sesquiterpenoids),一、概述通式:
(C5H8)3分布:
挥发油高沸点部分,二、生源、分类,GPP(C10)+IPP(C5)FPP(C15)焦磷酸金合欢酯,愈创木内酯:
1,4-二甲基、7-异丙基取代,倍半萜内酯:
青蒿素,愈创木烷,脱氢,有芳香性高沸点馏份bp:
250300兰、绿色可溶于强酸(分离、提取),奥类,链状:
金合欢醇单环:
没药烷型、蛇麻烷型桉烷愈创木烷双环岩兰烷血苋烷杜松烷,甾体C27,焦磷酸二甲基烯丙酯(DAPP)C5,乙酰辅酶A,甲戊二羟酸(MVA),焦磷酸异戊烯酯(IPP)C5,缩合,焦磷酸香叶酯(GPP)单萜C10,+C5,焦磷酸金合欢酯(FPP)倍半萜C15,GGPP二萜C20,角鲨烯C30,三萜C30,-3CH3,二、生源、分类,青蒿素,氢化青蒿素,还原青蒿素,蒿甲醚,还原青蒿素琥珀酸钠,第三节二萜(diterpenoids)及二倍半萜,一、概述分布:
陆生海洋生物与单、倍半萜共存,三萜(少),二、生源及分类1、生源,MVA,2,NPP或GPP,二萜C20,GGPP(焦磷酸香叶基香叶酯),三、二倍半萜数量少,海生,海绵,海藻,2、分类:
链状环状,紫杉烷二萜:
紫杉醇半日花烷二萜:
穿心莲内酯(穿琥宁)松香烷二萜:
1)雷公藤二萜(雷公藤甲素)2)丹参二萜(丹参酮)3)大戟属植物:
狼毒克罗烷二萜:
具有昆虫拒食活性贝壳衫烷-对映贝壳衫烷二萜:
甜菊苷、冬凌草素大戟烷二萜,瑞香烷银杏内酯二萜,第四节萜的提取和分离,低分子单萜:
挥发油环烯醚萜苷卓酚酮,萜,单萜,倍半萜,二萜:
二萜内酯、二萜生物碱,低分子倍半萜:
挥发油倍半萜内酯奥类,三萜及其苷,一、提取亲脂性:
单萜、二萜、倍半萜内酯、三萜亲水性:
苷类(裂)环烯醚萜苷、三萜皂苷)不稳定:
环烯醚萜苷、倍半萜内酯,二、分离:
结晶法,柱层析(硅胶,Al2O3),可逆化学反应,溶剂萃取法,材料醇浸膏不溶物水液亲脂性杂质,MeOH(EtOH)热提,热水反复溶解,Et2O萃取,
(1)系统溶剂提取,Et2O萃取液水液低极性(游离萜;苷元,部分单糖苷)EtOAc液中等极性(萜单糖苷,双糖苷),(如叶绿素,树脂物),EtOAc萃取,n-BuOH萃取,n-BuOH液高极性(双糖苷,三糖苷),水液(水溶性杂质),水液,
(2)除去亲脂性杂质,(3)除去水溶性杂质,大孔树脂法,第五节挥发油(volatileoils),一、概述1、液体(常温),具挥发性,有特殊气味,随水汽蒸馏,生物活性广泛2、分布:
菊科(菊)、芸香科(花椒、橙)、伞形科(茴香)3、性质:
特殊的气味,无色液体,高沸点(奥类兰绿色)挥发性:
可进行水蒸汽蒸馏亲脂性强,不溶于水,溶于低极性有机溶剂对光、热、酸碱不稳定(碳碳双键,羟基,醛基),4、挥发油的组成:
成分十分复杂,几十上百个组份。
萜类:
单萜(低沸点)、倍半萜(高沸点)及其含氧衍生物芳香族:
萜源性化合物以及苯丙素类(C6-C3)脂肪族:
脂肪烷、醛、酮、酯其它成份:
挥发油样物质:
大蒜油液态小分子生物碱:
川芎嗪(生物碱类),二、挥发油的提取,
(一)水蒸汽蒸馏药材+H2O馏出液盐析萃取分液挥发油
(二)溶剂法,2、吸收:
油脂(高级脂肪烃),1、药材+低沸点溶剂提取浸膏挥发油,减压浓缩,放冷除水溶性杂质,热乙醇溶解,(三)冷压法:
含量高,但杂质多,三、挥发油的分离难度大
(一)冷冻法低温可结晶含量高析脑(薄荷)
(二)分馏法:
减压(三)化学方法1、酸性成份2、碱性组份3、羰基化合物:
NaHSO3,羰基试剂4、醇类(四)层析法AgNO3柱色谱,第六节、挥发油的结构鉴定,特点:
高度仪器化、快速,程序:
样品GC(气相色谱)分离器(除N2浓缩样品)MS(质谱)DS(datastorage数据库,与标准图谱对照),
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