第一章认识有机化合物.ppt
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,学习有机化学的方法和技巧,1、做好笔记,善于复习总结2、多做多练,做到勤学善思3、掌握技巧,找出内在规律即:
课前预习认真听课做好笔记复习巩固加强练习,第一节有机化合物的分类,第一章认识有机化合物,一、有机物的分类,1、按碳的骨架分类,链状烃,环状烃,脂环烃,芳香烃,分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物,链烃,脂肪烃,烃,分子中含有碳环的烃,思考,按碳的骨架给烃分类?
练习:
按碳的骨架分类:
5、环戊烷6、环己醇,链状化合物_。
环状化合物_,,1、2、3、4,5、6,它们为环状化合物中的_化合物。
脂环,1、正丁醇,3、正丁烯,4、异丁醇,2、异丁烷,5、环戊烷6、环己醇,3、正丁烯,5、环戊烷6、环辛炔7、环己醇,8、苯9、萘,环状化合物_,,5-9,其中_为环状化合物中的脂环化合物,5、6、7,链状化合物_。
其中_为环状化合物中的芳香化合物,8、9,无,2、按官能团分类,官能团,有机化合物中,决定化合物特殊性质的原子或原子团,有机物的主要类别、官能团和典型代表物,饱和烃,不饱和烃,烃,类别,烷烃,环烷烃,烯烃,炔烃,CH2=CH2,CHCH,CH4,芳香烃,卤代烃,RX,即OH连在链烃基的碳原子上的物质,羟基直接连在苯环上。
醇:
酚:
1,“官能团”都是羟基“-OH”,共同点:
属于醇有:
_属于酚有:
_,2,1、3,2,3,乙醇,醛,甲醛,乙醛,苯甲醛,醚,CH3OCH3,CH3CH2OCH2CH3,CH3OCH2CH3,酸,COOH,甲酸,乙酸,酯,HCOOC2H5,CH3COOC2H5,甲酸乙酯,乙酸乙酯,区别下列物质及其官能团,碳氧双键上的碳有一端必须与氢原子相连。
碳氧双键上的碳两端必须与碳原子相连。
碳氧双键上的碳一端必须与-OH相连。
碳氧双键上的碳一端必须与-OR相连。
羰基C=O,羧基COOH,酯基-COOR,有机物,烃,烃的衍生物,链烃,环烃,饱和烃,不饱和烃,脂环烃,芳香烃,卤代烃,含氧衍生物,醇,醛,羧酸,CH3CH3,CH3Br,CH3OH,CH3-O-CH3,CH3CHO,CH3COOH,CH2CH2,CHCH,酮,酚,醚,酯,CH3COOCH2CH3,小结:
2下列有机物中,含有两种官能团的是:
()A、CH3CH2ClB、C、CH2=CHBrD、,Cl,C,P5,学与问,
(1)醛,
(2)酚,(3)芳香烃,苯的同系物。
(4)羧酸,芳香羧酸,(5)酯,(6)羧酸,烯酸,新课标人教版选修五有机化学基础,2023年11月11日星期六,第二节有机化合物的结构特点第一课时,第一章认识有机化合物,总结:
一、有机化合物中碳原子的成键特点,1、碳原子含有4个价电子,可以跟其它原子形成4个共价键;2、碳原子相互之间能以共价键结合形成长的碳链;3、碳原子间不仅可以形成稳定的单键,还可以形成稳定的双键或三键;,单键,双键,三键,二、有机化合物的同分异构现象,判断:
下列异构属于何种异构?
1、1-丙醇和2-丙醇2、CH3COOH和HCOOCH33、CH3CH2CHO和CH3COCH34、CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3CH3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,练习1:
书写C6H14的同分异构体:
一、同分异构体的书写,(一般采用“减链法”),同分异构体的书写口诀:
主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排布由对(同)到邻再到间;,例二:
某烃只能生成一种一氯代物,此烷烃的分子式可能是下列选项中的:
A、CH4B、C3H8C、C4H10D、C5H12,解释:
CH4只有CH3CH2CH3有C4H10有两种同分异构体C5H12有三种同分异构体,CH3-CH2-CH2-CH2-CH3,三类氢,四类氢,一类氢,两类氢,一类氢,两类氢,两类氢,等效氢原子确定的规律
(1)同一碳原子上的氢原子等效;
(2)与同一碳原子相连的甲基上的氢原子等效;(3)结构对称的碳原子上的氢原子等效。
(通过寻找对称轴或对称中心进行分析),方法:
找出有多少类不同的氢原子关键:
等效氢原子的确定,判断某种烃的一氯代物种类:
新课标人教版选修五有机化学基础,2023年11月11日星期六,第三节有机化合物的命名第一课时,第一章认识有机化合物,烷烃的命名一、习惯命名法(适用于简单化合物)a、碳原子数在十个以下的用天干来命名;即C原子数目为110个的烷烃其对应的名称分别为:
甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷;b、碳原子数在十个以上,就用数字来命名;如:
C原子数目为11、15、17、20、100等的烷烃其对应的名称分别为:
十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷;碳架异构体用正、异、新等词头区分。
1)命名步骤:
(1)找主链-最长的主链;
(2)编号-靠近支链(小、多)的一端;(3)写名称-先简后繁,同基合并.2)名称组成顺序:
取代基位置-取代基名称-母体名称3)数字意义:
阿拉伯数字-取代基位置汉字数字-相同取代基的个数,2、注意事项:
新课标人教版选修五有机化学基础,2023年11月11日星期六,第四节研究有机化合物的一般步骤和方法(第一课时),第一章认识有机化合物,研究有机物一般经历的步骤:
1、物质分离和提纯的区别,2、物质提纯的原则:
不增、不减、易分,一、物质分离和提纯,分离是把混合物分成几种纯净物,提纯是除去杂质。
3、物质分离提纯的一般方法:
蒸馏,重结晶,萃取分液,色谱法,(液态有机物),(固态有机物),(固态或液态),(固态或液态),“杂转纯,杂变沉,化为气,溶剂分”的思想,一、分离、提纯
(一)蒸馏
(1)大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或生产有哪些?
(2)蒸馏操作的适用范围及对待分离物质的要求有哪些?
(3)实验室进行蒸馏时,用到的仪器有哪些?
实验过程中要注意哪些问题?
(4)这样得到的酒精是否就是无水酒精?
怎样才能得到无水酒精?
定义:
分离沸点不同而又相溶的液态混合物(或分离固、液混合物),对待分离物质的要求:
(1)有机物热稳定性较强
(2)与杂质的沸点相差较大(30左右),含杂工业乙醇,95.6%工业乙醇,无水乙醇(99.5%以上),蒸馏,加吸水剂,无水酒精的制取,蒸馏,
(二)重结晶,1、定义:
将晶体用溶剂(蒸馏水)溶解,经过滤、蒸发冷却等步骤,再次析出晶体,得到更加纯净的晶体的方法。
1)杂质在溶剂中溶解度很小或大,易除去。
2)被提纯的物质的溶解度受温度影响较大,升温时溶解度增大,降温时溶解度减小。
2、要求:
重结晶,苯甲酸的重结晶实验,不同温度下苯甲酸在水中的溶解度,加热苯甲酸溶解,冷却则结晶析出。
苯甲酸的重结晶实验,步骤:
不纯固体物质,残渣(不溶性杂质),滤液,母液(可溶性杂质和部分被提纯物),晶体(产品),溶于溶剂,制成饱和溶液,趁热过滤,冷却,结晶,过滤,洗涤,思考与交流,温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更多的苯甲酸,是不是结晶时的温度越低越好?
温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯苯甲酸的目的;温度极低时,溶剂(水)也会结晶,给实验操作带来麻烦。
(三)萃取
(1)如何提取溴水中的溴?
(2)实验原理是什么?
(3)用到的实验仪器(玻璃仪器)有哪些?
(4)如何选取萃取剂?
(5)归纳萃取的步骤。
(6)实验过程要注意哪些问题?
原理:
利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中溶解性的不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来。
分液漏斗,(四)色谱法定义:
利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离、提纯有机物的方法。
吸附剂:
碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭分类:
(1)薄层色谱法
(2)柱色谱法,练习3下列实验操作中错误的是()A、萃取时,萃取剂要求密度比水大B、蒸馏时,应使温度计水银球应与蒸烧瓶支管口相平C、过滤时,可直接将待过滤的悬浊液倒入漏斗中D、蒸发时,待蒸发皿内出现大量晶体时,即应停止加热,练习41,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘中,后者可溶于质量分数大于98的浓硫酸,而前者不能。
简述如何将这两种异构体的混合物分离?
AC,萃取、分液,练习5下列各组混合物的分离或提纯方法不正确的是()A用过滤法分离Fe(OH)3胶体和FeCl3溶液的混合物B用重结晶法提纯NaCl和KNO3的混合物中的KNO3C用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物D用萃取和分液的方法可以分离碘和水的混合物,A,新课标人教版选修五有机化学基础,2023年11月11日星期六,第四节研究有机化合物的一般步骤和方法(第二课时),第一章认识有机化合物,有机物(纯净),确定分子式,?
首先要确定有机物中含有哪些元素,如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数?
李比希法,现代元素分析法,研究有机物的一般步骤和方法,二、元素分析确定实验式,“李比希元素分析法”的原理:
用无水CaCl2吸收,用KOH浓溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算C、H含量,计算O含量,得出实验式,求有机物的实验式:
【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%,求A的实验式。
解:
氧的质量分数为,152.16%13.14%,34.70%,各元素原子个数比,N(C):
N(H):
N(O),2:
6:
1,A的实验式为:
C2H6O,若要确定它的分子式,还需要什么条件?
1、确定相对分子质量的常见方法:
(1)根据标况下气体的密度可求:
M=22.4L/molg/L=22.4g/mol
(2)依据气体的相对密度:
M1=DM2(D:
相对密度)(3)求混合物的平均式量:
(4)运用质谱法来测定相对分子质量,三、确定相对分子质量确定分子式,2、测定相对分子质量最精确快捷的方法,用高能电子流轰击分子,使其失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子,带正电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量,它们在磁场下达到检测器的时间不同,结果被记录为质谱图。
质谱法,相对分子质量的测定质谱仪,由于分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,
(1)质荷比是什么?
(2)如何确定有机物的相对分子质量?
分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值,未知化合物A的质谱图,结论:
A的相对分子质量为46,【例题】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。
其方法是让极少量的(109g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。
如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4,然后测定其质荷比。
某有机物样品的质荷比如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯,【练习】某有机物的结构确定过程前两步为:
测定实验式:
某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是()。
确定分子式:
下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为(),分子式为()。
C4H10O,74,C4H10O,例:
未知物A的分子式为C2H6O,其结构可能是什么?
三、波谱分析确定结构式,确定有机物结构式的一般步骤是:
(1)根据分子式写出可能的同分异构体
(2)利用该物质的性质推测可能含有的官能团,最后确定正确的结构,1、红外光谱,红外光谱法确定有机物结构的原理是:
红外光谱鉴定分子结构,可以获得化学键和官能团的信息,CH3CH2OH的红外光谱,结论:
A中含有O-H、C-O、C-H,2、核磁共振氢谱,如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构?
核磁共振,CH3CH2OH的红外光谱,可以推知未知物A分子有种不同类型的氢原子及它们的数目比为.,3:
2:
1,3,因此,A的结构为:
【练习】2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果,其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。
在化学上经常使用的是氢核磁共振谱,它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。
下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3,有机物分子式的计算方法:
【例1】某同学为测定维生素C(可能含C、H或C、H、O)中碳、氢的质量分数,取维生素C样品研碎,称取该样品0.352g,置于铂舟并放入燃烧管中,不断通入氧气流。
用酒精喷灯持续加热样品,将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰,两者分别增重0.144g和0.528g,生成物完全被吸收。
试回答以下问题:
(1)维生素C中碳的质量分数是,氢的质量分数是。
(2)维生素C中是否含有氧元素?
为什么?
(3)试求维生素C的实验式:
(3)若维生素C的相对分子质量为176,请写出它的分子式,C3H4O3,41,4.55,肯定含有氧,C6H8O6,例2:
实验表明,许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。
经实验测定,咖啡因分子中各元素的质量分数是:
碳49.5,氢5.20,氧16.5,氮28.9,其摩尔质量为194.1g/mol你能确定它的分子式吗?
【例4】在同温同压下,10mL某气态烃在50mLO2里充分燃烧,得到液态水和体积为35mL的混合气体,则该烃的分子式可能为()A、CH4B、C2H6C、C3H8D、C3H6,BD,【例3】分别写出相对分子质量为128、72的烃的分子式,【练习】分子式为C3H6O2的二元混合物,分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。
第一种情况峰给出的强度为11;第二种情况峰给出的强度为321。
由此推断混合物的组成可能是(写结构简式)。
HOCH2COCH3,【例题】下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为:
COC,C=O,不对称CH3,CH3COOCH2CH3,【练习】有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2OCH2CH3,研究有机化合物的一般步骤和方法,结构,相对分子质量,组成,小结,原油的分馏,蒸馏烧瓶,温度计,冷凝管,牛角管,
(1)在蒸馏烧瓶中放入少量沸石,防止液体暴沸;,
(2)温度计水银球的位置应与支管口处;(3)蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的2/3,也不能少于1/3;(4)冷凝管中冷却水下进上出;(5)使用前要检查装置的气密性!
蒸馏操作应注意的问题:
萃取剂选取:
(两不一大)
(1)萃取剂与原溶剂互不相溶;
(2)萃取剂与溶质不反应(3)溶质在萃取剂中的溶解度比原溶剂要大得多;常见的有机萃取剂:
乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳、苯萃取的步骤:
洗涤、验漏,振荡,萃取,分液,萃取实验过程中要注意的问题:
(1)分液漏斗在洗涤干净以后,要检查其上口和玻璃赛处是否漏液体,只有不漏的才能使用;
(2)进行分液时,分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的内壁上。
当分液漏斗内的下层液体恰好流尽时,要立即关闭分液漏斗的活塞,防止上层液体流出。
(3)要将上层液体从分液漏斗的上口倒出;,1、某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物,经测定其相对分子质量为46。
取该有机化合物样品4.6g,在纯氧中完全燃烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重8.8g和5.4g。
(1)试求该有机化合物的分子式。
(2)若该有机化合物的H核磁共振谱图如下图所示,请写出该有机化合物的结构简式。
C2H6O,CH3OCH3,2、有0.2mol的有机物和0.4mol的氧气在密闭的容器中燃烧后的产物为CO2、CO、H2O(气),产物通过浓H2SO4后,质量增加10.8g,再通过灼热的CuO,充分反应后,CuO质量减轻了3.2g,最后气体再通过碱石灰被完全吸收,碱石灰质量增加了17.6g。
试推断该有机物的分子式。
(2)若0.2mol的该有机物恰好与9.2g的金属钠完全反应,试确定该有机物的结构简式。
小结:
物质分离提纯的方法,一、固体与固体1、可溶性固体与难溶性固体(NaCl与AgCl),2、可溶性固体混合物
(1)NaCl(少量KNO3杂质),
(2)KNO3(少量NaCl杂质),(3)苯甲酸(杂质在水中溶解度很小),溶解、过滤,蒸发结晶(不能蒸干,母液中有杂质),蒸发浓缩(制热的饱和溶液)、冷却结晶,加热浓缩、趁热过滤、冷却结晶,二、液体与液体,1、液体互不相溶环己烯与水2、溶质微溶于溶剂碘单质与水3、液体互溶乙醇与甲醇,分液,萃取,蒸馏,三、气体与气体,二氧化碳(二氧化硫),甲烷(乙烯),洗气,饱和碳酸氢钠溶液洗气,溴水洗气,
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- 第一章 认识 有机化合物