高考化学考点突破训练11-3烃的含氧衍生物doc.doc
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烃的含氧衍生物
题组训练
1.某有机物结构简式为
,下列关于该有机物的说法中不正确的是( )
A.遇FeCl3溶液显紫色
B.与足量的氢氧化钠溶液在一定条件下反应,最多消耗NaOH3mol
C.能发生缩聚反应和加聚反应
D.1mol该有机物与溴发生加成反应,最多消耗1molBr2
解析 A项,有机物分子中存在酚羟基,所以遇FeCl3溶液显紫色;B项,有机物分子中含有一个酚羟基、一个羧基和一个连在苯环上的氯原子,所以1mol有机物与足量的氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠4mol,题中没有明确给出有机物的物质的量;C项,有机物分子中含有碳碳双键,能发生加聚反应,含有羧基和羟基,能发生缩聚反应;D项,1mol该有机物中只含有1mol碳碳双键,与溴发生加成反应时,最多消耗1molBr2。
答案 B
2.(2013·重庆)有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。
X(C24H40O5)
H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2
Y
下列叙述错误的是( )
A.1molX在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3molH2O
B.1molY发生类似酯化的反应,最多消耗2molX
C.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为
C24H37O2Br3
D.Y和癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强
解析 X分子中含有3个羟基,1molX发生消去反应最多能生成3molH2O,A项正确;—NH2、—NH—与—COOH发生脱水反应,1molY最多消耗3molX,B项错误;1molX最多能与3molHBr发生取代反应,得到有机物的分子式为C24H37O2Br3,C项正确;Y与癸烷都是链状结构,呈锯齿状,Y的极性较强,D项正确。
答案 B
3.(双选)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。
下列关于普伐他汀的性质描述正确的是( )
A.能与FeCl3溶液发生显色反应
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加成、取代、消去反应
D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应
解析 A项,普伐他汀的结构中不存在酚羟基,故它不能与氯化铁溶液发生显色反应,A项错误;B项,普伐他汀的结构中含有碳碳双键,故它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;C项,有碳碳双键能发生加成反应,有羟基、羧基、酯基能发生取代反应,有醇羟基还可以发生消去反应,C项正确;D项,1mol普伐他汀最多可与2molNaOH反应(羧基和酯基),D项错误。
答案 BC
4.(2013·江苏)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:
下列有关叙述正确的是( )
A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
解析 贝诺酯分子中含有酯基、酰胺键两种含氧官能团,A项错误;乙酰水杨酸不含酚羟基,而对乙酰氨基酚含有酚羟基,故可利用FeCl3溶液鉴别二者,B项正确;乙酰水杨酸含有羧基,能与NaHCO3溶液反应,但对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应,C项错误;贝诺酯与足量NaOH溶液共热,酰
答案 B
归纳总结
1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较
2.多官能团有机物性质的判断
(1)多官能团有机物性质的确定步骤。
第一步,找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等;第二步,联想每种官能团的典型性质;第三步,结合选项分析对有机物性质描述的正误。
(注意:
有些官能团性质会交叉。
例如,碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢气发生加成反应等)。
(2)官能团与反应类型。
考点2
烃的衍生物的相互转化
以不饱和烃乙烯为例,写出上述变化的化学方程式,并指出其反应类型:
①CH2===CH2+HX―→CH3CH2X(加成反应)
②CH3CH2XCH2===CH2↑+HX(消去反应)
③CH2===CH2+H2OCH3CH2OH(加成反应)
④CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O
(消去反应)
⑤CH3CH2X+H2OCH3CH2OH+HX(水解反应或取代反应)
⑥CH3CHO+H2CH3CH2OH(加成反应或还原反应)
⑦2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(氧化反应)
⑧2CH3CHO+O22CH3COOH(氧化反应)
⑨CH3COOH+HOCH2CH3
CH3COOCH2CH3+H2O(酯化反应或取代反应)
⑩CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+HOCH2CH3(水解反应或取代反应)
⑪略(同)
⑫略(同⑨)
⑬CH3CH2OHCH3COOH(氧化反应)
⑭CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O(取代反应)
题组训练
5.(2013·山东)聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:
(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为_________________________。
(2)D的结构简式为______________;①的反应类型为______________。
(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及________。
(4)由F和G生成H的反应方程式为_______________。
解析
(1)B的分子式是C4H8O,能与银氨溶液反应,则含有醛基,丙基有两种,所以B的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。
(2)生成D的反应是—OH被—Cl取代的反应,所以D是CH2ClCH2CH2CH2Cl。
分析D和CH2(CN)CH2CH2CN的结构知反应①是取代反应。
(3)加NaOH溶液,D中的氯原子水解产生Cl-,然后加硝酸银溶液和稀硝酸检验Cl-。
(4)F是HOOC(CH2)4COOH,G是H2N(CH2)6NH2,则两者发生缩聚反应生成H。
答案
(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO
(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反应
(3)HNO3、AgNO3
(4)nHOOC—(CH2)4—COOH+
nH2N—(CH2)6—NH2
6.(2013·新课标全国Ⅰ)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:
已知以下信息:
①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1molA充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。
⑤RCOCH3+R′CHORCOCH===CHR′
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)由B生成C的化学方程式为________________。
(3)E的分子式为________,由E生成F的反应类型为________。
(4)G的结构简式为________________。
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为___________。
(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:
2:
2:
1:
1的为________(写结构简式)。
解析 由1molA完全燃烧生成4molH2O知,1个A分子中有8个氢原子,再结合A是芳香烃及相对分子质量在100~110之间知,1个A分子中有8个碳原子,故A是苯乙烯;苯乙烯与水加成生成醇B,因B的氧化产物C不能发生银镜反应,故
⑤并结合C、F分子结构知,G为。
H能发生水解反应说明其含有酯基,故H是甲酸苯酯,在酸催化下发生水解反应时生成苯酚与甲酸。
F的同分异构体中含有—OH、—CHO。
当—CHO直接连接在苯环上时,苯环上还有一个—OH、一个—CH3,共三个取代基,它们共有10种不同的结构;当苯环上的取代基为—CH2CHO与—OH时,二者在苯环上有3种不同的位置关系,故共有13种同分异构体。
其中符合题设要求的结构中苯环上应存在等位氢原子,故苯环上的两个取代基应处于对位,由此可写出相应的结构简式:
。
答案
(1)苯乙烯
归纳总结
有机推断
1.推断有机物的依据
有机物间的转变,实质上是官能团的转变,因而,做题时应根据官能团的性质和相互转变关系,结合具体的实验现象,数据,再分析综合,做出正确合理的推断。
2.推断有机物的思路
3.推断有机物的方法
(1)根据官能团的特征反应推断。
(2)根据反应后的产物逆向推断。
(3)根据衍变关系及反应条件,找出突破口进行推断。
(4)根据题目信息,灵活应用有机物知识进行推断。
4.官能团的特征反应
有机物的性质主要由官能团决定,而不同的官能团表现出不同的性质,而这些代表官能团性质的特征反应是有机推断的关键点之一。
常见的特征反应如下:
(4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2反应的有机物必含有“—CHO”。
(5)能与Na反应放出H2的有机物必含有“—OH”或“—COOH”。
(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物必含有—COOH。
(7)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。
(8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质等。
(9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
(10)能发生连续氧化的有机物是伯醇,即具有“—CH2OH”的醇。
5.有机化学反应中的定量变化
在有机化学反应中,常出现一些定量的变化,通过这些定量的变化可以对物质的结构作出判断。
(1)1mol加成时需1molH2,1mol—C≡C—完全加成时需2molH2,1mol—CHO加成时需1molH2,而1mol苯环加成时需3molH2。
(2)1mol—CHO发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2完全反应时生成2molAg或1molCu2O。
(3)2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属完全反应放出1molH2。
(4)1mol—COOH与碳酸氢钠溶液完全反应放出1molCO2。
考点3
有机反应基本类型
1.应用反应类型与物质类别判断
反应类型
概念
实例
取代反应
有机物中的某些原子(或原子团)被其他原子或原子团所替代的反应
①烷烃的卤代
②苯及其同系物的卤代、硝化、磺化
③醇分子间脱水
④苯酚与浓溴水反应
酯化反应
(取代反应)
羧酸与醇作用生成酯和水的反应
①酸(含无机含氧酸)与醇
②葡萄糖与乙酸
水解反应
(取代反应)
有机物在有水参加时,分解成两种或多种物质的反应
①酯的水解
②卤代烃的水解
③二糖、多糖的水解
④蛋白质的水解
加成反应
有机物中不饱和碳原子跟其他原子(或原子团)直接结合生成新物质的反应
①烯烃、炔烃与H2、X2、H2O、HX的加成
②苯及苯的同系物与H2的加成
③醛或酮与H2的加成
④油脂的氢化
消去反应
有机物分子中脱去一个小分子(如H2O、HX)生成不饱和化合物的反应
①醇分子内脱水生成烯烃
②卤代烃的消去反应
加聚反应
不饱和烃及其衍生物的单体通过加成反应生成高分子化合物
乙烯、氯乙烯、苯乙烯等的加聚
缩聚反应
单体化合物间相互反应生成高分子化合物,同时还生成小分子物质(H2O、HX等)的反应
①多元醇与多元羧酸反应生成聚酯
②氨基酸反应生成多肽
氧化反应
有机物分子中加氧或去氢的反应
①与O2反应
②使酸性KMnO4溶液褪色的反应
③R—CHO发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
还原反应
有机物分子中加氢或去氧的反应
①烯烃、炔烃及其衍生物与氢气加成
②醛催化加氢生成醇
③油脂的硬化
2.依据官能团判断反应类型
官能团
有机反应类型
碳碳双键或三键
加成反应、氧化反应
醛基
加成反应(还原反应)、氧化反应
羟基、羧基
酯化反应、缩聚反应
卤素原子、羟基
取代反应、消去反应
羰基(酮)
加成反应(还原反应)
硝基
还原反应
酯基
水解反应
题组训练
7.(2014·福州模拟)下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是( )
A.反应①是加成反应
B.只有反应②是加聚反应
C.只有反应⑦是取代反应
D.反应④⑤⑥是取代反应
解析 本题考查常见有机物转化关系及反应类型,属于容易题。
A项乙烯与溴单质发生加成反应,正确;B项乙烯含有不饱和键,能发生反应得聚乙烯,正确;C项④⑤⑥⑦都是取代反应,错误;D项正确。
答案 C
8.下面是天津大学化工学院研制的2,6二氯苯胺的合成路线。
下列说法正确的是( )
A.反应①属于取代反应,反应②属于加成反应
B.反应①属于取代反应,反应③属于氧化反应
C.反应①属于取代反应,反应③属于取代反应
D.反应②属于取代反应,反应③属于加成反应
解析 根据取代反应的定义,可以判断出反应①、②、③均属于取代反应。
答案 C
9.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。
下列叙述正确的是( )
A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D.1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的溶液发生反应
解析 该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键,能与溴发生取代反应和加成反应,故A项错。
1分子迷迭香酸中含有2个苯环,1个碳碳双键,则1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应,B项错。
1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基,则1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH发生反应,D项错。
答案 C
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