《鲁科版有机化学基础》第二章《官能团与有机化学反应》全部导学案.docx
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《鲁科版有机化学基础》第二章《官能团与有机化学反应》全部导学案
第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物
1.知道有机反应的主要类型,能从反应物、试剂、条件、产物等角度分析有机反应。
2.认识各类烃的衍生物的官能团,能说明各类官能团的特征及该类物质的主要性质。
3.对于多官能团物质,知道官能团之间相互影响而导致有机化合物性质的改变。
4.了解糖类、氨基酸、蛋白质的结构特点与主要性质,能举例说明他们与人体健康的关系,体会他们对改善人们生活质量的重大意义。
5.能够根据“结构决定性质”初步建立根据有机化合物结构预测其可能发生有机反应类型的一般思路。
6.通过对各类烃的衍生物的性质及应用的学习,体会有机化学在生产生活中的重要作用;通过糖类、氨基酸、蛋白质的学习,使学生形成良好的饮食习惯,同时感受有机化学在生命科学领域的巨大贡献,关注有机化学的发展,增强学习有机化学的兴趣。
学习目标
第1节有机化学反应类型(第1课时)
[学习目标]
[自主学习](1-4题;2选2填空)
1.与CH2=CH2CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是()
A.CH3CHOC2H5OHB.C2H5ClCH2=CH2
C.
D.CH3COOHCH3COOC2H5
2.在一定条件下CH2=CHCH3不能发生的反应类型有()
A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.聚合反应
3.根据下列反应物的结构和试剂预测反应,并完成指定反应的化学方程式
(1)CH≡CH+H-CN:
知识与技能:
知道有机化学反应的主要类型有取代、加成和消去三种类型;能从反应物、试剂、条件、产物等不同角度分析有机反应。
过程与方法:
能通过实例分析,建立起“结构决定性质”的基本思想,并依据这一基本思想,预测有机化合物可能发生的反应类型。
情感态度与价值观:
体验有机化合物尽管种类繁多,但规律性较强,依据“结构决定性质”的基本思想并不难掌握,从而增强学科学习信心。
(2)
:
(3)
(取代):
(4)
:
4.根据下面的反应路线及所给信息填空:
(1)A的结构简式是,名称是;
(2)①的反应类型是;③的反应类型是;
(3)反应④的化学方程式是。
[合作学习](5-10题;3选、3填空或计算或实验)
5.下列有机物不能与其它试剂发生加成反应的是()
A.CH3CH2OHB.CH3COCH3C.CH3CHOD.CH3CH2C≡N
6.分子式为CnH2n1OH(n1)的醇不能发生消去反应,n的最小值是()
A.2B.3C.4D.5
7.下列物质中不能发生消去反应的有()
A.CH3OHB.(CH3)3C—OHC.(CH3)3C—CH2OHD.CH3CH(OH)CH2OH
8.某烯烃CH3CH=C(CH3)2是由卤代烷消去而生成,则该卤代烷的结构有()
A.一种 B.二种C.三种 D.四种
9.已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠发生反应为:
2CH3CH2Br+2Na
CH3CH2CH2CH3+2NaBr
应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是()
A.CH3Br B.CH3CH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2Br D.BrCH2CH2CH2CH2Br
10.根据下面的有机物合成路线回答下列问题:
(1)写出A、B、C的结构简式:
ABC
(2)A生成B的反应试剂及条件:
。
(3)写出下列转化的化学方程式并指出反应类型:
[追求卓越]11—12题(以填空、计算、实验、推断、高考正题的改编题为主)
11.以丙烯为原料,经三步制取甘油(CH2OH-CHOH-CH2OH),请写出各步反应的化学方程式,并写出其反应类型。
12.已知“傅-克反应”为:
下列是由苯制取的有机物“茚”的反应过程(已省略若干步骤):
(1)上叙①、②、③、④反应中,属于取代反应的有,属于加成反应的是
属于消去反应的是。
(2)写出上述有关物质的结构简式:
X_____茚_____
(3)下列关于茚的性质的推断正确的是()
A.茚能使溴水退色B.茚可以使酸性高锰酸钾溶液退色
C.茚的分子式为:
C9H10D.茚和苯丙炔是同分异构体
[学有所得]
参考答案
1简析 题给转化反应为加成反应,A为加成反应,和题目要求一致;B为消去反应、C为取代反应、D选项为酯化反应(也属于取代反应);总之:
B、C、D不符合题目要求。
答案:
A
2简析 烯烃中的碳碳双键可以发生加成反应和加成聚合反应(简称加聚反应)、以及α氢原子的取代反应,没有羟基或卤原子,因而不能发生消去反应。
答案:
C
3答案:
(1)CH≡CH+H-CN→CH2=CH-CN
(2)
→CH3-CH(OH)-CN
(3)
→CH2ClCHClCH2Cl
(4)
→CH2=CH-CH3+H2O
4简析据题给反应条件、反应试剂,结合碳原子形成的碳骨架无变化。
答案:
(1)
环己烷
(2)取代加成
(3)
5简析 能发生加成反应的有机物必须有碳碳双键、碳碳叁键、或碳氧双键等不饱和键。
答案:
A
6简析 碳原子数为2到4的醇,羟基的β位上一定有H原子,新戊醇中无βH,不能发生消去反应
答案:
D
7简析 能发生消去反应的醇,必须有βH。
答案:
AC
8简析 消去反应生成的两个双键碳原子,都有可能断裂了碳卤键,故卤原子的位置有两种可能,即原卤代烃有两种。
答案:
B
9解析根据信息,要成环状化合物,反应物必须有两个卤原子,故A和B两个选项错误,若两分子成环,则答案为C,单分子成环,则答案为D
答案:
CD-
10简析比较发现框图中各有机物的碳原子数、碳骨架不变,仅仅是官能团有变化,结合反应条件和结构的变化,可以推断出各有机物的结构,从而判断出各步反应的类型。
答案:
(1)A:
B:
C:
-
(2)NaOH的醇溶液/加热
(3)
取代
加成
消去
11简析 通过比较反应物丙烯与目标产物丙三醇,可以看到碳原子数和碳骨架相同,不同的是官能团不同,反应前有碳碳双键,反应后产物中没有碳碳双键,但有三个羟基,可见发生了加成反应,加成卤素单质可以在相邻的碳原子上引入两个卤原子,而后通过水解可得丙三醇。
答案:
CH2=CH-CH3+Cl2→CH2=CH-CH2Cl+HCl取代
CH2=CH-CH2Cl+Cl2→CH2(Cl)CH(Cl)CH2Cl加成
CH2(Cl)CH(Cl)CH2Cl+3H2O→CH2(OH)CH(COH)CH2OH+3HCl取代
12简析本题考查主要的反应类型取代、加成、消去,通过各步变化中的碳骨架和官能团的变化来识别反应类型,推测有机物的结构。
答案:
(1)
;
;
(2)X:
茚:
(3)ABD
第1节有机化学反应类型(第2课时)
[学习目标]
知识与技能:
通过对乙醇消去反应演示实验的观察和分析,能够归纳出醇类消去反应的断键规律,并能运用规律预测其他醇的消去情况、写出相关反应的化学方程式;实验室制取乙烯的原理等制备细节。
能通过反应前后有机化合物中氢氧原子个数的增减,识别出氧化反应和还原反应。
通过探究溴乙烷的化学性质的探究实验,能检验有机物中的卤元素种类,并能用化学方程式表示卤代烃的两个主要性质。
过程与方法:
通过实验探究,激发学生主动学习的意识,透过现象看本质等科学抽象的方法。
情感态度与价值观:
体验卤代烃在有机合成、改造有机化合物分子结构中的桥梁作用。
[自主学习]
1.下列有机物中,含有两种官能团的是()
①CH2=CHCl②CH2BrCH2Br③
④CH2==CH—C≡CH
⑤CH3CH2NO2
A.①②③④B.①③④C.①③④⑤D.全部
2.下列各组液体混合物,用分液漏斗不能分离的是()
A.溴乙烷和水B.氯乙烷和稀盐酸C.甲苯和水D.苯和溴苯
3.写出CH3CH2CH2Br在下列条件下发生反应的化学方程式(用两种方式表达),并注明反应类型。
(1)与KOH溶液混合,并加热___________________________________________;或____________________()
(2)与KOH的乙醇溶液混合加热___________________________________________;或_________________()
4.凡是有机物通过反应得到原子或失去原子的反应叫做氧化反应,反之称为还原反应。
[合作学习]
5.下列过程中,发生了消去反应的是()
A.C2H5Br和NaOH溶液混合共热B.一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热
C.一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热D.氯苯与NaOH溶液混合共热
6.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是()
A.只含有1个双键的直链有机物B.含2个双键的直链有机物
C.含1个双键的环状有机物D.含一个三键的直链有机物
7.由2—氯丙烷制取少量的1,2—丙二醇时,需要经过下列哪几步反应()
A.加成—消去—取代B.消去—加成—水解
C.取代—消去—加成D.消去—加成—消去
8.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是()
A.在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B.在氯乙烷中加蒸馏水,然后加入AgNO3溶液
C.在氯乙烷中加入NaOH溶液,加热,冷却后酸化,然后加入AgNO3溶液
D.在氯乙烷中加入乙醇,加热,冷却后酸化,然后加入AgNO3溶液
9.下列说法正确的是()
A.乙醇、溴乙烷、苛性钠共热生成乙烯的反应中,乙醇作溶剂
B.氟氯代烷大多为无色、无臭的气体,且有毒
C.氟氯代烷逸散到空气中,不会破坏臭氧层
D.溴乙烷的分子式为C2H4Br
10.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,两反应()
A、产物相同,反应类型相同B、产物不同,反应类型不同
C、碳氢键断裂的位置相同D、碳溴键断裂的位置相同
[追求卓越]
11.(11分)氟利昂是freon的音译名,氟利昂的商业代号可用HFC-nmp表示,其中数字n等于碳原子数目减1(如果是0就省略),数字m等于氢原子数目加1,数字p等于氟原子数,氯原子数目不列。
(1)氟利昂CH2F—CHF2的代号为________,它属于________(选填:
A.一卤代烃B.多卤代烃C.饱和卤代烃D.不饱和卤代烃E.芳香卤代烃)类有机物,其同分异构体的结构简式为________。
(2)由于氟利昂无毒,化学性质又极其稳定,被大量用于制冷剂、灭火剂、发泡剂等。
但大气中的氟利昂在平流层中受紫外线照射,会分解产生氯原子,而氯原子化学性质比较活泼,会使臭氧发生如下反应:
上述反应的总反应为________,其反应过程中,氯原子起__________作用,
(3)O3和O2是__________。
A.同分异构体B.同系物C.氧的同素异形体D.氧的同位素
(4)近几年市面上推出的冰箱新产品——无氟冰箱,主要是为了________。
A.氟利昂价格高,为了经济B.保护水资源C.保护臭氧层D.吸收和阻挡紫外线
12.(10分)某液态卤代烷RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是ag·cm-3。
该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。
为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:
①准确量取该卤代烷bmL,放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。
③反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量AgNO3溶液,得白色沉淀。
④过滤、洗涤、干燥后称重,得到cg固体。
回答下面问题:
(1)装置中长玻璃管的作用是__________________。
(2)步骤④中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的______离子。
(3)该卤代烷中所含卤素的名称是______,判断的依据是______________________________________。
(4)该卤代烷的相对分子质量是______(列出算式)。
(5)若在步骤③中,加HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测得的c值______。
A.偏大B.偏小C.不变D.大小不定
[学有所得]
【解析及答案】
1.【解析】选B。
CH2BrCH2Br中只含有一种官能团—Br,CH3CH2NO2只含一个官能团(—NO2),所以选B。
2.【解析】选D。
A、B、C三项中的物质均不互溶,混合静置后会明显分层,故可用分液漏斗进行分离。
D项中二者均为有机物,能够互溶,难以分层。
3.【解析】卤代烃在碱的溶液中发生反应遵循“无醇则有醇,有醇则无醇”规律即卤代烃在KOH的水溶液中反应(反应物中无醇),则发生水解反应,生成醇,卤代烃在KOH的醇溶液中反应(反应物中有醇),则发生消去反应,没有醇生成。
4.OH
5.【解析】选C。
C2H5Br和NaOH溶液混合共热发生水解反应,生成C2H5OH,A错误;一氯甲烷只含一个碳原子,与苛性钾的乙醇溶液混合共热,不能发生消去反应,B错误;一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热可发生消去反应生成丁烯,C正确;氯苯与NaOH溶液混合共热发生水解反应,D错误。
6.【解析】选A。
只含有一个双键的直链有机物,分子式为C5H9Cl。
7.【解析】选B。
由题意要制1,2-丙二醇时,2-氯丙烷必须先发生消去反应制得丙烯CH3CH==CH2,再由丙烯与Br2加成生成1,2-二溴丙烷,最后由1,2-二溴丙烷水解得到产物1,2-丙二醇。
8.【解析】选C。
要检验样品中是否含有氯元素,应先加入NaOH溶液,将氯乙烷中的氯元素转化为Cl-,最后加入硝酸酸化的AgNO3溶液,观察有无白色沉淀生成来进行检验。
9.【解析】选A。
A项中三者共热制乙烯,乙醇既不是反应物,又不是生成物,它只作溶解溴乙烷的溶剂。
B项中氟氯代烷大多为无毒气体。
C项中氟氯代烷受紫外线照射发生分解产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,破坏臭氧层。
D项中溴乙烷的分子式为C2H5Br。
10.【解析】选A。
产物均为丙烯,反应类型均为消去反应。
11.
12.【解析】本实验的反应原理是RX+NaOHR—OH+NaX,NaX+AgNO3====NaNO3+AgX↓。
(1)因R—X的熔、沸点较低,加热时易挥发,所以装置中的长导管的作用是防止卤代烃的挥发(或冷凝回流)。
(5)如果加入HNO3的量不足,未将溶液酸化,则沉淀中还会夹杂由AgOH转化成的Ag2O沉淀,故测得的c值将偏大。
第2节醇和酚(第1课时)
[学习目标]
知识与技能:
通过阅读文本,能够对醇进行命名,并能从醇和烷烃沸点的比较中,总结出醇类主要物理性质的规律。
初步认识甲醇、乙二醇、丙三醇等三种醇的物理性质和主要用途。
能从乙醇的分子结构和化学键的角度认识醇的化学性质,能用化学方程式表示醇与氢卤酸的取代、消去反应、与活泼金属的反应、与羧酸的酯化反应、催化氧化、成醚的取代反应。
过程与方法:
能通过乙醇在反应中化学键的变化,归纳出醇类的结构变化规律
情感态度与价值观:
感受有机化合物性质强烈的规律性,应用的广泛性
[自主学习]
1.下列物质中可用来检验酒精中是否含有水的是()
A.生石灰B.石灰石C.无水硫酸铜D.无水氯化钙
2.比较乙烷和乙醇的结构,下列说法错误的是()
A.两个碳原子都以单键相连B.分子里都含6个相同的氢原子
C.乙基与一个羟基相连就是乙醇分子D.两种分子中都含有两个四面体结构单元
3.某化学反应过程如图所示。
由图得出的判断,错误的是()
A.生成物是乙醛B.乙醇发生了还原反应
C.铜是此反应的催化剂D.反应中有红黑颜色交替变化的现象
4.乙醇与一些物质之间具有下列转化关系,请写出各步反应的化学方程式,并注明反应类型。
(1)_____________,_____________;
(2)_____________,_____________;
(3)_____________,_____________;
(4)_____________,_____________。
[合作学习]
5.丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)可发生的化学反应有()
①加成②氧化③加聚④取代⑤置换
A.①②③B.①②④C.①②③④D.①②③④⑤
6.乙醇和甲醚(CH3—O—CH3)互为同分异构体,下列事实最能说明二者结构不同的是()
A.乙醇易溶于水,甲醚不溶于水
B.当把乙醇与浓H2SO4的混合物共热到140℃时可生成乙醚
C.乙醇与钠作用可放出H2,甲醚不与钠作用
D.甲醚比乙醇更易溶于油脂类物质中
7.下列选项中能说明乙醇作为燃料的优点的是()
①燃烧时发生氧化反应②充分燃烧的产物不污染环境
③乙醇是一种可再生资源④燃烧时放出大量的热
A.①②③B.①②④C.①③④D.②③④
8.23g乙醇在足量空气中充分燃烧,将燃烧后的气体通入足量石灰水中,可得沉淀的质量是()
A.100gB.50gC.200gD.不能确定
9.下列物质既能发生消去反应生成同碳原子数的烯烃,又能氧化生成同碳原子数的醛的是()
A.CH3OHB.CH3CH2CH2OHC.(CH3)3C—OHD.
10.既能发生消去反应,又能发生取代反应和酯化反应的是()
A、CH3CH2C(CH3)2OHB、CH3CH2CH2CH2Cl
C、HO—CH2CH2COOHD、Cl—CH2—COOH
[追求卓越]
11.酒精是我们日常生活中常用的一种化学物质,试回答下列问题。
(1)我国曾多次发生过因饮用工业酒精勾兑的假酒而中毒的事件,中毒原因是工业酒精中含有_______所致。
(2)到目前为止,我国已有上百个地市使用乙醇汽油。
含10%乙醇的汽油在储存和运输过程中应特别注意防水,如果混入了水,汽油中会出现的现象是_______。
(3)在焊接铜漆包线的线头时,常把线头放在火上烧一下,以除去漆层,并立即在酒精中蘸一下再焊接,这样处理的原因是________,反应的化学方程式为________。
(4)海底有大量的甲烷水合物。
等质量的甲烷和乙醇,完全燃烧产生温室气体CO2较多的是_______。
12.(2008·上海高考改造题)某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请解释原因___________。
在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇催化氧化反应是___________反应(填“吸热”或“放热”)。
(2)甲和乙两个水浴作用不相同。
甲的作用是___________;乙的作用是___________。
(3)反应进行一段时间后,干燥试管a中能收集到不同的物质,它们是___________。
集气瓶中收集到的气体的主要成分是___________。
[学有所得]
【解析及答案】
1.【解析】选C。
若酒精中含有水,则加入无水硫酸铜之后,无水硫酸铜会与水反应生成CuSO4·5H2O而变蓝。
2.【解析】选B。
乙烷和乙醇的分子中都含两个碳原子,两个碳原子之间都以一个共用电子对成键,形成的都是非极性共价单键。
乙烷和乙醇的分子中都含6个氢原子,乙烷分子中的6个氢原子都存在于甲基上,是等效的,故乙烷分子中含有6个相同的氢原子;乙醇分子中的6个氢原子有3个位于甲基上,2个位于亚甲基(—CH2—)上,1个位于羟基上,故分子中的6个氢原子分为三种类型,它们是不相同的。
由乙烷、乙醇的结构简式(CH3—CH3、CH3—CH2—OH)就会看出,乙烷分子是乙基(—CH2—CH3)与一个氢原子相连的化合物,乙醇是乙基与一个羟基相连的化合物。
两种分子中都有2个只形成单键的碳原子,故两种分子中都含有两个四面体结构单元。
3.【解析】选B。
由所给反应过程可知发生的反应为:
2C2H5OH+O2
2CH3CHO+2H2O,则A、C正确;反应中Cu不断变为CuO,再变为Cu,故有红黑颜色交替变化现象,D正确;由乙醇到乙醛发生了氧化反应,B错误。
4.【解析】CH3CH2OH分子中含有较活泼的—OH,能够与活泼金属Na、Ca等发生反应产生H2,CH3CH2OH在浓H2SO4、加热条件下发生消去反应,生成CH2CH2,同时乙醇具有可燃性,完全燃烧产生CO2。
5.【解析】选D。
的存在使丙烯醇能发生加成、氧化、加聚等反应,—OH的存在使丙烯醇能发生取代、置换反应,所以选D。
6.【解析】选C。
乙醇和甲醚在结构上最大的区别是乙醇分子中有羟基,甲醚分子中无羟基,CH3—CH2—O—H,
CH3—O—CH2—H,含有羟基的物质能与Na反应放出H2,而甲醚不能。
7.【解析】选D。
任何燃料的燃烧都是氧化还原反应,所以①不是乙醇作为燃料的优点;完全燃烧产物为水和CO2,无污染且放出大量的热;乙醇还可通过粮食发酵重新获得。
8.【解析】选B。
由醇的化学性质可知,选项A中的物质不能发生消去反应,选项C、D中的物质不能氧化生成相应的醛,选项B中物质发生消去反应生成丙烯,发生氧化反应生成丙醛。
9.【解析】选AC。
能发生酯化反应的有机物必须有羟基或羧基,故B错,能发生消去反应,则卤原子或羟基的邻位碳原子上必须有H原子,故D错。
11【解析】
(1)工业酒精中含有甲醇,甲醇有毒造成中毒事件。
(2)若混入了水,汽油中会出现分层现象。
(3)在火上烧时,铜丝易与O2反应,生成CuO,使焊接不牢固,立即在酒精中蘸一下,CuO与乙醇反应又生成铜,C2H5OH+CuO
CH3CHO+Cu+H2O。
(4)等质量的甲烷和乙醇,甲烷含碳的质量高,故产生的CO2较多。
答案:
(1)甲醇
(2)混合燃料发生分层
(3)在火上烧时,铜丝易与O2反应,生成CuO,使焊接不牢固,立即在酒精中蘸一下,氧化铜与乙醇反应,又生成铜CH3CH2OH+CuO
CH3CHO+Cu+H2O(4)甲烷
12.【思路点拨】解答本题要注意以下两点:
(1)由实验现象推测所发生的化学反应及反应的特点。
(2)由装置特点推测装置的用途。
【自主解答】
(1)红色的Cu在空气中受热生成黑色的CuO,CuO与乙醇蒸气在加热条件下生成红色的铜;熄灭酒精灯反应仍能进行,说明反应放热,从而维持反应所需的温度。
(2)甲装置目的是提供乙醇蒸气,故需要加热,使液态乙醇加速挥发;乙装置目的是收集产物,促使产物蒸气冷却。
(3)由于铜网处发生反应:
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O,故a中收集到液态CH3CHO、H2O以及没参加反应的CH3CH2OH。
集气瓶中主要收集到空气中不参加反应的N2。
答案:
(1)加热时Cu与O2反应,生成黑色CuO,CuO与乙醇反应又生成红色的Cu放热
(2)加热冷却(3)
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