的官能团化合物的红外吸收峰特征.docx
- 文档编号:16308659
- 上传时间:2023-07-12
- 格式:DOCX
- 页数:15
- 大小:22.36KB
的官能团化合物的红外吸收峰特征.docx
《的官能团化合物的红外吸收峰特征.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《的官能团化合物的红外吸收峰特征.docx(15页珍藏版)》请在冰点文库上搜索。
的官能团化合物的红外吸收峰特征
官能团化合物的红外吸收峰特征
类别
键和官能
团
拉伸
说明
R—X
C-F
C-CI
C—Br
C-1
-1
1350〜1100cm
(强)
-1
750〜700cm
(中)
-1
700〜500cm
(中)
-1
610〜485cm
(中)
1.如果同一碳上卤素增多,吸收位置向咼波数位移
2.卤化物,尤其是氟化物与氯化物的伸缩振动吸收易受邻近基团的影响,变化较大
3.3C—CI与3C—H(面外)的值较接近
醇
—OH
1
游离:
3650〜3610cm-(峰
/尖
5
强
度
不
疋
1.缔合体峰形较宽(缔合程度越大,峰越宽,越向低波数移)
2.一般羟基吸收峰出现在比碳氢吸收峰所在频率高的部位,即大于3000
)
分子内缔合:
3500〜3000
-1
cm
分子间缔合:
二聚:
3600〜
-1
3500cm
多聚:
3400〜
-1
3200cm
cm-1,故〉3000cm1的吸收
峰通常表示分子中含有
羟基
伯醇3oh1500〜1260cm1
仲醇3oh1350〜1260cm-1
叔醇3oh1410〜1310cm-1
—OH的面内变形振动在,吸收位置与醇的类型、缔合状态、浓度有关(稀释时稀释带移向低波数)
在解谱时要注意,H0和N上质子的伸缩振动也会在一0H的伸缩振动区域出现,女口H0的voh在〜3400cm-1,vnh会在3500〜3200cm-1出峰
C-0
1200〜1100±5
-1
cm
1.这也是分子中含有羟基的个
特征吸收峰
伯醇VC-o1070〜
-1
1000cm
仲醇VC-O1120〜
-1
1030cm1
叔醇VC-O1170〜
-1
1100cm1
2.有时可根据该吸收峰确定醇的级数,如:
1
三级醇:
1200〜1125cm
一级醇、烯丙型二级醇、环二级
醇:
1125〜1085cm1
一级醇、烯丙型一级醇、环一级
醇:
1085〜1050cm1
酚
O-H
极稀溶液:
3611〜3603cm1(尖锐)
浓溶液:
3500〜3200cm1(较宽)
多数情况下,两
个吸收峰并存
C-O
-1
1300〜1200cm
醚
醚
C-O
C-O
-1
1275〜1020cm1
醚的特征吸收为碳氧碳键的伸缩振动VC-o-c禾口vC-O-C
脂肪族醚
1275〜1020cm1(v型
—O-C)
脂肪族醚中VSc-o-c太小,只
能根据VaSC-o-c来判断
方香族和乙烯基醚
-1as
1310〜1020cm(vc—o-c)
(强)1075〜1020cm1(vasc
—o-C)(较弱)
Ph—O-R、Ph—O-Ph、R—c=c—O—R'都具有Vc—o—c禾口Vc—o-c吸收带。
由于O原子未共用电子对与苯环或烯键的p-n共轭,使=c—O键级升咼,键长缩短,力常数增加,故伸缩振动频率升高
饱和环醚as
s
六元双氧环1124
878
六元单氧环1098
813
五元单氧环1071
913
四元单氧环983
饱和六元环醚与非环醚谱
带位置接近。
环减小时,
VaSC—O-c频率降低,而VaSc—O-c频率升咼
1028
三元单氧环839
1270
环氧化合物8卩峰
_1
1280〜1240cm
11口峰
_1
950〜810cm_
12口峰
_1
840〜750cm
环氧化合物有三个特征吸
收带,即所谓的8口峰、
11口峰、12口峰
般情况下,只用IR来判断醚是困难的,因为其他些含氧化合物,如醇、羧酸、酯类都会在1250〜1100cm1范围内有强的
Vc—o吸收
醛、酮
醛、酮
C=O
_1
1750〜1680cm
鉴别羰基最迅速的一个方法
RCHO
C=C—CHO
ArCHO
_1
1740〜1720cm1
(强)
_1
1705〜1680cm1
1.酮羰基的力常数较醛的小,故吸收位置较醛的低,不过差别不大,般不勿区分。
但一CHO^C—H键在〜2720cm1区域的伸缩振
R2C=Oc=c—
C(R)=O
ArRC=O
(强)
-1
1717〜1695cm
(强)
-1
1725〜1705cm1
(强)
-1
1685〜1665cm
(强)
-1
1700〜1680cm1
(强)
动吸收峰可用来区别是否有一
CHO存在
2.羰基与苯环共轭时,芳环在
1600cm1区域的吸收峰分裂为两个峰,即在〜1580cm1位置又出现一个新的吸收峰,称为环振吸收峰
醛
醛有VC=O和醛基质子VCH的两个特征吸收带
醛的VC=O高于酮。
饱和脂肪醛Vc=o1740〜1715cm1;a,p-不饱和脂肪醛vc=o17O5〜1685cm1;芳香醛vc=o1710〜
-1
1695cm-
醛基质子的伸缩振
动
1
醛基的在2880〜2650cm出现两个
强度相近的中强吸收峰,一般这两个
峰在〜2820cm1和2740〜2720cm1出
现,后者较尖,是区别醛与酮的特征谱带。
这两个吸收是由于醛基质子的
VCH与3CH的倍频的费米共振产生
c—c—C(0)面内弯
曲振动
c—C=O面内弯曲振动
脂肪醛在695〜665cm1有此中强吸收,当a位有取代基时则移动到
_1
665〜635cm
脂肪醛在535〜520cm1有一强谱带,
当a位有取代基时则移动到565
_1
540cm
酮酮的特征吸收为VC=O,常是第一强峰。
饱和脂肪酮的VC=O
在1725〜1705cm1
酮
a_C上有吸电子基团将使vc=o升咼
羰基与苯环、双键或炔键共轭时,使羰基的双键性减小,
力常数减小,使吸收峰吸收向低波数位移
环酮中Vc=o随张力的增大波数增大
a-二酮R—CO-CO-R'在1730〜1710cm1有一强吸收。
p-
二酮F—CO-CH—CO-R'有酮式和烯醇式互变异构体。
酮式中,因两个羰基的偶合效应,在在1730〜1690cm1有两
个强吸收;烯醇式中在1640〜1540cm1出现一个宽且很强
的吸收
C-CO-C
面内弯曲
振动
脂肪酮当a位无取代基时在在630〜620cm1有一强吸收,当a位有取代基时移到580〜560cm1有一中强吸收。
芳香酮类除芳香甲酮在600〜580cm1有一强吸收外,其他芳香酮无此谱带与结构的关系
C—C=O
面内弯曲
振动
脂肪酮当a位无取代基时在在540〜510cm-1出现一强谱带,a位有取代时,在560〜550cm1有一强度有变化的吸收。
甲基酮则在530〜
510cm-1有一中强吸收。
环酮在505〜480cm1
有一强吸收带。
羧酸
C=O
RCOOH:
单体:
1770〜
-1
1750cm
二缔合体:
-1
Q1710cm
CH2=C—COOH:
单体:
〜1720cm1
二缔合体:
1.二缔合体c=c
的吸收,由于氢
键的影响,吸收
位置向低波数位
移
2.方香羧酸,由
于形成氢键及与
-1
Q1690cm
ArCOOH:
单体:
1770〜
-1
1750cm
二缔合
体:
〜1745cm-1
芳环共轭两种影
响,更使C=O吸
收向低波数方向
位移
Vc=o高于酮的Vc=o,这是OH的作用结果
OH
气相(游离):
"3550cm1
液/固(二缔合体):
3200〜2500cm1
(宽而散,以3000cm为中心。
此吸收在2700〜2500cm1常有几个小峰,因为此区域其他峰很少出现,故对判断羧酸很有用,这是由于伸缩振动和变形振动的倍频及组合频引起)
羧酸的O—H在
q1400cm1和q920cm区域有
两个比较强且宽
的弯曲振动吸收
峰,这可以作为
进步确定存在
羧酸结构的证据
CH的面
外摇摆吸
收
晶态的长链羧酸及其盐在1350〜1180cm1范围内出现峰间距相等的特征吸收峰组,峰的个数与亚基的个数有关。
当链中不含不饱和键时,长链脂肪酸及其盐内若含有n个亚基,若为n偶数,谱带数为n/2个;
右为n奇数,谱带数为(n+1)/2个。
般n>10时就
可以使用此法计算
在955〜915cm1有一特征性宽峰,是酸的二聚体中0二
的面外变形振动引起的,可用于确认羧基的存在
VC=O高于酮的VC=O,这是0H的作用结果
羧酸盐
—/
电0
反对称
1360c
较宽白
上中的一COO无VC=O吸收。
COC是一个多电子的共轭体系,,两个C=0振动偶合,故在两个地方出现其强吸收,其中
不伸缩振动在1610〜1560cm1;对称伸缩振动在1440〜
:
m1,强度弱于反对称伸缩振动吸收,并且常是两个或三个
勺峰。
酯
C=0
1735cm1(强)
1.在1300〜1050cm1区域有两C一O伸缩振动吸收,其中波数较高的吸收峰比较特征,可用于酯的鉴定
2.芳香酯在1605〜
_1,土》
1585cm区域还有一个特征的环振吸收峰
>C=C-COO或ArCOOR勺C=0吸
收因与C=C共轭移向低波数方
向,在"1720cm1区域
—COOC=(或RCOOA结构的C=O
则向高波数方向位移,在
〜1760cm1区域吸收
酯有两个特征吸收,即VC=O和Vc—o-c
Vc—o—c在1330〜1050cm1有两个吸收带,即VaSC=O和VSc—o-Co其中vasc=o在1330〜1150cm1,峰强大且宽,在酯的红外光谱中常为第一强峰。
酯的Vc=o与结构有关。
内酯的Vc=o与环的大小及共轭基团和吸电子取代基团的连接位置有关。
羰基与双键个共轭时,Vc=o频率减小;内酯的氧原子与双键连接时VC=o增大。
a,B-不饱和内酯和丫-内酯常有两个Vc=o吸收带,在〜1780,〜1755cm1附近。
这是羰基的a位的3ch(881cm1附近附近)的倍频与vc=o发生费米共振的结果。
酸酐
酸酐
c=o
1860〜
1
1800cm(强)
1800〜
1
1750cm(强)
1.反对称、对称的两个c=o(伸缩振动吸收峰往往相隔60cm左右
2.对于线性酸酐,高频峰较强于低频峰,而环状酸酐则反之
c-o
1310〜1045cm1(强)
各类酸酐在1250cm1都有
一中强吸收
饱和脂肪酸酐:
1180〜
-1
1045cm
环状酸酐:
1300〜
-1
1200cm
酰卤
C=O
脂肪酰卤:
-1
1800cm
(强)
如C=O与不饱和基共轭,吸收在
1800〜1750cm-1区域
芳香酰卤:
1785〜
-1
1765cm1
(两强峰)
波数较高的是C=O伸缩振动吸收,在
1785〜1765cm1(强);较低的是芳环与C=O之间的C—C伸缩振动吸收(〜
875cm1)的弱倍频峰,由于在强峰附近而被强化,吸收强度升高,在1750〜
1735cm1区域
C-C(O)
脂肪酰卤在965〜920cm1,芳香酰卤在890〜
850cni。
方香酰卤在1200cni还有一吸收。
酰胺
C=O
一级酰胺RCONH2游离:
〜1690cm1(强)缔
合体:
〜1650cm-1
二级酰胺RCONHR'游离:
"1680cm1(强)缔合
体:
"1650cm1(强)
三级酰胺RCONR'R"〜1650cm1(强)
N-H
10在无极性稀的溶液:
Q3520cm-1和〜
_1
3400cm
1o在浓溶液或固态:
q3350cm1和
_1
q3180cm
N—H的弯曲振动吸收在1640cni和1600cm是一级酰胺的两个特
征吸收峰
2o游离:
q3400cm-1
2o缔合体(固态):
q3300cm1
N—H的弯曲振动
吸收在
_1
1550cm〜
1530cm区域
—N
1oq1400cm_1(中)
伯酰胺
vnh:
NH的伸缩振动吸收在3540〜3180cm1有两个尖的吸收带。
当在稀的CHC3中测试时,在3400〜3390cm1和3530〜3520cm1出现。
vC=O即酰胺I带。
由于氮原子上未共用电子对与羰
基的p-n共轭,使vC=O伸伸缩振动频率降低。
出现在
-1
1690〜1630cm。
NH2的面内变形振动:
即酰胺U带。
此吸收较弱,并靠
近vC=O一般在1655〜1590cm1。
-1,_
vc-n谱带:
在1420〜1400cm范围有一个很强的碳氮
键伸缩振动的吸收带。
在其它酰胺中也有此吸收。
NH的摇摆振动吸收:
伯酰胺在〜1150cm1有一个弱吸收,在750〜600cm1有一个宽吸收。
仲酰胺
vNH吸收:
在稀溶液中伯酰胺在有一个很尖的吸收,在
仪器分辨率很高时,可以分裂为相似的双线,是由于顺反异构产生。
在压片法或浓溶液中,仲酰胺的vNH
可能会出现几个吸收带,这是由于顺反两种异构产生的靠氢键连接的多聚物所致。
vC=O:
即酰胺I带。
仲酰胺在1680〜1630cm1有一个强吸收是vC=O,叫酰胺I带。
3NH和vC-N之间偶合造成酰胺U带和酰胺川带。
酰胺
II带在1570〜1510cm1。
酰胺川带在1335〜1200cm1。
其它:
在和附近还会有酰胺的W、V、W带,但应用上不如前面谱带那么重要
叔酰胺
叔酰胺的氮上没有质子,其唯的特征谱带是
z,-1
VC=O在1680〜1630cm。
腈
gN
-1
2260〜2210cm1
特征吸收峰
胺
RNH
NHRNH
NH
1
3500〜3400cm(游离)缔合降
低100
3500〜3300cm1(游离)缔合降
低100
3294,1655,1563三个峰是仲酰胺的特征峰。
3294为N酰胺中的N-H伸缩振动,
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 官能团 化合物 红外 吸收 特征