高中化学课堂跟踪训练有机合成试题.docx
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高中化学课堂跟踪训练有机合成试题
有机合成
1.由2氯丙烷制得少量的CH2OHCHOHCH3需要经过下列几步反应( )
A.消去→加成→水解 B.加成→消去→取代
C.取代→消去→加成D.消去→加成→消去
解析:
选A 2氯丙烷首先与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应,形成丙烯,再由丙烯与溴水发生加成反应形成1,2二溴丙烷,1,2二溴丙烷与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应产生CH2OHCHOHCH3。
因此由2氯丙烷制得少量的CH2OHCHOHCH3需要经过的反应类型是消去→加成→水解,故A正确。
2.重氮甲烷(CH2N2)能与酸性物质反应:
R—COOH+CH2N2―→R—COOCH3+N2。
下列物质中能与重氮甲烷反应但产物不是酯的是( )
A.H—CHOB.C6H5OH
C.C6H5CH2OHD.C6H5COOH
解析:
选B 重氮甲烷(CH2N2)能与酸性物质反应,而A、C中物质没有酸性首先排除;反应过程是在羟基中间插入一个亚甲基(—CH2—),所以B能与重氮甲烷反应,但产物是醚,而不是酯。
3.由1丙醇制取
,最简便的流程需要下列反应的顺序应是( )
a.氧化 b.还原 c.取代 d.加成 e.消去 f.中和 g.缩聚 h.酯化
A.b、d、f、g、hB.e、d、c、a、h
C.a、e、d、c、hD.b、a、e、c、f
解析:
选B CH3CH2CH2OH
CH3CH===CH2
CH3CHBrCH2Br
CH3CHOHCH2OH
4.在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。
①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应 ⑤加成反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是( )
A.只有①②⑤B.只有②⑤⑦
C.只有⑦⑧D.只有⑦
解析:
选B 根据原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比,比值越高,原子利用率越高,显然原子利用率达到100%时最高,即反应物完全转化为目标产物。
5.武兹反应是重要的有机增碳反应,可简单表示为2R—X+2Na―→R—R+2NaX,现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是( )
A.CH3CH2CH2CH3B.(CH3)2CHCH(CH3)2
C.CH3CH2CH2CH2CH3D.(CH3CH2)2CHCH3
解析:
选D CH3CH2Br与Na反应得到A;C3H7Br有两种同分异构体:
1溴丙烷与2溴丙烷,2溴丙烷与Na反应得到B;CH3CH2Br和1溴丙烷与Na反应得到C;无法通过反应得到D。
6.已知:
乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
BrCH2CH===CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,发生反应的类型依次是( )
A.水解、加成、氧化B.加成、水解、氧化
C.水解、氧化、加成D.加成、氧化、水解
解析:
选A BrCH2CHCHCH2Br先发生水解,使溴原子被—OH取代,得到HOCH2CHCHCH2OH,然后和氯化氢加成,保护双键,最后用强氧化剂将醇氧化为羧酸即可,发生的反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应,故A正确。
7.化合物A(
)可由环戊烷经三步反应合成:
X
Y
则下列说法错误的是( )
A.反应1可用试剂是氯气
B.反应3可用的试剂是氧气和铜
C.反应1为取代反应,反应2为消去反应
D.A可通过加成反应合成Y
解析:
选C 实现此过程,反应1为与卤素单质取代,反应2为卤代环戊烷与NaOH的水溶液取代生成醇,反应3为醇的催化氧化,A、B正确,C错误;酮可催化加氢变成相应的醇,D正确。
8.某物质转化关系如图所示,有关说法不正确的是( )
A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
B.由A生成E发生还原反应
C.F的结构简式可表示为
D.由B生成D发生加成反应
解析:
选A 根据转化关系,可知A与NaHCO3反应,则A中一定含有—COOH;A与银氨溶液反应生成B,则A中一定含有—CHO或HCOO;B能与溴水发生加成反应,则B可能含有
或—C≡C—;A与H2加成生成E,E在H+、加热条件下生成的F是环状化合物,应该是发生分子内酯化反应;推断A可能是OHC—CH===CH—COOH或OHC—C≡C—COOH,故A项不正确。
9.由环己烷可制备1,4环己二醇二醋酸酯,下列是有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去)。
其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应。
(1)反应①________和________属于取代反应。
(2)化合物的结构简式:
B______________________________________________,
C________________________________________________________________________。
(3)反应④所需的试剂和条件是________________________________________________________________________。
解析:
根据题中所给各物质结构及反应条件,可推知各步反应类型及各物质转化如下:
答案:
(1)⑥ ⑦
(2)
(3)NaOH醇溶液,加热
10.下图是某有机物合成反应的流程图:
已知甲溶液遇石蕊溶液变红。
请回答下列问题:
(1)有机物丙中官能团的名称为________。
(2)写出下列反应的化学方程式及反应类型。
反应①:
______________________________,________。
反应②:
______________________________,________。
(3)
丙实际需要两步才能完成,写出第一步反应的化学方程式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________,
第二步所用试剂及目的是_____________________________________________。
(4)丙有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体共有________种,写出其中苯环上一氯代物有两种的有机物的结构简式:
____________________________________。
a.遇FeCl3溶液显色
b.能发生银镜反应及水解反应
c.苯环上只有2个取代基
(1)有机物丙中所含官能团的名称为羧基和羟基。
(4)丙有多种同分异构体,其中遇FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基;能发生银镜反应及水解反应,说明含有可水解的酯基且是甲酸酯基HCOO—;苯环上只有2个取代基,其中一个是酚羟基,另一个是HCOOCH2CH2—或HCOOCH(CH3)—,2个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,故共有6种同分异构体。
其中苯环上一氯代物有2种的有机物,说明2个取代基处于对位,结构简式为
和
1.用丙醛(CH3—CH2—CHO)制聚丙烯
过程中发生的反应类型为( )
①取代 ②消去 ③加聚 ④缩聚 ⑤氧化 ⑥还原
A.①④⑥ B.⑤②③
C.⑥②③D.②④⑤
解析:
选C 可逆推反应流程:
―→CH2===CH—CH3―→HO—
CH2—CH2—CH3―→CH3—CH2—CHO,则从后往前推断可发生加成(还原)、消去、加聚反应,C正确。
2.下列是以乙烯为原料合成丙酸(CH3CH2COOH)的途径,不可能达到目的的是( )
A.乙烯
乙醛
化合物X
丙酸
B.乙烯
溴乙烷
化合物Y
丙酸
C.乙烯
化合物Z
丙酸
D.乙烯
丙醛
丙酸
解析:
选A A的设计中化合物X为甲醛与乙醛在碱性环境下反应生成HO—CH2—CH2—CHO,发生催化氧化时不能生成丙酸,故不合理。
3.我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如下:
下列说法不正确的是( )
A.反应①的产物中含有水
B.反应②中只有碳碳键形成
C.汽油主要是C5~C11的烃类混合物
D.图中a的名称是2甲基丁烷
解析:
选B 反应①是CO2与H2反应生成了CO,根据元素守恒可推断有H2O生成,A项正确;反应②是CO与H2反应生成(CH2)n,(CH2)n中还含有碳氢键,B项错误;由示意图可知,汽油的主要成分是C5~C11的烃类混合物,C项正确;根据a的球棍模型,可得其结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH3,系统名称为2甲基丁烷,D项正确。
4.以乙醇为原料,用下列6种类型的反应:
①氧化,②消去,③加成,④酯化,⑤水解,⑥加聚,来合成乙二酸乙二酯
的正确顺序是( )
A.①⑤②③④B.①②③④⑤
C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥
5.如图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑩的说法正确的是( )
A.反应①是加成反应,产物的结构简式为CH3CHBr2
B.反应②④⑥是氧化反应,其中④是去氢氧化
C.反应⑦⑧⑨⑩是取代反应,其中⑧是酯化反应
D.反应③是消去反应,反应的副产物中有SO2气体
解析:
选D 反应①是乙烯与单质溴发生加成反应,产物的结构简式为CH2BrCH2Br,故A错误;反应②是乙烯与水的加成反应,故B错误;反应⑦是乙酸的还原反应,故C错误;反应③是乙醇的消去反应,反应条件是浓硫酸、加热,浓硫酸具有强氧化性,加热时能够与乙醇发生氧化还原反应,生成SO2气体,故D正确。
6.在有机合成中,常需要将官能团消除或增加,下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是( )
①乙烯→乙二醇:
CH2===CH2
CH2Br—CH2Br
HOCH2CH2OH
②溴乙烷→乙醇:
CH3CH2Br
CH2===CH2
CH3CH2OH
③1溴丁烷→1,3丁二烯:
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH===CH2
CH3CH2CHBr—CH2Br
CH2===CH—CH===CH2
④乙烯→乙炔:
CH2===CH2
CH2Br—CH2Br
CH≡CH
A.①②B.②③
C.③④D.①④
解析:
选B ②由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理;③合成过程中CH3CH2CHBr—CH2Br发生消去反应所得产物应为CH3CH2C≡CH(CH3CH===C===CH2不稳定),合成路线及相关产物不合理。
回答下列问题:
(1)有机物A的结构简式为________________,A的名称为________。
(2)反应①的化学方程式是____________________________________________。
(3)试剂X是________。
(4)反应⑥的化学方程式是______________________________________________。
(5)合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)
的同分异构体中,既能与NaHCO3发生反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为____________(写结构简式)。
(7)已知:
,写出以苯酚和乙醇为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
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